Casos para resolver

Caso 1. Reacciones de sustitución y eliminación. En las reacciones

de sustitución y eliminación están involucrados los halogenuros de
alquilo como reactivos. Estos compuestos han sido ampliamente
utilizados como anestésicos inhalatorios, como por ejemplo el Halotano,
el Enfluorano, el Sevofluorano, entre otros.
Las reacciones de sustitución nucleofílica unimolecular (SN1) y
eliminación unimolecular (E1) se favorecen en halogenuros de alquilo
terciarios y forman como intermediario un carbocatión. En las reacciones
E1 el carbocatión reacciona con una base de Lewis; mientras que en la
reacción SN1 se favorece en solventes próticos y la base de Lewis actúa
como nucleófilo. Por su parte, las reacciones de sustitución nucleofílica
bimolecular (SN2) se favorecen con sustratos primarios en presencia de
nucleófilos fuertes y solventes apróticos; mientras que las reacciones de
eliminación bimolecular (E2) se favorecen en presencia de nucleófilos
débiles con bases fuertes y en presencia de sustratos primarios,
secundarios o terciarios.
De acuerdo con la información anterior y las reacciones dadas a
continuación. Identificar si la reacción es SN1, E1, SN2 o E2; y predecir
el producto en cada caso, justificando su respuesta en la tabla

b.

Producto de la
reacción
Reacción química
(estructura
química)
La reacción b es ____
porque___________________________
Caso 2. Reacciones de alquenos. Los alquenos son un grupo
funcional que se encuentra en gran variedad de moléculas orgánicas
como el betacaroteno, un pigmento de algunas plantas, los terpenos,
entre otros. Los terpenos son hidrocarburos alifáticos de importancia
dado que presentan propiedades de olor, sabor y medicinales, útiles
para su uso en la industria de alimentos y farmacéutica. Los terpenos se
originan por la unión de dos o más unidades de isopreno.
Si estudiamos en el isopreno (nombre de acuerdo con la IUPAC: 2-
metilbuta-1,3-dieno), algunas reacciones de adición electrofílica de los
alquenos como: hidrohalogenación (HX, con X=Br, Cl, I, F),
halogenación (X2, con X=Br, Cl, I, F), e hidrogenación (H 2); se obtendría
como reacciones y productos, respectivamente:

 Hidrohalogenación

 Halogenación

 Hidrogenación
Teniendo en cuenta la explicación anterior, desarrolle los siguientes
numerales:

1. ,cada estudiante selecciona el alqueno planteado (isómero

estructural del alqueno).
2. Plantee la respectiva reacción de hidrohalogenación con el alqueno
seleccionado.
3. Plantee la respectiva reacción de halogenación con el alqueno
seleccionado.
4. Plantee la respectiva reacción de hidrogenación con el alqueno
seleccionado.

 Hidrohalogenación Alqueno seleccionado

C9H18

 Halogenación

 Hidrogenación

Caso 3. Reacciones de alquinos. Los alquinos son hidrocarburos

insaturados que presentan triples enlaces en sus cadenas carbonadas, y
son de importancia dado que su presencia en ciertas moléculas
orgánicas genera una sinergia para expresar la actividad de la
respectiva molécula, como por ejemplo el caso del Ictiotereol, un poliino
con propiedades convulsantes; la Capilina, un fungicida, o las
Enediynas, compuestos con propiedades anticáncer.
Dentro de las reacciones que experimenta este grupo funcional está la
reducción de alquinos, la cual permite obtener alquenos o alcanos
utilizando un catalizador H2/Lindlar o 2H2/Pt, respectivamente, como lo
muestra el siguiente ejemplo:
Teniendo en cuenta la explicación anterior, desarrolle los siguientes
numerales:

1. , seleccione el alquino planteado (isómero estructural del alquino).

2. Plantee una reacción de reducción de alquinos con el alquino
seleccionado, para obtener el respectivo alqueno.
3. Plantee una reacción de reducción de alquinos con el alquino
seleccionado, para obtener el respectivo alcano.

Alquino seleccionado