Objetivo

El alumno obtendrá un éter mediante la síntesis de Wililamson, haciendo reaccionar fenóxido de

sodio con ácido monocloroacético. Realizará técnicas de extracción por medio de solventes y
aplicará las propiedades de los ácidos carboxílicos para separar los fenoles.

Actividades previos al experimento 

Los éteres tienen una estructura angular, con un átomo de oxígeno con hibridación sp dando lugar 
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un ángulo de enlace casi tetraédrico. 

Los éteres son buenos disolvente para muchas reacciones orgánicas. Disuelven una gran cantidad de
sustancias polares y no polares y sus puntos de ebullición, relativamente bajos, facilitan su
separación de los productos de reacción por evaporación. Las sustancias no polares que tienden a
ser más solubles en los éteres son los alcoholes.

 Síntesis de éteres de Williamson

Método que implica un ataque S 2. Se compone de dos etapas. En la primera se genera el alcóxido a
N

partir del alcohol y en la segunda tiene lugar la formación del enlace C-O: 

 Síntesis por deshidratación de alcoholes

Se inicia con la protonación del alcohol. Este intermedio resulta atacado por otra molécula de
alcohol mediante un mecanismo S 2. Los productos de la reacción sn el éter y agua 
N
  

Reacción general

Mecanismo de reacción 

Primer paso. Desprotonación del fenol

Segundo paso. Sustitución nucleofílica

bimolecular. 

Fenol Ácido monocloroacético Ácido fenoxiacético

PM (g/mol) 94.11 94.5 152

gramo añadidos 0.5 0.75 0.080756

moles teóricas 5.3129x10 -3

7.9365x10 -3
5.3129x10 -3

obtenidas

DIAGRAMA DE FLUJO EXPERIMENTAL

Análisis de resultados

Se realiza la síntesis de ácido fenoxiacético mediante la síntesis de Williamson teniendo fenol y

ácido monocloroacético como reactivos y NaOH/H O como intermediario. Para lo anterior se
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propone el siguiente mecanismo de reacción: 

En primer momento, el hidróxido de sodio se lleva al protón para formar agua dejando al oxígeno
con carga negativa, por lo que atrae al ion sodio y por último ocurre una sustitución nucleofílica
bimolecular donde se da un ataque nucleófilo al carbono que contiene el grupo saliente. Al mismo
tiempo del ataque por parte del nucleófilo se produce la ruptura del enlace carbono- halógeno
obteniéndose el producto final. 
Esta reacción ocurre mediante el mecanismo S 2 en medio básico del átomo de halógeno primario
N

por un ión alcóxido. 

Así mismo, se realiza la extracción esto con el fin de separar el compuesto aprovechando la
solubilidad de cada compuesto presente.  Primero se hacen tres extracciones con cloroformo
realizando tres extracciones con agua a la fase orgánica teniendo como resultado en la fase orgánica
fenol y ácido fenoxiacéticos. A esta fase orgánica se hacen tres extracciones con NaHCO separando
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el fenol en la fase orgánica y el ácido fenoxiacético en la fase acuosa.   La fase acuosa obtenida en
esta última última extracción se le añaden gotas de HCl hasta obtener la precipitación del producto.
Sin embargo, en la parte experimental no se observa en ningún momento el precipitado del producto
únicamente efervescencia. Esto se atribuye a los errores experimentales cometidos como no realizar
las extracciones con agitación vigorosa o bien, a no tener el pH adecuado a la hora de llevar la
síntesis.  

Conclusiones 
A través de la presente práctica se comprende de una manera experimenta cómo es que se realiza
una síntesis de williamson la cual es una sustitución nucleofílica bimolecular que realizamos a
través de una serie de reacciones para llegar a nuestro producto final.  También se aprovecharon las
propiedades de los ácidos carboxílicos para separar los fenoles a través de extracciones y lavados.
 Cabe destacar que aunque se tuvo cuidado de llevar a cabo cada uno de los procesos indicados, no
se obtuvo el producto, las causas a la que se le puede atribuir es que la agitación al momento de  
realizar la separación no se llevó a cabo de manera adecuada, y por lo cual no fue eficiente la
extracción, y para comprobar en qué proceso fue donde se quedó el producto se podría realizar una
cromatografía en columna pero a falta de tiempo ya no se realizó.

EFERENCIAS
Éteres y epóxidos. (s.f.). Recuperado el 5 de Octubre de 2016, de
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema4QO.pdf
Fernandez, G. (s.f.). Mecanismo - Sustitución nucleófila bimolecular - SN2. Recuperado el 05 de
Octubre de 2016, de http://www.quimicaorganica.org/reacciones-sustitucion-sn2/379-mecanismo-
sustitucion-nucleofila-bimolecular-sn2.html
Martinez Rodriguez, R., & Gracera Martinez, R. R. (2008). Fundamentos teóricos y prácticos de la
Histoquímica. Madrid: Consejo Superior de Investigaciones científicas.