ALGUNAS PRUEBAS QUIMICAS DE ALCOHOLES Y

FENOLES.

Carlos González, Daniel Hoyos, Jolber Causil, Jeraldin Montiel

Facultad de Ciencias Básicas, Departamento de Biología, Universidad de

Córdoba-Colombia

Introducción.

Los alcoholes y los fenoles son compuestos orgánicos oxigenados que pueden
considerarse como productos de sustitución del agua, es decir, que uno de los
átomos de hidrogeno del agua es reemplazado por radicales orgánicos. Los
alcoholes son los compuestos orgánicos que poseen el radical hidroxilo –OH. La
sustitución que se hace de un hidrogeno por un OH en la estructura aromática
del benceno se conoce como fenol. Los alcoholes se clasifican en primario,
secundario, o terciario dependiendo el carbono al que esta enlazado el OH y estos
se obtienen según el tipo de radicales. (McMurry, J., 2001.)1
Esta práctica fue realizada en el laboratorio de química orgánica de la
universidad de córdoba, en donde se tuvo como finalidad el reconocimiento de
diferentes alcoholes y fenoles mediante algunas reacciones para diferenciar sus
propiedades físicas y químicas de los mismos; se aplicaron pruebas como la de
solubilidad en agua de algunos compuestos tales como el metanol, n-butanol, s-
butanol, t-butanol y fenol, beta-naftol, estos dos últimos fenoles son inmiscibles
en agua, lo cual lo hace diferente a los alcoholes que de lo contrario son miscibles
o solubles. Del mismo modo se procedió a reaccionar los alcoholes (metanol, n-
butanol, s-butanol, t-butanol) con sodio metálico para clasificar o reconocer de
acuerdo sus características físicas y velocidad de reacción cada uno de estos en
primarios, secundarios y terciaros. En la anterior prueba se obtuvo que el s-
butanol fue quien tuvo una velocidad reacción más alta y también mostró un
desprendimiento de calor y de gas (t-butanol fue el último en reaccionar y no
desprendió gas). Para la prueba de oxidación con permanganato de potasio en
donde a tres tubos adicionarles KMnO4 a cada uno (a un tubo se le agrega NaOH
y a otro H2SO4, uno se deja neutro), se observa el cambio de color (morado) y las
reacciones del compuesto (metanol) con los reactivos mencionados detallando la
rapidez de esta. Otro ensayo realizado fue la oxidación de los alcoholes 1º,2º y 3º
al agregarle a cada uno dicromato de potasio y H2SO4, en donde el t-butanol ni
el s-butanol tuvieron alguna reacción (cambio de color). Por último se ensayó la
acidez de los fenoles, realizados con los compuestos: n-butanol, Ciclohexanol,
fenol, B- naftol a cada uno se les agrego gotas de NaOH para ver la reacción
ocurrida entre su enlace -OH el cual es cambiado a su sal o convertido en acido
carboxílico una sustancia más débil, debido a la ruptura de su enlace en su
estructura, sin duda estos métodos cuantitativos son prácticos y precisos para
la determinación de este tipo de compuestos, todos los ensayos fueron llevados a
cabo con éxito y se obtuvieron los resultados esperados.

METODOLOGIA
Para el análisis cuantitativo de este laboratorio se tuvieron en cuenta distintos
procedimientos para las pruebas químicas de alcoholes y fenoles, entre esos
tenemos:
 PRUEBA DE SOLUBILIDAD (MISCIBILIDAD):
En un tubo de ensayo se agregaron 5 gotas de etanol y seguidamente se le
agrego 1mL de agua; se observaron los resultados y se hicieron las
respectivas anotaciones. El procedimiento anterior se repitió pero
utilizando n-butanol, sec-butanos, t-butanol, fenol y β-butanol.

 REACCIONES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES:

REACCION CON SODIO METALICO:
En un tubo de ensayo limpio y seco se agregó 5 gotas de etanol y
seguidamente se le adiciono Na metálico (pequeña porción), se dejó
reposar y se anotaron los resultados obtenidos.
El procedimiento anterior se repitió utilizando n-butanol, sec-butanol, t-
butanol con este procedimiento se compararon las velocidades de reacción.

 OXIDACION CON KMnO4 DIFERENTES VALORES DE pH:

Para este procedimiento se preparó una solución de prueba utilizando
5mL de metanol (CH3OH) a 45mL de agua. Luego de tener la solución lista
se agregaron 2ml de esta solución a tres tubos de ensayos.
Después de lo anterior en el primer tubo se agregó 2 gotas de NaOH al
10%, al segundo tubo se le agrego dos gotas de H2SO4 al 10% y el tercero
se dejó neutro. Luego a cada tubo de ensayo se le agrego 5 gotas de solución
acuosa de KMnO4 y se dejó reposar por unos minutos, se anotaron las
observaciones correspondientes.
 3 2 1

En la figura 1 se muestra los resultados obtenidos después del

procedimiento de oxidación con KMnO4.

Figura 1 resultados obtenidos en la oxidación con KMnO4.

 OXIDACION DE ALCOHOLES 1°, 2°, 3° CON DICROMATO DE SODIO

(Na2CrO7):
En un tubo de ensayo se agregaron 10 gotas de n-butanol y seguidamente
5 gotas de Na2CrO7 al 10% y 5 gotas de H2SO4 concentrado.
Se agito el tubo de ensayo y se anotaron las observaciones. En este
procedimiento el método empleado fue unos sistemas de agitación que
permiten acelerar el proceso aumentando la velocidad de la difusión de las
moléculas desde la capa límite hacia el seno de la solución (mazinger
cap1/1-3-1). El procedimiento anterior se repitió utilizando sec-butanol y
t-butanol en lugar de n-butanol.

En la figura 2 se muestra los resultados del procedimiento de oxidación de

alcoholes 1°, 2°, 3° con dicromato de sodio.
 Figura 2 resultados de la prueba con dicromato de sodio.

 PRUEBA DE ACETATO:
Se escogió un tubo de ensayo limpio y seco, se le adiciono 10 gotas de
H2SO4 concentrado a una mezcla de 10 gotas de etanol absoluto y 30 gotas
de ácido acético (CH3COOH), se calentó al baño de maría, luego utilizando
hielo se dejó enfriar. Después se lo anterior se tomó el tubo de ensayo que
contenía la muestra y se depositó en un Beaker que contenía una mezcla
de 20mL de salmuera fría. En el procedimiento anterior se anotó el olor
característico de acetato de etilo (CH3COOCH2CH3)

 ACIDEZ DE LOS FENOLES:

Se escogieron 4 tubos de ensayos, en el tubo de ensayo 1 se agregó 10 gotas
de n-butanol, en el tubo de ensayo 2 se le agrego 10 gotas de Ciclohexanol,
en el tubo 3 se agregó 10 gotas de fenol y al último tubo se le agregó 10
gotas de β-naftol. Para terminar este procedimiento a los 4 tubos de
ensayos se le adicionaron 5 gotas de NaOH al 10%, se agito cada tubo y se
anotaron las observaciones.

El la figura 3 se muestran los resultados del procedimiento de fenoles.

n- Butanol Ciclohexanol Fenol

Fenol B- naftol

B
Figura 2 resultados obtenidos en la prueba de acidez.

Resultados y Análisis.
Se lograron hacer algunas pruebas químicas de los alcoholes y fenoles como
fueron: la prueba de solubilidad o miscibilidad, reacción con sodio metálico,
oxidación con permanganato de potasio a diferentes valores de pH, oxidación de
alcoholes y la acidez de los fenoles, en las cuales se tomaron una pequeña
cantidad de los compuestos y se hacían reaccionar con diferentes soluciones
(NaOH al 10%, H2SO4 concentrado y al 10%, H2O, KMnO4 y Na2Cr2O7 al 10%).

 Prueba de solubilidad o miscibilidad:

 Se logró hacer la prueba de miscibilidad en agua de algunos

alcoholes y fenoles como son: etanol, n-butanol, sec-butanol, t-
butanol, fenol y β-naftol, se tomó 5 gotas de cada compuesto en un
tubo de ensayo diferente y se le agrego 1 ml de agua a cada tubo de
ensayo, los valores obtenidos fueron depositados en la siguiente
tabla:

solvente Soluto Estructura Miscibilidad Evidencia

H2O Etanol CH3CH2OH Miscible una fase

n-
H2O butanol Miscible una fase
sec-
H2O butanol Miscible una fase
t-
H2O butanol Miscible una fase

Dos fase
H2O Fenol Inmiscible

Dos fase
H2O β-naftol Inmiscible

En los datos de la tabla se logra observar que los alcoholes son

miscibles en agua debido al bajo peso molecular de ellos, por la
disposición espacial de las moléculas y también por el grupo (-OH)
el cual permite formar puentes de hidrogeno con las moléculas del
agua y viceversa, lo que hace que se reduzca las diferencias de
atracción de las moléculas lo que permite que los dos líquidos
puedan mezclarse, mientras que los fenoles sucede todo lo
contrario, aunque presentan el puente de hidrogeno la proporción
de carbonos respectos a la cantidad de –OH es muy baja, por lo
tanto no permite que los fenoles sean miscibles en agua.
 Reacción con sodio metálico:

 Se logró hacer reaccionar 5 gotas de cada compuestos (etanol, n-

butanol, s-butanol y t-butanol) con sodio metálico, los valores
obtenidos se depositaron en la siguiente tabla:
Sustrato Estructura Reactivo Reacción Evidencia

Sodio Desprende
Etanol CH3CH2OH metálico + gas (H2)
Sodio No
n-butanol metálico + desprende
gas
Sodio Desprende
s-butanol metálico + gas (H2)

t-butanol Sodio + No
metálico desprende
gas

Al hacer reaccionar los diferentes compuestos con sodio metálico,

se logró notar que el primero en reaccionar fue el s-butanol, en el
cual hubo desprendimiento de gas, debido a que este tiene
polaridad del enlace oxigeno-hidrogeno, lo cual le confiere la
capacidad de atraer más fácilmente los electrones de otro
compuestos para interaccionar con ellos y también lo hace
suficiente acido para reaccionar con los metales activos como lo es
el sodio metálico, los mismo que sucede con el n-butanol que
reacciono de segundo y el etanol que reacciono de tercero, el último
en reaccionar fue el t-butanol, el cual pertenece a un alcohol
terciario y tiene poca velocidad de reacción debido a que este tiene
mayor impedimento estérico de parte de los carbonos hacia el
oxígeno, disminuyendo así su poder de atracción y de reacción.

 Oxidación con KMnO4 a diferentes valores de pH:

  Se logró hacer la prueba de oxidación con KMnO4 a diferentes
valores de pH, en la cual se tomó una pequeña cantidad de metanol
y se mezcló con agua y luego se depositó en tres tubo de ensayo a
los cuales se le agrego al primero sodio (NaOH), al segundo ácido
sulfúrico (H2SO4) y el ultimo se dejó neutro, en los cuales se logró
notar un cambio de coloración como se observa en la imagen de lado
izquierdo al agregarle a cada tubo de
ensayo el permangato de potasio (KMnO4),
el primer tubo presenta un color morado
oscuro, debido a que reacciono más rápido
y el cambio de color fue más oscuro que los
demás ya que contenía hidróxido de sodio
que es una base y reacciona al agregarle el
permanganato de potasio, el segundo tubo
1 2 3
de ensayo que contenía la mezcla y el ácido
NaOH H2SO4 Neutro sulfúrico, la cual no reaccionó tanto debido
a que estaba en un medio ácido y por
último el tercer tubo ensayo que contenía la solución neutra
reaccionó de ultimo al agregarle el permanganato de potasio,
debido a que está solo contenía metanol con agua, el metanol
pertenece a un alcohol primario los cuales son pocos tendientes a
oxidarse. Esto cambios de colores obtenidos fueron debido a la
oxidación del metanol por la reacción de óxido reducción.

 Reacciones ocurridas con KMnO4:

Con H2SO4 (pH acido):

Con NaOH (alcalina o base)

 Neutra

 Oxidación de alcoholes 1º, 2º y 3º con dicromato de sodio (Na2Cr2O7):

 Se depositó 10 gotas de cada compuestos (n-butanol, sec-butanol y

t-butanol) en cada uno en su tubo ensayo respectivamente y se le
agrego dicromato de sodio al 10%, el cual actúa como un catalizador
dentro de cada una de las reacciones y ácido sulfúrico al 10% para
así lograr hacer la oxidación de los alcoholes y lograr hacer su
clasificación, el primer en reaccionar fue el tubo de ensayo N° 1 el
cual contenía el n-butanol más la solución, lo cual quiere decir que
pertenece a un alcohol primario debido a que estos reaccionan más
rápido que los demás, se notaron unos cambios de coloración a
media que trascurría el tiempo, en el cual se observan dos capas
una de color azul y la otra en el fondo de color azul oscuro, el
segundo en reaccionar fue el tubo de ensayo N° 2 el cual contenía
el sec-butanol, el cual reaccionó tanto al agregarle el dicromato de
sodio con el ácido sulfúrico, por lo tanto corresponde a un alcohol
secundario los cuales no reaccionan tan rápido y se notó un cambio
de color azul en la solución y por último el tubo de ensayo N° 3 que
contenía el t-butanol, el cual no reacciono al agregarle el dicromato
de potasio con ácido sulfúrico y no hubo cambios de coloración, por
lo tanto pertenece a un alcohol terciario debido a que estos no
reaccionan con estas soluciones.

En la imagen del lado

izquierdo se observa los
tres tubos de ensayo, en el
N° 1 el alcohol primario, el
N° 2 el alcohol secundario
y el N° 3 el alcohol
terciario.
 En la imagen superior se observan las reacciones dadas con los alcoholes,
en el caso del n-butanol el cual al reaccionar cambia en su en enlace –OH
en donde se forma finalmente un ácido carboxílico en su estructura, el s-
butanol forma una cetona y el t-butanol no reacciona con la acción del
dicromato de potasio /H2SO4. (Imágenes: Wingrove S. Mexico,1984)2

 Acidez de los fenoles:

 Se tomaron diferentes soluciones (n-butanol, ciclohexanol, fenol y

β-naftol) y se le agrego hidróxido de sodio (NaOH) al 10%, para
lograr determinar la acidez de los fenoles ya que ellos tienen un
carácter ácido debido al grupo fenilo o fénil negativo y reacciona
con las bases para formar sales llamadas fenóxidos los cuales están
estabilizado por resonancia, todos las soluciones reaccionaron
haciendo un cambio de color al agregarle hidróxido de sodio menos
el ciclohexanol, debido a que tiene un grupo –SH más débil que las
demás soluciones, el cual hace que las cadenas carbonadas
produzcan un efecto sobre el ácido, el cual acerca sus electrones de
los enlaces –OH que pierde el protón y pasa O– por lo que este efecto
desestabiliza la molécula haciéndolo menos acido, por lo tanto el
ciclohexanol tienen menor acidez que las demás soluciones.
 En la imagen del lado izquierdo
se observa los tubos de ensayo,
el primero de color blancuzco, el
segundo de color café, el tercero
de color transparente y
apariencia grasosa y el último
de color crema.

 En este caso se observa que ni el n-butanol, ni el Ciclohexanol

reaccionan con el NaOH, debido a que no son tan ácidos como los
fenoles y la reacción tiene que darse acido-base, por lo tanto no
forman sales u otro tipo de reacción, en cambio el fenol y el B- naftol
obtiene las reacciones mostradas en las imágenes:

Fenol + NaOH

B- naftol

ANEXOS
1. ¿De los tres alcoholes butílicos isoméricos (n-, sec- y ter-butanol) cual es
el más soluble en agua? ¿Cuál es el menos soluble en agua? ¿Se mantiene
este orden generalmente para tres alcoholes isoméricos primarios
secundarios y terciarios? Ofrezca una explicación de estos hechos.
 2. Escriba la ecuación balanceada para la reacción del sodio con n-butanol.
¿Ocurrirá esta reacción más o menos fácil que la del sodio con el agua?
¿Qué tipo de compuesto es el n-butóxido de sodio (producto)?

3. Comparar la velocidad de reacción hacia el sodio metálico de los alcoholes

butílicos, primarios, secundarios y terciarios. ¿Puede usted explicar, con
base a la estructura, el orden de reactividad observado? ¿Cuál es la base
más fuerte, el ion n-butóxido, el ion s-butóxido o el ion t-butóxido?

4. Comparar la facilidad relativa de oxidación de los alcoholes butílicos

primarios, secundarios, terciarios hacia el dicromato en medio ácido.
¿Podría ser predicho en parte este orden de reactividad?

5. ¿Cuál entre el etanol absoluto y el etanol al 95% v/v es un disolvente mejor

para sustancias iónicas? Para sustancias covalentes?

DESARROLLO

1. De los tres alcoholes butílicos isoméricos el que tiene mayor solubilidad en

el agua es el isómero terciario (ter-butanol) y el que tiene menos
solubilidad en agua es el primario (n-butanol), los alcoholes suelen
clasificarse en primarios, secundarios y terciarios según que el carbono al
que está unido el hidroxilo este unido a uno, dos o tres carbonos,
respectivamente. Metanol, etanol, n-propanol y n-butanol son alcoholes
primarios; isopropanol y sec-butanol son alcoholes secundarios y ter-
butanol es un alcohol terciario.

2. La ecuación balanceada para la reacción del sodio con n-butanol es la

siguiente:
 Esta reacción ocurre con menor facilidad que la que se presenta con el
agua, esto se debe por la presencia de carbonos y a la reacción del agua es
algo violenta.
El n-butóxido es un compuesto básico

3. El alcohol butílico primario reacciona más rápidamente que otros

isómeros. En el caso de los alcoholes terciarios el grupo OH se encuentra
unido a tres carbonos y los enlaces de este tipo de compuestos son muy
difícil de romper y se necesita calor para que se produzca una reacción. El
orden de reacción es n-butanol seguido del sec-butanol y finalmente el t-
butanol; la base más fuerte que se deriva de estos alcoholes es el ion ter-
butóxido, puesto que al estar más ramificado y sin presencia de hidrógenos
en el carbón terciario, este será menos ácido.

4. La reacción del n-butanol con el sodio da como resultado un compuesto de

enlace sencillo de formula molecular C4H10ONa y de cadena sencilla, esto
debido a que el grupo OH se encuentra en un extremo de la cadena está
unido a un solo carbono. Los alcoholes secundarios forman acetonas y solo
en condiciones muy drásticas se rompe la cadena de carbonos formando
mezclas de ácidos y los alcoholes terciarios son muy resistentes a agentes
oxidantes. En la reacción se libera oxígeno, esta afirmación se puede
realizar fácilmente conociendo la estructura del compuesto y se compara
la velocidad de reacción hacia el sodio metálico de los alcoholes butílicos
primarios.

5. Entre el etanol absoluto y el etanol al 95%, es un mejor disolvente para

las sustancias iónicas es seguro utilizar el etanol al 95%, porque presenta
asociación a sus moléculas con las del agua; para las sustancias covalentes
se recomienda utilizar el etanol absoluto, puesto que se encuentra en un
estado puro y resulta como salida para disolventes de compuestos
orgánicos.

Conclusión.
En el presente trabajo se logró hacer algunas pruebas químicas de alcoholes y
fenoles, donde se logró hacer la prueba de solubilidad o miscibilidad con agua de
diferentes compuestos, reacción con sodio metálico donde se logró determinar la
velocidad de reacción de los compuestos utilizados, oxidación de los alcoholes con
dicromato de potasio a diferentes valores de pH, acidez de los fenoles y
clasificación de los alcoholes primario, secundario y terciarios. La prueba de
acetato no se logró efectuar, debido a que arrojó unos resultados erróneos ya que
el olor que produjo no era el característico del acetato de etilo, para las
realizaciones de estas pruebas se debe trabajar con los materiales limpios y secos
debido a que afecta a los resultados ya que pueden ser erróneos y también afecta
a las reacciones de las soluciones, la polaridad es uno de los factores que afecta
a la solubilidad de los compuestos debido a que esta ejerce una fuerza
intermolecular que son sobre pasadas entre moléculas similares o sea polares,
formándose entonces interacciones moleculares más fuertes e intensas entre las
moléculas del soluto y el solvente. Los alcoholes y fenoles son utilizados en las
industrias y en las ciencias como solventes y combustibles, debido a su baja
toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares.

REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

1. McMurry, J. 2001. Química Orgánica. 5a. edición. Internacional Thomson

Editores, México.
2. WINGROVE S. Química orgánica. Editorial industria. Segunda edición.
México 1984.Pp467.
3. MORRISON R.T. y Boyd, R.N., 1990. Química orgánica 5ª. Edición
Addison Wesley interamericana, México.

4. Roger w. & Griffin Jr. (1981). Química Orgánica Moderna. Barcelona,

España Reverté S.A

5. Callejas. G.V, Montagut, J.A, & Suarez. J.J. (2010). Análisis de las
propiedades de los alcoholes y fenoles. Recuperado de
http://es.scribd.com/doc/50160547/ANALISIS-DE-LAS-PROPIEDADES-
DE-LOS-ALCOHOLES-Y-FENOLES#download