Nombre del curso:

Laboratorio de Química

Profesor:
Danilo Porras

Práctica #8:
Hidrocarburos alifáticos

Estudiantes:
Karolay Alvarado Navarro
Nicole Chacón Rodríguez

Fecha:
06/08/2021
Introducción

Metodología
Inicialmente se tenían tres disolventes, agua, cloroformo y hexano, y cinco
solutos, 1-butanol, 2-butanol, 2-metil-2-propanol, alcohol bencílico y glicerina. Lo
primero que se hizo fue agregarle a cinco tubos de ensayo con agua los diferentes
solutos, uno por tubo y en el orden que ya fueron mencionados, este mismo
procedimiento se siguió con los otros dos disolventes, cada vez que se le añadía
un soluto a los diversos tubos que contenían los disolventes se debían agitar para
así poder observar la turbidez de la disolución, todos los solutos fueron añadidos
utilizando una bureta.

Seguido de esto se tomaron 3 tubos de ensayo, el primero con 1-propanol

(sobre CaCl2), el segundo con 2-propanol (sobre CaCl2) y el último con 2-metil-2-
propanol (sobre CaCl2). A cada uno se le añadió un trozo de sodio y se observó.
Después en tres tubos de ensayo se colocó el reactivo de Lucas, al primer tubo se
le añadió 1-butanol, al segundo 2-butanol y al tercero 2-metil-2-propanol, en cada
tuvo se observó para saber si ocurría reacción.

Seguido de esto se procedió a realizar el mismo procedimiento, la única de

diferencia es que se cambió el reactivo de Lucas por permanganato de potasio al
2%, en este caso no ocurrió nada particularmente visible por lo que se procedió a
dividir en dos la cantidad de la disolución que había en los tubos, eran tres parejas
de tubos de ensayo con disoluciones diferentes en cada una de estas. Se tomó un
tubo de cada pareja y se le añadió ácido sulfúrico, y a los otros 3 se le añadió
hidróxido de sodio 6M, cada vez que se añadió algún compuesto a la disolución se
agitó y observó los cambios.

Resultados
En las siguientes figuras se muestran las reacciones observadas en la
prueba de solubilidad de las muestras del grupo A, tanto el 1-butanol como el 2-
butanol presentaron dos fases separadas entre sí; mientras que el 2-metil-2-
propanol requirió de la adición de NaCl para que fuera posible distinguir ambas
fases.

Figura 1. Solubilidad del 1-butanol.

 Figura 2. Solubilidad del 2-butanol.

Figura 3. Saturación del 2-metil-2-propanol con NaCl.

Se presentan las observaciones obtenidas en la prueba de densidad de la

glicerina y del alcohol bencílico en las figuras 4 y 5, pudiéndose apreciar el cambio
de la densidad cuando ambas sustancias entraron en contacto con agua.
 Figura 4. Densidad de la glicerina.

Figura 5. Densidad del alcohol bencílico.

A continuación, es posible observar las reacciones del 1-propanol, 2-

propanol y 2-metil-2-propanol con sodio, siendo la turbidez o materia de un color
blanco signo de la presencia de este elemento.
Figura 6. Reacción del 1-propanol con sodio.

Figura 7. Reacción del 2-propanol con sodio.

 Figura 8. Reacción del 2-metil-2-propanol con sodio.

En el siguiente cuadro se recopilaron los datos obtenidos respecto al tiempo

en que duraron las sustancias del grupo A en precipitar con la adición de reactivo
de Lucas.

Cuadro 1. Tiempo de precipitación con el reactivo de Lucas.

Sustancias Tiempo de precipitación
1-butanol No precipitó
2-butanol 1 minuto y 59 segundos
2-metil-2-propil 1 minuto y 3 segundos

Las siguientes figuras muestran los resultados obtenidos de la oxidación de

alcoholes con permanganato de potasio, siendo la coloración café indicativo de
una reacción de oxidación y la coloración morada signo de la no reacción del
permanganato de sodio con el alcohol.
 Figura 9. Oxidación del 1-butanol con permanganato de potasio.

Figura 10. Oxidación del 2-butanol con permanganato de potasio.

Figura 11. Oxidación del 2-metil-2-propanol con permanganato de potasio.

 En la figura 12 y 13 se presentan las observaciones obtenidas de la adición
de NaOH y H2SO4 al 2-metil-propil debido a la falta de reacción entre ambas
sustancias.

Figura 12. Reacción del 2-metil-2-propanol con permanganato de potasio y NaOH.

Figura 13. Reacción del 2-metil-2-propanol con permanganato de potasio y

H2SO4.

Discusión
Para las reacciones del sodio metálico, como todos los compuestos
son alcoholes todos reaccionan con el sodio metálico. La velocidad de la reacción
es definida por la clasificación que reciba el alcohol, la reacción de los alcoholes
terciarios es la más lenta, la de los secundarios es relativamente rápida, no
obstante, la reacción más rápida es la de los alcoholes primarios. Debido a esto la
reacción que se da con mayor velocidad es la del 1-propanol, la que le sigue en
relación con la velocidad es el 2-propanol y la más lenta es el 2-metil-2-propanol
(Geissman, 1973).
La glicerina posee tres grupos hidroxilos y las fuerzas del puente de
hidrogeno es mayor a las fuerzas del disolvente, por lo que se trata de un
disolvente no polar, por lo tanto, disuelve la mayoría de los compuestos orgánicos
como el 1-butanol, 2-butanol y el 2-metil-2-propanol. Por otro lado, el alcohol
bencílico tiene lugares con mayor densidad electrónica lo que provoca que la
molécula sea polar (Geissman, 1973).
Los alcoholes presentan una parte polar en el grupo hidroxilo y una parte no
polar en la cadena carbonatada. Cuando la cadena carbonatada es grande, la
solubilidad de los disolventes polares disminuye. El agua es un disolvente polar,
debido a esto el ácido benzoico es insoluble en agua, porque posee una cadena
carbonatada larga. Por otro lado, el 2-metil-2-propanol, la glicerina y el 2-butanol
poseen cadenas carbonatadas más largas. Finalmente, el 2-butanol es insoluble
en agua, porque posee su grupo hidroxilo en un extremo (Yurkanis, 2008).
Los grupos hidroxilos pueden sufrir una sustitución nucleofílica. El grupo
hidroxilo no es un buen saliente, pero el reactivo es capaz de sustituir el OH por un
Cloro. La velocidad de reacción es más rápida cuando el carbocatión intermediario
está más estabilizado por un mayor número de grupos alquilo donantes de
electrones, unidos al átomo de carbono cargado positivamente. La velocidad de la
reacción se debe por la clasificación de los alcoholes; los alcoholes primarios no
reaccionan, los secundarios duran alrededor de 5 min reaccionando y los terciarios
reaccionan inmediatamente (Yurkanis, 2008).
Es por esto por lo que solo el 2-metil-2propanol reacciona de inmediato; ya
que es un alcohol terciario. El 1-butanol es un alcohol primario y el 2-butanol es un
alcohol secundario.
Al añadir ácido sulfúrico a la disolución ocurre una reacción de
deshidratación, dando como resultado la formación de un enlace doble. Como se
puede observar en la mezcla del ácido sulfúrico con el 2-metil-2-propanol y
reactivo Con el 1-butanol y 2-butanol, uno de sus productos secundarios es el
compuesto de óxido de manganeso IV, el cual tiene un color marrón y confirma
que la reacción al observarse (Weininger & Stermitz, 1988).
Por otro lado, al agregar NaOH, lo que provoca es que se forme un alcóxido
y esta reacciona con el reactivo, de la misma forma, este no reacciona con los
alcoholes terciarios, por ello el 2-metil-2propanol no cambia de color y no
reacciona. Sin embargo, al reaccionar con 1-butanol y 2-butanol se forma como
producto secundario el manganato, este da un color verde azulado al compuesto y
verifica que se realizó la reacción (Weininger & Stermitz, 1988).

Conclusiones
 El reactivo de lucas es una buena forma de identificar de alcoholes tercia-
rios.
 La velocidad de reacción de la prueba de sodio metálico depende del gra -
do de sustitución del alcohol.

Recomendaciones

Bibliografía

Geissman, T. (1973). Principios de química orgánica .

Weininger, S., & Stermitz, F. (1988). Química orgánica. Reverte.
Yurkanis, P. (2008). Química Organica. Pearson Educación.