Grupos funcionales

Resumen
La práctica de laboratorio tuvo como objetivo analizar y determinar cada
reacción correspondiente a cada grupo funcional (alcoholes, fenoles,
aldehídos y cetonas, ácidos carboxílicos y aminas). Esto se llevó a cabo por
medio de unas pruebas determinantes para cada grupo funcional,
teniendo en cuenta sus propiedades, reactividad y estructura molecular.

Abstract.
This laboratory practice aimed to analyze and determine each reaction
corresponding to each functional group (alcohols, phenols, aldehydes and
ketones, carboxylic acids and amines). This was carried out by means of
determining tests for each functional group, taking into account their
properties, reactivity and molecular structure.

Introducción
Los grupos funcionales son un Estas estructuras reemplazan a
conjunto de átomos, enlazados de los átomos de hidrógeno perdidos
una determinada forma, que por las cadenas hidrocarbonadas.
presentan una estructura y Un grupo funcional tiene un
propiedades físico-químicas comportamiento similar
determinadas que caracterizan a independientemente de la
los compuestos orgánicos que los molécula que lo contiene, por lo
contienen.[ CITATION Joh853 \l 3082 ] que las moléculas con grupos
funcionales idénticos tienden a
Las propiedades de los tener propiedades químicas y
compuestos de carbono dependen físicas similares[ CITATION Ste15 \l
del arreglo de sus cadenas y tipos 3082 ]
de átomos a los que están unidos, Algunos de los grupos funcionales
a su estructura. Por un lado, más importantes son los
están los hidrocarburos que sólo siguientes: alcoholes, fenoles,
contienen enlaces carbono- aldehídos, cetonas, ácidos
hidrogeno y carbono-carbono son carboxílicos y aminas
compuestos poco reactivos, por
otro lado, se hallan que algunos
agrupamientos de átomos dentro
de un compuesto, le proporcionan Sección experimental
características especiales, más
reactividad. “Por ello, las Alcoholes
posiciones reactivas de una 1. Alcohol y sodio metálico: Se
molécula se denominan grupos agregó 1ml de etanol en un tubo
funcionales”[ CITATION Han871 \l 3082 ] de ensayo, se adiciono al tubo 1
cucharada de sulfato de calcio
anhidro que posteriormente se
agitó, luego con un embudo de
caña larga se ubicó en otro tubo
de ensayo y al embudo se le
colocó un papel filtro y se filtró la
solución que se tenía. Después
con ayuda de una pinza se sacó
del tubo un fragmento de sodio
metálico, este se colocó encima de
un papel filtro y se tapó con otro,
se retiró y se procedió a colocar el
sodio metálico en la solución que
teníamos observando una
efervescencia.
2. Alcohol, reacción de
esterificación:
Se agregó 1ml de etanol en un
tubo de ensayo, se adicionó al
tubo de ensayo 1ml de alcohol
glacial, luego con ayuda de un
gotero se agregó unas cuantas
gotas de ácido sulfúrico
concentrado. En una plancha de
calentamiento se colocó un vaso
de precipitado con agua, se
introdujo en tubo y se calentó
durante 10 minutos, en otro vaso
de precipitados se colocó agua fría
y se le adicionó la solución que
teníamos en el tubo.
Fenoles:
1. fenol más papel tornasol: Al
papel tornasol azul se le agregó
unas cuantas gotas del fenol o
hidroxibenceno con ayuda de un
gotero, se observó que cambio de
color esto se debe a que el fenol es
un ácido débil que cambia de
color azul a rojo en el papel
tornasol.
2. Fenol más test de cloruro
fenico: En esta prueba se agregó
1ml de solución neutra de cloruro
férrico de un tubo de ensayo se
adicionó unas gotas de fenol o
hidroxibenceno y se observó que
el fenol en una reacción con el
cloruro férrico neutro da una
coloración violeta para la
formación del complejo
Aldehídos y cetonas:
1. Aldehído más prueba de DNP:
Se colocó una cucharada de
acetaldehído a un tubo de ensayo,
se adicionó con un gotero unas
cuantas gotas del líquido
rectificado al tubo de ensayo,
también se adicionó 5ml de 2,4
dinitrofenilhidrozina al tubo de
ensayo se agito y se esperó un
cambio de color amarillo a color
naranja.
2. Prueba de tollens: Se colocó 1
ml de solución de nitrato de plata
en un tubo de ensayo y se
adicionó de 2ml de hidróxido de
sodio al tubo, se observó la
formación de un precipitado.
Posteriormente se agregó unas
gotas de solución de amoníaco
hasta disolver el precipitado
formado con anterioridad. A esto
agregó de 3 a 4 gotas del
acetaldehído al tubo se puso en
baño maría por 10 min.
3. Test de fehling: Se trasvasó
1ml de la solución de fehling A, en
un tubo de ensayo, al mismo tubo
de ensayo que tenía la solución A
se colocó 1ml de la solución de
fehling B, con un gotero se
adiciono unas gotas de
acetaldehído al tubo, se puso a
baño maría el tubo de ensayo
durante 5 minutos, y se observó
la formación de un precipitado.
Ácidos carboxílicos
1. Acido carboxílico más papel
tornasol: con un gotero se colocó
unas cuantas gotas ácido acético
al papel tornasol observando que
este cambia de color azul a color
rojo esto se debe a que esto indica
que es de naturaleza ácida.
2. Acido carboxílico más prueba
con hidrogeno: Se adiciono una
cucharada del bicarbonato de
sodio a 1ml de ácido acético a un
tubo de ensayo, se observó
efervescencia.
Aminas
1. Aminas más solubilidad: Se
colocó una cucharada de metil
amina a un tubo de ensayo y se
adiciono un poco de ácido
clorhídrico al tubo y se agito.
Esto se debe a que las aminas son
básicas en la naturaleza y
reaccionan fácil con ácidos para
formar sales solubles.
2. Aminas más papel tornasol:
Se colocó unas cuantas gotas de
metilamina al papel tornasol y se
observó que este cambia de color
azul a color rojo esto es debido a
que las aminas son básicas en la
naturaleza.
Resultados y discusión
Alcoholes
Los alcoholes son un tipo de
compuestos orgánicos de formula
general R-OH. Tienen un grupo
OH unido a un átomo de carbono
que no forma parte de un anillo
aromático. Algunos de los
alcoholes más simples o sencillos
son el metanol (CH 3OH) y el etanol
(CH 2 CH 5OH).[ CITATION Joh853 \l 3082 ]
En primer lugar, se realizó la
prueba de reacción en sodio
metálico.
En un tubo de ensayo el cual
contenía etanol se adicionó una
cucharada de sulfato de calcio
anhidro en polvo, este para
eliminar cualquier rastro de agua
en el alcohol.
El sodio metálico reacciona
energéticamente con agua
formando gas de hidrogeno y una
disolución acuosa de hidróxido de
sodio NaOH, Observe figura 1.
Figura 1. Reacción entre sodio
metálico y agua.
En esta se desprende energía y,
frecuentemente, la reacción tiene
lugar tan rápidamente que la
temperatura aumenta y el
hidrogeno, mezclado con aire,
explota. Así el sodio metálico es
peligroso y se debe manipular con
precaución [CITATION CHE68 \l 3082 ]
El sodio metálico reacciona
enérgicamente con el etanol,
dando hidrogeno gaseoso, además
en esta reacción se forma etóxido
sódico.[ CITATION Pau77 \l 3082 ]
Observe reacción en la figura 2.
Figura 2. Reacción entre etanol y cuales un grupo hidroxilo está
sodio metálico dando como enlazado directamente con uno de
producto etoxido de sodio e los átomos de carbono de un
hidrogeno gaseoso anillo aromático. [ CITATION Joh853 \l
3082 ]
Se continuó con las reacciones de
los alcoholes, llevando a cabo en La primera reacción que se llevó a
segundo lugar una reacción de cabo fue la de papel tornasol, a
esterificación entre etanol y ácido este se le agregó unas cuantas
acético, se utilizó un catalizador gotas de hidroxibenceno o fenol.
fuerte como lo es el ácido
sulfúrico, observe la figura 3. El papel tornasol azul cambia a
color rojo. El papel litmus o
O
tornasol es un indicador. Los
H2SO4
H3C C + CH3CH2OH indicadores se caracterizan por
OH
cambiar de color al variar la
concentración de iones de
O
hidronio en la solución, es decir al
H3C C
+ H2O
cambiar el pH[CITATION GWi \l 3082 ]
OCH2CH2OH

El fenol es un ácido más fuerte

Figura 3. Reacción de que el agua. La acidez del fenol es
esterificación entre ácido acético y debida, fundamentalmente, a la
etanol con catalizar ácido sulfúrico estabilización del ion fenóxido por
produciendo. deslocalización de la carga
negativa en el anillo aromático
La esterificación es el [ CITATION Wei881 \l 3082 ]
procedimiento mediante el cual Observe imagen 1.
podemos llegar a sintetizar un
éster. Los ésteres se producen de
la reacción que tiene lugar entre
los ácidos carboxílicos y los
alcoholes. Los ácidos carboxílicos
sufren reacciones con los
alcoholes cuando se encuentran
en presencia de catalizadores de
la reacción, los cuales por lo
general son un ácido fuerte, con
la finalidad de formar un éster a
través de la eliminación de una
molécula de H 2 O . [ CITATION Áng131 \l
3082 ]
Imagen 1. Estabilización del ion
Fenoles fenóxido por deslocalización de la
Los fenoles son un tipo de carga negativa en el anillo
compuestos orgánicos en los aromático.
Las disoluciones del fenol son lo
suficientemente ácidas como para
colorear de rojo el papel tornasol,
aunque el fenol es un ácido débil
en comparación con los ácidos
carboxílicos.[ CITATION Wei881 \l 3082 ]
La segunda reacción de los fenoles
consistió en adicionar unas
cuantas gotas de fenol a un
compuesto liquido de cloruro
férrico neutro que se encontraba
en un tubo de ensayo.
La prueba del cloruro férrico es
utilizada para determinar la
presencia o ausencia de fenoles en
una muestra dada. En el ensayo
de cloruro férrico la mayoría de
fenoles dan unas coloraciones
intensas de rojo, azul, morado o
verde (no todos los fenoles
producen color con este reactivo)
[ CITATION Dan81 \l 3082 ]
Los fenoles forman un complejo
con Fe(III), que es intensamente
coloreado. Esto es el fundamento
de la prueba, Observe figura 4
Figura 4. Formación de complejo
con cloruro férrico neutro y
fenol.
Un complejo es un tipo de
compuesto en el cual las
moléculas o iones forman
enlaces coordinados con un
átomo metálico o ion [ CITATION
Joh853 \l 3082 ]
Aldehídos y cetonas
La primera reacción que se llevó a
cabo fue la prueba de 2,4-dinitro
fenil hidrazina, compuesto que se
le fue agregado al formaldehido
presente en un tubo de ensayo.
La 2,4-dinitrofenilhidrazina puede
usarse para detectar
cualitativamente los grupos
carbonilo de cetonas y aldehídos
Es un tipo de adición nucleofílica.
El reconocimiento consiste en que
los carbonilos reaccionan con 2,4-
DNFH, formando fenilhidrazonas
que precipitan. Si el producto
cristalino es amarillo, esto indica
un compuesto carbonilo saturado,
si se obtiene un precipitado
anaranjado indica una cetona o
aldehído aromático, si se obtiene
precipitado rojo indica un sistema
alfa, beta. El color que pueden
presentar va a depender del nivel
de saturación y conjugación, entre
más instauraciones tenga más
oscuro será el color pasando del
amarillo al naranjo y rojo.
[ CITATION DrO09 \l 3082 ]
En este caso el compuesto se
tornó de color naranja por la
prescencia del aldehido, observe
reacción en figura 5.
Figura 5. Reacción entre
formaldehido y 2,4-
dinitrofenilhidrazina.
 Figura 7. Reacción oxido de plata
y solución de amoniaco.
La segunda reacción a determinar
fue la de Tollens. El reactivo de Tollens oxida el
La prueba de Tollens, también acetaldehído como se evidencia en
conocida como prueba de espejo la figura 8.
de plata, es una prueba de
laboratorio cualitativa utilizada
para distinguir entre un aldehído
y una cetona. Los aldehídos se
oxidan fácilmente, mientras que
las cetonas no. La prueba de
Tollens utiliza un reactivo
conocido como reactivo de Tollens,
que es una solución acuosa
incolora, básica.
Para evitar la precipitación de
iones de plata como oxido de plata Figura 8. Oxidación del
a un pH alto, se agregan unas acetaldehído en presencia del
gotas de una solución de reactivo de tollens
amoniaco, que forma con los iones
plata un complejo soluble en El acetaldehído produce ácido
agua.[ CITATION TAG94 \l 3082 ] acético, la plata suele depositarse
formando un espejo en la
En primer lugar, el nitrato de superficie interna del recipiente de
plata acuoso se mezcló con reacción. La aparición de un
hidróxido de sodio acuoso. espejo de plata es una prueba
positiva de un aldehído.[ CITATION
TAG94 \l 3082 ]

La tercera prueba que se realizó

2AgNO3 + 2NaOH Ag2O + 2NaNO3 + H2O
fue la de fehling.
La disolución de fehling es un
complejo cúprico, y un compuesto
Figura 6. reacción de la fácilmente oxidable reducirá el ion
interacción de nitrato de plata(I) y cúprico a cuproso, con formación
el hidróxido de sodio formando de un precipitado color rojo
nitrato de plata y cloruro de plata. anaranjado de óxido cuproso CU 2
O[ CITATION TAG94 \l 3082 ]
Después se agregó amoniaco
acuoso gota a gota hasta que el Cuando se oxida un aldehído con
óxido de plata precipitado se el reactivo de Fehling, se obtiene
disolvió por completo. un precipitado rojo brillante de
óxido cuproso (Cu2O). La reacción
Ag2O+ 4NH3+ H2O 2Ag (NH3)2+ + 2OH - con acetaldehído es: El
acetaldehído se oxida a ácido
acético; los iones cúpricos (Cu+2)
se reducen a iones cuprosos (Cu+)
como se observa en la figura
9[ CITATION TAG94 \l 3082 ]
Figura 9. Oxidación del
acetaldehído en presencia del
complejo cúprico de fehling
Ácidos carboxílicos
Tipo de compuestos orgánicos de
formula general RCOOH, estos
poseen un grupo carboxilo en su
estructura[ CITATION Joh853 \l 3082 ]
La primera prueba que se realizó
en esta sección fue la de del papel
tornasol. Al momento de agregar
el formaldehído sobre el papel,
este cambió su coloración de azul
a rojo inmediatamente.
Recordemos que el papel tornasol
es un indicador de pH.
La propiedad más característica
de los ácidos carboxílicos es la
acidez del hidrógeno situado sobre
el grupo hidroxilo. Estos son
ácidos relativamente fuertes.
[ CITATION GWi \l 3082 ]
El pH del ácido acético
moderadamente ácido de 4 a 8.
Se continuó con la segunda
prueba, la cual consistió en
agregar una cucharada de
bicarbonato de sodio al ácido
acético.
El ácido acético es una sustancia
ácida porque es un dador de iones
hidrógeno (H+). El bicarbonato es
una sustancia básica, es decir que
es capaz de unirse a iones
hidrógeno. El ácido acético cede
un ion hidrógeno al bicarbonato y
se forma ácido carbónico, de
fórmula H 2 CO 3, y la sal acetato de
sodio, de fórmula CH 3 COONa.
A su vez, el ácido carbónico se
descompone formando el gas
dióxido de carbono (CO 2) y agua (
H 2 O ). Observe figura 10 con la
reacción correspondiente.
Figura 10. Reacción entre ácido
acético y bicarbonato de sodio
Los productos de esta reacción
química son agua, acetato de
sodio, que se disuelve en agua, y
dióxido de carbono gaseoso, que
se desprende en forma de
burbujas. Como el dióxido de
carbono es menos denso que el
agua, las burbujas suben hacia la
superficie.
Aminas
La primera prueba de amidas que
se realizó fue la de solubilidad con
metilamina y ácido clorhídrico
como se observa en la reacción de
la figura 11.
CH3NH2 + HCL CH3NH3 + CL
Figura 11. Reacción entre
metilamina y ácido clorhídrico
Las aminas tienen un pH básico,
estas reaccionan con los ácidos -La acidez del fenol es debida,
para formar sales solubles fundamentalmente, a la
[ CITATION GWi \l 3082 ] estabilización del ion fenóxido por
deslocalización de la carga
La ultima reacción que se llevó a negativa en el anillo aromático
cabo con amidas fue la del papel
tornasol. -La aparición de un espejo de
Se agregó unas cuantas gotas de plata en la prueba de tollens es
metilamina a un papel tornasol, un indicativo positivo de la
este cambió su coloración roja a presencia de un aldehído.
azul.
Bibliografía
El papel tornasol rojo es un papel
tornasol al cual se le ha aplicado
el paso adicional de añadir una
pequeña cantidad de ácido
sulfúrico o clorhídrico durante su
preparación, haciendo que tome
un carácter ácido.[ CITATION Ant19 \l
3082 ]

Este papel se tornará azul tras la

aplicación de la solución acuosa
en condiciones básicas a
temperatura ambiente,
manteniéndose de color rojo en
condiciones ácidas, lo cual se
ejemplifica en la imagen a
continuación.[ CITATION Ant19 \l 3082 ]

Conclusiones

-Los grupos funcionales son de

vital importancia para el
reconocimiento de compuestos, ya
que estos definen sus propiedades
químicas y capacidad de reacción.
Así mismo, aunque muchos
compuestos tengan el mismo
grupo funcional su estructura le
permite tener sus propias
características.
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