ÁCIDO BENZOICO

OBTENCIÓN DE ÁCIDO BENZOICO Y REACCIÓN DE CANNIZZARO

Un método para la síntesis del ácido benzoico es la oxidación de alquibencenos

como el tolueno, ya que el anillo bencénico permite que la cadena alifática del
alquibenceno se oxide. Por lo general, para dicha oxidación se utilizan como
agente oxidante el KMnO 4, CrO3, HNO3 u oxígeno del aire en presencia de
naftalenos de Co o de Mn.

Sin embargo, otro método de obtención muy utilizado es la Reacción de

Cannizzaro, en la cual un aldehído (sin hidrógenos alfa) experimentará
autooxidación-reducción en presencia de álcalis concentrados para dar una
mezcla equimolecular del alcohol y de la sal correspondiente del ácido.

El mecanismo del proceso de oxido-reducción descrito implica la transferencia de

ion hidruro desde el intermedio de reacción, resultante del ataque del
oxidrilo alcarbonilo, hasta una segunda molécula de aldehído.

Mecanismo general:
Mecanismo:

1- Ataque nucleofílico en condiciones básicas

2- Transferencia de hidruro a una segunda molécula de benzaldehído

3- Reacción ácido-base

4- Formación de benzoato de sodio en condiciones ácidas

Ecuación global:

Este método tiene un rendimiento del 79% para la obtención del Ácido Benzoico.
FAMILIA DEL COMPUESTO

El ácido benzoico se deriva de la sustancia química del Benceno y también es

conocido como ácido bencenocarboxílico o ácido fenilcarboxílico.

Un ácido carboxílico es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo

carboxilo unido a un carbono de la molécula, el cual está conformado por un grupo
carbonilo y un hidroxilo en el mismo átomo de carbono. Debido a esto son muy
ácidos y por esto se le indica ese nombre.

USOS Y APLICACIONES

1. La principal aplicación del ácido benzoico y sus derivados es como

conservante de alimentos de pH ácido, matando bacterias y
protegiendo los alimentos contra la aparición de fermentaciones no
deseadas y moho. También es utilizado en bebidas refrescantes, zumos
para uso industrial, cierto tipo de productos lácteos, repostería, galletas,
entre otros
2. La combinación de ácido benzoico y ácido salicílico es efectiva para el
tratamiento de infecciones bacterianas en la piel.
3. Insecticidas
4. Producto de salida para la producción de ésteres a partir de ácidos en la
industria de la perfumería, los cuales inician los diferentes aromas que
caracteriza a los perfumes.
5. Intermediarios en la fabricación de resinas o productos plastificantes.
6. En la industria de los polímeros, es utilizado para ablandar plásticos como
el PVC, haciéndolos más maleables.

El ácido benzoico y los benzoatos pueden liberar histamina, la cual puede

ocasionar reacciones alérgicas. No se recomienda su consumo a personas
sensibles a la aspirina, ya que diversos estudios médicos han demostrado
que personas con alergia al ácido acetilsalicílico también muestran
sensibilidad al ácido benzoico y sus derivados.

Caso de estudii

Adsorción acido benzoico

Estudio de la adsorci ´ on de ´ acido benzoico sobre ´ complejos s´ılice–asfaltenos

proponemos hacer estudios de adsorci´on de mol´eculas modelos sobre complejos

s´ılice–asfaltenos (SAC) utilizando isotermas de adsorci´onEn esta investigaci´on
se va a utilizar el ´acido benzoico

Los asfaltenos constituyen una mezcla compleja de mol´eculas presentes en los

crudos y m´as que una familia de compuestos, conforman una clase de
solubilidad, dado que se definen como el material que precipita del crudo luego de
agregarle un exceso de 40 o 60 vol´umenes de una parafina de bajo peso
molecular

RESULTADOS Y DISCUSIONES

Se presentan los resultados m´as representativos de todas las isotermas realizadas. Los par
´ametros para probar el ajuste al modelo de Langmuir son los siguientes: Y = Concentraci´on en
equilibrio (mol/L)/(Mol adsorbidos/g SAC)

En la otra isoterma provenientes de SAC de 1600 ppm de asfaltenos (Figura 4), tambi´en se
observa que hay una tendencia al aumento de la cantidad absorbida del ´acido benzoico a medida
que aumenta la concentraci´on en equilibrio de ´este,
Conclusión

Las diferencias observadas en las isotermas de adsorci´on provenientes de diferentes tipos de SAC
podr´ıan atribuirse a las diferentes concentraciones de asfaltenos con las cuales fueron preparados
dichos SAC que pudieran estar produciendo diferencias en las superficies de adsorci´on.

Adsorción de ácido benzaldehído

Obtención del benzaldehído

Comercialmente, el benzaldehído puede producirse:

1. calentando cloruro de benzal (C6H5CHCl2) con hidróxido de

calcio [Ca(OH) 2]:
2. calentando benzoato de calcio y formiato de calcio o:
3. haciendo ebullir glucósido de amigdalina o almendras amargas en un ácido
diluido.

El benzaldehído se fabrica de dos grados: técnico y refinado. El grado técnico se

utiliza mayormente como materia prima intermedia en la síntesis de otros
compuestos químicos, y ciertos tintes. 
La mayor parte del grado técnico se obtiene mediante la oxidación directa en fase
de vapor del tolueno (C6H5CH3), o por cloración del tolueno a cloruro de benzal,
seguido de la hidrólisis alcalina o ácida.
Para el grado refinado (empleado en perfumería o como saborizante), necesita
que el benzaldehído esté libre de cloro y se produce mediante la oxidación en fase
directa del tolueno en fase de vapor, utilizando aire a 500 ºC. La oxidación se lleva
a cabo usualmente en fase líquida empleando dióxido de
manganeso (MnO2)/ácido sulfúrico (H2SO4) a 40 ºC
Uso del benzaldehído

Producción industrial del benzaldehído

En la industria alimenticia, el benzaldehído se usa como aditivo alimentario.

Todos los productos empleados como aditivos alimentarios están altamente
regulados para que su consumo no sea perjudicial para el ser humano.

Uno de los organismos encargados de esta regulación es la FEMA (Flavors and

Extract Manufacturing Assosiation), la cual clasifica el benzaldehído con el número
FEMA 2127.Según esta asociación, el aldehído puede ser empleado para dar
aroma a almendras amargas, azúcar quemado, cereza, pimientos asados y malta.
Para la industria cosmética se utiliza el 4-Anisaldehído (también: p-anisaldehyda,
aldehído anisico) con formula química C 8 H 8 O2 , se encuentra comúnmente en
fragancias, tanto sintéticos como naturales. El compuesto consta de un anillo de
benceno con un aldehído y un grupo metoxi. Es un líquido transparente con un
fuerte aroma. Este proporciona un dulce, floral y fuerte olor a anís.

El benzaldehído es usado como repelente de las abejas, utilizándose en los

colmenares en conjunción con el humo para alejar las abejas de las colmenas y
poder trabajar sin riesgo en estas, evitando las picaduras.

El benzaldehído como intermediario sintético:

El benzaldehído es intermediario en la síntesis del ácido cinámico usado en

condimentos, pero su uso principal es en la obtención de ésteres metílico, etílico y
bencílico utilizados en la industria de perfumería. El benzaldehído es intermediario
en la síntesis del ácido mandélico. Este se usa en el tratamiento de problemas de
la piel, como su envejecimiento por la exposición a la luz solar, pigmentación
irregular y acné. También tiene uso antibacteriano actuando como antibiótico oral
en las infecciones del tracto urinario.

Caso de estudio:

REFERENCIAS
Zarama , Á. (2017). Universidad Tecnológica Nacional. Retrieved abril 5, 2020,
from https://www.studocu.com/es/document/universidad-
ean/quimia/practica/sintesis-de-acido-benzoico/4805394/view
Maloney, James O. (2008). Perry's Chemical Engineers' Handbook.
Ed. McGraw-Hill Speight, James G.(2002). Chemical Process and
Design Handbook. Ed. McGraw-Hill

http://servicio.bc.uc.edu.ve/ingenieria/revista/v18n3/art08.pdf