Reacciones de los alcoholes M.C.

Alejandro Sustaita Rodriguez

Química orgánica II.

I. Conteste las siguientes preguntas.

1. ¿Por qué son importantes los alcoholes en el estudio de la química orgánica?

2. El ácido clorhídrico, al igual que el HBr puede reaccionar con los alcoholes para generar
halogenuros de alquilo, sin embargo, necesita algún ácido de Lewis para promover la
reacción. Explique a qué se debe esto y diga cuál es el ácido de Lewis más usado para
promover dicha reacción entre los alcoholes y el HCl.
3. Muestre el mecanismo de reacción entre el reactivo de Lucas (Nombre comercial del
reactivo compuesto por ZNCl2+HCl) y un alcohol primario y terciario. ¿Qué diferencias
observa?
4. De acuerdo con los mecanismos que acaba de describir, ¿Cuál es el tiempo que tarda en
reaccionar el reactivo de lucas con alcoholes primarios, secundarios y terciarios?
5. ¿Cómo prepararía el reactivo de Lucas en el laboratorio?
6. Diga cual es la diferencia entre oxidación y reducción en términos de química orgánica
7. Mencione qué reactivos se pueden utilizar para oxidar alcoholes primarios y secundarios.
8. Describa el mecanismo de reacción para oxidar alcoholes secundarios, ¿Qué agente
oxidante se utiliza?
9. Describa el mecanismo de reacción para oxidar alcoholes primarios, ¿Qué agente oxidante
se utiliza? ¿Por qué no se recomienda usar ácido crómico cuando se quiere obtener un
aldehído?
10. ¿Por qué no es posible oxidar alcoholes terciarios?
11. ¿Qué otros métodos pueden utilizarse para oxidar alcoholes?
12. Proponga un mecanismo de reacción para mostrar la oxidación de alcoholes con
hipoclorito de sodio.
13. Indique que reactivos están involucrados en la oxidación de alcoholes por
deshidrogenación.
14. ¿Cuál es la principal ventaja de utilizar la reacción de Swern para oxidar alcoholes? ¿Qué
reactivos involucra?
15. Diga que es una reacción de eliminación y muestre el mecanismo general de las reacciones
E1 y E2.
16. Explique en qué consiste la Regla de Zaitsev.
17. Explique cómo pueden aplicarse los conceptos de las reacciones de eliminación de la
pregunta anterior para obtener alquenos a partir de alcoholes. Indique el mecanismo de
reacción, ¿Es E1 o E2?
18. Debido a que el paso limitante para la deshidratación de un alcohol es la formación de un
carbocatión, ordene en orden decreciente la rapidez de los alcoholes para deshidratarse.
¿Bajo qué condiciones experimentales pueden llevarse a cabo estas reacciones?
19. ¿Por qué no es eficiente llevar a cabo deshidrataciones con alcoholes primarios?

Problemas relacionados:

1. Explique los productos observados en la siguiente reacción de un alcohol con el reactivo

de Lucas. Nombre el reactivo inicial y el producto.
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2. Cuando el cis-2-metilciclohexanol reacciona con el reactivo de Lucas, el producto principal

el 1-cloro-1-metilciclohexano. Proponga un mecanismo para explicar la formación de este
producto.
3. Prediga los productos de las reacciones de los siguientes compuestos con ácido crómico y
también con PCC, proponga un mecanismo para explicar la formación.
a) Ciclohexanol
b) 1-metilciclohexanol
c) Ciclopentilmetanol
d) Ciclohexanona
e) Ciclohexano
f) Ácido acético
g) acetaldehído
4. ¿Cuál de los siguientes alcoholes se deshidratará con mayor rapidez al calentarlos con
ácido?

5. Proponga un mecanismo de reacción y prediga los productos de la deshidratación,

catalizada con ácido sulfúrico, de los siguientes alcoholes:
a) 1-metilciclohexanol.
b) Alcohol neopentílico.
6. Proponga un mecanismo para la deshidratación del siguiente alcohol:

7. Proponga un mecanismo para predecir la deshidratación, catalizada por ácido sulfúrico, de

los siguientes alcoholes. Cuando se espere más de un producto, identifique los principales
y secundarios.
a) 2-metil-2-butanol.
b) 1-pentanol.
c) 2-pentanol.
d) 1-isopropilciclohexanol.
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e) 2-metilciclohexanol.