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PRÁCTICA
1
Identificación Espectroscópica de
Compuestos Orgánicos.
Taller de Espectroscopia de Infrarrojo.
I. OBJETIVOS.
II. MATERIAL.
III. INFORMACIÓN.
1
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
Por otro lado, la energía total de un sistema molecular está dada por:
Donde:
ESPECTROSCOPIA DE INFRARROJO.
2
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
VIBRACIÓN MOLECULAR.
3
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
Simétrica Asimétrica
Vibraciones de estiramiento
+ + + -
ABSORCIÓN DE ENERGÍA.
4
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
HIDROCARBUROS.
ALCANOS.
5
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
CH3
1380 cm-1 (doble) 1170 cm-1 1145 cm-1
CH
CH3
CH3
1380 cm-1 (doble) 1255 cm-1 1210 cm-1
CH3 C
CH3
6
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
ALQUENOS.
ALQUINOS.
7
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
AROMÁTICOS.
=C-H La absorción por estiramiento es a la izquierda de 3000 cm-1.
C-H Flexión fuera del plano en la región de 900-690 cm-1, este tipo de
absorción permite determinar el tipo de sustitución en el anillo.
Ver tabla.
C=C Existen absorciones que ocurren en pares a 1600 cm-1 y 1450 cm-1
y son características del anillo aromático.
8
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
1,2-Disustitución 1,2,3,4-Tetrasustitución
(orto)
1,3-Disustitución 1,2,4,5-Tetrasustitución
(meta)
1,4-Disustitución 1,2,3,5-Tetrasustitución
(para)
1,2,3-Trisustitución Pentasustitución
1,3,5-Trisustitución Hexasustitución
Flexión C-H fuera del plano en la región 900-690 cm-1 para compuestos
aromáticos.
Monosustitución 770-730 1,3,5-Trisustitución 840
710-690
1,2-Disustitución 770-735 1,2,4-Trisustitución 825-805
885-870
1,3-Disustitución 810-750 1,2,3,4-Tetrasustitución 810-800
710-690
1,4-Disustitución 840-810 1,2,4,5-Tetrasustitución 870-855
1,2,3-Trisustitución 780-760 1,2,3,5-Tetrasustitución 850-840
745-705
Pentasustitución 870
9
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
ALCOHOLES.
AMINAS.
10
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
Espectro de IR de la sec-butilamina.
COMPUESTOS CARBONÍLICOS.
Los aldehídos, las cetonas, los ácidos carboxílicos y sus derivados, dan
la banda del grupo carbonilo, este grupo es uno de los que absorben
con una alta intensidad en la región del infrarrojo en la zona de 1850-
1650 cm-1.
11
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
ALDEHÍDOS.
CETONAS.
Espectro de IR de la 2-butanona.
12
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
ÁCIDOS.
ÉSTERES.
13
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
IV. PROCEDIMIENTO.
V. ANTECEDENTES.
VI. CUESTIONARIO.
1) ¿Cuáles son las principales bandas de absorción para un alcano en
un espectro de IR?
14
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
VII. BIBLIOGRAFÍA.
15
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
100.0
90
80 721.43
70
1379.67
60
%T
50
1464.42
40
30
2960.00 2874.24
20 1
2855.99
10
2925.00
0.0
4000.0 3000 2000 1500 1000 400.0
Número de onda (cm-1)
100.0
90
80
70
1379.40
60 720.44
%T
50
40
30
1464.95
20
2957.19
2
2852.58
10 2924.99
0.0
4000.0 3000 2000 1500 1000 400.0
-1
Número de onda (cm )
16
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
100.0
90
80 1126.15
1038.69
70
60
1379.91
%T 1370.23
50
1463.12
40
30
2875.27
3
20
10 2962.50
0.0
4000.0 3000 2000 1500 1000 400.0
-1
Número de onda (cm )
100.0
90
554.14
1821.10 1295.36
80 1103.10 741.83
70
631.67
60
1379.95
%T
50
3079.6
40
7
1640.75
30 993.51
1462.99 4
20
2961.98
2860.98
10 2927.48 2874.61
909.64
0.0
4000.0 3000 2000 1500 1000 400.0
Número de onda (cm-1)
17
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
100.0
90
80
70
60
1658.88
%T
50
40
1404.93
30 1379.50
2871.39
20
1459.14 5
2960.65 690.55
10 2934.99
3015.49
0.0
4000.0 3000 2000 1500 1000 400.0
-1
Número de onda (cm )
100.0
90
80
1579.95
3079.47
70
3060.03
60 1599.69
%T
3025.05
50
40
1495.91
30
1454.69
20
10 965.80 769.28 6
0.0 699.09
18
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
100.0
90
80
70
60
%T
50
2116.87 1249.84
1380.25
40
1433.98
30 644.91
1467.48
20
7
10 2871.84
3305.00
0.0 2961.19
100.0
90
520.55
1735.31
80
70 1857.71
1942.00 1802.48
60
1379.83
%T
50
40 2871.89
30 3085.04
1604.33
3061.15 1460.23
20
2920.43
10 728.51
3027.49 1495.06 8
0.0 694.71
4000.0 3000 2000 1500 1000 400.0
-1
Número de onda (cm )
19
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
100.0
90
1900.03
80 1788.51
70 1604.71
60
1384.76
%T
3064.60 2877.17
50
40
1455.36
30 3016.08 2920.90
2939.87 1465.18
20
2970.14 1495.23
9
10 742.29
0.0
4000.0 3000 2000 1500 1000 400.0
-1
Número de onda (cm )
100.0
90
1931.46
1852.47
80 1770.73
70
1377.18
60
%T
50
2863.63
1460.22
40
1492.99
30 3015.82 1610.98
2920.83 690.79
20
10
10 769.19
0.0
4000.0 3000 2000 1500 1000 400.0
-1
Número de onda (cm )
20
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
100.0
90
1792.56
80 1629.92
1890.01
70
1379.35
60
%T
50
1454.77
40
3044.92 2868.17
30
11
3019.66
20
2999.71
10 2922.11 1515.57 794.92
0.0
4000.0 3000 2000 1500 1000 400.0
-1
Número de onda (cm )
100.0
90
1667.75
1940.42 1739.89 1533.80
80 1865.81
1796.04
70
1201.14
60 1393.91
%T
50
3084.73 1600.01
40 3021.02
3057.42 1469.60 1029.91
30 1268.29
1445.00
20
2865.43 12
1364.87
2901.38
10 1494.97
2957.11 759.85
0.0 694.67
21
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
100.0
90
80
70 1122.34
720.11
60
1379.83
%T
50
40
1468.23 1058.01
30
3332.05
20
13
10
2856.76
0.0 2926.37
100.0
90
80
70
60
%T
50
40 1379.03
30
1040.23
14
20 2878.52
1461.42
10 2965.00 2934.04 957.29
3368.33
0.0
4000.0 3000 2000 1500 1000 400.0
Número de onda (cm-1)
22
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
100.0
90
80
70
60
%T
2922.85
50
3034.08
40
30
15
1330.33
20
3450.00 1593.56
10 1493.99 751.61
1464.71
0.0 1242.26
100.0
90
80
70 890.55
3004.40 823.04
60
%T 2840.36
50
2942.83 1031.07
40
3507.83
716.97
30 764.23
1362.70
20
1617.38 1465.04 16
1507.68
10 1284.87
1480.78
1240.53 1103.03
0.0 1214.53
23
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
100.0
90
80
70 658.42
1364.77
60
%T 1289.04
50
1459.76
40
30
20
17
10 2859.99 1067.72
2974.46
911.07
0.0
4000.0 3000 2000 1500 1000 400.0
Número de onda (cm-1)
100.0
90 3413.45
80
70
60
%T
1105.45
50
1413.99
40
30
1460.99
20
2877.73 1377.16 18
10 2936.46
1713.39
0.0 2962.55
24
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
100.0
90 3468.77
80
1656.89
70
60
%T
50
40
724.48
30
1035.98
20
3013.44 1374.63
19
10 2924.99 2858.88 1464.14
1743.21
0.0 1184.54
100.0
90
3065.05
80 1599.70 955.44
1579.93
70
1038.53
60 1380.39
%T 739.77
50
1463.01
40
30
2869.73
20
20
1121.16
10 2957.66 1727.45
2929.23 1273.08
0.0
4000.0 3000 2000 1500 1000 400.0
Número de onda (cm-1)
25
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
100.0
90
80
70
60
%T
934.46
50
1385.04 845.94
1078.25
40
30 1466.34
1416.41 21
20
2986.52
1239.37
10 2947.50
1717.50
0.0
4000.0 3000 2000 1500 1000 400.0
Número de onda (cm-1)
100.0
90
3432.54
80
70
60 1384.59
%T
50
1460.72
40 2709.17
30 2810.55
22
20
1727.34
10 2966.17 2879.90
0.0 2936.17
26
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
100.0
90
80
70 1389.80
60
1474.19 1071.38
%T
1450.24
50
40 1604.76
3364.17
30 3285.79
840.09
23
20
10 2928.79
2854.26
0.0
4000.0 3000 2000 1500 1000 400.0
-1
Número de onda (cm )
100.0
90
80
70
985.78
60 1446.17 868.31
2797.66
3021.99 1420.42
%T 1068.92
50
2888.33
1149.77
40
3372.03 1175.68
30 24
1259.80
20
1318.69
10
1512.96 690.60
0.0 1598.16 749.62
27