Calendario de actividades de química orgánica

1
CALENDARIO DE ACTIVIDADES PARA EL SEMESTRE 2012-2

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II (1411)
SEMANA
ENERO-FEBRERO
30-03
FEBRERO
06-10
Feriado:
Lunes 6
13-17
20-24
SESIN
No.
1
ACTIVIDAD
Medidas de seguridad en el laboratorio.

Lectura de los reglamentos de laboratorio.
Repaso de clculos estequiomtricos.
Explicacin de las prcticas 1 y 2 (SN2 y SN1).
Introduccin a la espectroscopa: Discusin de los espectros de las
prcticas 1 y 2.
Elaboracin de la Prctica 1:
SUSTITUCIN NUCLEOFLICA BIMOLECULAR:
Obtencin de bromuro de n-butilo.
SUSTITUCIN NUCLEOFLICA UNIMOLECULAR:
Obtencin de cloruro de t-butilo.
Seminario de las prcticas 1 y 2.
Examen de las prcticas 1 y 2.
Explicacin de la Prctica 3:
DESHIDRATACIN DE ALCOHOLES: Preparacin de
ciclohexeno.
Discusin de los espectros de la prctica 3.
FEBRERO-MARZO
27-02
05-09
Feriado:
Jueves 8*
DESHIDRATACIN DE ALCOHOLES: Preparacin de ciclohexeno.
Seminario de la prctica 3.
Examen de la prctica 3.
Explicacin de la prctica 4:
PROPIEDADES DE COMPUESTOS CARBONLICOS:
Identificacin de aldehdos y cetonas.
12-16
19-23
Feriado:
Lunes 19
PROPIEDADES DE COMPUESTOS CARBONLICOS: Identificacin de
aldehdos y cetonas.
Posibilidad, de acuerdo al tiempo, de identificar una
muestra problema, puede ser una forma de evaluar esta
prctica en vez de un examen escrito.
Examen de la prctica 4 (En caso de que sea escrito).
Condensacin de Claisen-Schmidt: Obtencin de
dibenzalacetona.
SEMANA
SESIN
No.
ACTIVIDAD
ABRIL
Elaboracin de la Prctica 5.
26-30
Obtencin del cido acetilsaliclico por medio de un proceso
de qumica verde.
Elaboracin de la Prctica 6.
Examen de la Prctica 5.
02-06
09-13
10
16-20
11
a)
b)
SEMANA
SANTA
Explicacin de la prctica 7.
Elaboracin de la prctica 7:
SUSTITUCIN ELECTROFLICA AROMTICA:
Nitracin de benzoato de metilo: Obtencin de 3nitrobenzoato de metilo.
Examen de las Prcticas 6 y 7.
SUSTITUCIN NUCLEOFLICA AROMTICA:
Obtencin de 2,4-dinitrofenilhidrazina.
Obtencin de 2,4-dinitrofenilanilina.
23-27
12
ABRIL-MAYO
30-04
13
07-11
14-18
25
SUSTITUCIN NUCLEOFLICA AROMTICA:
a) Obtencin de 2,4-dinitrofenilhidrazina.
b) Obtencin de 2,4-dinitrofenilanilina.
Discusin de la prctica 8.
Examen de la prctica 8.
Explicacin de la Prctica de reposicin:
OXIDACIN DE ALCOHOLES: Oxidacin de n-butanol a nbutiraldehdo.
Elaboracin de la prctica de reposicin.
Evaluacin de la Prctica de reposicin de acuerdo al
criterio del profesor.
ENTREGA DE CALIFICACIONES A LOS ALUMNOS Y A LA SECCIN
ENTREGA DE CALIFICACIONES A LOS PROFESORES DE TEORA
FIN DE CURSOS
SUSPENSIONES: Lunes 6 de febrero, Jueves 8 de marzo*, Lunes 19 de marzo.

* Suspensin nicamente para el personal administrativo.
CIUDAD UNIVERSITARIA, D.F., 19 DE ENERO DE 2011
PROFRA. G. YAZMN ARELLANO SALAZAR

JEFE DE LABORATORIO
TALLER DE
ESPECTROSCOPA
I. OBJETIVOS
a) Conocer los principios fundamentales que rigen la interaccin energamateria (radiacin electromagntica-molculas) en uno de los mtodos
espectroscpicos ms comunes en Qumica Orgnica: Infrarrojo (IR)
b) Comprender la informacin contenida en los espectros correspondientes,
a fin de identificar los grupos funcionales ms comunes.
c) Manejar las tablas de absorcin correspondientes con el fin de resolver
ejemplos sencillos de elucidacin estructural de algunos compuestos
orgnicos.
II. MATERIAL
Coleccin de espectros de infrarrojo.
III. INFORMACIN
La espectroscopa es el estudio de la interaccin de la radiacin con
la materia. La radiacin electromagntica es una amplia gama de diferentes
contenidos energticos y comprende valores que van desde los rayos
14
-6
csmicos (10 cal/mol) hasta la radiofrecuencia (10 cal/mol).
Toda onda electromagntica est constituida por una onda elctrica
y una onda magntica. Cada onda electromagntica posee un valor de
energa (E), as como de frecuencia ( ), longitud de onda ( ) y un nmero
de onda ( ); que se relacionan entre s a travs de las siguientes
expresiones:
E=h
=c /
E = h (c /
=1 /
-1
(en cm )
Por otro lado, la energa total de un sistema molecular est dada por:
ET = Etrans + Erot + Evibr + Eelectr

Donde:
Etrans
Erot
Evibr
Eelectr =
Energa de translacin, que es la energa cintica que posee una

molcula debido a su movimiento de translacin en el espacio.
Energa de rotacin, que es la energa cintica que posee debido
a la rotacin alrededor de sus ejes que convergen en su centro
de masa.
Energa de vibracin, que es la energa potencial y la energa
cintica que posee debido al movimiento vibracional de sus
enlaces.
Energa electrnica, que es la energa potencial y energa
cintica de sus electrones.
ESPECTROSCOPA DE INFRARROJO
Es una tcnica analtica instrumental que permite conocer los
principales grupos funcionales de la estructura molecular de un compuesto.
Esta informacin se obtiene a partir del espectro de absorcin de
dicho compuesto al haberlo sometido a la accin de la radiacin infrarroja
en un espectrofotmetro.
La regin del espectro IR normal queda comprendida entre 2.5 m a
15 m, medido en unidades de longitud de onda, que corresponde a 4,000
-1
-1
cm y 666 cm respectivamente si se expresa en nmero de onda (que es
-1
el inverso de la longitud de onda, cm ).
CARACTERSTICAS DE UN ESPECTRO
El espectro de infrarrojo de un compuesto es una representacin
-1
grfica de los valores de onda ( m) o de frecuencia (cm ) contra los valores
de por ciento de transmitancia (%T).
La absorcin de radiacin IR por un compuesto a una longitud de
onda dada, origina un descenso en el %T, lo que se pone de manifiesto en
el espectro en forma de un pico o banda de absorcin.
100.0
90
80
70
60
%T
50
40
30
20
10
3.9
4000.0
3000
2000
1500
1000
605.0
cm-1
Figura 1
VIBRACIN MOLECULAR
Las molculas poseen movimiento vibracional continuo. Las vibraciones
suceden a valores cuantizados de energa.
Las frecuencias de vibracin de los diferentes enlaces en una molcula
dependen de la masa de los tomos involucrados y de la fuerza de unin entre
ellos.
En trminos generales, las vibraciones pueden ser de dos tipos:
estiramiento (stretching) y flexin (bending).
Las vibraciones de estiramiento son aqullas en las que los tomos de un
enlace oscilan alargando y acortando la distancia del mismo sin modificar el
eje ni el ngulo de enlace.
VIBRACIONES DE ESTIRAMIENTO O TENSIN
Figura 2
Las vibraciones de flexin son aquellas que modifican continuamente
el ngulo de enlace.
VIBRACIONES DE FLEXIN
Tijera: Vibraciones de deformacin en el plano
Sacudida: Vibraciones de deformacin en el plano
Balanceo: Vibraciones de deformacin fuera del

plano
Torsin: Vibraciones de deformacin fuera del plano

Nota: + y - se refieren a vibraciones perpendiculares al plano del papel.
Figura 3
ABSORCIN DE ENERGA
Para que sea posible la absorcin de la energa infrarroja por parte
de una sustancia, es necesario que la energa que incide sobre ella sea del
mismo valor que la energa de vibracin que poseen las molculas de esa
sustancia. Ya que en una molcula existen diferentes tomos que forman
distintos enlaces, en el espectro de infrarrojo aparecern bandas de absorcin
a distintos valores de frecuencia y de longitud de onda. La regin situada entre
-1
1,400 y 4,000 cm , es de especial utilidad para la identificacin de la mayora
de los grupos funcionales presentes en las molculas orgnicas.
Las absorciones que aparecen en esta
fundamentalmente de las vibraciones de estiramiento.
zona,
proceden
-1
La zona situada a la derecha de 1,400 cm es, por lo general,

compleja, debido a que en ella aparecen vibraciones tanto de estiramiento
como de flexin. Cada compuesto tiene una absorcin caracterstica en esta
regin, esta parte del especto se denomina como la regin de las huellas
dactilares.
ABSORCIONES DE GRUPOS FUNCIONALES EN EL IR

HIDROCARBUROS
La absorcin por estiramiento (stretching) carbono-hidrgeno (C-H),
est relacionada con la hibridacin del carbono.
Csp3
Csp2
Csp2
Csp
______
______
______
______
H (-CH, alcanos):
H (=CH, alquenos):
H (=CH, aromtico):
H (=CH, alquinos):
Tabla 1
-1
2,800-3,000 cm
-1
3,000-3,300 cm
-1
3,030 cm
-1
3,300 cm
10
ALCANOS
C-H
-CH2
-CH3
-1
Vibracin de estiramiento 3,000 cm

-1
a)
En alcanos la absorcin ocurre a la derecha de 3,000 cm .
b)
Si un compuesto tiene hidrgenos vinlicos, aromticos o
-1
acetilnicos, la absorcin del CH es a la izquierda de 3,000 cm .
-1
Los metilenos tienen una absorcin caracterstica de 1,450-1,485 cm
-1
(flexin). La banda de 720 cm se presenta cuando hay ms de 4
metilenos juntos.
-1
Los metilos tienen una absorcin caracterstica de 1,375-1,380 cm .
-1
La banda de 1,380 cm , caracterstica de metilos se dobletea cuando
hay isopropilos o ter-butilos, apareciendo tambin las siguientes
seales:
Tabla 2
H 3C
CH
-1
1,380 doblete
1,170 cm
1,380 doblete
1,255 cm
-1
1,145 cm
H3C
CH3
H3C
C
CH3
Tabla 3
-1
-1
1,210 cm
11
Figura 4
Espectro del heptano mostrando las vibraciones de tensin
12
ALQUENOS
=C-H
C=C
=C-H
-1
Vibracin de estiramiento (stretching), ocurre a 3,000-3,300 cm .

Vibracin de estiramiento (stretching), en la regin de 1,600-1,675
-1
cm , a menudo son bandas dbiles.
Vibracin de flexin (bending) fuera del plano en la regin de
-1
1,000-650 cm .
Tabla 4
Figura 5
Espectro del 1-octeno
13
ALQUINOS
C-H
C C
-1
Vibracin de estiramiento ocurre a 3,300 cm .

-1
Vibracin de estiramiento cerca de 2,150 cm .
La conjugacin desplaza el alargamiento C-C a la derecha.
Tabla 5
Figura 6
Espectro del 1-decino
14
AROMTICOS
=C-H
C-H
C=C
-1
La absorcin por estiramiento es a la izquierda de 3,000 cm .

-1
Flexin fuera del plano en la regin de 690-900 cm , este tipo de
absorcin permite determinar el tipo de sustitucin en el anillo. Ver
tabla.
-1
Existen absorciones que ocurren en pares a 1,600 cm y 1,450
cm-1 y son caractersticas del anillo aromtico.
Tabla 6
Figura 8
15
Flexin C-H
Monosustitucin
1,2Disustitucin
Fuera del plano en la regin 690-900 cm-1

cm-1
cm-1
770-730
1,3,5-Trisustitucin
840
710-690
1,2,4-Trisustitucin
825-805
885-870
770-735
1,3Disustitucin
710-690
810-750
1,4Disustitucin
1,2,3Trisustitucin
840-810
1,2,3,4Tetrasustitucin
Pentasustitucin
780-760
745-705
Tabla 7
Figura 9
Espectro del tolueno
810-800
870-855
850-840
870
16
ALCOHOLES
-OH
C-O
C-OH
C-OH
Vibracin de estiramiento.
Para un alcohol asociado la caracterstica es una banda intensa y
-1
ancha en la regin de 3,000-3,700 cm .
-1
Un alcohol monomrico da una banda aguda en 3610-3640 cm .
-1
Vibracin de estiramiento localizada en 1,000-1,200 cm .
-1
Flexin en el plano en 1,200-1,500 cm .
-1
Flexin fuera del plano en 250-650 cm .
Tabla 8
Figura 10
Espectro del alcohol sec-butlico
17
AMINAS
N-H
C-N
N-H
N-H
-1
Bandas de estiramiento en la zona de 3,300-3,500 cm .

Las aminas primarias presentan dos bandas.
Las aminas secundarias presentan una banda, a menudo dbil.
Las aminas terciarias no presentan banda de estiramiento N-H.
La banda de alargamiento es dbil y se observa en la zona de 1,000-1
1,350 cm .
-1
Banda de flexin (tijera) se observa en la zona de 1,640-1,560 cm ,
banda ancha.
Banda de flexin fuera del plano, se observa en la zona de 650-900 cm
1
.
Tabla 9
Figura 11
Espectro de la sec-butilamina
18
COMPUESTOS CARBONLICOS
Los aldehdos, las cetonas, los cidos carboxlicos y sus derivados,
dan la banda del carbonilo, este grupo es uno de los que absorben con una
-1
alta intensidad en la regin del infrarrojo en la zona de 1,850-1,650 cm .
Posicin de la absorcin:
-1
cm
1,720-1,740
1,705-1,750
1,700-1,725
1,735-1,750
Grupo funcional
m
Aldehdo
RCHO
5.75-5.80
Cetona
RCOR
5.70-5.87
cido Carboxlico
RCOOH
5.80-5.88
ster
RCOOR
5.71-5.76
R= grupo saturado y aliftico
Vibraciones de estiramiento de compuestos carbonlicos
Tabla 10
ALDEHDOS
C=O
C-H
-1
Banda de estiramiento en 1,725 cm . La conjugacin con dobles

enlaces mueve la absorcin a la derecha.
-1
Banda de estiramiento del hidrgeno aldehdico en 2,750 cm y
-1
2,850 cm .
Tabla 11
Figura 12
Espectro del n-butiraldehdo
19
CETONAS
C=O
-1
Banda de alargamiento aproximadamente a 1,715 cm . La

conjugacin mueve la absorcin a la derecha.
Tabla 12
Figura 13
Espectro de la 2-butanona
20
CIDOS
O-H
C=O
C-O
Banda de estiramiento, generalmente muy ancha (debido a la

-1
asociacin por puente de hidrgeno) en la zona de 3,000-2,500 cm ,
a menudo interfiere con la absorcin del C-H.
-1
Banda de estiramiento ancha en la zona de 1,730-1,700 cm .
-1
Banda de estiramiento fuerte en la zona de 1,320-1,210 cm .
Tabla 13
Figura 14
Espectro del cido propinico
21
STERES
C=O
C-O
-1
Banda de estiramiento cercana a 1,735 cm .

Banda de estiramiento, aparecen 2 bandas o ms, una ms fuerte
-1
que las otras, en la zona de 1,300-1,000 cm .
Tabla 14
E
Figura 15
Espectro del acetato de metilo
IV. PROCEDIMIENTO
En la serie de espectros de infrarrojo que se presentan al final de cada
prctica seale las bandas de absorcin caractersticas que le darn la pauta
para identificar un compuesto, seale adems el tipo de vibracin que
corresponde a la banda.
22
V. ANTECEDENTES
1) Estructura molecular de alcanos, alquenos, alquinos, compuestos
aromticos, alcoholes, aldehdos, cetonas, aminas, cidos carboxlicos y
steres.
VI. CUESTIONARIO
1) Cules son las principales bandas de absorcin para un alcano en un
espectro de IR?
2) Cmo distingue un grupo isopropilo de un grupo ter-butilo en un espectro
de IR?
3) Cuando un alcano tiene ms de 4 metilenos en una cadena lineal, cmo
se le distingue en un espectro de IR?
4) Cmo distingue un alcano, un alqueno y un alquino en un espectro de IR?
5) Cmo distingue un aldehdo de una cetona en un espectro de IR?
6) Qu vibraciones caractersticas presenta un cido carboxlico para
localizarlo en un espectro de IR?
7) Qu bandas le dan la pauta para diferenciar un ster de una cetona? A
qu vibracin corresponde cada una de ellas?
8) Cmo distingue una amina primaria de una secundaria en un espectro de
IR?
23
LISTA DE ESPECTROS DE INFRARROJO
1)
n-octano
2)
Hexadecano
3)
2,3-dimetilbutano
4)
1-hexeno
5)
cis-2-hexeno
6)
trans-estilbeno
7)
1-hexino
8)
Tolueno
9)
o-xileno
10) m-xileno
11) p-xileno
12) Terbutilbenceno
13) 1-decanol
14) 2-metil-1-propanol
15) o-cresol
16) 2,6-dimetoxifenol
17) Tetrahidrofurano
18) 3-octanona
19) Linoleato de etilo
20) Ftalato de dioctilo
21) cido propinico
22) 2-etil-butiraldehdo
23) 1,4-diaminobutano
24) N-metilanilina
24
Espectros de IR
100.0
90
80
721.43
70
1379.67
60
50
%T
1464.42
40
30
2960.00
2874.24
20
2855.99
2925.00
10
0.0
4000.0
3000
2000
1500
1000
400.0
cm-1
100.0
90
80
70
1379.40
720.44
60
50
%T
40
30
1464.95
20
10
2957.1
9
2924.99
2852.5
8
0.0
4000.0
3000
2000
1500
cm-1
1000
400.0
25
100.0
90
80
1126.15
1038.69
70
60
1379.91
1370.23
50
%T
1463.12
40
30
10
2875.27
20
2962.50
0.0
4000.0
3000
2000
1500
1000
400.0
cm-1
100.0
90
554.14
1821.10
80
1295.36
1103.10
741.83
70
631.67
60
1379.95
50
%T
40
3079.67
1640.75
993.51
30
1462.99
20
10
2961.98
2927.48
2860.98
2874.61
909.64
0.0
4000.0
3000
2000
1500
cm-1
1000
400.0
26
100.0
90
80
70
60
1658.88
50
%T
40
1404.93
1379.50
30
2871.39
20
1459.14
2960.65
2934.99
10
690.55
3015.49
0.0
4000.0
3000
2000
1500
1000
400.0
cm-1
100.0
90
80
70
1579.95
3079.47
3060.03
1599.69
60
50
3025.05
%T
40
1495.91
30
1454.69
20
10
965.80 769.28 699.09
0.0
4000.0
3000
2000
1500
cm-1
1000
400.0
27
100.0
90
80
70
60
%T
50
2116.87
1249.84
1380.25
40
1433.98
644.91
30
1467.48
20
10
2871.84
3305.00
2961.19
0.0
4000.0
3000
2000
1500
1000
400.0
cm-1
100.0
90
520.55
1735.31
80
70
1857.71
1942.00 1802.48
60
1379.83
50
%T
40
30
2871.89
3085.04
1604.33
20
3061.15
1460.23
2920.43
10
728.51
3027.49
694.71
0.0
4000.0
1495.06
3000
2000
1500
cm-1
1000
400.0
28
100.0
90
1900.03
1788.51
80
70
1604.71
60
50
1384.76
3064.60
2877.17
3016.08
2920.90
2939.87
%T
40
1455.36
30
20
1465.18
2970.14
1495.23
10
742.29
0.0
4000.0
3000
2000
1500
1000
400.0
cm-1
100.0
90
1931.46
1852.47
1770.73
80
70
1377.18
60
50
2863.63
%T
1460.22
40
30
20
1492.99
1610.98
3015.82
2920.83
690.79
10
10
769.19
0.0
4000.0
3000
2000
1500
cm-1
1000
400.0
29
100.0
90
1792.56
80
1629.92
1890.01
70
1379.35
60
%T
50
1454.77
40
3044.92
30
2868.17
11
3019.66
20
2999.71
2922.11
10
1515.57
794.92
0.0
4000.0
3000
2000
1500
1000
400.0
cm-1
100.0
90
1667.75
1940.421739.89 1533.80
1865.81
1796.04
80
70
1201.14
1393.91
60
%T
50
3084.73
40
3021.02
3057.42
1600.01
1469.60
1029.91
1268.29
1445.00
30
12
2865.43
20
1364.87
2901.38
10
1494.97
2957.11
759.85
694.67
0.0
4000.0
3000
2000
1500
cm-1
1000
400.0
30
100.0
90
80
1122.34
70
720.11
60
1379.83
50
%T
40
1468.23
30
1058.01
3332.05
13
20
10
2856.76
2926.37
0.0
4000.0
3000
2000
1500
1000
605.0
cm-1
100.0
90
80
70
60
50
%T
40
1379.03
30
1040.23
20
14
2878.52
1461.42
10
2965.00 2934.04
957.29
3368.33
0.0
4000.0
3000
2000
1500
cm-1
1000
400.0
31
100.0
90
80
70
60
2922.85
3034.08
50
%T
40
15
30
1330.33
20
3450.00
1593.56
1493.99
1464.71
1242.26
10
0.0
4000.0
3000
2000
1500
751.61
1000
400.0
cm-1
100.0
90
80
70
890.55
823.04
3004.40
60
2840.36
2942.83
50
%T
40
1031.07
3507.83
716.97
764.23
30
1362.70
1617.38 1465.04
1507.68
20
10
1480.78 1284.87
1240.53
1103.03
1214.53
0.0
4000.0
16
3000
2000
1500
cm-1
1000
400.0
32
100.0
90
80
70
658.42
1364.77
1289.04
60
50
1459.76
%T
40
30
17
20
10
2859.99
2974.46
1067.72
911.07
0.0
4000.0
3000
2000
1500
1000
400.0
cm-1
100.0
90
3413.45
80
70
60
1105.45
50
%T
1413.99
40
30
1460.99
1377.16
2877.73
20
10
18
2936.46
1713.39
0.0
4000.0
2962.55
3000
2000
1500
cm-1
1000
400.0
33
100.0
90
3468.77
80
1656.89
70
60
50
%T
40
724.48
30
20
10
1035.98
3013.44
1374.63
2924.99 2858.88
19
1464.14
1743.21
1184.54
0.0
4000.0
3000
2000
1500
1000
400.0
cm-1
100.0
90
3065.05
80
1599.70
1579.93
955.44
70
1038.53
1380.39
60
%T
739.77
50
1463.01
40
30
10
20
2869.73
20
1121.16
2957.66
2929.23
1727.45
1273.08
0.0
4000.0
3000
2000
cm-1
1500
1000
400.0
34
100.0
90
80
70
60
50
1385.04
%T
934.46
845.94
1078.25
40
1466.34
1416.41
30
21
20
2986.52
2947.50
1239.37
10
1717.50
0.0
4000.0
3000
2000
1500
1000
400.0
cm-1
100.0
90
3432.54
80
70
1384.59
60
%T
50
1460.72
40
2709.17
2810.55
30
22
20
10
1727.34
2966.17
2936.17
0.0
4000.0
2879.90
3000
2000
1500
cm-1
1000
400.0
35
100.0
90
80
70
60
1474.191389.80 1071.38
1450.24
50
%T
40
30
1604.76
3364.17
3285.79
840.09
20
10
23
2928.79
2854.26
0.0
4000.0
3000
2000
1500
1000
400.0
cm-1
100.0
90
80
70
60
%T
985.78
868.31
1446.17
1420.42
3021.99 2797.66
1068.92
50
2888.33
1149.77
40
3372.03
1175.68
30
24
1259.80
20
1318.69
10
1512.96
4000.0
690.60
749.62
1598.16
0.0
3000
2000
cm-1
1500
1000
400.0
36
VII. BIBLIOGRAFA
a) Allinger, N.L. (1984). Qumica Orgnica. (2 ed.). Barcelona; Mxico: Reverte.
b) Bruice, P.Y. (2008). Qumica Orgnica. (5 ed.). Mxico: Pearson Educacin.
Carey, F.A. (2006). Qumica Orgnica. (6 ed.). Mxico: McGraw-Hill
Interamiericana.
c) McMurry, J. (2008). Qumica Orgnica. (7 ed.). Mxico: Cengage Learning.
d) Morrison, R.T. y Boyd, R.N. (1988). Qumica Orgnica. (5 ed.). Boston,
Massachussets: Addison-Wesley Iberoamericana.
e) Pine, S. (1988). Qumica Orgnica. (2 ed.). Mxico: McGraw-Hill.
f) Pretsch, E., Bhlmann, P. and Badertscher, M. (2009). Structure Determination
of Organic Compounds: Tables of Spectral Data. (4th rev. and enl. ed.). Berlin:
Springer Verlag.
g) Roberts, J.D. (1967). Modern Organic Chemistry. New York: W.A. Benjamin.
h) Solomons, T.W.G. (1999). Qumica Orgnica. (2 ed.). Mxico: Limusa-Wiley.
i) Wade, L.G.Jr. (2004). Qumica Orgnica. (5 ed.). Espaa: Prentice Hall.
37
PRCTICA
SUSTITUCIN
BIMOLECULAR
1
NUCLEOFLICA
OBTENCIN DE BROMURO DE n-BUTILO

I. OBJETIVOS
a) Obtener un haluro de alquilo primario a partir de un alcohol primario
mediante una reaccin de sustitucin nucleoflica.
b) Investigar el mecanismo y las reacciones competitivas que ocurren
durante la reaccin.
c) Identificar el halogenuro obtenido a travs de reacciones sencillas.
II. REACCIN
Br + NaHSO4 + H2O
OH
H + NaBr + H2SO4
n-Butanol
Masa molar (g/mol)
Densidad (g/mL)
Punto de fusin o ebullicin (C)
Masa (g)
Volumen (mL)
Cantidad de sustancia (mol)
Bromuro de n-butilo
38
III. MATERIAL
Agitador de vidrio
Anillo metlico
Bao de agua elctrico
Colector
Columna Vigreaux
Embudo de adicin
Esptula de acero inoxidable
Manguera de hule para conexin
Mangueras p/refrigerante
1
1
1
1
1
1
1
1
2
Matraz bola QF de 25 mL
Matraz Erlenmeyer de 50 mL
Matraz Kitazato
1
2
1
Matraz pera de dos bocas de 50 mL

Mechero con manguera
Pinzas para tubo de ensaye
Pinzas de tres dedos con nuez
1
1
1
3
Pipeta de 10 mL
Porta termmetro
Probeta graduada 25 mL
Recipiente de peltre
Refrigerante
T de destilacin
T de vaco
Tapn esmerilado 14/23
Tapn para matraz Erlenmeyer de
50mL
Tela de alambre c/asbesto
Termmetro -10 a 400 C
Tubo de vidrio de 20 cm con
manguera
Tubos de ensaye
Vaso de pp de 250 mL
Vidrio de reloj
IV. REACTIVOS
cido
sulfrico
concentrado
Alcohol n-butlico
Bromuro de sodio
5.0 mL
Disolucin de Br2 en CCl4
1 mL
5.0 mL
7.0 g
Disolucin de NaHCO3
10%
Disolucin de NaOH 10%
Disolucin de nitrato de
plata al 5%
Etanol
Sulfato de sodio anhidro
10.0 mL
15.0 mL
1 mL
1 mL
5.0 g
IV. INFORMACIN
Los halogenuros de alquilo son todos los compuestos de frmula general RX, donde R- es un grupo alquilo y X es un halgeno.
La conversin de alcoholes en haluros de alquilo se puede efectuar por
varios procedimientos. Con alcoholes primarios y secundarios se usan
frecuentemente cloruro de tionilo o haluros de fsforo; tambin se pueden
obtener calentando el alcohol con cido clorhdrico concentrado y cloruro de
zinc anhidro, o usando cido sulfrico concentrado y bromuro de sodio. Los
alcoholes terciarios se convierten al haluro de alquilo correspondiente slo con
cido clorhdrico y en algunos casos sin necesidad de calentar.
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
2
1
1
39
VI. PROCEDIMIENTO
En un matraz pera de dos bocas de 50 mL coloque 5 mL de agua,
aada 7 g de bromuro de sodio, agite, y adicione 5 mL de n-butanol. Mezcle
perfectamente, aada cuerpos de ebullicin, adapte un sistema de
destilacin fraccionada, y adapte una trampa de disolucin de sosa (25 mL),
como lo indica la figura 16.
Enfre el matraz en un bao de hielo y pasados unos minutos
adicione por la boca lateral del matraz 5 mL de cido sulfrico concentrado
en porciones de aproximadamente 1 mL cada vez mediante un embudo de
adicin, (Nota 1). Terminada la adicin, retire el bao de hielo y el embudo
de adicin y tape la boca lateral del matraz de pera con el tapn
esmerilado.
Caliente la mezcla de reaccin
suavemente empleando un bao de
aire. Se empieza a notar el progreso de
la reaccin por la aparicin de dos
fases, siendo la fase inferior la que
contiene el bromuro de n-butilo (Nota
2). Reciba el destilado en un recipiente
enfriado en un bao de hielo (Nota 3).
Contine el calentamiento hasta que el
destilado sea claro y no contenga gotas
aceitosas (Nota 4).
Pase el destilado al embudo de
separacin y separe la fase acuosa.
Lave dos veces la fase orgnica con
porciones de 5 mL de solucin de
bicarbonato de sodio al 10% cada vez,
Figura 16
verifique que el pH no sea cido (en
caso necesario haga otro lavado).
Haga un lavado final con 5 mL de agua, transfiera el bromuro de n-butilo
hmedo a un matraz Erlenmeyer de 50 mL y squelo con sulfato de sodio
anhidro. Mida el volumen obtenido y determine el rendimiento.
NOTAS
1) CUIDADO! El cido sulfrico causa severas quemaduras. Use lentes de
seguridad y agite despus de cada adicin.
2) La densidad del bromuro de n-butilo es de 1.286 g/mL a 24 C.
3) En el condensador se forma una mezcla aceitosa de agua con bromuro
de n-butilo.
4) Analice cuidadosamente cada uno de los pasos involucrados en este
procedimiento; trabaje con ventilacin adecuada ya que puede haber
desprendimiento de HBr.
40
PRUEBAS DE IDENTIFICACIN
1. Identificacin de Halgenos: En un tubo de ensaye limpio y seco, coloque tres
gotas del halogenuro obtenido, adicione 0.5 mL de etanol y 5 gotas de solucin de
nitrato de plata al 5%. Agite y caliente en bao Mara por 5 min. La prueba es
positiva si se forma un precipitado blanco insoluble en cido ntrico.
2. Presencia de insaturaciones: En un tubo de ensaye limpio y seco coloque 5
gotas del haluro obtenido y adicione 1 mL de solucin de bromo en CCl4 y agite,
observe e interprete los resultados.
VII. ANTECEDENTES
1) Sustitucin nucleoflica aliftica.
2) Reacciones de alcoholes con halogenuros de hidrgeno.
3) Utilidad industrial de la sustitucin nucleoflica aliftica como mtodo de
sntesis de diferentes materias primas.
4) Escriba un cuadro comparativo de las reacciones tipo SN1 y SN2
respecto a:
a) Orden de reaccin
b) Estereoqumica
c) Condiciones de reaccin
d) Sustrato
e) Reacciones en competencia
f) Subproductos y productos orgnicos colaterales
5) Propiedades fsicas, qumicas y toxicidad de reactivos y productos.
VIII. CUESTIONARIO
1) Clasifique los siguientes halogenuros como primarios, secundarios,
terciarios, arlicos o benclicos.
a)
d)
c)
b)
Cl
Cl
Et
Cl
e)
Cl
Cl
2) De las siguientes reacciones d las estructuras de los productos de

sustitucin (si los hay), y diga bajo qu mecanismo proceden.
41
Cl
a)
c)
b)
CH3CH2CH2I + HCl
H2C
CH
CH(CH3)2
+ HCl
OH/H2O, T ambiente
d)
+
OH/H2O
Br
3) Prediga cul de los siguientes alcoholes reaccionar ms rpido frente a

HBr:
a) Alcohol benclico
b) Alcohol p-metil-benclico
c) Alcohol p-nitrobenclico
4) Escriba el mecanismo de la reaccin de sustitucin nucleoflica aliftica
entre el ter-butanol y HBr.
5) Dnde se encontraba la fase orgnica cuando la separ de la mezcla
de reaccin? Y cundo la lav? Cmo lo supo?
6) Qu sustancias contienen los residuos de este experimento? Qu
tratamiento previo se les debe de dar antes de desecharlos al drenaje?
7) Asigne las bandas principales a los grupos funcionales presentes en los
espectros de IR de reactivos y productos.
42
Espectros de IR
a) n-Butanol
100.0
90
80
899.44
70
60
1214.52
%T 50
844.91
734.91
645.00
40
1112.03
30
1379.43
20
950.32
2942.50
3347.50
1042.33
1464.07
1072.21
989.69
10.2
4000.0
3000
2000
1500
1000
500
295.0
cm-1
a) Bromuro de n-butilo
100.0
90
1078.42
80
994.05
796.71
70
951.72
60
%T
1294.94
50
915.04
866.70
40
1380.11
740.44
562.31
30
643.68
20
10
2.0
4000.0
1464.53
2933.80
1438.05
2960.37
1216.12
1261.72
2873.55
3000
2000
1500
cm-1
1000
450.0
43
H2O + NaBr
OBTENCIN DE
BROMURO
DE n-BUTILO
Agitar
Adicionar n-BuOH
Adaptar sistema de
destilacin con trampa de
sosa
Enfriar
Adicionar 2 mL de H2SO4(c)
cada vez, destilar
NaBr
NaOH
n-BuOH
NaBr
NaHSO4
Bromuro de n-butilo
impuro
D1
Separar fases
D2
Fase ognica
Fase acuosa
n-BuOH/H2SO4
sin reaccionar
Bromuro de n-butilo
Impuro
Secar con Na2SO4 anh.
ANA
ANH.
Fase
orgnica
AN
Bromuro de n-butilo puro
D3
Lavar con soln.

NaHCO3
al 10%
Verificar pH
Lavar con agua
Fase acuosa
Na2SO4
H2O
D4
D1, D2, D4: Checar pH, neutralizar, filtrar slidos y mandarlos a incinerar.
El lquido se puede desechar por el drenaje.
D3: Destilar el n-butanol, neutralizar el residuo del destilado y desechar por
el drenaje.
44
Bromuro de n-butilo
Tomar muestras
1) EtOH
2) AgNO3 5%
pp blanco insoluble
+
cido ntrico
D5
1) Br2/CCl4
Bromuro de n-butilo
+
Br2/CCl4
D6
D5: Filtrar la solucin y el filtrado se neutraliza para poder

desecharlo.
D6: Mandar a incineracin.
45
IX. BIBLIOGRAFA
b) vila, A.J.G. et al. (2009). Qumica Orgnica. Experimentos con un enfoque
ecolgico. (2 ed.). Mxico: UNAM, Direccin General de Publicaciones y Fomento
Editorial.
c) Brewster, R.Q., Vanderweft, C.A. and Mc-Ewen, W.E. (1970). Curso Prctico de
Qumica Orgnica. Madrid: Alhambra.
d) Bruice, P.Y. (2008). Qumica Orgnica. (5 ed.). Mxico: Pearson Educacin.
Interamiericana.
e) Fieser, L.F. (1992). Organic Experiments. (7th ed.). Lexington, Massachusetts:
D.C. Heath.
f) Lehman, J.W. (1999). Operational Organic Chemistry: A Problem-Solving
Approach to the Laboratory Course. (3rd ed.). Upper Saddle River, New Jersey:
SunSoft: Prentice Hall Title.
g) McMurry, J. (2008). Qumica Orgnica. (7 ed.). Mxico: Cengage Learning.
h) Mohring, J.R. and Neckers, D.C. (1973). Laboratory Experiments in Organic
Chemistry. (2nd ed). New York: D. van Nostrand Company, Inc.
i) Morrison, R.T. y Boyd, R.N. (1988). Qumica Orgnica. (5 ed.). Boston,
j) Pavia, D.L. (2007). Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Microscale
Approach. Belmont California: Thomson Brooks/Cole. Laboratory Series for
Organic Chemistry.
k) Pavia, D.L., Lampman, G.M. and Kriz, G.S. (1988). Introduction to Organic
Laboratory techniques: A Contemporary approach. Phildelphia: Saunders College.
l) Pine, S. (1988). Qumica Orgnica. (2 ed.). Mxico: McGraw-Hill.
m) Pretsch, E., Bhlmann, P. and Badertscher, M. (2009). Structure Determination
Springer Verlag.
n) Roberts, J.D. (1967). Modern Organic Chemistry. New York: W.A. Benjamin.
46
o) Solomons, T.W.G. (1999). Qumica Orgnica. (2 ed.). Mxico: Limusa-Wiley.

p) Vogel, A.I. (1989). A Textbook of Practical Organic Chemistry. (5th ed.) New
York: Longmans Scientifical and Technical.
q) Vogel, Q.I. (1978). Vogels Textbook of Practical Organic Chemistry, including
Qualitative Organic Analysis. (4th rev. ed.). London: Lonngman.
r) Wade, L.G.Jr. (2004). Qumica Orgnica. (5 ed.). Espaa: Prentice Hall.
47
PRCTICA
2
SUSTITUCIN
UNIMOLECULAR:
NUCLEOFLICA
OBTENCIN DE CLORURO DE TERBUTILO

I. OBJETIVOS
a) Obtener un haluro de alquilo terciario a partir de un alcohol terciario
mediante una reaccin de sustitucin nucleoflica.
b) Investigar el mecanismo y las reacciones competitivas que ocurren durante
la reaccin.
II. REACCIN
CH3
CH3
CH3
OH
HCl
CH3
CH3
CH3
t-Butanol
Masa molar (g/mol)
Densidad (g/mL)
Masa (g)
Volumen (mL)
Cl
H 2O
Cloruro de t-butilo
48
III. MATERIAL
Agitador magntico
Barra de agitacin magntica
Colector
Embudo de separacin
Embudo de filtracin rpida
1
1
1
1
1
1

Pipeta de 10 mL
Portatermmetro
Probeta graduada 25 mL
Refrigerante
3
1
1
1
1
1

Colector
Mangueras p/refrigerante
1
1
2
T de destilacin
Tapn de corcho (No. 5)
1
1
1
1
3
1
1

Tubos de ensaye
Vidrio de reloj
1
1
2
1
IV. REACTIVOS
cido clorhdrico concentrado
18 mL
Alcohol terbutlico
Cloruro de calcio
6 mL
2g
Solucin de carbonato de sodio

al 5 %
10 mL
V. INFORMACIN
Los halogenuros de alquilo son todos los compuestos de frmula
general R-X, donde R es un grupo alquilo y X es un halgeno.
La conversin de alcoholes en haluros de alquilo se puede efectuar
por varios procedimientos. Con alcoholes primarios y secundarios se usan
frecuentemente cloruro de tionilo o haluros de fsforo; tambin se pueden
obtener calentando el alcohol con cido clorhdrico concentrado y cloruro de
zinc anhidro, o usando cido sulfrico concentrado y bromuro de sodio. Los
alcoholes terciarios se convierten al haluro de alquilo correspondiente slo
con cido clorhdrico y en algunos casos sin necesidad de calentar.
1g
49
VI. PROCEDIMIENTO
En un matraz Erlenmeyer de 125 mL con tapn coloque 6 mL de
terbutanol, 18 mL de cido clorhdrico concentrado, 2.0 g de cloruro de calcio
y mzclelos con agitacin vigorosa por medio de un agitador magntico
durante 15 minutos. Transfiera el contenido del matraz a un embudo de
separacin, deje reposar hasta la separacin de fases, elimine la capa
inferior (Nota 1), lave el cloruro de ter-butilo formado con 5 mL de una
solucin de carbonato de sodio al 5% (Nota 2). Seque el cloruro de ter-butilo
con sulfato de sodio anhidro y purifquelo por destilacin simple (Nota 3).
Recoja la fraccin que destila entre 42-45 C. De ser necesario, vulvala a
secar con sulfato de sodio anhidro.
NOTAS
1) La densidad del cloruro de ter-butilo es de 0.851 g/mL a 25 C.
2) Durante los lavados el cloruro de ter-butilo queda en la fase superior.
Checar que el pH de la fase acuosa sea neutro, de no ser as, realice un
lavado ms, hasta verificar que el pH sea neutro.
3) Use un sistema de destilacin sencilla, caliente el matraz sumergido en
un bao Mara. Reciba el destilado en un matraz sumergido en un bao
de hielo.
1. Identificacin de Halgenos: En un tubo de ensaye limpio y seco, coloque tres
gotas del halogenuro obtenido, adicione 0.5 mL de etanol y 5 gotas de solucin de
nitrato de plata al 5%. Agite y caliente en bao Mara por 5 min. La prueba es
positiva si se forma un precipitado blanco insoluble en cido ntrico.
2. Presencia de insaturaciones: En un tubo de ensaye limpio y seco coloque 5
gotas del haluro obtenido y adicione 1 mL de agua de bromo y agite, observe e
interprete los resultados.
50
VII. ANTECEDENTES
1) Sustitucin nucleoflica aliftica.
2) Reacciones de alcoholes con halogenuros de hidrgeno.
3) Utilidad industrial de la sustitucin nucleoflica aliftica como mtodo de
sntesis de diferentes materias primas.
4) Escriba un cuadro comparativo de las reacciones tipo SN1 y
SN2 respecto a:
a) Orden de reaccin
b) Estereoqumica
c) Condiciones de reaccin
d) Sustrato
e) Reacciones en competencia
f) Subproductos y productos orgnicos colaterales
5) Propiedades fsicas, qumicas y toxicidad de los reactivos y productos.
VIII. CUESTIONARIO
1) Clasifique los siguientes halogenuros como primarios, secundarios,
terciarios, arlicos o benclicos.
a)
d)
c)
b)
Cl
Cl
Et
Cl
e)
Cl
Cl
2) De las siguientes reacciones d las estructuras de los productos de

sustitucin (si los hay), y diga bajo qu mecanismo proceden.
Cl
a)
c)
b)
CH3CH2CH2I + HCl
H2C
CH
CH(CH3)2
+ HCl
OH/H2O, T ambiente
d)
+
Br
OH/H2O
51
3) Prediga cul de los siguientes alcoholes reaccionar ms rpido frente a

HBr:
a) Alcohol benclico
b) Alcohol p-metilbenclico
c) Alcohol p-nitrobenclico
4) Escriba el mecanismo de la reaccin de sustitucin nucleoflica aliftica
entre el n-butanol y HBr.
5) Dnde se encontraba la fase orgnica cuando la separ de la mezcla
de reaccin? Y cundo la lav? Cmo lo supo?
6) Qu sustancias contienen los residuos de este experimento? Qu
tratamiento previo se les debe de dar antes de desecharlos al drenaje?
52
Espectros de IR
a) ter-Butanol
b) Cloruro de terbutilo
53
OBTENCIN DEL CLORURO DE TERBUTILO
Terbutanol
HCl, CaCl2
1) Agitar 15
2) Separar fases
Fase orgnica
Fase acuosa
HCl
Cloruro de t-butilo
impuro, H2O, HCl
D1
Fase orgnica
Fase acuosa
Secar con Na2SO4

Lquido
Slido
H2O, HCl,
t-BuOH
Na2SO4
H2O
Cloruro de
terbutilo
D2
D3
Destilar
Cloruro de t-butilo
puro
Residuos de
destilado
D4
D1, D3: Checar pH, neutralizar y desechar por el drenaje.

D2: Si contiene t-butanol, destilar el agua y mandar el residuo a incineracin.
54
Cloruro de t-butilo
Tomar muestras
1) EtOH
2) AgNO3 5%
pp blanco insoluble
+
cido ntrico
D5
1) Br2/CCl4
Cloruro de t-butilo
+
Br2/CCl4
D6
D5: Filtrar la solucin y el filtrado se neutraliza para poder desecharlo.

55
IX. BIBLIOGRAFA
Editorial.
Interamiericana.
D.C. Heath.
Organic Chemistry.
of Organic Compounds: Tables of Spectral Data. (4 th rev. and enl. ed.). Berlin:
Springer Verlag.
56
57
PRCTICA
DESHIDRATACIN DE
ALCOHOLES:
PREPARACIN DE CICLOHEXENO
I. OBJETIVOS
a) Preparar ciclohexeno por deshidratacin cataltica de ciclohexanol.
b) Comprender la influencia de factores experimentales que modifican una
reaccin reversible.
II. REACCIN
OH
H2SO4
Ciclohexanol
Masa molar (g/mol)
Densidad (g/mL)
Masa (g)
Volumen (mL)
H2O
Ciclohexeno
58
III. MATERIAL
Agitador de vidrio
Anillo metlico
Colector
Columna Vigreaux
Embudo de separacin
Embudo de tallo corto
Manguera de hule para conexin
Mangueras para refrigerante
Matraz Kitazato
Matraz pera de dos bocas de
50 mL
Pipeta graduada de 10 mL
1
1
1
1
1
1
1
1
2
1
2
1
1

Portatermmetro
Probeta graduada de 25 mL
Refrigerante
T de destilacin
T de vaco
Tapn monohoradado
Tela de alambre con asbesto
Tubos de ensaye
Tubo de vidrio de 20 cm
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
2
1
1
1
3
Vidrio de reloj
1
1
1
IV. REACTIVOS
cido sulfrico concentrado
Bicarbonato de sodio
0.5 mL
2.0 g
Ciclohexanol
Disoln. de NaHCO3 al 5%
Disoln. saturada de
NaHCO3
10.0 mL
15.0 mL
15.0 mL
Disoln. de Br2 en CCl4

Disoln. de KMnO4 al
0.2%
Tetracloruro de carbono
1.0 mL
25.0 mL
2.0 g
5.0 mL
V. INFORMACIN
a) La reaccin para obtener ciclohexeno a partir de ciclohexanol es
reversible.
b) La reversibilidad de una reaccin se puede evitar:
i) Si se elimina el producto del medio de reaccin a medida que sta
progresa.
ii) Si se aumenta la concentracin de uno o varios de los reactivos.
iii) Si se aumenta o disminuye la temperatura en el sentido

que se favorezca la reaccin directa, etc.
59
c) Por lo tanto, las condiciones experimentales en las que se efecta una
reaccin determinan los resultados de sta, en cuanto a calidad y
cantidad del producto obtenido.
VI. PROCEDIMIENTO
Preparar el ciclohexeno a partir de ciclohexanol por dos
procedimientos diferentes (Mtodo A y Mtodo B) y comparar los
resultados obtenidos en cuanto a calidad y cantidad del producto, con el fin
de determinar qu mtodo es ms eficiente.
Luego se comprobar a travs de reacciones especficas de
identificacin, la presencia de enlaces dobles C=C en el ciclohexeno
obtenido (pruebas de insaturacin).
Mtodo A. Por destilacin fraccionada.
Monte un equipo de destilacin fraccionada (Nota 1).
En el matraz pera de dos bocas de 50 mL coloque 10 mL de
ciclohexanol, por una de las bocas adapte el embudo de separacin y
adicione gota a gota y agitando 0.5 mL de cido sulfrico concentrado,
agregue cuerpos de ebullicin y adapte el resto del equipo. Posteriormente
vierta en la trampa 25 mL de la disolucin de permanganato de potasio.
Emplee un bao de aire y caliente moderadamente el vaso de
precipitados con el mechero, a travs de la tela de asbesto. Reciba el
destilado en el matraz bola y colecte todo lo que destile entre 80-85 C
enfriando con un bao de hielo.
Suspenda el calentamiento cuando slo quede un pequeo residuo en el
matraz o bien empiecen a aparecer vapores blancos de SO2 (Nota 2).
Lave el producto 3 veces con una disolucin de bicarbonato de sodio
al 5% empleando porciones de 5 mL cada vez (Nota 3).
Coloque la fase orgnica en un vaso de precipitados y squela con
sulfato de sodio anhidro. Esta fase orgnica debe ser ciclohexeno, el cual
deber purificar por destilacin simple, empleando un bao de aire (Nota 4).
Colecte la fraccin que destila a la temperatura de ebullicin del
ciclohexeno (Nota 5) y squela nuevamente con sulfato de sodio anhidro,
mida el volumen obtenido y entrguelo al profesor. Calcule el rendimiento
de la reaccin.
La cabeza y la cola de la destilacin pueden utilizarse para hacer las
pruebas de insaturacin, que se indican al final de este procedimiento.
60
Mtodo B. Por reflujo directo.

La realizacin de este mtodo tiene por objeto establecer una
comparacin con el anterior en cuanto a los resultados que se obtengan.
Por esta razn, slo un alumno lo pondr en prctica, en tanto que los
dems debern tomar en cuenta este resultado para hacer la comparacin
respectiva.
Monte un equipo de reflujo directo. En el matraz pera de una boca
coloque 10 mL de ciclohexanol, agregue gota a gota y agitando 0.5 mL de
cido sulfrico concentrado, agregue cuerpos de ebullicin y adapte el resto
del equipo.
Caliente el sistema con el mechero a travs de la tela de alambre
con asbesto, empleando un bao de aire, durante 45 minutos.
Luego djelo enfriar un poco y vierta la mezcla de reaccin en 10 mL
de una solucin saturada de bicarbonato de sodio. Separe entonces la fase
orgnica, lvela con 3 porciones de 5 mL de una solucin saturada de
bicarbonato de sodio y squela con sulfato de sodio anhidro. Purifique el
ciclohexeno obtenido por destilacin simple empleando un bao de aire.
Mida el volumen obtenido y entrguelo al profesor. Calcule el
rendimiento de la reaccin.
1) Reaccin con Br2/CCl4
En un tubo de ensayo coloque 1 mL de disolucin de bromo en
tetracloruro de carbono, agregue 1 mL de ciclohexeno y agite. Observe e
interprete los resultados. Escriba la reaccin que se lleva a cabo.
2) Reaccin con KMnO4
En un tubo de ensayo coloque 1 mL de disolucin de permanganato
de potasio, agregue 1 mL de ciclohexeno y agite. Observe e interprete los
resultados. Escriba la reaccin que se lleva a cabo.
Resuma en el siguiente cuadro los datos experimentales de los dos
mtodos de obtencin del ciclohexeno.
61
Mtodo
Condiciones
Experimentales
Temperatura de
la destilacin
(oC)
Volumen del
destilado
(mL)
Rendimiento
de la reaccin
(%)
A
B
Tabla 15
NOTAS
1) Para aumentar el gradiente de temperatura en la columna cbrala
exteriormente con fibra de vidrio.
2) Enfre muy bien el aparato antes de desmontar y coloque el matraz
bola con su tapn en un bao de hielo.
3) La densidad del ciclohexeno es de 0.811 g/mL a 25 C.
4) Tenga cuidado de utilizar el material bien limpio y seco.
o
5) El punto de ebullicin del ciclohexeno es de 83-84 C a 760 mm de Hg,
y como la presin atmosfrica en el D. F. es de 570-590 mm de Hg, el
o
punto de ebullicin del ciclohexeno es de 71-74 C.
VII. ANTECEDENTES
2) Deshidratacin cataltica de alcoholes para obtener alquenos. Mecanismo
de reaccin.
3) Influencia de las condiciones experimentales en la reversibilidad de una
reaccin.
4) Reacciones de adicin a dobles enlaces.
VIII. CUESTIONARIO
1) Con base en los resultados obtenidos, cul de los dos mtodos es el
ms eficiente para obtener ciclohexeno? Explique por qu.
2) a) Qu es una reaccin reversible?
b) Qu es una reaccin irreversible?
c) Qu es una reaccin en equilibrio?
3) Cules fueron los principales factores experimentales que se controlaron
en esta prctica?
4) Qu debe hacer con los residuos de la reaccin depositados en el
matraz pera antes de desecharlos por el drenaje?
62
5) Cul es la toxicidad de los productos que se forman al realizar las
pruebas de insaturacin?
Espectros de IR
a) Ciclohexanol
100.1
90
1714.25
80
925.22
70
789.02
1139.78
1174.81
60
%T
50
2668.41
1238.99
40
889.53
1299.02
30
1025.52
1259.61
844.61
20
2935.10
10
3.9
2860.48
968.32
1453.51
1365.22
1069.22
3347.12
4000.0
3000
2000
1500
1000
605.0
cm-1
b) Ciclohexeno
100.0
90
810.29
80
2659.39
70
1654.88
1385.23
1324.77
1268.51
1039.06
60
%T
50
454.49
1449.39
405.97
1139.62
877.40
918.89
40
30
1440.19
719.89
20
10
3.8
4000.0
2927.11
3021.68
643.34
2860.04
2839.50
3000
2000
1500
cm-1
1000
500
245.0
63
OBTENCIN DE CICLOHEXENO
CICLOHEXANOL
H2SO4 (conc.)
1) Destilar
RESIDUO
DESTILADO
H2SO4
Mat. org. degradada
Ciclohexeno
+ Agua
2) Lavar con NaHCO3 (5%)
D1
FASE ACUOSA
FASE ORGNICA
Ciclohexeno impuro,
hmedo
3) Secar con Na2SO4
4) Decantar o filtrar
NaHCO3
Na2SO4
D2
SLIDO
LQUIDO
Na2SO4
Ciclohexeno
impuro
D3
5) Destilar
DESTILADO
RESIDUO
D1: Separar fases, mandar a incineracin la fase orgnica,

utilizar la fase acuosa para
neutralizar D2.
CICLOHEXENO
PURO
Residuos orgnicos
D2: Neutralizar con D1.
D4
6) Tomar muestras
D3: Secar para uso posterior.

+ KMnO4
+ Br2
1,2-Dibromociclohexano
MnO2 + Diol
D5
D6
D6: Filtrar el MnO2, etiquetarlo

y confinarlo.
Checar pH al lquido y
desechar por el drenaje.
64
IX. BIBLIOGRAFA
Editorial.
Interamiericana.
D.C. Heath.
Organic Chemistry.
Springer Verlag.
65

66
PRCTICA
PROPIEDADES DE LOS
COMPUESTOS CARBONLICOS:
IDENTIFICACIN DE ALDEHDOS Y CETONAS

I. OBJETIVOS
a) Identificar el grupo carbonilo de aldehdos y cetonas.
b) Distinguir entre un aldehdo y una cetona por medio de reacciones
caractersticas y fciles de llevar a cabo en el laboratorio.
II. MATERIAL
Agitador de vidrio
Anillo d hierro
Embudo
Bchner
con
alargadera
Embudo de vidrio
Gradilla
Manguera para kitazato
1
1
1
1
Matraz Kitazato
Pinza de 3 dedos con nuez
1
1
1
1
1
1
1
1
1
Tubos de ensaye
Vaso de precipitados de 150 mL
Vidrio de reloj
1
1
20
1
1
67
III. REACTIVOS
Acetona destilada de KMnO4
Acetofenona
1 mL
1g
Benzaldehdo
2-Butanona
Dioxano
Disol. de 2,4-Dinitro-fenilhidrazina
Disol. de cido crmico
Disol. de AgNO3 al 5%
Disol. de NaOH al 10%
1 mL
1g
3 mL
10 mL
1 mL
2 mL
10 mL
Disol. de NH4OH al 5%
Disol. de yodo/yoduro
potasio
Etanol
Formaldehdo
HNO3 concentrado
H2SO4 concentrado
Metilisobutilcetona
Propionaldehdo
de
5 mL
15 mL
20 mL
1 mL
5 mL
5 mL
1 mL
1 mL
IV. INFORMACIN
a) El grupo carbonilo en aldehdos y cetonas reacciona con derivados del
amoniaco produciendo compuestos slidos de punto de fusin definido.
b) El punto de fusin de los derivados de aldehdos y cetonas permite
caracterizarlos cualitativamente.
c) El grupo carbonilo de aldehdos se oxida fcilmente y el de las cetonas no
se oxida.
d) Las -hidroxicetonas, as como los azcares reductores, reaccionan de
manera semejante a los aldehdos.
e) Las metilcetonas, los metilalcoholes y el acetaldehdo dan una reaccin
positiva en la prueba del haloformo.
V. PROCEDIMIENTO
Cada alumno debe elegir para trabajar un aldehdo aromtico, un aldehdo
aliftico, una cetona aromtica y una cetona aliftica de entre las muestras
patrn que se colocarn en la campana; y debe de realizar todas las pruebas
a cada sustancia. Posteriormente se recibir una muestra problema si el
profesor de laboratorio lo considera conveniente.
68
a) Reaccin de identificacin del grupo carbonilo

Preparacin de 2,4-dinitrofenilhidrazonas de aldehdos y cetonas.
R
O +
R'
H2N N
NO2
NO2
C N N
NO2
R'
+ H2O
NO2
Procedimiento para la reaccin de identificacin de grupo carbonilo.

Disuelva 0.2 g 0.2 mL (4 gotas) del compuesto en 2 mL de etanol,
adicione 2 mL de la disolucin de 2,4-dinitrofenilhidrazina y caliente en
bao de agua durante 5 minutos, deje enfriar e induzca la cristalizacin
agregando una gota de agua y enfriando sobre hielo. La aparicin de un
precipitado indica prueba positiva y confirma la presencia de un grupo
carbonilo. Filtre el precipitado, determine punto de fusin o
descomposicin y consulte las tablas de derivados.
b) Ensayo con cido crmico
Reaccin positiva con aldehdos e hidroxicetonas y negativa para
cetonas.
3 R CH
O
2 CrO3
3 RCOOH + 3 H2O + Cr2(SO4)3
3 H2SO4
Verde
Procedimiento para la reaccin de identificacin.

Disuelva 3 gotas o 150 mg del aldehdo en 1 mL de acetona
(Nota 1). Aada 0.5 mL de la disolucin de cido crmico recin
preparada. Un resultado positivo ser indicado por la formacin de
un precipitado verde o azul de sales de cromo.
Con los aldehdos alifticos la disolucin se vuelve turbia en 5
segundos y aparece un precipitado verde oscuro en unos 30
segundos. Los aldehdos aromticos requieren por lo general de 30 a
90 segundos para la formacin del precipitado.
69
c) Reaccin de Tollens para identificacin de aldehdos

SE EFECTA SOLAMENTE ENCASO DE OBTENER PRUEBA POSITIVA
CON CIDO CRMICO PARA EVITAR PRUEBAS FALSAS O POSITIVAS
ERRNEAS.
R
O + 2 Ag(NH3)2OH
2 Ag
+ RCOO NH4
+ H2O + 3 NH3
R'
Espejo
de
plata
R
eaccin positiva para aldehdos, negativa para cetonas.
Preparacin del reactivo de hidrxido de plata amoniacal.
Este reactivo debe usarse recin preparado por cada alumno.
En un tubo de ensayo limpio coloque 2 gotas de disolucin de
nitrato de plata al 5%, una a dos gotas de sosa al 10%, y gota a gota,
con agitacin, una disolucin de hidrxido de amonio al 5%, justo hasta
el punto en que se disuelva el xido de plata que precipit, evitando
cualquier exceso.
Al reactivo recin preparado agregue 0.1 g o 2 gotas de la
sustancia, agite y caliente en bao de agua brevemente. La aparicin
de un espejo de plata indica prueba positiva. Una vez terminada la
prueba, el tubo de ensayo deber limpiarse con cido ntrico.
70
d) Prueba del yodoformo

CH3
I 3C
O + 3 I2 + 3 NaOH
R'
+ 3 NaI + 3 H2O
R'
I3C
O + NaOH
R'
R'COO Na
CH3I
Yodoformo
(slido amarillo)
Reaccin positiva para metilcetonas y alcoholes precursores

del tipo estructural R-CH-(OH)-CH3, (R=H, alquilo o arilo). El nico
aldehdo que da prueba positiva es el acetaldehdo.
En un tubo de ensayo coloque 0.1 g 2 a 3 gotas de la
muestra, agregue 2 mL de agua y si la muestra no es soluble en ella
adicione 3 mL de dioxano. Aada 1 mL de la disolucin de NaOH al
10% y despus agregue gota a gota (4 a 5 mL) y con agitacin, una
disolucin de yodo-yoduro de potasio justo hasta que el color caf
oscuro del yodo persista.
Caliente la mezcla en bao de agua durante dos minutos, si
durante este tiempo el color caf desaparece, agregue unas gotas ms
de la disolucin yodo-yoduro de potasio hasta lograr que el color no
desaparezca despus de dos minutos de calentamiento.
Decolore la disolucin agregando 3 a 4 gotas de sosa al 10%,
diluya con agua hasta casi llenar el tubo. Deje reposar en bao de hielo.
La formacin de un precipitado amarillo correspondiente al yodoformo
indica que la prueba es positiva (Nota 2).
Indicaciones de importancia
1. Es importante que antes de llevar a cabo cada prueba, los tubos de
ensaye y el material a emplear estn limpios.
2. Deber tener cuidado de no contaminar los reactivos al utilizarlos.
71
3. El alumno deber usar las cantidades de reactivos y problemas
especificados en cada prueba, pues un exceso lo puede llevar a una
interpretacin falsa.
NOTAS
1) La acetona que se usa debe ser pura para anlisis, o de preferencia
acetona que ha sido destilada sobre permanganato de potasio.
2) El precipitado se filtrar y se determinar punto de fusin (119 C) slo en
caso de prueba dudosa.
VI. ANTECEDENTES
1)
2)
3)
4)
Propiedades fsicas, qumicas y toxicidad de reactivos y productos.

Formacin de derivados para caracterizacin de aldehdos y cetonas.
Reacciones de identificacin de aldehdos.
Reacciones de identificacin de cetonas.
VII. CUESTIONARIO
1)
2)
3)
4)
5)
Cmo identific el grupo carbonilo en aldehdos y cetonas?

Escriba la reaccin que permiti hacer dicha identificacin.
Cmo diferenci a un aldehdo de una cetona?
Escriba la(s) reaccin(es) que le permitieron diferenciar uno de otro.
En qu consiste la reaccin del haloformo y en qu casos se lleva a
cabo?
6) Escriba la reaccin anterior.
7) Complete el siguiente cuadro indicando sus resultados:
Reaccin con 2,4dinitrofenilhidrazina
pf (C) del derivado
Reaccin con
cido crmico
Aldehdo
Aliftico
Aldehdo
Aromtico
Cetona
Aliftica
Cetona
Aromtica
Problema
Tabla 17
Reaccin de
Tollens
Reaccin del
Yodoformo
72

Espectros de IR
a) Propionaldehdo
100.0
90
80
1239.26
3432.76
1145.34
70
60
1384.59
%T 50
40
2709.19
1460.71
30
20
10
3.8
2966.17
2879.91
4000.0
1727.33
3000
2000
1500
1000
600.0
cm-1
b) Benzaldehdo
100.0
90
80
70
714.10
2818.59
1653.69
1390.67
1022.87
2736.53
60
%T
1287.85 1071.76
3063.48
1455.36
50
40
1166.94
1310.53
649.80
827.70
30
1583.77
20
688.04
745.69
1596.75
1702.05
1203.54
10
3.9
4000.0
3000
2000
1500
cm-1
1000
450.0
73
c) Acetona
100.0
90
80
784.93
3612.67
3413.45
902.42
70
2925.02
1092.84
60
%T
3004.65
50
40
30
1222.49
1421.04
1362.92
20
530.19
1717.65
10
3.8
4000.0
3000
2000
1500
1000
450.0
cm-1
d) 2-Butanona
100.0
90
80
3414.58
1257.01
3619.57
70
1086.30
60
%T
759.79
589.54
517.22
945.34
1459.74
50
40
1416.71
30
2939.60
20
2979.46
1714.61
1172.38
10
3.8
4000.0
1365.87
3000
2000
1500
cm-1
1000
450.0
74
e) Ciclohexanona
100.0
90
648.73
80
70
968.39
745.67
860.64
3471.56
60
%T
1070.42
1015.54
905.03
1423.40
1343.64
1310.31
50
487.68
40
1449.45
30
1220.51
1117.04
20
2859.76
10
3.5
1713.09
2933.01
4000.0
3000
2000
1500
1000
400.0
cm-1
f) Acetofenona
100.0
90
80
70
3351.32
927.24
3062.01
3004.18
1078.06
1302.18
1179.83
60
%T
1582.23
50
1024.02
40
955.31
30
1448.71
1598.45
20
1683.09
10
3.8
4000.0
1265.82
1359.20
3000
2000
1500
cm-1
760.32
1000
690.60
588.82
450.0
75
g) Benzofenona
101.2
90
1957.71
80
1905.00
1814.63
845.49
970.16
70
60
%T 50
40
3036.36
999.92
1075.18
810.01
3094.31
3073.42
1579.86
1150.56
1029.87
1178.55
30
1602.53
939.95
1319.54
1450.17
1277.50
20
1662.50
719.55
764.25
639.82
697.50
920.41
11.2
3800.0
3000
2000
1500
cm-1
1000
390.0
76
IDENTIFICACIN DE ALDEHDOS Y CETONAS

a) Identificacin del grupo carbonilo
Slido
Muestra
problema
+
2,4-DNFH
1) Calentar
2,4-DNFHIDRAZONA
PURA
3) Filtrar
2,4-DNFHidrazona
cruda
2) Enfriar
Lquido
4) Recristalizar
2,4-DNFHidrazina
EtOH
D1
b) Ensayo con cido crmico
Muestra
problema
+
Acetona
+
Reactivo de
Jones
Precipitado
verde
Cr2(SO4)3
D2
c) Prueba de Tollens
Muestra
problema
+
Reactivo de
Tollens
1) Agitar
Espejo de Plata
3) HNO3
D3
2) Calentar
d) Prueba del yodoformo
Muestra
problema
+
Dioxano
+
NaOH 10%
+
Soln. yodoyoduro
1) Calentar
Mezcla
color
caf
2) Decolorar con NaOH

10%
3) Diluir con agua
4) Enfriar
5) Filtrar
YODOFORMO
Soln. Yodoyodurada
NaOH
D4
D1: Adsorber sobre carbn activado hasta eliminar color. Desechar

la solucin por el drenaje. Enviar a incineracin el carbn utilizado.
D2: Seguir el mismo tratamiento que para el D1 de la Obtencin de
n-butiraldehdo.
D3: Guardar para posterior recuperacin de la plata.
D4: Filtrar el slido y mandarlo a incineracin. Adsorber la solucin
sobre carbn activado, neutralizar y desechar por el drenaje.
Enviar a incineracin el carbn utilizado.
77
VIII. BIBLIOGRAFA
Editorial.
Interamiericana.
D.C. Heath.
Organic Chemistry.
Springer Verlag.
78

79
PRCTICA
CONDENSACIN
SCHMIDT
5
DE
CLAISEN-
OBTENCIN DE DIBENZALACETONA
I. OBJETIVOS
a) Efectuar una condensacin aldlica cruzada dirigida.
b) Obtener un producto de uso comercial.
II. REACCIN
H
O
O
+
CH3
CH3
C O
NaOH
Benzaldehdo
Masa molar (g/mol)
Densidad (g/mL)
Masa (g)
Volumen (mL)
Acetona
Dibenzalacetona
80
III. MATERIAL
Agitador magntico
Agitador de vidrio
Barra para agitacin magntica
Embudo Bchner con alargadera
Frasco para cromatografa
Frascos viales
Matraz Erlenmeyer de125 mL
1
1
1
1
1
1
1
1
2
2
Matraz Kitazato con manguera

Portaobjetos
Termmetro de -100 a 400C
Vidrio de reloj
1
1
1
1
2
1
1
1
1
1
IV. REACTIVOS
Acetato de etilo
Acetona
Benzaldehdo
Etanol
10 mL
8 mL
1.25 mL
70 mL
Gel de slice
Hexano
NaOH
Yodo
2g
3 mL
1.25 g
0.01g
V. INFORMACIN
a) Los aldehdos y las cetonas con hidrgenos en el carbono
carbonilo sufren reacciones de condensacin aldlica.
b) Los hidrgenos en el carbono alfa al carbonilo son
cidos.
alfa al
hidrgenos
c) Las condensaciones aldlicas cruzadas producen una mezcla de

productos.
d) Las reacciones de condensacin entre cetonas y aldehdos no
enolizables producen un solo producto (condensaciones aldlicas
cruzadas dirigidas).
e) Los productos obtenidos por condensacin aldlica sufren reacciones
de crotonizacin.
f) La acetona no se polimeriza pero se condensa en condiciones
especiales, dando productos que pueden considerarse como derivados
de una reaccin de eliminacin.
81
VI. PROCEDIMIENTO
En un matraz Erlenmeyer de 125 mL coloque 1.25 g de NaOH, 12.5
mL de agua y 10 mL de etanol. Posteriormente, agregue poco a poco y
agitando 1.25 mL de benzaldehdo y luego 0.5 mL de acetona. Contine la
agitacin durante 20-30 minutos ms, manteniendo la temperatura entre 2025 oC utilizando baos de agua fra.
Filtre el precipitado, lave con agua fra, seque y recristalice de etanol
(Nota 1). Pese, determine punto de fusin y cromatoplaca comparando la
materia prima y el producto.
Datos cromatoplaca
Suspensin: Gel de slice al 35% en CHCl3/MeOH o en acetato de etilo.
Disolvente: Acetona o acetato de etilo
Eluyente:
Hexano/Acetona 3:1
Revelador: I2 o luz U.V.
NOTA
1) Si al recristalizar la solucin se torna de un color rojo-naranja, puede que
se encuentre demasiado alcalina, por lo que ser necesario agregar
cido clorhdrico diluido 1:1, hasta que se tenga un pH entre 7 y 8.
VII. ANTECEDENTES
a) Reacciones de condensacin aldlica.
b) Reacciones de condensacin aldlica cruzada.
c) Otros ejemplos de reacciones de condensacin de Claisen-Schmidt
(condensacin aldlica cruzada dirigida).
d) Usos de la dibenzalacetona
e) Propiedades fsicas, qumicas y toxicidad de los reactivos y productos.
VIII. CUESTIONARIO
1) Explique por qu debe adicionar primero el benzaldehdo y despus la
acetona a la mezcla de la reaccin.
2) Explique por qu se obtiene un solo producto y no una mezcla de
productos en esta prctica.
3) Indique por qu se crotoniza fcilmente el aldol producido.
82
4) Por qu la solucin no debe estar alcalina al recristalizar?
5) Asigne las bandas principales presentes en los espectros de
los grupos funcionales de reactivos y productos.
I.R.
Espectros de IR
a) Benzaldehdo
100.0
90
80
3414.58
1257.01
3619.57
70
1086.30
60
%T
759.79
589.54
517.22
945.34
1459.74
50
40
1416.71
30
2939.60
20
2979.46
1714.61
1172.38
10
3.8
4000.0
1365.87
3000
2000
1500
cm-1
1000
450.0
83
b) Acetona
100.0
90
648.73
80
70
968.39
745.67
860.64
3471.56
60
%T
1423.40
1343.64
1310.31
50
487.68
1070.42
1015.54
905.03
40
1449.45
30
1220.51
1117.04
20
10
3.5
4000.0
2859.76
1713.09
2933.01
3000
2000
1500
1000
400.0
cm-1
c) Dibenzalacetona
100.0
90
80
70
3052.40
3025.40
849.97
1074.90
1284.23
923.27
1307.45
883.66
1494.45
1100.54
1447.10
60
%T
50
40
1625.88
1343.21
1573.88
1650.73
10
3.7
4000.0
558.25
527.82
479.35
30
20
597.24
761.85
1193.88
695.02
982.62
1591.34
3000
2000
1500
cm-1
1000
450.0
84
CONDENSACIN DE CLAISEN-SCHMIDT
OBTENCIN DE DIBENZALACETONA
Benzaldehdo
+ Acetona + H 2 O
+ NaOH + EtOH
T=20 a 25 C.
en bao de agua
SOLUCIN
Acetona, NaOH, H 2 O
EtOH, Benzaldehido
1) Agitar
2) Filtrar y lavar con agua.
SLIDO
Dibenzalacetona
3) Recristalizar de etanol.
D1
SLIDO
LQUIDO
DIBENZALACETONA
Dibenzalacetona
EtOH
D2
D1: Filtrar para eliminar slidos. Tratar con carbn activado hasta que la solucin
quede incolora. Checar pH y desechar por el drenaje. Los slidos filtrados pueden guardarse para utilizarse en prcticas de cristalizacin, o mandarse incinerar.
D2: Filtrar para eliminar slidos. Recuperar el etanol por destilacin. Si est diluido
con agua, dar el mismo tratamiento que para D1. Los slidos se tratan de
la misma forma que en D1.
85
IX. BIBLIOGRAFA
Editorial.
Interamiericana.
D.C. Heath.
Organic Chemistry.
Springer Verlag.
86
87
PRCTICA
OBTENCIN
DEL
CIDO
ACETILSALICLICO POR MEDIO DE
UN PROCESO DE QUMICA VERDE
I. OBJETIVOS
a) Efectuar la sntesis de un derivado de un cido carboxlico
como lo es un ster.
b) Sintetizar cido acetilsaliclico por un proceso de qumica
verde.
II. REACCIN
O
OH
O
OH
+
O
O
cido
saliclico
Masa molar (g/mol)
Densidad (g/mL)
Masa (g)
Volumen (mL)
1)NaOH
25C
2) HCl
O
OH
+
Anhdrido
actico
OH
cido
acetilsaliclico
88
III. MATERIAL
Agitador de vidrio
Anillo de hierro
1
1

Embudo buchner con alargadera
Manguera para Kitazato
1
1
1
1
1
1
Matraz Kitazato
Parrilla de calentamiento con
agitacin
Vaso de precipitados de100 mL
Vidrio de reloj
1
1
1
1
1
1
2
1
IV.REACTIVOS
cido clorhdrico al 50%
cido saliclico
Anhdrido actico
Acetato de etilo
10.0 mL
0.56 g
1.2 mL
10.0 mL
Carbonato de sodio
Hexano
Hidrxido de potasio
Hidrxido de sodio
2.4 g
10.0 mL
1.0 g
1.0 g
V. INFORMACIN
El cido acetilsaliclico es una droga maravillosa por excelencia. Se
utiliza ampliamente como analgsico (para disminuir el dolor) y como
antipirtico (para bajar la fiebre). Tambin reduce la inflamacin y an es
capaz de prevenir ataques cardiacos. No obstante que para algunas
personas presenta pocos efectos laterales, se le considera lo bastante
segura para ser vendida sin prescripcin mdica. Debido a que es fcil de
preparar, la aspirina es uno de los frmacos disponibles menos costosos.
Es producida en grandes cantidades, de hecho, la industria farmoqumica
produce cerca de 200 toneladas de esta farmoqumico cada ao.
El objetivo de la qumica verde es desarrollar tecnologas qumicas
benignas al medio ambiente, utilizando en forma eficiente las materias
primas (de preferencia renovables), eliminando la generacin de desechos
y evitando el uso de reactivos y disolventes txicos y/o peligrosos en la
manufactura y aplicacin de productos qumicos.
VI. PROCEDIMIENTO
En un vaso de precipitados de 100 mL coloque 0.56 g (4 mmol) de
cido saliclico y 1.2 mL (1.3 g, 12.68 mmol) de anhdrido actico. Con un
agitador de vidrio mezcle bien los dos reactivos. Una vez que se obtenga
una mezcla homognea, adicionar 4 lentejas de NaOH (o bien 4 lentejas
de KOH o 2.4 g de carbonato de sodio) previamente molidas y agitar
89
nuevamente la mezcla con el agitador de vidrio por 10 minutos. Adicionar
lentamente 6 mL de agua destilada y posteriormente una disolucin de
cido clorhdrico al 50% hasta que el pH de la disolucin sea de 3. La
mezcla se deja enfriar en un bao de hielo. El producto crudo se asla por
medio de una filtracin al vaco. Bajar los cristales del cido acetilsaliclico
con agua fra (Nota 1).
Determinar el rendimiento y el punto de fusin.
NOTA:
1) Es importante que el agua est bien fra, ya que de lo contrario el cido
acetilsaliclico se redisuelve en agua tibia.
VII. ANTECEDENTES
1.
2.
3.
4.
5.
6.
Reacciones de los fenoles.

Acilacin de fenoles.
Acidez de los fenoles.
Formacin de steres a partir de fenoles.
Reacciones de fenoles con anhdridos de cidos carboxlicos.
Propiedades fsicas, qumicas y toxicidad de reactivos y productos.
90
VIII. CUESTIONARIO
1) Escriba la reaccin efectuada y proponga un mecanismo para la
misma.
2) Para qu se utiliza la base en la reaccin?
3) Para qu se utiliza el anhdrido actico?
4) Se podra utilizar cloruro de acetilo en lugar del anhdrido actico?
5) Qu tratamiento dara a los residuos generados durante la reaccin?
6) Asigne las bandas principales a los grupos funcionales presentes en
los espectros de IR de reactivos y productos.
ESPECTROS DE IR
a) cido saliclico
91
b) cido acetilsaliclico
92
OBTENCIN DE CIDO ACETILSALICLICO
0.56 g de cido saliclico

+
1.2 mL de anhdrido actico
Mezclar
Agregar NaOH, KOH

o carbonato de sodio
1. Agitar 10 min
2. Acidular con HCl al 50%
3. Filtrar al vaco
Lquido
Anhdrido Actico,
NaCl, KCl
D1
1
Slido
cido
acetilsaliclico
4. Lavar con agua helada
5. Filtrar al vaco
6. Determinar rendimiento y p.f.
D1: Adicionar agua y posteriormente neutralizar.
93
IX. BIBLIOGRAFA
Editorial.
Interamiericana.
D.C. Heath.
Organic Chemistry.
Springer Verlag.
94

95
PRCTICA
SUSTITUCIN
AROMTICA:
ELECTROFLICA
NITRACIN DE BENZOATO DE METILO

I. OBJETIVOS
a) Conocer una reaccin de sustitucin electroflica aromtica y aplicar los
conceptos de la sustitucin al desarrollo experimental de la nitracin del
benceno.
b) Utilizar las propiedades de los grupos orientadores a la posicin meta del
anillo aromtico para sintetizar un derivado disustituido.
II. REACCIN
HNO3
NO2+
2H2SO4
2H2SO4- +
COOCH3
H3O+
COOCH3
HNO3
H2SO4
NO2
Benzoato de metilo
p.e. = 199.6 C
3-Nitrobenzoato de metilo
p.f. = 78C
96
Benzoato de
metilo
cido
ntrico
cido
sulfrico
3-nitrobenzoato
de metilo
Masa molar
(g/mol)
Volumen
(mL)
Densidad
(g/mL)
Masa (g)
Cantidad de
sustancia (mol)
III. MATERIAL
Agitador magntico
Agitador de vidrio
Embudo de tallo corto
Matraz Kitazato con manguera
Parrilla de agitacin magntica
1
1
1
1
1
1
1
1

Pipetas graduadas de 10 mL
Termmetro de -10 a 400C
Vasos de pp de 150 mL
Vidrio de reloj
1
2
1
1
1
2
1
1
1
IV. REACTIVOS
cido ntrico concentrado
2.5 mL
5.0 mL
Benzoato de metilo
Metanol
3.0 g
10.0 mL
VI. PROCEDIMIENTO
A un matraz Erlenmeyer de 125 mL provisto con un agitador magntico y
montado sobre una parrilla de agitacin, introducirlo en un bao de hielo (vaso de
pp de 400 mL) y adicionar 2.5 mL de cido ntrico concentrado, mantener la
temperatura a 0C y agregar 3.0 g de benzoato de metilo, cuidando de que la
temperatura oscile entre los 0 y 10C. Posteriormente, adicionar muy lentamente
5 mL de cido sulfrico concentrado agitando constantemente y manteniendo la
temperatura entre 5 y 10C (Nota 1). Al trmino de la adicin, llevar la reaccin a
temperatura ambiente por 15 minutos. Una vez terminado este tiempo, adicionar la
mezcla de reaccin a un vaso de precipitados de 250 mL conteniendo 25 g de
hielo. Aislar el slido obtenido por filtracin al vaco y lavarlo con agua helada.
Realizar dos lavados de 10 mL cada uno con agua-metanol fros y tomar una
pequea muestra para la determinacin del punto de fusin del producto crudo.
97
El resto del producto crudo se recristaliza de metanol, determinar el
rendimiento y p.f.
p.f. producto crudo = 74-76C
p.f. producto puro = 78C
NOTA:
1) En caso de ser necesario, adicionar pequeos granos de hielo a la mezcla
de reaccin, para facilitar la agitacin de la misma.
VII. ANTECEDENTES
1) Sustitucin electroflica aromtica: nitracin.
2) Efecto de los grupos sustituyentes en el anillo en una reaccin de
sustitucin electroflica aromtica.
3) Reactividad del benzoato de metilo hacia la sustitucin electroflica
aromtica.
4) Mecanismo de reaccin.
5) Condiciones experimentales necesarias para realizar la nitracin.
6) Variacin en las condiciones experimentales en una nitracin y sus
consecuencias.
7) Ejemplos de agentes nitrantes.
VIII. CUESTIONARIO
1) Explique la formacin del in nitronio a partir de la mezcla sulfontrica.
2) Por qu es importante controlar la temperatura de la mezcla de
reaccin?
3) Por qu el benzoato de metilo se disuelve en cido sulfrico
concentrado? Escribe una ecuacin mostrando los iones que se
producen.
4) Cul sera la estructura que esperaras del ster dinitrado, considerando
los efectos directores del grupo ster y que ya se intrudujo un primer
grupo nitro?
5) Cul ser el orden de rapidez de la reaccin en la mononitracin de
benceno, tolueno y el benzoato de metilo?
98
6) Asigne las bandas principales a los grupos funcionales presentes en el
espectro de IR siguiente:
IX. ESPECTROS DE IR
a) Benzoato de metilo
3-Nitrobenzoato de metilo
99
9. Recristalizar de etanol
100
IX. BIBLIOGRAFA
Editorial.
Interamiericana.
D.C. Heath.
Organic Chemistry.
Springer Verlag.
101

102
PRCTICA
SUSTITUCIN
AROMTICA:
8
NUCLEOFLICA
SNTESIS DE 2,4-DINITROFENILHIDRAZINA Y
DE 2,4-DINITROFENILANILINA
I. OBJETIVOS
a) Obtener la 2,4-dinitrofenilhidrazina y la 2,4-dinitrofenilanilina mediante
reacciones de sustitucin nucleoflica aromtica.
b) Analizar las caractersticas de los compuestos aromticos susceptibles de
reaccionar a travs de reacciones de sustitucin nucleoflica aromtica.
c) Buscar la aplicacin de estos compuestos.
II. REACCIONES
Cl
NH NH2
NO2
NO2
NO2
NH2 NH2
+
NO2
2,4-Dinitrofenilhidrazina
HCl
103
NH2
Cl
NO2
NH
+
O2N
HCl
NO2
NO2
2,4-Dinitrofenilanilina
2,4-Dinitroclorobenceno
Hidrato de
hidrazina
Anilina
2,4Dinitrofenilhidrazina
2,4Dinitrofenilanilina
Masa molar
(g/mol)
Densidad
(g/mL)
Punto de fusin
o ebullicin
(C)
Masa (g)
Volumen (mL)
Cantidad de
sustancia (mol)
III. MATERIAL
Agitador de vidrio
Anillo de hierro
Cmara para cromatografa
Frascos viales
Matraz Kitazato
1
1
1
1
1
1
1
4
1
1
Matraces Erlenmeyer de 50 mL
Parrilla de calentamiento con agitacin
Pipetas graduada de 10 mL
Portaobjetos
Vasos de precipitados de 100 mL
Vidrio de reloj
2
1
1
1
2
2
1
1
2
1
104
IV. REACTIVOS
Anilina
Acetato de etilo
Etanol
0.5 mL
25.0 mL
0.5 g
30.0 mL
Hexano
Hidrato de hidrazina
Gel de slice
30.0 mL
0.7 mL
5.0 g
V. INFORMACIN
Los nuclefilos pueden desplazar a los iones haluro de los haluros de
arilo, sobre todo si hay grupos orto- o para- respecto al haluro que sean
fuertemente atractores de electrones. Como un grupo saliente del anillo
aromtico es sustituido por un nuclefilo, a este tipo de reacciones se les
denomina sustituciones nucleoflicas aromticas (SNAr).
VI. PROCEDIMIENTO
A. SNTESIS DE 2,4-DINITROFENILHIDRAZINA
En un matraz Erlenmeyer de 50 mL disuelva 0.5 g del 2,4dinitroclorobenceno en 5 mL de etanol al 96 % tibio. Agregue gota a gota 0.7
mL de hidrato de hidrazina con agitacin constante. Al terminar la adicin,
caliente la mezcla (sin que ebulla) por 10 minutos. Enfre y filtre al vaco, el
precipitado se lava en el mismo embudo con 3 mL de agua caliente y luego
con 3 mL de alcohol tibio. Una vez obtenido el producto crudo tomar una
pequea muestra para posteriormente hacer una cromatografa en capa fina
(ccf) y comparar su pureza con el producto puro.
Seque al vaco, pese y calcule el rendimiento. Determine el punto de
fusin.
Realice una ccf para determinar la pureza del producto, comparando
con la muestra del producto crudo que se separ con anterioridad, adems
de aplicar la materia prima disuelta en etanol. Mezcla de eluyentes:
Hexano:AcOEt (70:30) y revelar mediante lmpara de UV.
B. SNTESIS DE 2,4-DINITROFENILANILINA
En un matraz Erlenmeyer de 50 mL coloque 10 mL de etanol, 0.5 g
de 2,4-dinitroclorobenceno y 0.5 mL de anilina con agitacin constante.
Caliente la mezcla de reaccin en bao Mara durante 15 minutos
agitando constantemente y sin llegar a ebullicin. Enfre y filtre el slido
105
formado con ayuda del vaco. En este momento tomar una muestra del
producto crudo para compararla posteriormente a travs de una ccf con el
producto puro.
Recristalice de etanol, filtre y seque el producto, pese, calcule el
rendimiento y determine el punto de fusin.
Realice una ccf para determinar la pureza del producto, comparando
con la muestra del producto crudo que se separ con anterioridad, adems
de aplicar la materia prima, todas disueltas en acetato de etilo. Mezcla de
eluyentes Hexano:AcOEt (60:40) y revelar mediante lmpara de UV.
VII. ANTECEDENTES
1) Sustitucin nucleoflica aromtica, condiciones necesarias para que se
2)
3)
4)
5)
efecte.
Comparacin de estas condiciones con las que se requieren para
efectuar una sustitucin electroflica aromtica.
Utilidad de la sustitucin nucleoflica aromtica.
Diferencias con la sustitucin nucleoflica aliftica.
Toxicidad de reactivos y productos.
VIII. CUESTIONARIO
1) Qu sustituyentes facilitan la sustitucin nucleoflica aromtica (SNAr)?
Explique su respuesta.
2) Cmo se pueden preparar los haluros de arilo? Escriba las reacciones

correspondientes.
3) Por qu la anilina es menos reactiva que la hidrazina en la S NAr? A

qu lo atribuye?
4) Escriba las estructuras resonantes del 2,4-dinitroclorobenceno y

proponga el mecanismo de la sustitucin nucleoflica aromtica que se
lleva a cabo en la prctica.
5) Escriba la frmula de tres compuestos que puedan ser susceptibles de

sufrir una sustitucin nucleoflica aromtica, fundamente su eleccin.
6) Por qu el 2,4-dinitroclorobenceno es irritante a la piel, a las mucosas y

a los ojos?

espectros de IR siguientes:
106
ESPECTROS DE IR
a) 2,4-Dinitroclorobenceno
b) 2,4-Dinitrofenilhidrazina
107
c) Anilina
d) 2,4-Dinitrofenilanilina
108
OBTENCIN DE LA 2,4-DINITROFENILHIDRAZINA
Disolver
0.5 g d
En 5 mL de Et-OH
Adicionar gota a gota 0.7 mL

de hidrato de hidrazina
Calentar la mezcla por 10 min
Sin que ebulla
Enfriar y filtrar al vaco
Slido
Lavar el pp con 3 mL
de EtOH tibio
Secar al vaco, pesar y

calcular rendimiento
Lquido
Etanol
Hidrazina
D1
Determinar p.f. y realizar ccf

Para determinar la pureza
del producto
D1: Residuo txico! Puede contener 2.4-dinitroclorobenceno, se adsorbe por va oral, cutnea
o respiratoria. El hidrato de hidrazina es corrosivo y puede causar cncer en animales. Evite
usar exceso de este reactivo cuando haga la mezcla de reaccin. Guarde el desecho para
enviar a incineracin. Si la hidrazina (o sus derivados) no est mezclada con otros residuos,
puede tratarse con hipoclorito de sodio.
109
OBTENCIN DE 2,4-DINITROFENILANILINA
Adicionar sin dejar de agitar:
10 mL de etanol
0.5 g 2,4-Dinitroclorobenceno
0.5 mL de anilina
Calentar mezcla de reaccin

en bao Mara durante 15 min,
sin llegar a ebullicin
y agitando constantemente
Enfriar
Filtrar el slido
Slido
Recristalizar de etanol
Pesar y calcular
rendimiento
Lquido
Etanol
Anilina
D1
Determinar p.f. y realizar

ccf para determinar la
pureza del producto
D1: El residuo puede contener compuestos txicos e irritantes. Manjese en la

campana. La solucin puede absorberse sobre carbn activado hasta la eliminacin
del color. La solucin incolora contiene etanol, si la cantidad es grande, puede
recuperarse por destilacin. Si es muy poca, puede desecharse por el drenaje. El
residuo del carbn activado se confina para incineracin.
110
IX. BIBLIOGRAFA
Editorial.
Interamiericana.
D.C. Heath.
Organic Chemistry.
Springer Verlag.
111

112
PRCTICA DE
REPOSICIN
OXIDACIN DE ALCOHOLES:
OXIDACIN DE n-BUTANOL A
n-BUTIRALDEHDO
I. OBJETIVOS
a) Ejemplificar un mtodo para obtener aldehdos alifticos
la oxidacin de alcoholes.
mediante
b) Formar un derivado sencillo de aldehdo para caracterizarlo.
II. REACCIN
3
OH
K2Cr2O7
O + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 7H2O
H2SO4
n-Butanol
Masa molar (g/mol)
Densidad (g/mL)
Punto de ebullicin (C)
Masa (g)
Volumen (mL)
n-Butiraldehdo
113
III. MATERIAL
Agitador de vidrio
Anillo metlico
Colector
Columna Vigreaux
Embudo de adicin
Mangueras para refrigerante
Matraces Erlenmeyer de 50 mL
Matraz Kitazato
Matraz pera de dos bocas de 50 mL
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
2
2
1
1
1
Portatermmetro
Refrigerante
T de destilacin
Tela de alambre con asbesto
Tubos de ensaye
Vidrio de reloj
1
3
1
1
1
1
1
1
1
1
1
2
1
1
1
IV. SUSTANCIAS
Dicromato de potasio
Disoln. de 2,4-Dinitrofenilhidrazina
2.0 mL
1.9 g
0.5 mL
Etanol
n-Butanol
2.0 mL
1.6 mL
V. INFORMACIN
a) La oxidacin de alcoholes a aldehdos o cetonas es una reaccin muy
til. El cido crmico y diversos complejos de CrO 3 son los reactivos
ms tiles en los procesos de oxidacin en el laboratorio.
b) En el mecanismo de eliminacin con cido crmico se forma inicialmente
un ster crmico el cual experimenta despus una eliminacin 1,2
produciendo el enlace doble del grupo carbonilo.
c) Los aldehdos son compuestos con punto de ebullicin menor que el de
los alcoholes y de los cidos carboxlicos con masa molar semejantes.
VI. PROCEDIMIENTO
A un matraz pera de dos bocas de 50 mL adapte por una de sus
bocas un embudo de adicin y por la otra un sistema de destilacin
fraccionada con una columna vigreaux.
114
En un vaso de precipitados disuelva 1.2 g de dicromato de potasio

dihidratado en 12 mL de agua, aada cuidadosamente y con agitacin 1 mL
de cido sulfrico concentrado (Nota 1).
Adicione 1.6 mL de n-butanol al matraz pera (no olvide agregar
cuerpos de ebullicin), en el embudo de separacin coloque la disolucin
de dicromato de potasio-cido sulfrico. Caliente a ebullicin el n-butanol
con flama suave usando un bao de aire, de manera que los vapores del
alcohol lleguen a la columna de fraccionamiento. Agregue entonces, gota a
gota, la disolucin de dicromato de potasio-cido sulfrico en un lapso de
15 minutos (Nota 2) de manera que la temperatura en la parte superior de
la columna no exceda de 80-85 oC (Nota 3).
Cuando se ha aadido todo el agente oxidante contine calentando
la mezcla suavemente por 15 minutos ms y colecte la fraccin que destila
por abajo de los 90 oC (Nota 4).
Pase el destilado a un embudo de separacin (limpio), decante la
fase acuosa y mida el volumen del n-butiraldehdo obtenido para calcular el
rendimiento.
Agregue dos gotas del producto a 0.5 mL de una disolucin de 2,4dinitrofenilhidrazina en un tubo de ensaye y agite vigorosamente; al dejar
reposar precipita el derivado del aldehdo el cual puede purificar por
recristalizacin de etanol-agua. El punto de fusin reportado para la 2,4dinitrofenilhidrazona del n-butiraldehdo es de 122 oC.
NOTAS:
1) PRECAUCIN! La reaccin es exotrmica. Cuando se enfra la
disolucin el dicromato cristaliza, de ser as, caliente suavemente a la
flama y psela al embudo de separacin en caliente. Contine con la
tcnica.
2) Ms o menos dos gotas por segundo.
3) La oxidacin del alcohol se efecta con produccin de calor, pero puede
ser necesario calentar la mezcla de vez en cuando para que la
temperatura no baje de 75 oC.
4) El matraz Erlenmeyer de 50 mL en el que reciba el destilado debe estar
en bao de hielo.
115
VII. ANTECEDENTES
1) Oxidacin. Diferentes agentes oxidantes. Accin sobre alcoholes y grupo
carbonilo de aldehdos y cetonas.
2) Mtodos de obtencin de aldehdos y cetonas.
4) Principales derivados de aldehdos y cetonas usados para su
caracterizacin (reactivos y reacciones).
VIII. CUESTIONARIO
1) Cul es la finalidad de hacer la mezcla de dicromato de potasio, agua y
cido sulfrico?
2) Explique cmo evita que el n-butiraldehdo obtenido en la prctica se
oxide al cido butrico.
3) Cmo puede comprobar que obtuvo el n-butiraldehdo en la prctica?
4) Cmo deben desecharse los residuos de sales de cromo?
116
Espectros de IR
a) n-Butanol
100.0
90
80
899.44
70
60
1214.52
%T 50
844.91
734.91
645.00
40
1112.03
30
1379.43
20
950.32
2942.50
3347.50
1042.33
1464.07
1072.21
989.69
10.2
4000.0
3000
2000
1500
1000
500
295.0
cm-1
b) n-Butiraldehdo
100.0
90
80
1145.22
3432.38
70
1384.58
60
%T 50
40
2709.28
1460.71
30
20
2966.17
10
4.4
4000.0
2879.91
3000
1727.34
2000
1500
cm-1
1000
600.0
117
OXIDACIN DE n-BUTANOL A n-BUTIRALDEHIDO
n-Butanol
1) Calentar a ebullicin.
K 2 Cr 2 O 7 /H 2 SO 4
(goteo)
Mezcla de
reaccin
2) Destilar.
a 90C.
RESIDUO
DESTILADO
Butiraldehdo
H2O
Sales de cromo
3) Separar.
D1
FASE ACUOSA
H2O
FASE ORGNIC A
BUTIRALDEHDO
4) Tomar muestra.
+ 2,4-dinitrofenilhidrazina
D2
D1: A gregar bisulfito de sodio (s), para pasar
todo el Cr 6+ a Cr 3+(Hacer esto en la campana). Precipitar con lega de sosa. Filtrar
el precipitado (Cr(OH) 3). Repetir la operacin
hasta no tener precipitado. La solucin debe
neutralizarse para ser desechada por el drenaje. E l hidrxido debe mandarse a confinamiento controlado.
D2: Desechese por el drenaje.
D3: Filtrar. Mandar slidos a incinerar. Tratar el
lquido con carbn activado hasta la eliminacin del color naranja.
2,4-dinitrofenilhidrazona
D3
118
IX. BIBLIOGRAFA
Editorial.
Interamiericana.
D.C. Heath.
Organic Chemistry.
Springer Verlag.
119

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1

CALENDARIO DE ACTIVIDADES PARA EL SEMESTRE 2012-2

Medidas de seguridad en el laboratorio.

Discusin de los espectros de la prctica 8.

SUSPENSIONES: Lunes 6 de febrero, Jueves 8 de marzo*, Lunes 19 de marzo.

CIUDAD UNIVERSITARIA, D.F., 19 DE ENERO DE 2011

PROFRA. G. YAZMN ARELLANO SALAZAR

ET = Etrans + Erot + Evibr + Eelectr

Energa de translacin, que es la energa cintica que posee una

Tijera: Vibraciones de deformacin en el plano

Sacudida: Vibraciones de deformacin en el plano

Balanceo: Vibraciones de deformacin fuera del

Torsin: Vibraciones de deformacin fuera del plano

La zona situada a la derecha de 1,400 cm es, por lo general,

ABSORCIONES DE GRUPOS FUNCIONALES EN EL IR

Vibracin de estiramiento 3,000 cm

Vibracin de estiramiento (stretching), ocurre a 3,000-3,300 cm .

Vibracin de estiramiento ocurre a 3,300 cm .

La absorcin por estiramiento es a la izquierda de 3,000 cm .

Fuera del plano en la regin 690-900 cm-1

Bandas de estiramiento en la zona de 3,300-3,500 cm .

Banda de estiramiento en 1,725 cm . La conjugacin con dobles

Banda de alargamiento aproximadamente a 1,715 cm . La

Banda de estiramiento, generalmente muy ancha (debido a la

Banda de estiramiento cercana a 1,735 cm .

LISTA DE ESPECTROS DE INFRARROJO

965.80 769.28 699.09

OBTENCIN DE BROMURO DE n-BUTILO

Matraz pera de dos bocas de 50 mL

Disolucin de Br2 en CCl4

2) De las siguientes reacciones d las estructuras de los productos de

3) Prediga cul de los siguientes alcoholes reaccionar ms rpido frente a

Secar con Na2SO4 anh.

Lavar con soln.

D5: Filtrar la solucin y el filtrado se neutraliza para poder

o) Solomons, T.W.G. (1999). Qumica Orgnica. (2 ed.). Mxico: Limusa-Wiley.

OBTENCIN DE CLORURO DE TERBUTILO

Pinzas de tres dedos con nuez

Esptula de acero inoxidable

Tapn esmerilado 14/23

Solucin de carbonato de sodio

2) De las siguientes reacciones d las estructuras de los productos de

3) Prediga cul de los siguientes alcoholes reaccionar ms rpido frente a

OBTENCIN DEL CLORURO DE TERBUTILO

Secar con Na2SO4

D1, D3: Checar pH, neutralizar y desechar por el drenaje.

D5: Filtrar la solucin y el filtrado se neutraliza para poder desecharlo.

Pinzas para tubo de ensaye

Disoln. de Br2 en CCl4

iii) Si se aumenta o disminuye la temperatura en el sentido

Mtodo B. Por reflujo directo.

D1: Separar fases, mandar a incineracin la fase orgnica,

D3: Secar para uso posterior.

D6: Filtrar el MnO2, etiquetarlo

o) Solomons, T.W.G. (1999). Qumica Orgnica. (2 ed.). Mxico: Limusa-Wiley.

IDENTIFICACIN DE ALDEHDOS Y CETONAS

a) Reaccin de identificacin del grupo carbonilo

Procedimiento para la reaccin de identificacin de grupo carbonilo.

3 RCOOH + 3 H2O + Cr2(SO4)3

Procedimiento para la reaccin de identificacin.

c) Reaccin de Tollens para identificacin de aldehdos

d) Prueba del yodoformo

Reaccin positiva para metilcetonas y alcoholes precursores