REACTIVO DE FEHLING

NESTOR MAURICIO BENTANCOUR BEDOYA

MARÍA DEL CARMEN BENÍTEZ

UNIVERSIDAD DEL VALLE

FACULTAD DE INGENIERÍA – ESCUELA DE INGENIERÍA DE
ALIMENTOS
TECNOLOGÍA EN ALIMENTOS
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA
TULUÁ – COLOMBIA
2019
 AZUCARES REDUCTORES Y NO REDUCTORES.

[1]. Los azucares o carbohidratos son una clase amplia de aldehídos y cetonas
polihidroxilados que se clasifican por lo general como simples y complejos. Los
azúcares simples o monosacáridos, son aquellos como la glucosa y la fructosa
que no pueden convertirse en azúcares más pequeños por hidrólisis. Por otro
lado, los complejos están formados de dos o más azúcares simples unidos
entre sí por enlaces de acetal; por ejemplo, la sacarosa (azúcar de mesa) es un
disacárido compuesto de una glucosa unida a una fructosa. De manera similar,
la celulosa es un polisacárido estructurado con varios millares de unidades de
glucosa unidas entre sí.

Los azúcares simples o monosacáridos, pueden existir en la naturaleza en

forma de cadena abierta o cíclica. Por ejemplo, [2] La D-glucosa existe en tres
formas diferentes: su forma de cadena abierta y dos formas cíclicas: a-D-
glucosa y b-D-glucosa. Sus dos formas cíclicas, son el resultado de la reacción
del grupo alcohol unido al C-5 con el grupo aldehído presente en su estructura;
por lo tanto, esta reacción forma dos hemiacetales cíclicos (anillos de seis
miembros). De igual forma si un carbohidrato de cadena lineal presenta un
grupo cetona; este puede reaccionar con el grupo alcohol presente en su
penúltimo carbono y formar una estructura cíclica; formando hemicetales.

[3] Del mismo modo que un hemiacetal (o un hemicetal) reacciona con un

alcohol y forma un acetal (o cetal); el hemiacetal (o hemicetal) cíclico formado
por un monosacárido puede reaccionar con un alcohol y formar un acetal (o un
cetal). Al acetal o al cetal de un azúcar se le llama glicósido y al enlace entre el
carbono anomérico y el oxígeno del grupo alcoxi se le llama enlace glicosídico.

ILUSTRACIÓN 1. TOMADA DE: http://biomodel.uah.es/model6/acetal-cetal.htm

Toda esta variedad cíclcos y de cadenas lineales; pueden a su vez ser agentes
reductores en en medios acuosos y por lo tanto, en presencia de agentes
oxidantes .

[4]. Como los glicósidos son acetales (o cetales) no están en equilibrio con el
aldehído (o la cetona) de cadena abierta en disoluciones acuosas neutras o
básicas. Al no estar en equilibrio con un compuesto que tenga un grupo
carbonilo, no se pueden oxidar con otros reactivos. Por consiguiente, los
glicósidos son azúcares no reductores: no pueden reducir agentes oxidantes.

En contraste, los hemiacetales (o los hemicetales) están en equilibrio con los

azúcares de cadena abierta en disolución acuosa y pueden reducir otros
reactivos. Así pues, mientras un azúcar tenga un grupo aldehído, cetona,
hemiacetal o hemicetal puede reducir a un agente oxidante y por consiguiente
se le considera azúcar reductor. Si carece de tales grupos se le considera
como un azúcar no reductor.

REACTIVO DE FEHLING

Existen diferentes tipos o métodos utilizados actualmente para identificar

azucares reductores y no reductores presentes en algún tipo de sustancia que
requiera ser analizada. Por ejemplo; [5] de acuerdo a todo lo anterior y al igual
que otros aldehídos, una aldosa se oxida fácilmente para producir el ácido
carboxílico correspondiente, llamado ácido aldónico. Varios reactivos
especializados oxidarán aldosas, lo que incluye el reactivo de Tollens (Ag+en
2+
NH3 acuoso), el reactivo de Fehling (Cu en tartrato de sodio acuoso) y el
reactivo de Benedict (Cu2+ en citrato de sodio acuoso). Las tres reacciones
sirven como pruebas químicas sencillas de los llamados azúcares reductores
debido a que el azúcar reduce el reactivo oxidante metálico utilizado
respectivamente; en esta ocasión se hará énfasis en la forma en la que actúa el
reactivo de Fehling.

[6] El reactivo de Fehling, también conocido como Licor de Fehling, es una

disolución descubierta por el químico alemán Hermann Von Fehling y que se
utiliza como reactivo para la determinación de azúcares reductores. Sirve para
demostrar la presencia de glucosa, así como para detectar derivados de ésta
tales como la sacarosa o la fructosa. Esta consiste en dos soluciones acuosas:

• A: Sulfato de cobre cristalizado, 35 g y agua destilad hasta 1.000 mL.

• B: Sal de Seignette o Tartrato mixto de potasio y sodio 150 g, solución
de hidróxido de sodio al 40 %, 3 g y agua hasta 1.000 mL.

Ambas se guardan separadas hasta el momento de su uso, para evitar la

precipitación del hidróxido de cobre.
El ensayo con el licor de Fehling se fundamenta en el poder reductor del grupo
carbonilo de los aldehídos. Éste se oxida a ácido y reduce el ion Cu2+ de color
azul a Cu+ de color rojo. Para ello el grupo carbonilo del azúcar se oxida a
grupo carboxilo. En medio fuertemente básico como en nuestro caso el NaOH
el ion Cu2+ formaría Cu(OH)2 insoluble por eso añadimos tartrato sódico
potásico que actúa como estabilizador al formar un complejo con el Cu2+ .

Finalmente, un aspecto importante de esta reacción es que la forma aldehído

puede detectarse fácilmente, aunque exista en muy pequeña cantidad. Si un
azúcar reduce el licor de Fehling a óxido de cobre rojo, se dice que es un
azúcar reductor. Esta reacción se produce en medio alcalino fuerte, por lo que
algunos compuestos no reductores como la fructosa que contiene un grupo
cetona, puede enolizarse a la forma aldehído dando lugar a un falso positivo. Al
reaccionar con monosacaridos se torna verdoso, y si lo hace con disacáricos
toma el color de rojo ladrillo. Por ebullición se decolora el reactivo. Un cc. de
reactividad corresponde a 0’005 gr. de glucosa. Sensibilidad 1:500.

ILUSTRACIÓN 2. TOMADA DE: https://sites.google.com/site/trabajosbioquimicos/home/informe-identificacion-

de-azucares-laboratorio-de-bioquimica

BIBLIOGRAFÍA.

• [1], [5]. McMurry, Jhon E: Química Orgánica. Séptima edición.

CENGAGE LEARNING EDITORES, México, 2018.
• [2], [3], [4]. Yurkanis Bruce, Paula: Química Orgánica. Quinta edición.
PEARSON EDUCACIÓN, México, 2008.

WEBGRAFÍA.

• [6] EcuRed. REACTIVO DE FEHLING, Fundamentación, Prueba de

Fehling. Recuperado el 03 de marzo del 2019, desde
https://www.ecured.cu/Reactivo_de_Fehling