Ácido cianhídrico

 
Cianuro de hidrógeno

Estructura molecular.

Estructura tridimensional.
Nombre IUPAC
Cianuro de hidrógeno
General
Ácido cianhídrico
Ácido prúsico
Metanonitrilo
Ácido azul
Otros nombres
Ciclón
Cianano
Anni metacolina
Formonitrilo
Fórmula
HCN
molecular
Identificadores
Número CAS 74-90-81
Número
MW6825000
RTECS
 ChEBI 18407
ChemSpider 748
PubChem 768
Termoquímica
Δ H0
f gas 135,14 kJ/mol
Δ H0
f líquido 109 kJ/mol
Δ H0
f sólido 100 kJ/mol
0
S gas, 1 bar 201,82 J·mol-1·K
Peligrosidad

NFPA 704
4
4
1
 
Riesgos
Extremadamente tóxico. Síntomas
Ingestión tempranos: náusea, vómitos y dolor
abdominal.
Inhalación Extremadamente peligroso.
Se cree que es posible el
Piel
envenenamiento a través de la piel.
Las pupilas dilatadas son un síntoma
Ojos
de envenenamiento.
Más Hazardous Chemical Database (en
información inglés).
[editar datos en Wikidata]

El cianuro de hidrógeno [H-C≡N(g)] o ácido cianhídrico [H-C≡N(ac)], ácido prúsico,

metanonitrilo o formonitrilo es un compuesto químico cuya fórmula es: HCN. La
disolución de cianuro de hidrógeno en agua es llamada ácido cianhídrico. El cianuro de
hidrógeno puro es un líquido incoloro, muy venenoso y altamente volátil, que hierve a
26 °C. Tiene un ligero olor a almendras amargas, que sólo algunas personas pueden
detectar debido a un rasgo genético. El cianuro de hidrógeno es ligeramente ácido. Sus
sales son conocidas como cianuros.

Historia del descubrimiento

El ácido cianhídrico fue aislado por primera vez desde el tinte azul (azul de Prusia), este
tinte era conocido ya desde 1704 pero su estructura molecular era completamente
desconocida. En la actualidad es conocido como un polímero de coordinación con una
estructura compleja y una fórmula empírica procedente de la hidratación del ferrocianuro.
En 1752, el químico francés Pierre Macquer dio un importante paso al mostrar que el azul
de Prusia podría convertirse en un óxido de hierro más un compuesto volátil que podría ser
empleado como reconstituyente del colorante. El nuevo componente fue conocido como
cianuro de hidrógeno. Los siguientes descubrimientos tras Macquer, fueron el aislamiento y
la caracterización del ácido cianhídrico en su forma más pura desde el azul de prusia en
1783 por el químico sueco Carl Wilhelm Scheele, y durante esa época se le dio de forma
eventual el nombre alemán: Blausäure (literalmente "ácido azul") debido a su naturaleza
ácida en el agua y su derivación del azul de Prusia. En inglés se hizo conocido
popularmente como ácido prúsico.

En 1787 el químico francés Claude Louis Berthollet demostró que el ácido prúsico no
contenía oxígeno, una importante contribución a la teoría del ácido, promulgando que los
ácidos provienen del oxígeno.2 (la palabra oxígeno, deriva del griego clásico y significa "el
formador de ácidos" y que se emplea en idiomas como el alemán como un calco semántico
como: Sauerstoff). En 1815 Joseph Louis Gay-Lussac dedujo la fórmula química del ácido.
El radical cianídrico: 'cyan' proviene del griego clásico que significa azul, debido a su
origen del azul de prusia.

Producción y síntesis
El cianuro de hidrógeno se produce en grandes cantidades en todo el mundo por la industria
química. Es usado en tintes, explosivos, producción de plásticos, etc. Puede ser producido
provocando la reacción entre un cianuro y un ácido fuerte, o directamente de amoníaco y
monóxido de carbono.

Las frutas que tienen una semilla grande, como el cantalupo o el albaricoque, generalmente
tienen pequeñas cantidades de cianuro de hidrógeno en su semilla. Las almendras amargas,
de las que se extrae el aceite de almendra, también lo contienen. Algunos milpiés lo usan
como medio de defensa. También se le puede encontrar en los gases producidos por
motores de vehículos, en el humo del tabaco y en el humo de la combustión de plásticos
que contienen nitrógeno.

El proceso más importante es la oxidación Andrussov, inventada por Leonid Andrussow en

IG Farben en la que el metano y el amoníaco reaccionan en la presencia de oxígeno
alrededor de 1200 °C sobre un catalizador de platino:3

2 CH4 + 2 NH3 + 3 O2 → 2 HCN + 6 H2O

La energía necesaria para la reacción es proporcionada por la oxidación parcial de metano y

amoniaco.

De menor importancia es el proceso Degussa (proceso BMA) en el que no se agrega

oxígeno y la energía deben ser transferidos indirectamente a través de la pared del reactor:4

CH4 + NH3 → HCN + 3H2

Esta reacción es similar a la de reformado con vapor, en la que reacciona metano con agua
para dar monóxido de carbono e hidrógeno.

En el proceso de Shawinigan, el amoniaco y el gas natural trasladan más de coque. Tal

como se practica en BASF, la formamida es calentada y se divide en cianuro de hidrógeno
y agua:

CH(O)NH2 → HCN + H2O

En el laboratorio, pequeñas cantidades de HCN son producidas añadiendo ácidos sobre

sales de cianuro de los metales alcalinos:

H+ + NaCN → HCN + Na+

Esta reacción puede producir envenenamientos accidentales porque el ácido convierte la sal
de cianuro en HCN gaseoso.

Métodos históricos de producción

La demanda de cianuros para las operaciones mineras en la década de 1890 fue recibido por
George Thomas Beilby, quién patentó un método para producir cianuro de hidrógeno al
pasar amoníaco sobre carbón incandescente en 1892. Este método se utilizó hasta 1894,
Hamilton Castner desarrolló síntesis a partir de carbón, amoniaco, y sodio produciendo
cianuro de sodio, que reacciona con ácido para formar HCN gaseoso

Aplicaciones
El HCN es el precursor del cianuro de sodio y el cianuro de potasio, que se utilizan
principalmente en la minería. A través de la intermediación de las cianohidrinas, una
variedad de compuestos orgánicos útiles se preparan a partir de HCN incluyendo el
monómero metacrilato de metilo, de la acetona, el aminoácido metionina, a través de la
síntesis de Strecker, y los agentes quelantes EDTA y NTA. A través del proceso de la
hidrocianación, el HCN se agrega al butadieno para dar adiponitrilo, un precursor del
Nylon 66.

Salud
Una concentración de 300 partes por millón en el aire es suficiente para matar a un humano
en cuestión de minutos. Su toxicidad se debe al ion cianuro CN-, que inhibe la respiración
celular. Su capacidad de envenenamiento es superior a la del CO en los fuegos y permite
inmovilizar a una víctima en un breve periodo de tiempo; este efecto debe ser tenido en
cuenta por los bomberos. Suele producirse por la combustión de productos sintéticos tales
como ropas, moquetas, alfombras, etc. Su ingesta suele ser debida a la inhalación.

Se sabe también de la existencia de plantas cianogénicas, las cuales han sido responsables
en muchos casos de cianosis crónica en animales y humanos. El ácido cianhídrico es un
inhibidor de varias metaloenzimas, como la citocromo oxidasa, la cual es una enzima
terminal de la respiración celular en el primer paso de acción, provocando así anoxia
celular.