UNIDAD II: HIDROCARBUROS: ALCANOS

CONTENIDO
Hidrocarburos: Clasificación

Los hidrocarburos son

compuestos orgánicos, formados
únicamente por átomos de
carbono e hidrogeno. Son los
compuestos básicos de la Q.O.

Las cadenas de átomos de carbono pueden ser lineales o

ramificadas, y abiertas o cerradas. Los que tienen en su
molécula otros elementos químicos (heterotermos) se
llaman hidrocarburos sustituidos.
Hidrocarburos: Clasificación
Átomo de Carbono: Clasificación
WHAT KIND OF CARBON IS NOT PRESENT IN
THE MOLECULE BELOW?

HO

1. primary
2. secondary
3. tertiary
4. quaternary
5. All 4 kinds of carbon are present
Hidrocarburos Alifáticos: Propiedades Físicas, Usos.

Alcanos: Los alcanos tienen la fórmula molecular general

CnH2n+2. El más sencillo, metano (CH4), también es el más
abundante. Está presente en grandes cantidades en la
atmósfera, en el suelo y en los océanos. El etano (C2H6:
CH3CH3) y el propano (C3H8: CH3CH2CH3) son el segundo y el
tercero.
El gas natural es incoloro y casi inodoro, como el metano
(95%), el etano y el propano.

Hibridación SP3 y enlaces en el Metano

Metano Etano Propano

Alcanos: Propiedades Físicas, Usos.

El metano es el alcano que tiene el punto de ebullición más bajo,

seguido por el etano y luego por el propano.

Por lo general, conforme aumenta el número de átomos

de carbono, también aumenta el punto de ebullición.
Todos los alcanos con cuatro carbonos o menos son gases a
temperatura ambiente y presión atmosférica. Con el punto
de ebullición más alto de los tres, el propano es el más fácil
de licuar.
Alcanos: Propiedades Físicas, Usos.

Los alcanos son hidrocarburos saturados, en los que sólo están

presentes carbonos e hidrógenos y los enlaces entre ellos son
sencillos.

Son muy abundantes en la naturaleza, forman parte del

petróleo , y no tienen color ni olor.

Muchos son utilizados como combustibles, arden en el aire con

llama poco luminosa.

Los C1 – C4 son gases a temperatura ambiente. Los de C5 –

C17 son líquidos y los de mayor número de carbonos son sólidos
a temperatura ambiente.

Son prácticamente insolubles en agua debido a su baja

polaridad. Y son miscibles entre sí y en disolventes de baja
polaridad como son benceno, CCl4, CHCl3.
Alcanos: Serie Homóloga

Los alcanos superiores se nombran con base en números

griegos. El sufijo -ano se añade al final de cada nombre
para indicar que la molécula identificada es un alcano

*Antes de la versión de 1979 de las reglas de la IUPAC, se escribía

“eicosano”.
WHICH OF THE FOLLOWING CHOICES
IS NOT AN ALKANE?

1. C12H26
2. C10H20
3. C11H24
4. C16H34
5. C20H42
Hidrocarburos Alifáticos:

Los alcanos se describen como hidrocarburos saturados sólo

tienen enlaces sencillos C—C y C—H y, por tanto, contienen el
máximo número posible de hidrógenos por carbono.

También se les conoce como compuestos alifáticos, derivado del

griego aleipha “grasa”.

Un triglicérido animal
Hidrocarburos Alifáticos:

El C y el H se combinan de varias formas. En el Metano, Etano

y el Propano de una sola manera:

En la medida que aumenta el

numero de C, las posibilidades
también aumentan:
Hidrocarburos Alifáticos:

Y así sucesivamente, para los alcanos más grandes:

Isomería: Isómeros Constitucionales o Estructurales

Los compuestos, en los cuales los átomos están conectados de

manera diferente, se llaman isómeros constitucionales:

El número de isómeros de alcanos posibles se incrementa de

manera sustancial a medida que aumenta el número de átomos
de carbono.
Isómeros Constitucionales o Estructurales

El isomerismo constitucional no se limita a los alcanos, sino que

ocurre en forma extensa a través de la química orgánica:

De cadena
C4H10

De función
C2H6O

De posición
C3H9N
Alcanos y Cicloalcanos: Radicales alquilos

Los grupos alquilo no son compuestos estables por sí mismos,

sino que son partes simples de compuestos mayores. Los
grupos alquilo se nombran al reemplazar la terminación -ano
del alcano original por la terminación –ilo.
Alcanos y Cicloalcanos: Radicales alquilos

Grupos alquilo de C3 – C4.

Nomenclatura de alcanos (IUPAC):

El método sistémico que usaremos para nombrar alcanos es el

establecido por IUPAC (International Unión of Pure and Applied
Chemistry).

En el sistema IUPAC un nombre químico tiene por lo regular

cuatro partes:

Lugar y nombre Lugar del grupo Cantidad de Grupo funcional

de los radicales o funcional Carbonos principal
sustituyentes principal
Nomenclatura de alcanos (IUPAC):
Pasos:

Determinar el número de carbonos de la cadena más larga,

llamada cadena principal del alcano, que no siempre es una
cadena horizontal.

 Se comienza a numerar por el extremo en el que las

ramificaciones tiene localizadores mas bajos.
Nomenclatura de alcanos (IUPAC):

Si tenemos varios sustituyentes se nombran alfabéticamente

precedidos por los localizadores.

1 4 7 11

4-metil-7-metilundecano

Si el orden de los sustituyentes coincide por ambos extremos y

no hay más sustituyentes, prioriza el criterio alfabético.

Cl

1 2 4
3 5 1 2 4
3 5
6
6
Br
3-etil-2,5-dimetilhexano 2-bromo-5-clorohexano
Nomenclatura de alcanos (IUPAC):

Si dos a más cadenas tienen igual longitud, se toma como

principal la que tiene mayor número de sustituyentes.
1

1 2 3 4 4
5 6 3 5 6
7
NO SI 7
 WHAT IS THE BEST IUPAC NAME FOR THE
FOLLOWING COMPOUND?

1. 2-ethyl-3-isopropylhexane
2. 1-isopropyl-3-ethylhexane
3. 4-isopropyl-5-ethylhexane
4. 3-methyl-4-isopropylheptane
5. 4-isopropyl-3-methylheptane
WHAT IS THE SYSTEMATIC NAME OF THE
ALKANE SHOWN BELOW?

1. 3,7-dimethyl-4-propyloctane
2. 2-methyl-5-(1-methylpropyl)octane
3. 2-ethyl-6-methyl-3-propylheptane
4. 3-methyl-4-(3-methylbutyl)heptane
5. 2,6-dimethyl-5-propyloctane
WHICH OF THE FOLLOWING IS NOT AN
ISOMER OF HEXANE?

1. 2,2-dimethylbutane
2. 2,2-dimethylpentane
3. 3-methylpentane
4. 2-methylpentane
5. 2,3-dimethylbutane
Nomenclatura de cicloalcanos (IUPAC):

Si el número de átomos de carbono en el anillo es igual o

mayor que en el sustituyente, el compuesto se nombra como
un cicloalcano sustituido con alquilos:

 Pero si el número de átomos de carbono en el sustituyente más grande

es mayor que en el anillo, el compuesto se nombra como un alcano
sustituido con cicloalquilo:
WHAT IS THE IUPAC NAME FOR THE
FOLLOWING MOLECULE?

1. 1-(2-methylbutyl)-cyclopentane
2. 2-(3-methylbutyl)-cyclopentane
3. 2-(2-methylbutyl)-cyclopentane
4. (1,2-dimethylpropyl)-cyclopentane
5. (2,2-dimethylpropyl)-cyclopentane
Nomenclatura de cicloalcanos (IUPAC):

Un cicloalcano sustituido con alquilos o halógenos, el criterio de

selección de C-1 y sentido se hace de tal manera que el siguiente
sustituyente tenga el menor número posible:
Nomenclatura de cicloalcanos (IUPAC):

Cuando estén presentes dos o más grupos alquilo diferentes

que potencialmente puedan recibir el mismo número,
numérelos por prioridad alfabética.

Si presentan halógenos, se tratan como grupos alquilo.

Nomenclatura de cicloalcanos (IUPAC):

Otros casos:
Reacciones de alcanos: Combustión

Por ser poco reactivos a temperatura ambiente a los alcanos se

les conoce como parafinas, que significa poca afinidad para
reaccionar. No reaccionan con ácidos o bases fuertes, tampoco
con agentes oxidantes ni reductores.

Algunas de las reacciones de los alcanos son la combustión, la

eliminación de hidrógenos y la halogenación con luz UV.

La combustión es un proceso general de todas las moléculas

orgánicas, en la cual los átomos de carbono de la molécula se
combinan con el oxígeno convirtiéndose en moléculas de dióxido
de carbono (CO2) y los átomos de hidrógeno en agua líquida
(H2O).
Reacciones de alcanos: Combustión

En la combustión se QUEMA, con el

propósito de aprovechar la energía contenida
en es los enlaces. Por esto es una Reacción
Exotérmica.

Cuál alcano es más estable?

Más estable
Reacciones de alcanos: Halogenación

Los alcanos reaccionan con halógenos mediante mecanismos

radicalarios. Dicha reacción supone la sustitución de uno o
varios hidrógenos del alcano por halógenos.

El mecanismo de la halogenación radicalaria consta de tres

etapas: iniciación, propagación y terminación.
En la iniciación la molécula de halógeno rompe de forma
homolítica generando radicales.
 Alquenos: Generalidades
Los alquenos son hidrocarburos que contienen un enlace doble
carbono-carbono. Un enlace doble carbono-carbono es una
unidad estructural y un grupo funcional importantes en la
química orgánica. Son muy versátiles químicamente, por lo que
preparan una gran variedad de compuestos a partir de ellos.
 Alquenos: Generalidades

Son hidrocarburos con hibridación “sp2”, por lo que estas

moléculas son más reactivas que los alcanos.

Pueden tener uno o varios dobles enlaces.

Aparecen formando parte de la composición del petróleo.

Su fórmula general es: CnH2n

Antiguamente se conocían como

olefinas, debidos a la facilidad de
reacción del eteno con halogenuro
para producir el oleum.
 Alquenos: Generalidades

Además del doble enlace característico, los alquenos tienen

otros tipos de enlaces.

Por ejemplo, en el propeno hay dos tipos de enlaces Carbono-

Carbono. El enlace doble es del tipo Sigma + Pi, y el enlace con
el grupo metilo es un enlace Sigma formado por un traslape
sp3-sp2.
 Alquinos: Generalidades y Propiedades Físicas

Son hidrocarburos alifáticos que tienen por lo menos un triple

enlace entre dos de sus carbonos.
Se les conoce también como acetilénicos, porque el primero de
la serie es el etino o acetileno.
Su fórmula general es: CnH2n-2
 Grados Insaturaciones

Cada anillo o ciclo de una molécula implica la pérdida de dos

hidrógenos respecto a un alcano de fórmula CnH2n+2.

Se denomina grado de insaturación al número de ciclos y

dobles enlaces presentes en una molécula.

Alquenos y compuestos cíclicos son hidrocarburos

insaturados.
 Isomerismo de alquenos: Isomería Geométrica

Son compuestos con isomería geométrica aquellos que tienen

la misma fórmula molecular, pero cuyos átomos se ordenan
en la molécula de distinto modo.

Se presenta en las moléculas con enlaces de rotación

impedida, como los doble enlaces y los ciclos.
 Isomerismo de alquenos: Isomería Geométrica

Para que haya isomería geométrica, cada átomo del doble

enlace debe tener sustituyentes diferentes.

cis-1,2-dicloroeteno trans-1,2-dicloroeteno
 Isomerismo de alquenos: Isomería Geométrica

El cinamaldehído, que origina el olor característico de la

canela, tiene un enlace doble trans.
 Isomerismo de alquenos: Isomería Geométrica

El criterio criterio cis–trans sólo funciona en sistemas

disustituidos (dos sustituyentes diferentes al H).

En sistemas tri y tetrasustituidos, se adopta el criterio Z

(alemán susammen, juntos) cuando los sustituyentes
prioritarios están del mismo lado y (E) (alemán entgegen,
opuestos) cuando se encuentran en lados distitntos.
 Nomenclatura de Alquenos

El grupo funcional característico de los alquenos es el doble

enlace entre carbonos. Cumplen la misma formula molecular
que los cicloalcanos CnH2n, ya que también poseen una
insaturación. Para nombrarlos se cambia la terminación -
ano de los alcanos por -eno.

Regla 1.- Se elige como cadena principal la más larga que

contenga el doble enlace:
 Nomenclatura de Alquenos

NOTA: La cadena principal es la más larga que contenga el

doble enlace o más cantidad de insaturaciones.

Cadena de 5 Carbonos Cadena de 6 Carbonos

(1 insaturación) (0 insaturación)
CADENA PRINCIPAL
 Nomenclatura de Alquenos

Regla 2: La numeración de la cadena principal atiende el

criterio de la proximidad a la instauración.

Si hay dos, y son equidistantes, se observan los

sustituyentes.
 Nomenclatura de Alquenos

Regla 3: La extensión de la cadena principal da en nombre

al alqueno. En dicho nombre se indica la posición del grupo
funcional, así como las posiciones de los sustituyentes,
ordenados alfabéticamente:
 Nomenclatura de Alquenos

NOTA: Según las últimas actualizaciones IUPAC se puede

colocar los numerales de los dobles y triples enlaces y de los
grupos funcionales inmediatamnete delante de las
terminaciones del nombre.
 Nomenclatura de Alquenos

NOTA: Si se presenta más de un enlace doble, indique la

posición de cada uno y utilice los sufijos -dieno, -trieno y así
sucesivamente.
WHAT IS THE IUPAC NAME FOR THE
FOLLOWING COMPOUND?

1. (E)-2,5-dimethylhex-2-ene
2. (Z)-2,5-dimethylhex-2-ene
3. 1-isobutyl-2-methylprop-1-ene
4. 1-isopropyl-2-methylbut-2-ene
5. 2,5-dimethylhex-2-ene
 Nomenclatura de Alquenos

Algunos alquenos tienen un nombre común, además del

sistemático:
Hidrocarburos insaturados: Nomenclatura
 Nomenclatura de Ciclolqueanos

Los cicloalquenos se nombran de manera similar a los

alquenos de cadena abierta pero, debido a que no hay un
extremo de la cadena de donde iniciar, numeramos a los
cicloalquenos de tal manera que el enlace doble entre C1 y C2
y el primer sustituyente tiene un número lo más bajo posible.
 Nomenclatura de Ciclolqueanos

Ejercicios. Nombras los siguientes ciclos:

 Reacciones de alqueno: Adición electrofílica

Flúor: muy
Adicción de Halógenos X2 (Cl2 y Br2): reactivo
Yodo: poco
reactivo

Posible mecanismo: Es posible este mecanismo, pero no

explica estereoquímica:
 Reacciones de alqueno: Regla de Markovnikov?

Cuando HX reacciona con un alqueno sustituido

asimétrico, la regla de Markovnikov predice que el H
se añadirá al carbono que tiene menos sustituyentes
alquilo y el grupo X se añadirá al carbono que tenga
más sustituyentes alquilo.

La regla de Markovnikov puede resumirse en que, en la

adición de HX a un alqueno, se forma el carbocatión
intermediario más estable.
Reacciones de alqueno: Hidratación
 Reacciones de alqueno: Regla de Markovnikov?

Ejercicio: Prediga el producto mayoritario en cada una de

las siguientes reacciones:
 Reacciones de alqueno: Oxidación con KMnO4

Oxidación con Reactivo de Baeyer: Al igual que la

Halogenación, la Oxidacion con KMnO4 acuoso, es una de las
reacciones características de Insaturaciones.

Explicar en pizarra el porque de la carazterización (Sin

mecanismos):
 Reacciones de alqueno: Otras Oxidaciones

Combustión: Al igual que todos los hidrocarburos:

 Reacciones de alqueno y Alquinos:

Están muy relacionadas entre sí:

a) (CH3)2CHC CH + HBr

b) CH3C CCH3 + 2Br2/CCl4

c) CH3C CCH2CH3 + KMnO4/H2O

d) CH3C CCHCH3 + 2H2/Cat (Ni, Pd)

CH3

e) CH3C CCH2CH3 + H2O/ácido

f) (CH3)2CHCH CH2 + HBr

g) CH3CH CHCH3 + Br2/CCl4

h) CH3CH CHCH2CH3 + KMnO4/H2O

i) CH3C CHCH2CH3 + H2/Cat (Ni, Pd)

CH3

j) (CH3)2CHCHCH2CH3 + O2 llama