Laboratorio de Química Orgánica

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

Práctica número 3: propiedades químicas de los alcoholes y fenoles
Torres Urrea, Jhonier Andres. 1530109. jhonier.torres@correounivalle.edu.co.
Cedeño Aguayo, Juan Camilo. 1741398. Juan.aguayo@correounivalle.edu,co.

Escuela de ingeniería de materiales

Universidad del valle, Cali, Colombia
Fecha de entrega: 26/02/2020

RESUMEN.

En este laboratorio se buscó determinar de manera experimental, tanto propiedades físicas

como químicas de algunos alcoholes y fenoles, basados principalmente en la manera en
que estos reaccionaron frente a diversas sustancias químicas. Se utilizaron alcoholes
monohidroxílicos( etanol, alcohol isopentílico y alcohol alílico), polihidroxílicos (etilenglicol,
glicerina) y un derivado del fenol (m-cresol). El laboratorio se desarrolló mediante 5
pruebas, 3 reacciones de de estos alcoholes y fenoles, frente a sustancias , las cuales
serían, permanganato de potasio, agua de bromo, además del sodio metálico. Las otras dos
pruebas consistieron en la formación de glicolato y glicerato de cobre, para este solo usaron
3 alcoholes no identificados aún que reaccionan con hidróxido de sodio y sulfato de cobre.
Y por último la formación de acetato de isopentilo, que se formó a partir de la reacción entre
el alcohol isopentílico junto con ácido glacial y ácido sulfúrico. Tanto los alcoholes como el
derivado del fenol utilizados no estarían identificados al inicio de la práctica, pero a través de
un análisis y del observar cada reacción, se logró determinar con exactitud cada compuesto.
Palabras Claves: Alcohol; fenol, reacción

Y los siguientes reactivos:

● Permanganato de potasio al 1%
● Ácido acético glacial
● Solución de hidróxido de sodio al
2. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL 10%
Para la correcta realización de esta práctica ● Ácido sulfúrico concentrado
se debe emplear los implemento de ● Ácido butanoico
seguridad correctos como: Bata de ● Sodio metálico
laboratorio, gafas de seguridad, guantes de ● Sulfato de cobre al 0.2%
neopreno y tapabocas ya que se usan ● Agua de bromo al 0.1%
sustancias inflamables, las cuales pueden ● Etanol
reaccionar con otras y provocar efectos no ● Alcohol isopentílico
deseados. ● Alcohol alílico
● Etilenglicol
Para la práctica es indispensable el uso de ● m-cresol
los siguientes materiales: ● Glicerina
● 20 Tubos de ensayo medianos
● 1 Varilla de vidrio
● 1 Plancha de calentamiento Una vez se tiene claro todos los aspectos
● 1 Beaker de 30 mL de la práctica se procede a la realización de
la misma, se debe de tener en cuenta que
lo resultados de las pruebas son cualitativos
por lo cual se debe estar atentos a todos los
cambios durante las reacciones.
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En primera instancia se realiza la reacción
del permanganato de potasio con los 6 tipos
de alcoholes a estudiar. Para esta se debe
suministrar 1.0 ml de cada alcohol en cada
tubo de ensayo y adicionar 0.5 mL de
solución acuosa de permanganato de
potasio al 1 %, seguido de esto se procede
a calentar por aproximadamente 1 min.
Imagen 1. Reacción del alcohol con
permanganato de potasio.
Después de esto se realiza la reacción con
agua de bromo, en la cual, en cada tubo de
ensayo se adicionan 1.0 ml de agua de
bromo a 0.1% y 5 gotas de cada alcohol,
seguido de esto se agita y se obtienen las
siguientes reacciones.
Imagen 2. Reacción del alcohol con agua de
bromo.
se prosigue con la formación de glicolato y
glicerato de cobre , en la cual se toman tres
tubos de ensayo y se adiciona a cada unos
1.0 ml de solución al 10% de hidróxido de
sodio y 5 gotas de sulfato de cobre al 0.2%,
seguido de esto se adicionan 5 gotas de
cada alcohol (etanol, etilenglicol, glicerina) y
se agitan las mezclas.
Imagen 3. Formación de glicolato y glicerato
de cobre.
Seguido de la anterior, procedemos a
realizar la formación de acetato de
isopentilo, en esta se mezcla en un tubo de
ensayo 1.0 ml de ácido acético glacial al
10%, 1.0 ml de alcohol isopentílico y 0.2 ml
de ácido sulfúrico concentrado. Se calienta
la mezcla hasta la ebullición, seguidamente
se transfiere el contenido a un vaso con
agua fría (lo más que se pueda), formando
una gotas aceitosas en la superficie las
cuales corresponden al acetato de
isopentilo. Este se crea mediante el proceso
de Esterificación de Fischer-Speier.
Imagen 4. Formación de acetato de
isopentilo.
Finalmente realizamos la reacción con
sodio, está con la ayuda del docente
encargado, en los seis tubos de ensayos en
adiciona 0.5 ml de cada alcohol
respectivamente, seguido de esto se
adiciona fenolftaleína la cual ayuda para
saber si se reacciona con una base o un
acida, ya que esta es un indicador que en
medio ácido es incoloro y en medio base es
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color fucsia, hasta este momento es
incolora, finalmente se agrega un un trozo
de sodio sólido y se observa la reacción,
cabe recalcar que el color cambia a fucsia
ya que al estar en contacto con el sodio
cambia de ácido a base.
Imagen 5. Reacción con sodio (m-cresol).
3. RESULTADOS
Ya que en el laboratorio se buscó medir con
exactitud el resultado de las sustancias
obtenidas luego de realizar cada una de las
reacciones entre alcoholes y fenoles frente
a compuestos que buscarían causar la
oxidación en estos, logramos obtener
distintos tipos de reacciones que
deberíamos identificar mediante una muy
detallada observación de cada una de ellas.
Además de hacer una investigación sobre
cada producto que se debería lograr
obtener y si era posible que todos los
compuestos reaccionan o no.
En base a esto se llegaron a encontrar las
ecuaciones o fórmulas para cada reacción y
así poder identificar estas sustancias. Las
ecuaciones son las siguientes:
2 KMnO 4+ 3C 2 H 5 OH → 3 C H 3 CHO+2 Mn O2 +2CKOH
Ecuación 1. Reacción de permanganato
potasio con etanol (compuesto A).
C 2 H 4 O 2 +2 KMn O 4 → C2 H 4 O 2+2 K +2 H 2 O+2 Mn O 2
Ecuación 2. Reacción de permanganato de
potasio con etilenglicol(compuesto B).
14 KMn O 4 + 4 C3 H 5 ¿
Ecuación 3. Reacción de permanganato de
potasio con glicerina (compuesto C).
KMnO❑4 +C ❑5 H ❑12 O→ C❑5 H ❑10 O❑2
Ecuación 4. Reacción de permanganato de
potasio con alcohol isopentílico (compuesto D).
Ecuación 5. Reacción de permanganato de
potasio con alcohol alílico (compuesto E).
Ecuación 6. Reacción de permanganato de
potasio con m-cresol.
C 2 H 5 OH + B r 2 → Noreacciona
Ecuación 7. Reacción de agua de bromo con
etanol.
C 2 H 6 O2+ B r 2 → No reacciona
Ecuación 8. Reacción de agua de bromo con
etilenglicol.
C 3 H 8 O 3+ B r 2 → No reacciona
Ecuación 9. Reacción de agua de bromo con
glicerina.
5 H 11 OH
+2H+ BOr 2 → No reacciona
2
de Ecuación 10. Reacción de agua de bromo con
alcohol isopentílico.
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Ecuación 11. Reacción de agua de bromo con
alcohol alílico.
Ecuación 12. Reacción de agua de bromo con m-
cresol.
Luego de hacer cada reacción y analizarlas
pudimos identificar las sustancias utilizadas,
y los resultados fueron los siguientes:
Sustancia A: Etanol.
Sustancia B: Etilenglicol.
Sustancia C: Glicerina.
Sustancia D: Alcohol isopentílico.
Sustancia E: Alcohol alílico.
Sustancia F: m-cresol.
Uno de los principales factores para poder
identificar estos compuestos, fueron las
apariencias que estos presentan al
realizarse el procedimiento adecuado para
cada reacción y en base a esto así poder
describirlos. De esta manera se pueden
plantear las siguientes tablas donde se
describira la apariencia de cada reacción (al
inicio, intermedia y apariencia final):
tabla 1. Reacción con permanganato de potasio
tabla 2. Reacción con agua de bromo
tabla 3. Reacción con sodio metálico
tabla 4. Formación de glicolato y glicerato de
cobre
tabla 5. Formación de acetato de isopentilo
4. DISCUSIÓN
Este laboratorio se logró desarrollar con
eficacia logrando obtener los resultados
esperados para cada proceso que se
realizó en esta práctica. Fueron 5
procedimientos, reacción con
permanganato de potasio, reacción con
agua de bromo, reacción con sodio metálico
formación de glicerato y glicolato de cobre y
formación de acetato de isopentilo. Fue
necesario tener un adecuado uso de cada
norma o precaución de seguridad ya que
las sustancias empleadas, podrían resultar
muy tóxicas o sencillamente no era
conveniente tener contacto con estas
sustancias, así como en la prueba con
sodio hubo cuidado de que este no
estuviera en contacto con el agua debido a
que reaccionaría muy exotérmicamente.
Se pudieron haber presentado algunas
fallas en el proceso de cada reacción, pese
al mal uso de los goteros que podrían
contaminar los reactivos y esto causaría
una variación en los resultados.
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5. PREGUNTAS CH ❑3❑ C❑6 H ❑6 OH + Na→ CH ❑3❑C ❑6 H ❑6 ONa+ H
1)
Cuarta parte-Glicolato y Glicerato de
cobre:
Ecuaciones químicas:
Reacción con etanol.
Primera parte - KMnO4:
C ❑2 H ❑5 OH + NaOH + CuSO❑4 → No reaccionó
Reacción con etanol. Reacción con etilenglicol.
C ❑❑
KMnO❑4 +C ❑2 H ❑5 OH → CH ❑3 CO❑2 H + MnO 2H ❑6 O❑2+ NaOH +CuSO❑4 → C❑2 H ❑4 O❑2 Cu
2 + KOH
Reacción con etilenglicol. Reacción con glicerina.
KMnO❑4 +C ❑2 H ❑6 O❑2 → Aldehído +Cetona C ❑3 H ❑5 (OH )❑3 + Na❑3 → C ❑3 H ❑5( OH )Cu
Reacción con glicerina.
Quinta
KMnO❑4 +C ❑3 H ❑5(OH )❑3 → K ❑2 CO❑3 + Mn❑ parte- Formación del acetato de
2 O❑3 +CO ❑2+ H ❑2 O
Reacción con alcohol isopentílico.
isopentilo:
KMnO❑4 +C ❑5 H ❑12 O→ C❑5 H ❑10 O❑2
Cat =H ❑2 SO❑4
Reacción con alcohol alílico.
C ❑5 H ❑11 OH +CH ❑3 COOH → CH ❑3 COOCH ❑2 CH
KMnO❑4 +C ❑3 H ❑6 O →C ❑3 H ❑8 O❑3 + MnO❑ 2
Reacción con m-cresol.
2)
KMnO❑4 +CH ❑3 C❑6 H ❑4 OH →C ❑8 H ❑8 O❑2
Identificación de los alcoholes.
Segunda parte-Agua de bromo:
● Etanol:
Reacción con etanol. Se pudo reconocer a el etanol como el
C ❑2 H ❑5 OH + Br ❑2+ H ❑2 O→ Noreacciona alcohol A mediante el olfato debido a que
Reacción con etilenglicol. este tiene un olor característico, el cual es
C ❑2 H ❑6 O❑2+ Br ❑2+ H ❑2 O→ No reacciona altamente reconocible al ser un alcohol muy
Reacción con glicerina. común en el dia a dia.
C ❑3 H ❑5 (OH )❑3 + Br ❑2+ H ❑2 O→ Noreacciona
Reacción con isopentílico. ● Etilenglicol:
C ❑5 H ❑12 O+Br ❑2 + H ❑2 O→ No reacciona El etilenglicol se puede reconocer como
Reacción con alílico. alcohol B, ya que es algo viscoso (un poco
C ❑3 H ❑6 O+ Br ❑2 + H ❑2 O → Br ❑2 C ❑3 H ❑6 Oparecido a la glicerina) y tiene un olor
Reacción con m-cresol. similar al etanol, además este está presente
❑
CH ❑3 C❑6 H ❑6 OH + Br ❑2+ H ❑2 O→ Br❑2 CH en ❑
la3generación
❑
C ❑6 H ❑6del
OHglicolato.

Tercera parte-Sodio: ● Glicerina:

La glicerina se reconoce como alcohol C
Reacción con etanol. debido a su viscosidad, consistencia y olor,
C ❑2 H ❑5 OH + Na →C ❑2 H ❑5 ONa + H además con este alcohol ya hemos
Reacción con etilenglicol. trabajado ya en diferentes ocasiones y lo
conocemos
C ❑2 H ❑6 O❑2+ Na❑2 →C ❑2 H ❑4 O❑2 Na❑2 +2 H suficiente.
Reacción con glicerina.
C ❑3 H ❑5 (OH )❑3 + Na❑3 → C ❑3 H ❑5(ONa)❑3 +3●H ❑Alcohol
❑
Isopentílico:
Reacción con isopentílico. Este alcohol es el usado para la formación
C ❑5 H ❑12 O+ Na→ C❑5 H ❑11 ONa+ H del acetato de isopentilo, debido a esto se
Reacción con alílico. asume que es el alcohol D.
C ❑3 H ❑6 O+ Na →C ❑3 H ❑5 ONa+ H
● Alcohol alílico:
Reacción con m-cresol.
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Este se caracterizó por su fuerte olor,
también debido a su reacción con el agua
de bromo ya que este y el m-cresol son los
únicos alcoholes que reaccionan con este
reactivo
● m-cresol:
Este alcohol tiene un color amarillo claro
representativo y es el único que presentaba
una coloración, puesto que los demás
alcoholes eran incoloros.
3)
Mecanismo de reacción del Acetato de
Isopentilo.
Figura 1. Mecanismo de reacción del Acetato
de Isopentilo.
4)
Proceso de elaboración de la cerveza y
obtención del etanol.
La elaboración de la cerveza consta de un
complicado proceso de 4 pasos: primero se
realiza el maltaje, esta es la etapa en la
cual el grano se convierte en maltosa, para
esto la cebada es calentada a 34° para que
la semilla germine, una semana después se
detiene el proceso, se seca y se enfrían
hasta que se elimine el germen y el grano
en el que el almidón se convirtió se vuelva
azúcar soluble, luego sigue el barcaje o
molienda de malta comprimiendo entre
cilindros de molino de granos para
transformar el grano en un a harina muy
fina pero evitando destruir la cáscara, estos
son dejados en agua caliente a 60° para
que se empiezan a disolver los fermentos
de la malta y los azúcares solubles
producto del almidón, paso seguido se
realiza la lupulización, aca el filtrado se
hierve en grandes porciones y se le agrega
la cantidad deseada de lúpulo. finalmente
se da la fermentación, en esta al líquido
obtenido en el paso anterior se le añade la
levadura. Luego se fermenta a 30 grados si
se desea una cerveza gaseosa, ó a 4 y 5
grados si se busca una cerveza más
alcoholizada. El etanol es obtenido por las
células viables de levadura las cuales en
condiciones anaerobias causan
fermentacion.
Figura 2. Mecanismo de fermentación
alcohólica.
5)
El proceso de la transformación metabólica
del etanol en el organismo, empieza en el
tubo digestivo, acá el alcohol pasa hasta
llegar al estómago, allí se absorbe 20% de
lo ingerido, el restante se absorbe en el
intestino delgado, el alcohol circula en la
sangre por todo el cuerpo hasta llegar al
cerebro, las enzimas del hígado
descompone el etanol en acetaldehído y
luego en ácido acético. Tres enzimas
intervienen en el metabolismo del etanol:
El alcohol deshidrogenasa (ADH): la
principal enzima encargada de convertir el
etanol en acetaldehído. Se encuentra en las
mitocondrias de las células de hígado y en
menor proporción en el estómago (las
mujeres tienen menos de esta enzima por
lo cual resisten menos al alcohol).
El citocromo p450: Actúa en caso de
bebedores frecuentes o alcohólicos.
La catalasa: Se encuentra en todo el cuerpo
y se piensa que es la responsable de
metabolizar el alcohol en el cerebro.
Para eliminarlo del cuerpo el hígado
metaboliza el alcohol a un ritmo constante
de igual manera los riñones recolectan las
sustancias que son filtradas y luego
enviadas a la vejiga, aquí se almacena la
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orina, que luego será expulsada del cuerpo
y una parte mínima del alcohol es eliminada
por exhalación, sólo entre el 2% - 8% del
alcohol ingerido se elimina por medio de la
orina, sudoración y respiración, el restante
es metabolizado por el cuerpo.
Los efectos del alcohol en el cuerpo
dependen de su concentración en la
sangre en el tiempo (BCA). Este depende
de qué tan rápido se absorbe, distribuye,
metaboliza y excreta.
6)
Diferencia experimental entre alcoholes
primarios, secundarios y terciarios.
El ensayo de lucas es una de las pruebas
de laboratorio más utilizadas para poder
identificar si los alcoholes en estudios son
primarios, secundarios o terciarios. Este
ensayo consiste en reaccionar el reactivo
de lucas, el cual se prepara mezclando 9 ml
de ácido clorhídrico (HCl) con 3.5 gr de
cloruro de zinc ( ZnCl2). con un alcohol
desconocido para observar si se separa de
la mezcla de reacción una segunda fase.
Los alcoholes terciarios reaccionan casi
instantáneamente, porque forman
carbocationes terciarios relativamente
estables. Los alcoholes secundarios tardan
más tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque
los carbocationes terciarios son menos
estables que los terciarios. Los alcoholes
primarios reaccionan muy lentamente.
Como no pueden formar carbocationes, el
alcohol primario activado permanece en
solución hasta que es atacado por el ión
cloruro. Con un alcohol primario, la reacción
puede tomar desde treinta minutos hasta
varios días.
7)
Oxidación de alcoholes con óxido de
cobre.
Reacción con un alcohol primario. (aldehído)
Reacción con un alcohol secundario. (Cetona)
5. CONCLUSIONES
El entendimiento de los alcoholes y sus
reacciones es de una gran importancia ya
que son reacciones las cuales tienen una
gran importancia en el ámbito de la
industria, el entender como reacciona y por
que es una buen aporte para el
conocimiento que se debe adquirir.
Cada proceso nos permitió identificar las
sustancias, debido a las características que
se presentaron en los resultados, es decir
apariencia final.
6. REFERENCIAS Y ANEXOS
1. Wade L. G. Jr. “Química orgánica”
5ta edición, Prentice Hall, Madrid,
2004.
2. Fox M. A., Whitesell J. K. “Química
orgánica” 2da edición, Pearson
education, México, 2000.
3. https://www.kamidedeus.com/blog/2
019/08/01/fermentacion-alcoholica
4. https://www.laopinion.com.co/recorri
do-del-alcohol-en-el-cuerpo-
78944#OP
5. https://www.elespectador.com/opinio
n/quimica-del-guayabo-columna-
119178
6. https://www.eltiempo.com/archivo/do
cumento/MAM-971927
7. https://www.epssura.com/historial-
de-noticias/1795-por-esto-te-da-
guayabo
8. http://www.argenbio.org/index.php?
action=novedades&note=181
9. http://itesoacetatodeisoamilo.blogsp
ot.com/p/mecanismo-de-
reaccion.html
10. http://files.selvafarma.webnode.es/2
00000198-
44924458c0/PRACTICA_DE_ALCO
HOLES%20Y%20FENOLES.pdf
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