PRÁCTICA 5.

MÉTODOS PARA DETERMINAR EL PUNTO

DE FUSIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

OBJETIVOS

• Determinar el punto de fusión de sustancias puras.

• Comprender los principios básicos que inciden en la medición del punto de fusión.

INTRODUCCIÓN

El punto de fusión de un compuesto puro es una propiedad que se utiliza como evidencia e
indicación de su identidad y pureza. En el caso de muchos compuestos orgánicos, suelen
existir sólidos a temperatura ambiente debido a las fuerzas intermoleculares que mantienen
sus moléculas en una estructura cristalina. Sin embargo, la mayoría de las sustancias
orgánicas presentan puntos de fusión por debajo de los 300 °C.

Las diferencias en los puntos de fusión se originan a partir de la naturaleza y fuerza de las
atracciones entre átomos, iones o moléculas. Cuando las fuerzas de atracción son
relativamente débiles, como las fuerzas de Van der Waals, el punto de fusión tiende a ser
bajo. Por el contrario, cuando las fuerzas de atracción son más potentes, como sucede con las
interacciones dipolo-dipolo entre moléculas polares y especialmente con los puentes de
hidrógeno, los puntos de fusión tienden a ser más altos.

El punto de fusión se define en términos de la transición de una fase sólida a una líquida a
presión constante. Es la temperatura en la cual las fases sólida y líquida coexisten en
equilibrio termodinámico. Usualmente, se informa como un intervalo: el primer valor
representa la aparición de la primera gota de líquido, mientras que el segundo valor señala la
completa fusión del sólido.

La fusión implica una transformación desde la disposición ordenada de partículas o

moléculas en el estado sólido hasta el desorden característico del estado líquido. En este
contexto, la geometría de las especies químicas desempeña un rol importante, ya que las
partículas deben acomodarse de manera organizada entre sí. Por ejemplo, entre compuestos
de igual masa, aquellos con mayor simetría y compacidad tienden a formar estructuras
cristalinas con facilidad, resultando en puntos de fusión más elevados. Por ejemplo, el n-
pentano (CH3-(CH2)3–CH3) funde a -130 °C, mientras el neopentano ((CH3)3-C-CH3), funde
a -20°C.
En concordancia con la Ley de Raoult, la introducción de un soluto miscible en el compuesto
disminuye la presión de vapor del líquido. Si la muestra contiene impurezas, estas reducen la
presión de vapor y, como resultado, el punto de fusión se reduce en comparación con la
muestra pura. Las impurezas más comunes incluyen:

• El disolvente en el que se cristalizó la sustancia.

• Los materiales iniciales que podrían contaminar el producto.
• Subproductos formados durante la síntesis de la sustancia.
• Agua proveniente del disolvente y/o la atmósfera, que ingresa en la red cristalina y
forma hidratos.

Equipos para determinar el punto de fusión Una opción simple, pero funcional, involucra el
uso de un capilar para contener la muestra, junto con un medio de calentamiento que podría
ser un tubo Thiele o un vaso de precipitados con agua, aceite mineral o glicerina transparente
y estable de alto punto de ebullición (250 ºC). También se utiliza un termómetro para medir
la temperatura, y el dispositivo de calentamiento puede ser una placa de calentamiento o un
mechero Bunsen.

El tubo Thiele es un tubo de ensayo que tiene un brazo con forma de U conectado al cuerpo,
lo que permite que el aceite circule por él. El calentamiento del aceite se realiza a través del
brazo lateral para distribuir el calor por convención y conducción.

Otra alternativa más precisa, pero más costosa, es la placa de Fisher-Johns. En este caso, la
muestra se coloca entre dos cubreobjetos, los cuales a su vez se ubican sobre un bloque que
se calienta gradualmente, con el calentamiento controlado por un transformador ajustable.
Una fuente de luz y una lupa se utilizan para facilitar la lectura del termómetro.

En los aparatos de medición del punto de fusión, como el "Melting Point System" y sus
variantes, la muestra se introduce en un capilar de vidrio sellado. A su vez, este capilar se
coloca dentro de un sistema que controla el proceso de calentamiento.

INVESTIGACIÓN PREVIA

1. Qué es una propiedad intensiva? ¿Cuáles son los tipos de propiedades intensivas?
2. Que dice la Regla de Carnelley sobre el punto de fusión de un compuesto?
3. ¿Qué condiciones experimentales deben asegurarse en la determinación del punto de
fusión por el método del tubo Thiele?
4. ¿Por qué es necesario registrar las temperaturas inicial y final en la determinación un punto
de fusión?
5. ¿Por qué debe controlarse la velocidad de calentamiento durante la determinación del
punto de fusión?
METODOLOGÍA

Materiales y equipos

Tabla 1. Relación de materiales y equipos

Cantidad necesaria para cada grupo. UM: Unidad de medida

Reactivos

Tabla 2. Relación de reactivos y soluciones

Material UM Cantidad
Naftaleno mg 2
Ácido salicílico mg 2
Benzofenona mg 2
Glicerina mL 200
Cantidad necesaria para cada grupo. UM: Unidad de medida

Desarrollo experimental

Tomar una pequeña muestra de sustancia, reducirla a polvo fino. Tomar un tubo capilar (de
8-10 cm de longitud y 1 mm de diámetro) por un extremo, mientras el extremo opuesto se
hace girar continuamente en la llama del mechero hasta que quede cerrado y recto.

Presionar el extremo abierto del capilar contra la muestra colocada sobre el vidrio reloj. Para
bajar el sólido al fondo del tubo se aprovecha la fuerza producida al dejar caer libremente el
capilar con muestra con el extremo cerrado hacia abajo, dentro de un tubo de vidrio de unos
4 ó 5 mm de diámetro y 50 cm de longitud, colocado verticalmente sobre una mesa.

Repetir el procedimiento hasta obtener 0.5 cm de altura de la muestra en el fondo del capilar.
El tubo capilar se amarra a un termómetro con un alambre de cobre muy delgado, procurando
que la sustancia quede a nivel de la mitad del bulbo del termómetro. Se introducen el
termómetro y el capilar en la glicerina del vaso de precipitado teniendo cuidado de que no
toquen las paredes del tubo.
Empezar a calentar (un calentamiento rápido permitirá conocer un punto de fusión
aproximado en poco tiempo) con una rata aproximada de 10 ºC por 1 minuto de
calentamiento. Anote la temperatura a la que se forman las primeras gotas de líquido y la
temperatura a la cual funde toda la muestra. Repetir el procedimiento con las otras muestras.
Anotar sus observaciones.

Preparar 3 capilares y depositar en cada, la muestra. Posteriormente, colocar cada capilar

dentro del aparato de medición del punto de fusión. Para esta parte el estudiante debe estar
atento a las indicaciones del profesor para proceder.

RESULTADOS Y CALCULOS

Anote sus observaciones sobre el punto de fusión de los compuestos usados en la práctica y
reporte la temperatura inicial y final para cada uno, obtenida a través de los métodos para
determinación del punto de fusión estudiados. Este resultado debe entregarse al finalizar
la práctica.

REFERENCIAS

[1] MORRISON, R. T. BOYD, R. N. Química orgánica, Pearson, 1998

[2] CAREY, F. A. Química Orgánica. Mc Graw Hill, 1999.
[3] SOLOMON, T. W. Química orgánica, Limusa, 2004.
[4] DURST, H. D.; GOKEL, G. W. Química Orgánica Experimental. Editorial Reverté, 2004.