06/12/2018

Química orgánica
 La química orgánica es la parte de la química que estudia los compuestos
UNIVERSIDAD AUTÓNOMA BENITO JUÁREZ DE OAXACA del carbono.

FACULTAD DE MEDICINA VETERINARIA Y ZOOTECNIA  Para conocer la estructura de dichos compuestos es necesario conocer su
fórmula desarrollada (aparecen todos los átomos que forman
la molécula y los enlaces entre ellos).

 Esto se fundamenta en propiedades características del elemento

Carbohidratos
carbono:
 El átomo del carbono es tetravalente.
 Sus cuatro valencias son iguales.
 Los átomos de carbono se unen formando cadenas.

Química orgánica Química orgánica

 El átomo de C es tetravalente, posee cuatro electrones de valencia que se  Las cuatro valencias del carbono son iguales: si en una molécula de metano se
hallan orientados hacia los vértices de un tetraedro cuyo centro lo ocupa el reemplaza cualquiera de los átomos de hidrógeno por un átomo diferente, se
átomo de carbono. obtiene siempre el mismo producto (clorometano) un solo derivado
monosustituído.
 Estos cuatro electrones pueden formar cuatro enlaces covalentes con otros
tantos átomos de hidrógeno constituyendo la fórmula espacial tridimensional de
un compuesto llamado metano.
 Las cuatro valencias del carbono se hallan formando entre sí ángulos de 109º 28'
y además, equidistan una de la otra. La proyección sobre un plano de la fórmula
tetraédrica, determina una fórmula así:

1
 06/12/2018

Química orgánica Química orgánica

 Los átomos de carbono se unen formando cadenas: al unirse los átomos de carbono
entre sí formando cadenas, constituyen el "esqueleto carbonado" de las moléculas
de la inmensa variedad de compuestos orgánicos.
 El "esqueleto carbonado” de una molécula orgánica constituye su función soporte.
Las uniones entre los átomos de carbono se pueden realizar de varias formas
diferentes.
a. Por intermedio de una sola ligadura: Estas uniones pueden dar lugar a cadenas
lineales o ramificadas.
En estas cadenas el átomo de carbono se denomina
 primario; cuando intercambia una ligadura con otro
átomo de carbono.
 secundario cuando intercambia dos ligaduras con
otros dos átomos de carbono.
 terciario cuando intercambia tres ligaduras con
otros tres átomos de carbono.
 cuaternario cuando intercambia cuatro.

Química orgánica Química orgánica

d. Formando cadenas cerradas o ciclos:
b. Por medio de dos ligaduras o doble ligadura:  Las cadenas carbonadas representadas anteriormente se denominan abiertas o
acíclicas. Pero las cadenas de carbono pueden cerrarse constituyendo anillos, ciclos o
cadenas cerradas. Ejemplos:

c. Por medio de tres ligaduras o triple ligadura:

Como se observa, en los ciclos, pueden existir también simples o dobles ligaduras.

2
 06/12/2018

Química orgánica
Química orgánica  Función hidrocarburo

Grupo funcional: es un átomo o grupo de átomos que al hallarse presente en la molécula Si en las cadenas carbonadas se ocupan las valencias libres de los átomos de carbono
con átomos de hidrógeno obtenemos los hidrocarburos.
de una sustancia le confiere a las mismas propiedades características.
I. Hidrocarburos de cadena abierta o acíclicos o alifáticos: se llaman así a todos los
Estudio de las funciones: hidrocarburos de cadena abierta. Se dividen en:
 Función hidrocarburo CARBONO E HIDROGENO a.- Hidrocarburos saturados o alcanos: Los saturados o alcanos o parafinas, son aquellos
hidrocarburos de cadena abierta cuyos átomos de carbono están unidos entre sí por
ligaduras simples.
 Función Alcohol oxidrilo/hidroxilo

 Función Aldehído formilo GRUPOS

FUNCIONALES
1º.- El nombre de los alcanos termina en ano;
OXIGENADOS 2º.- Los cuatro primeros tienen nombres particulares: metano, etano, propano y butano.
 Función Cetona carbonilo
3º.- Del quinto en adelante se nombran con el prefijo que indica el número de carbonos
y luego el sufijo ano: pentano, hexano, etc.
 Función Acido carboxilo
4º.- Luego se nombran indicando el número de carbonos: hidrocarburo saturado de 24
carbonos, etc.

Química orgánica Química orgánica

b.- Los hidrocarburos no saturados acíclicos son aquellos donde, por lo menos, dos Los segundos, o sea los acetilénicos o alquinos, son aquellos en los que dos átomos de
átomos de carbono se unen entre sí por doble o por triple ligadura. Según tengan carbono se hallan unidos por triple ligadura.
átomos de carbono unidos por doble o triple ligadura se clasifican en:
 1º.- etilénicos, olefínicos o alquenos;
 2º.- acetilénicos o alquinos.
Los primeros son aquellos hidrocarburos no saturados donde dos átomos de carbono se  Para nombrarlos se cambia el sufijo ano o eno de los hidrocarburos anteriores por el
unen entre sí por dos ligaduras.
sufijo ino. Así:

 En la nomenclatura cambian el prefijo ano de los alcanos por el sufijo eno.

3
 06/12/2018

Química orgánica Química orgánica

Numero de Hidrocarburo Hidrocarburo Hidrocarburo Función Función Función Función
CARBONOS ligadura ligadura ligadura Alcohol Aldehído Cetona Acido
simple doble triple
ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS
1 Metano
2 Etano Eteno Etino
3 Propano Propeno Propino
4 Butano Buteno Butino
5 Pentano Penteno Pentino
6 Hexano Hexeno Hexino
7 Heptano Hepteno Heptino
8 Octano Octeno Octino

Química orgánica Química orgánica

II. Hidrocarburos cíclicos
 Se llaman así a todos los hidrocarburos donde los átomos de carbono en la molécula, se
hallan formando un ciclo o anillo.
 Se dividen a su vez en:
a. isocíclicos: Los hidrocarburos isocíclicos son aquellos en los que los nudos del ciclo se
hallan sólo ocupados por átomos de carbono. Ej. ciclo propano.
b. heterocíclicos: Los hidrocarburos heterocíclicos son aquellos en los que los nudos del
ciclo se hallan ocupados por átomos de carbono y por átomos de otros elementos. Ej.
furano
 Los hidrocarburos isocíclicos a su vez se dividen en:
a. Hidrocarburos ciclánicos o alicíclicos: son aquellos hidrocarburos cíclicos en los cuales
los átomos de carbono están unidos entre sí por una sola ligadura. Ej. ciclo propano, ciclo
butano.
b. Hidrocarburos bencénicos o aromáticos: son aquellos hidrocarburos isocíclicos donde
entre los átomos de carbono se intercambian más de una valencia. El tipo de estos
hidrocarburos es el benceno.

4
 06/12/2018

Química orgánica Química orgánica

 Función Alcohol: Si en la fórmula de un hidrocarburo saturado sustituimos un
átomo de hidrógeno de un carbono primario por un grupo oxidrilo obtenemos
la fórmula de un alcohol primario.

Este grupo se denomina oxidrilo / hidroxilo (no confundir hidróxido/hidroxiliones)

Nomenclatura: para nombrar a los alcoholes se sigue las mismas reglas que para
los alcanos respectivos, pero la terminación es ol.

Química orgánica Química orgánica

 Alcoholes secundarios: su fórmula se obtiene reemplazando un hidrógeno de  Si hay dos o más grupos funcionales alcohol se designan como dialcoholes,
un carbono secundario por un radical oxidrilo. trialcoholes y en general polialcoholes, indicando la posición del grupo oxidrilo
en la molécula.

 Se nombran como los alcoholes primarios, agregando un número que indica la

posición del grupo funcional alcohol.
Ej. propanol secundario o propanol - 2.

5
 06/12/2018

Química orgánica
Química orgánica
 Función aldehído: si reemplazamos dos átomos de hidrógeno ubicados sobre el
Numero de Hidrocarburo Hidrocarburo Hidrocarburo Función Función Función Función mismo carbono primario de un hidrocarburo por un oxígeno.
CARBONOS ligadura ligadura ligadura Alcohol Aldehído Cetona Acido
simple doble triple
ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS
1 Metano Metanol
2 Etano Eteno Etino Etanol
3 Propano Propeno Propino Propanol
4 Butano Buteno Butino Butanol
5 Pentano Penteno Pentino Pentanol
6 Hexano Hexeno Hexino Hexanol  Si se oxida a la molécula de un alcohol primario y se le quita una molécula de
7 Heptano Hepteno Heptino Heptanol agua, se obtiene un aldehído.
8 Octano Octeno Octino Octanol

Química orgánica
Química orgánica
 Este grupo se denomina formilo Numero de Hidrocarburo Hidrocarburo Hidrocarburo Función Función Función Función
CARBONOS ligadura ligadura ligadura Alcohol Aldehído Cetona Acido
simple doble triple
ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS
 Nomenclatura: se nombran cambiando el sufijo ol del alcohol por el sufijo al.
1 Metano Metanol Metanal
2 Etano Eteno Etino Etanol Etanal
3 Propano Propeno Propino Propanol Propanal
4 Butano Buteno Butino Butanol Butanal
5 Pentano Penteno Pentino Pentanol Pentanal
6 Hexano Hexeno Hexino Hexanol Hexanal
7 Heptano Hepteno Heptino Heptanol Heptanal
8 Octano Octeno Octino Octanol Octanal

6
 06/12/2018

Química orgánica Química orgánica

 Función cetona: si reemplazamos los dos átomos de hidrógeno de carbono
secundario de un hidrocarburo por dos grupos oxidrilos se forma un
compuesto inestable que por pérdida de agua origina una cetona.
 Función cetona: Este grupo se denomina carbonilo
 Nomenclatura: se cambia el sufijo ol del alcohol por el sufijo ona, añadiendo un
número si es necesario.

 Si oxidamos un alcohol secundario y le quitamos una molécula de agua,

obtenemos una cetona.

Química orgánica Química orgánica

Numero de Hidrocarburo Hidrocarburo Hidrocarburo Función Función Función Función
CARBONOS ligadura ligadura ligadura Alcohol Aldehído Cetona Acido
simple doble triple
ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS
1 Metano Metanol Metanal
2 Etano Eteno Etino Etanol Etanal
3 Propano Propeno Propino Propanol Propanal Propanona
4 Butano Buteno Butino Butanol Butanal Butanona
5 Pentano Penteno Pentino Pentanol Pentanal Pentanona
6 Hexano Hexeno Hexino Hexanol Hexanal Hexanona
7 Heptano Hepteno Heptino Heptanol Heptanal Heptanona
8 Octano Octeno Octino Octanol Octanal Octanona

7
 06/12/2018

RETOMANDO… Química orgánica

 ¿QUE ELEMENTOS FORMAN UN HIDROCARBURO?
 ¿COMO DEFINE UN ALCANO?  Función ácido: si reemplazamos los 3 hidrógenos unidos a un carbono primario
de un hidrocarburo por radicales oxidrilos, se forma un compuesto inestable que
 ¿CUALES SON LOS NOMBRES DE LOS PRIMEROS 4 ALCANOS (1-4 CARBONOS)?
pierde agua.
 ¿CUAL ES LA DIFERENCIA ENTRE UN HIDROCARBURO SATURADO Y UN NO SATURADO?
 ¿COMO SE LLAMAN LOS HIDROCARBUROS UNIDOS CON TRIPLE LIGADURA?
 ¿COMO DEFINE A UN HIDROCARBURO CICLICO ISOCICLICO?
 ¿COMO DEFINE A UN HIDROCARBURO CICLICO ISOCICLICO ALICICLICO?
 ¿DIFERENCIA ENTRE UN ALCOHOL PRIMARIO Y UN SECUNDARIO?
 ¿EN QUE CARBON SE UBICA EL GRUPO ALDEHIDO?
 ¿EN QUE CARBON SE UBICA EL GRUPO CETONA?  Si se oxida un aldehído se obtiene un ácido orgánico.
 ¿EN QUE CARBON SE UBICA EL GRUPO ACIDO?
 ¿CUALES SON LOS SUFIJOS PARA LOS ALCOHOLES, ALDEHIDOS, CETONAS Y ACIDOS?
 ¿CUAL ES EL RADICAL OXIDRILO O HIDROXILO?
 ¿QUE MOLECULA SE PIERDE EN LA FORMACION DE UN ALDEHIDO, CETONA O ACIDO A
PARTIR DE UN HIDROCARBURO?

Química orgánica Química orgánica

 Este grupo se denomina carboxilo
 Nomenclatura: Se cambia la terminación al del aldehído respectivo por el sufijo
oico. Numero de Hidrocarburo Hidrocarburo Hidrocarburo Función Función Función Función
CARBONOS ligadura ligadura ligadura Alcohol Aldehído Cetona Acido
simple doble triple
ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS
1 Metano Metanol Metanal Metanoico
2 Etano Eteno Etino Etanol Etanal Etanoico
3 Propano Propeno Propino Propanol Propanal Propanona Propanoico
4 Butano Buteno Butino Butanol Butanal Butanona Butanoico
5 Pentano Penteno Pentino Pentanol Pentanal Pentanona Pentanoico
6 Hexano Hexeno Hexino Hexanol Hexanal Hexanona Hexanoico
7 Heptano Hepteno Heptino Heptanol Heptanal Heptanona Heptanoico
8 Octano Octeno Octino Octanol Octanal Octanona Octanoico

8
 06/12/2018

Química orgánica Química orgánica

Recordar: Grupo funcional: es un átomo o grupo de átomos que al hallarse presente en la molécula
de una sustancia le confiere a las mismas propiedades características.
a. El grupo funcional alcohol puede ubicarse en un carbono primario o
secundario. Estudio de las funciones:

b. b. El grupo cetónico sólo va ubicado en un carbono secundario, mientras que  Función hidrocarburo CARBONO E HIDROGENO
los grupos aldehídos y ácidos van ubicados, solamente en un átomo de
carbono primario.  Función Alcohol oxidrilo/hidroxilo

 Función Aldehído formilo GRUPOS

FUNCIONALES
OXIGENADOS
 Función Cetona carbonilo

 Función Acido carboxilo

Química orgánica Química orgánica

Isomería
 Las fórmulas moleculares estudiadas en Química Inorgánica caracterizan a una
sustancia. Así por ejemplo:
 Sin embargo en los compuestos orgánicos se encuentran con frecuencia
sustancias distintas que tienen la misma fórmula global pero propiedades
distintas, por ejemplo:
Isomería
 La palabra isómero deriva del griego: isos = igual; meros = partes; quiere decir
que las partes de las moléculas son las mismas; pero la distribución de los
átomos en la moléculas es la que cambia.
 Isómeros: Son todos aquellos compuestos que teniendo igual fórmula global
pueden diferir en sus propiedades físicas y químicas.
Propiedades físicas: Punto de fusión, ebullición, densidad, etc.

Propiedades químicas: Reactividad hacia otras sustancias.

9

Química orgánica
Isomería
 Isómeros: Son todos aquellos compuestos que teniendo igual fórmula global
pueden diferir en sus propiedades físicas y químicas.
.
Carbohidratos
Monosacáridos: El esqueleto de carbono de los monosacáridos es lineal, cada
átomo de carbono tienen un grupo OH (oxidrilo-hidroxilo) menos uno de ellos que
tienen un grupo carbonilo (C=O), ese grupo si está al final de la cadena es
aldehído y se denomina al monosacárido aldosa, si está en cualquier otra posición
es una cetona, y se denomina, al monosacárido cetosa.
Con respecto a la numeración de los carbonos, en las aldosas se llama carbono
uno al aldehído, en las cetosas corresponde al carbono terminal vecino al grupo
cetona, en ese caso el carbono de la cetona será el número dos.
06/12/2018
Carbohidratos
Los carbohidratos, hidratos de carbono, glúcidos o sacáridos son polialcoholes
aldehídos o cetonas.
Son biomoléculas compuestas por carbono, hidrógeno y oxígeno, cuyas principales
funciones en los seres vivos son el brindar energía inmediata y estructural.
Se les puede clasificar en monosacáridos, oligosacáridos y polisacáridos.
 Los monosacáridos tienen una sola unidad de polialcohol aldehído o cetona. El
monosacárido más abundante es el azúcar de seis átomos de carbono; la glucosa,
del cual derivan todos los otros. Es la molécula combustible más importante para la
mayoría de los organismos. Llamados monómeros.
 Los oligosacáridos contienen de dos a diez unidades de monosacáridos.
 Los polisacáridos contienen cadenas muy largas de monosacáridos, que pueden
ser lineales o ramificadas. Llamados Polímeros (varios monómeros).
Carbohidratos
Los monosacáridos más simples son los tres átomos de carbono, llamados triosas.
Ej.: gliceraldehído y dihidroxiacetona. El primero es una aldotriosa y el segundo
cetotriosa.
Agregando grupos de alcohol secundario a las triosas, tendremos tetrosas,
pentosas, hexosas, etc. Cada una de ellas existen en las dos formas; aldopentosas
y cetopentosas, aldohexosas y cetohexosas, etc. Todos los monosacáridos son
simples, cristalinos, blancos, solubles en agua e insolubles en: solventes no polares.
 Triosas
Aldotriosa / Cetotriosa
10
 06/12/2018

Carbohidratos Carbohidratos
Monosacáridos.- Monosacáridos.-
 Tetrosas
 Hexosas ( en disolución acuosa se encuentran de manera cíclica ).
Aldotetrosa / Cetotetrosa  Glucosa.-el hidrato de carbono mas abundante en la naturaleza.
Aldohexosas / cetohexosas.

 Pentosas
( en disolución acuosa se
encuentran de manera cíclica ).

Aldopentosas / cetopentosas

Carbohidratos Carbohidratos
Oligosacaridos: Disacáridos: Son glúcidos formados por la unión de dos
monosacáridos con pérdida de una molécula de agua.

Mediante un enlace O-glucosidico.

 Lactosa (galactosa + glucosa)

Carbohidratos cíclicos:
 Sacarosa (glucosa + fructosa)
 maltosa (glucosa + glucosa)
 5 vértices.- FURANOS

 6 vértices.- PIRANOS

Alfa.- OH (oxidrilo/Hidroxilo) abajo.

Beta.- OH (oxidrilo/Hidroxilo) arriba.

11
 06/12/2018

Carbohidratos Carbohidratos
Disacáridos: Son glúcidos formados por la unión de dos monosacáridos con pérdida Disacáridos: Son glúcidos formados por la unión de dos monosacáridos con pérdida
de una molécula de agua. de una molécula de agua.
Mediante un enlace O-glucosidico. Mediante un enlace O-glucosidico.

 Lactosa (galactosa + glucosa).  Lactosa (galactosa + glucosa).

Enlace entre el C1 y el C4.

Lactosa: Es el azúcar de la leche.

Tiene poder reductor (pierde/dona electrones).

Carbohidratos Carbohidratos
Disacáridos: Son glúcidos formados por la Disacáridos: Son glúcidos formados por la unión de dos monosacáridos con pérdida
unión de dos monosacáridos con pérdida de de una molécula de agua.
una molécula de agua.
Mediante un enlace O-glucosidico.
Mediante un enlace O-glucosidico.

 Sacarosa (glucosa + fructosa)

 Sacarosa (glucosa + fructosa)

Enlace entre el C1 y el C2. Es el azúcar corriente, se la obtiene de la caña de azúcar y de la remolacha.

No tiene poder reductor.

12
 06/12/2018

Carbohidratos Carbohidratos
Disacáridos: Son glúcidos formados por la unión de dos monosacáridos con pérdida Disacáridos: Son glúcidos formados por la unión de dos monosacáridos con pérdida
de una molécula de agua. de una molécula de agua.
Mediante un enlace O-glucosidico. Mediante un enlace O-glucosidico.

 Maltosa (glucosa + glucosa)  Maltosa (glucosa + glucosa)

Enlace entre el C1 y el C4. Se encuentra en la malta soluble

en agua.
Tiene poder reductor (pierde/dona electrones).

Poder reductor Carbohidratos

Polisacáridos: Son azucares constituidos por grandes moléculas de monosacáridos,
 Se refiere a la capacidad de ciertas biomoléculas (como por ejemplo los no son reductores. No son dulces. Forman soluciones coloidales.
monosacáridos) de actuar como donadoras de electrones o receptoras
de protones en reacciones metabólicas de reducción-oxidación.
Sin PR
 Almidón .- reserva energética
 Vegetales
Básicamente:
 Glucógeno .- reserva energetica
· El agente oxidante se reduce, gana electrones.
 Animales
· El agente reductor se oxida, pierde electrones.
 Celulosa .- estructural
Con PR  Vegetales
 Quitina .- estructural
 Artropodos y hongos

13
 06/12/2018

Carbohidratos Carbohidratos
Polisacáridos: Son azucares constituidos por grandes moléculas de monosacáridos,
no son reductores. No son dulces. Forman soluciones coloidales. Polisacáridos: Son azucares constituidos por grandes moléculas de monosacáridos,
no son reductores. No son dulces. Forman soluciones coloidales.
La amilopectina: Se forma por uniones
de glucosa entre los carbonos 1-4, y
en forma ramificada por uniones de
carbono alfa 1-6. Es un alimento de
Almidón: constituido por dos tipos de reserva
polisacáridos. de los vegetales y es la mayor fuente de
hidratos de carbono en la alimentación
La amilosa y la
del hombre.
amilopectina, ambas formadas por
moléculas de glucosa, unidos en
forma
La amilosa: Está formada por
diferente. cadenas largas de 200 a 500
moléculas de alfa
glucosa unidas por carbono 1-4.

Carbohidratos Carbohidratos
Polisacáridos: Son azucares constituidos por grandes moléculas de monosacáridos, Polisacáridos: Son azucares constituidos por grandes moléculas de monosacáridos,
no son reductores. No son dulces. Forman soluciones coloidales. no son reductores. No son dulces. Forman soluciones coloidales.
75%.- amilopectina: uniones 1-4, y
en forma ramificada por uniones de
carbono alfa 1-6.  Almidon.- se localiza en las células vegetales, sobre todo en las semillas, las raíces
Almidón: y los tallos, incluidos los tubérculos (papa) y frutas.

25%.- amilosa: uniones 1-4.

14
 06/12/2018

Carbohidratos Carbohidratos
Polisacáridos: Son azucares constituidos por grandes moléculas de monosacáridos, Polisacáridos: Son azucares constituidos por grandes moléculas de monosacáridos,
no son reductores. No son dulces. Forman soluciones coloidales. no son reductores. No son dulces. Forman soluciones coloidales.

 Glucógeno: Se encuentra en el hígado y en el músculo como material de reserva,  Glucógeno:

en menor cantidad en todos los otros órganos. Es soluble en agua. Por hidrólisis
con ácido dá glucosa. La estructura que forma al unirse es semejante a la
amilopectina pero ésta es más compacta.

Carbohidratos Carbohidratos
Polisacáridos: Son azucares constituidos por grandes moléculas de monosacáridos, Polisacáridos.- Celulosa
no son reductores. No son dulces. Forman soluciones coloidales.
 No puede ser utilizada como alimento para el hombre porque su tubo digestivo no tiene
la enzima (celulasa) capaz de hidrolizarla.
 Celulosa: muy insoluble; forma parte de las paredes celulares de los vegetales.
Está formado por moléculas de beta-glucosa, contrariamente al almidón y al  Es parte esencial de la madera, del algodón y papel.
glucógeno que lo están por alfa-glucosa; formado por largas cadenas de más de
1.000 unidades de glucosa asociada en manojos, que se retuercen sobre sí
mismos y se agrupan para formar la fibra de celulosa.

15
 06/12/2018

Carbohidratos Carbohidratos
Polisacáridos: Son azucares constituidos por grandes moléculas de monosacáridos, no Polisacáridos: Son azucares constituidos por grandes moléculas de monosacáridos, no son
son reductores. No son dulces. Forman soluciones coloidales. reductores. No son dulces. Forman soluciones coloidales.

 Mucopolisacáridos o glucosaminoglicanos (GAG): son los polisacáridos estructurales de

los tejidos animales.
 Quitina es un carbohidrato que forma parte Son polisacáridos complejos, unidos a proteínas = proteoglicanos (e. covalente; 5% proteína
de las paredes celulares de los hongos y del y 95% polisacárido) = localizados en la matriz extracelular.
resistente exoesqueleto de los artrópodos1
GAG.- biomoléculas de función estructural presentes fundamentalmente en el tejido
(arácnidos, crustáceos e insectos). conectivo, epitelial y óseo, así como en el medio intercelular.
Son cadenas largas y no ramificadas de heteropolisacáridos, compuestas generalmente por
 Polímero de N-acetilglucosamina, un azúcar una unidad repetitiva de disacárido con la fórmula general (azúcar ácido - amino azúcar).
derivado en el que un grupo hidroxilo (-OH)
fue sustituido por un grupo amino (-NH2).
Ejemplo.Acido hialuronico
(ácido glucurónico - N-acetil glucosamina)

Carbohidratos Carbohidratos
 GAG  GAG
Formados por la polimerización de unidades de disacáridos; ácido glucurónico y un ázucar Formados por la polimerización de unidades de disacáridos; ácido glucurónico y un ázucar
derivado como la N-acetil glucosamina o la N-acetilgalactosamina. derivado como la N-acetil glucosamina o la N-acetilgalactosamina.

Acetil.- Carbonilo Amina.-

Metil

16
 06/12/2018

Carbohidratos Carbohidratos
 GAG.-  GAG.-
El ácido hialurónico (o hialuronato) GAG no sulfatado es el mas dominante en el tejido Los cuatro GAG sulfatados son condroitín
conjuntivo, es de importancia para el ensamble de otros GAG en los tejidos conjuntivos y sulfato, dermatán sulfato, keratán sulfato
óseo. y heparán sulfato.
En el ser humano, es abundante en la piel, y está presente en el humor vítreo, el cordón Estos GAG se unen a las proteínas
umbilical, el líquido sinovial, el tejido esquelético, las válvulas cardíacas, el pulmón, la aorta, formando un eslabón y las proteínas del
la próstata, la túnica albugínea, los cuerpos cavernosos y esponjoso del pene. eslabón se unen al espinazo formado por
el ácido hialurónico, formando el
proteoglicano.

Ejemplo .- tejido conectivo/conjuntivo =

celulas + matriz extracelular = proteínas,
Acido hialuronico GAG, proteoglicanos (GAG asociados
con proteínas = dominios).

Carbohidratos Carbohidratos
 GAG.- GAG relevantes:
 No sulfatado.- ácido hialurónico: tejido conjuntivo, cordón umbilical, humor vítreo, líquido
sinovial, vasos sanguíneos y cartílago.
 sulfato de heparina (o heparán sulfato): localizada en hígado, pulmón y piel.
 sulfato de condroitina (o condroitín-sulfato): en tejidos óseos y cartilaginosos.
 sulfato de queratina (o queratán sulfato): en la córnea, discos intervertebrales, etc.

Monómero de proteoglucano (derecha) . Molécula de ácido hialurónico (AH) formando un

conglomerado lineal con múltiples monómeros de proteoglucano (elipses negras)
entretejida en una malla de fibras colágenas.(izquierda)

17
 06/12/2018

Carbohidratos Carbohidratos
GAG relevantes: GAG:
Los glúcidos polianiónicos de los GAG retienen grandes cantidades de agua y cationes.
Difunden sustancias de peso molecular bajo. Quedan excluidas, las moléculas grandes que
tienen que hallar paso a través de los espacios entre los dominios del espacio
extracelular, inhibe el pasaje de microorganismos a través de él.
La patogenicidad de una bacteria es de hecho determinada por su habilidad de encontrar
la manera de moverse a través del entramado, y algunas de las más invasoras producen
hialuronidasa, la enzima que despolimeriza el ácido hialurónico.

Carbohidratos
Carbono quiral, asimétrico o carbono estereogénico.

Es un átomo de carbono que está enlazado con cuatro sustituyentes o elementos

diferentes. Puede presentarse en algunos compuestos orgánicos, es decir, en
aquellos que están presentes en los seres vivos, como los glúcidos. También se le
conoce como estereocentro, centro asimétrico y centro estereogénico.

18
 06/12/2018

Carbono anomerico
 En Bioquímica de carbohidratos, un carbono anomérico hace
referencia al carbono carbonílico que se transforma en un nuevo
centro quiral tras una ciclación hemicetal o hemiacetal.

19