2023 CVA Unidad III T2 PB

Universidad Nacional de Tucumán
Unidad III Tema 2

Parte B
Curso Virtual de Ambientación
a la Vida Universitaria
para la Carrera de Medicina
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos

Introducción
En esta Parte B del Tema 2 seguiremos aprendiendo sobre nomenclatura de
compuestos químicos, pero ahora nos dedicaremos a los compuestos
orgánicos.
¿Recordás cómo habíamos caracterizado a los compuestos orgánicos?
Los compuestos orgánicos son compuestos que contienen carbono, a
excepción de los óxidos de carbono, los carbonatos y los cianuros. Los
compuestos orgánicos contienen carbono formando enlaces covalentes
carbono-carbono, carbono-hidrógeno y otros heteroátomos (cualquier
átomo, salvo carbono o hidrógeno, que forma parte de un compuesto orgánico).
Los compuestos del carbono son la base fundamental de los procesos vitales en
animales y vegetales, de ahí la importancia de que conozcamos este tipo de
compuestos.
Los principales elementos que constituyen estos compuestos son: C, H, O y N,

aunque también pueden intervenir en pequeñas proporciones otros elementos
como S, P, halógenos (F, Cl, Br, I) y algunos metales (Fe, Mg, Co, Zn).
Antes de que comencemos a estudiar la nomenclatura de estos compuestos, es

importante que abordemos algunos conceptos y cuestiones importantes.
El átomo de carbono:
Como dijimos, el átomo de carbono es un elemento estrechamente relacionado

con la vida. La composición química de un ser vivo demuestra que la mayoría de
sus constituyentes primarios incluye átomos de carbono. Casi el 18% del total de
la materia viva es carbono. Este porcentaje resulta muy elevado, si se tiene en
cuenta que el resto es principalmente agua.
El átomo de carbono tiene número atómico (Z) igual a 6, lo que significa que tiene
6 protones y, por lo tanto, 6 electrones. Sin entrar en detalles con lo que ocurre
con los electrones en este átomo (porque no es contenido de este CVA), es
importante y fundamental que sepás que, gracias a que un electrón del orbital 2s
salta a un orbital 2p vacío, el átomo de carbono adquiere la capacidad de
formar cuatro enlaces covalentes.
1
¿Tiene alguna característica especial el átomo de carbono para

encontrarse en el 94% de todos los compuestos conocidos?
La abundancia de compuestos que contienen carbono se debe en particular a
dos razones:
La capacidad del átomo de carbono de formar cadenas estables. La mayor

parte de los compuestos orgánicos están formados por cadenas en las que los
átomos de carbono se unen entre sí por medio de enlaces covalentes sencillos.
La estabilidad de estas cadenas se debe a que el carbono logra que sus enlaces
entre átomos sean razonablemente fuertes.
La posibilidad de formar enlaces múltiples. El tamaño relativamente

pequeño de los átomos de carbono permite el acercamiento y la formación de
enlaces múltiples, dobles y triples, con otros átomos de carbono (C C, C C) y
también con otros elementos como el oxígeno, el nitrógeno, etc.
Bien... ya aprendimos lo necesario sobre el átomo de carbono para poder

comprender la estructura de los compuestos orgánicos.
Las cadenas carbonadas:
Como dijimos más arriba, los átomos de carbono tienen la propiedad de unirse
entre sí por enlaces covalentes estables, formando cadenas carbonadas. Las
cadenas pueden tener diferentes longitudes y variadas formas, constituyendo el
esqueleto fundamental de las moléculas de la mayor parte de las sustancias
orgánicas.
Las cadenas carbonadas que tienen los extremos libres se denominan abiertas
o acíclicas. Cuando estas cadenas presentan los átomos de carbono en forma
consecutiva, se llaman lineales o normales. En otras ocasiones, las cadenas
tienen mayor complejidad, donde los carbonos no están unidos de forma
consecutiva, recibiendo el nombre de cadenas ramificadas.
Ejemplos:
2
En algunos casos los extremos de la cadena se unen formando un anillo o ciclo.

Este tipo de cadenas se denominan cerradas o cíclicas.
Ejemplo:
En los casos antes considerados, las uniones entre los átomos de carbono se
efectúan compartiendo un solo par de electrones. Estás uniones son enlaces
covalentes simples (enlaces simples). Todos los compuestos orgánicos que sólo
presentan enlaces covalentes simples entre sus átomos de carbono reciben el
nombre de compuestos saturados y, con el mismo criterio, la cadena carbonada
es saturada.
En otras cadenas carbonadas sus átomos de carbono comparten entre sí dos

pares de electrones, originando uno o más enlaces covalentes dobles (enlaces
dobles). También existen cadenas en las cuales se observan uniones covalentes
triples (enlaces triples), cuando los átomos de carbono comparten entre sí tres
pares de electrones. Los compuestos que presentan en sus cadenas carbonadas
uno o más enlaces dobles o triples se denominan compuestos no saturados, y
sus cadenas carbonadas son no saturadas.
Ejemplo:
Ejercicio: (Recordá que todos los ejercicios propuestos son para tu

ejercitación, no tenés que subirlos en ningún espacio del aula virtual)
Completá el siguiente esquema, que resume la clasificación de las cadenas
carbonadas:
1- Según su forma:
3
2- Según el tipo de enlace C-C presente:
Representación de los compuestos orgánicos:
Como cualquier compuesto químico, los compuestos orgánicos son

representados por sus fórmulas moleculares.
Fórmula molecular: Es la representación más sencilla de un compuesto e

indica la cantidad y clase de átomos que tiene el compuesto en su molécula.
Fórmula molecular
del butano
Además, en química orgánica se utilizan diversos tipos de fórmulas

estructurales para representar a los compuestos orgánicos, las cuales
muestran cómo están enlazados los átomos entre sí. Pueden ser de diferentes
tipos:
En las fórmulas desarrolladas se representa cada uno de los átomos y los

enlaces covalentes que se establecen entre ellos.
Representación del
butano mediante
fórmula desarrollada
En las fórmulas semidesarrolladas, si bien aparecen todos los átomos

presentes, se omiten los enlaces covalentes establecidos con los átomos de
hidrógeno.
Representación del butano
mediante fórmula
semidesarrollada
Las fórmulas condensadas se escriben sin colocar todos los enlaces

presentes; cada átomo central se muestra junto con los átomos que están unidos
a él, generalmente a su derecha.
Representación del
butano mediante
fórmula condensada
4
Las fórmulas o figuras de líneas y ángulos, algunas veces llamadas

estructuras de esqueleto, se utilizan para compuestos cíclicos y,
ocasionalmente, para algunos no cíclicos. En este tipo de fórmulas, los enlaces se
representan por medio de líneas y se asume que los átomos de carbono están
presentes en cualquier punto donde dos líneas se encuentren o una línea
comience o finalice. Los átomos de nitrógeno, oxígeno y de halógenos aparecen,
pero los átomos de hidrógeno normalmente no, a menos que estén enlazados a
un átomo que aparezca explícitamente. Se asume que cada átomo de carbono
tiene átomos de hidrógeno suficientes para que tenga un total de cuatro enlaces.
Representación del En este extremos se considera

butano mediante que hay un C unido a 3 H
estructura de esqueleto
En este vértice se considera
que hay un C unido a 2 H
Número de oxidación del carbono en compuestos orgánicos:
En la Parte A del Tema 2 viste el concepto de número de oxidación (N.O.)

aplicado a los átomos en los compuestos inorgánicos. En los compuestos
orgánicos, el átomo de carbono puede presentar diferentes estados de
oxidación, según con qué tipo de átomos esté unido.
Para deducir el N.O. de los átomos de carbono se debe tener en cuenta que:
El número de oxidación del hidrógeno es +1.
El número de oxidación del oxígeno es -2.
Dos átomos de carbono unidos entre si no ejercen ningún cambio o influencia
en el número de oxidación de cada uno de ellos.
El número de oxidación del átomo de carbono resulta de la suma algebraica de

los números de oxidación de todos los átomos unidos a él, con excepción de los
átomos de carbono enlazados al mismo. Se debe tener en cuenta que, cómo la
molécula es neutra, el carbono tendrá el signo opuesto al resultado de dicha
suma algebraica.
Ejemplo: Así se determina el N.O. del átomo de C en este compuesto.

N.O. del átomo de C
Hay 4 átomos de H
N.O. del átomo de H

5
Ejercicio:
Determiná el N.O. de todos los átomos de carbono en los siguientes compuestos
orgánicos:
Ácido propanoico
Etanol
Si querés ver cómo se resuelve este ejercicio, hacé clic acá. (Te sugerimos que
primero intentés resolverlo solo/a).
Funciones químicas orgánicas y grupos funcionales:
La química orgánica clasifica a los compuestos en familias o funciones. Los

compuestos agrupados en una misma familia tienen propiedades químicas
semejantes.
Cada compuesto de una misma familia tiene un átomo o grupo de átomos que
determinan la similitud de sus propiedades. A dicho átomo o grupo de átomos se
lo denomina grupo funcional.
Definimos función química orgánica como un conjunto de sustancias orgánicas

con propiedades químicas similares por tener un mismo grupo funcional.
Aclaración importante sobre la nomenclatura de compuestos

orgánicos:
¿Te acodás de la IUPAC? En castellano, estas siglas significan "Unión Internacional
de la Química Pura y Aplicada". La IUPAC ofrece, en forma periódica,
recomendaciones sobre muchos aspectos de la nomenclatura orgánica e
inorgánica. Las últimas modificaciones propuestas para los compuestos
orgánicos son del 2013, pero en la mayoría de los libros de textos de la disciplina
aún no se implementaron. Esto ocasiona que la aplicación, tanto en el ámbito
científico como en el académico, de la nomenclatura actualizada tarde varios
años. Por este motivo, sumado a que no pretendemos que seás un/a experto/a
en química orgánica, y que por un tiempo convivirán ambas nomenclaturas, en
este material daremos las pautas de la nomenclatura de compuestos orgánicos
aún usadas en la actualidad.
Ahora sí, con todo lo visto hasta acá, estamos listos y listas para empezar
a estudiar los diferentes compuestos orgánicos y la forma de nombrarlos. 6
Nomenclatura de compuestos orgánicos

A continuación veremos la estructura y la nomenclatura de los compuestos
orgánicos correspondientes a las diferentes funciones químicas orgánicas.
Para que tengás en cuenta, hay ciertos compuestos que, además de

su nombre asignado según las rescomendaciones de la IUPAC, son
llamados habitualmente con otro nombre alternativo, no
sistematizado, al cual se lo llama nombre común, vulgar o
tradicional. Este nombre te lo mostraremos entre paréntesis.
Hidrocarburos
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados solamente por carbono
e hidrógeno. Se los llama también parafinas.
Se clasifican en alifáticos y cíclicos según el siguiente esquema:
Las fórmulas mostradas en este material fueron extraídas, en su mayoría, del libro Introducción
a la nomenclatura de compuestos orgánicos. Reglas IUPAC actualizadas (Coronel A. C y Muro A. C.,
2021).
7
Alcanos
Son hidrocarburos saturados. Los átomos de C están unidos por enlaces
simples.
Su fórmula molecular general es . "n" puede ser
cualquier número
Pueden ser lineales o ramificados. entero. Por
ejemplo, un alcano
de 7 átomos de C
¿Cuántos átomos de H tendrá
tendrá 16 átomos
un alcano con 15 átomos de C?
de H (2 . 7 + 2).
El alcano más sencillo es aquel que posee un átomo de carbono y es el metano,

cuya fórmula es CH 4 . Le sigue en complejidad el etano (CH 3CH 3) con dos
carbonos y fórmula molecular C 2H 6 y luego, el propano con fórmula molecular
C 3 H 8 y con fórmula estructural CH3CH2CH 3 . De estos tres compuestos sólo es
posible escribir una sola fórmula estructural.
Un alcano de fórmula molecular C 4H 10 puede presentar dos fórmulas

estructurales, una lineal y la otra ramificada, correspondiendo a dos compuestos
diferentes:
Este alcano de cadena lineal se llama Este alcano de cadena ramificada se

butano (o n-butano*). llama isobutano.
Si te fijás, tanto el butano como el isobutano tienen la fórmula molecular C 4H 10,

pero la estructura de la cadena es diferente.
Ejercicio:
Escribí todas las fórmulas estructurales posibles de los alcanos con 6 átomos de
carbono. Más adelante aprenderemos cómo se nombran estos diferentes
compuestos.
No te olvidés de determinar cuántos átomos de H tienen mediante la
fórmula molecular general de los alcanos.
*La letra n significa “normal” o” lineal”. Se antepone la letra n al nombre de los alcanos de
cadena lineal. El uso de la n está en desuso, aunque en algunos libros la siguen usando.
8
Isomería de los alcanos:
Puede ocurrir que dos hidrocarburos de igual fórmula molecular tengan

diferente fórmula estructural, es decir, diferente ordenación de sus átomos de
carbono. Esto ocurre a partir del butano (cuatro átomos de carbono). Como
pudimos ver, se conocen dos hidrocarburos que corresponden a la fórmula
general C 4H 10. Ambas sustancias se diferencian en algunas de sus propiedades
(por ejemplo, el punto de ebullición), son dos sustancias diferentes. Una de
ellas presenta los cuatro átomos de carbono consecutivos, y la otra presenta una
cadena lineal de tres carbonos y el cuarto carbono está unido al carbono central.
Los compuestos diferentes que tienen la misma fórmula molecular (el

mismo número y tipos de átomos) se llaman isómeros. Los isómeros son
compuestos diferentes porque tienen estructuras moleculares diferentes,
es decir, que difieren en la forma en que sus átomos están organizados.
Existen diferente tipos de isomería en los compuestos orgánicos.
Las sustancias que tienen la misma fórmula molecular, pero sus átomos
están conectados de manera distinta, son isómeros estructurales o
constitucionales.
Los isómeros estructurales, a su vez, se clasifican en isómeros de cadena (o

de esqueleto), de posición y de función. Más adelante veremos ejemplos en el
desarrollo de las diferentes familias de compuestos.
Estereoisómeros: un estereoisómero es un isómero que tiene la misma

fórmula molecular y también la misma secuencia de átomos enlazados, con los
mismos enlaces entre sus átomos, pero difieren en la orientación
tridimensional de sus átomos en el espacio. Se diferencian, por tanto, de los
isómeros estructurales, en los cuales los átomos están enlazados en un orden
diferente dentro de la molécula.
Entre los alcanos existen los isómeros de cadena o de esqueleto. Entre ellos
sólo difiere la estructura de la cadena carbonada. Así, el butano y el
isobutano son isómeros de cadena.
9
Si la cadena es de 5 átomos de carbono, son posibles tres distribucione

diferentes. Se conocen sólo tres pentanos isómeros: uno de cadena lineal y los
otros dos con cadenas ramificadas. Es evidente que al aumentar el número de
carbonos existirán cada vez más isómeros de cadena pues habrá más
posibilidades de ordenación.
¿Te animás a escribir las fórmulas desarrolladas de los tres isómeros de

cadena del alcano de fórmula C5 H 12 (En un apunte personal, no en el EVA)
Alcanos lineales:
Los alcanos lineales son llamados también alcanos normales y, antiguamente,
se escribía una n delante del nombre, pero cayó en desuso. Así, el butano se
llamaba n-butano.
Para los primeros cuatro compuestos, la parte principal del nombre tiene raíces
de carácter histórico (metano, etano, propano y butano) y a partir de cinco
átomos de carbono se utilizan prefijos griegos (penta, hexa, etc.) y latinos (nona,
deca, undeca) que indican el número de carbonos. El sufijo que se usa para
nombrar a los alcanos es ano.
En la siguiente tabla se presentan los primeros veinte miembros de la serie
homóloga de los alcanos.
Número de átomos Fórmula Nombre
de carbono condensada
Los nombres de
los alcanos forman
la base para los
nombres de casi
todos los
compuestos
orgánicos.
Los alcanos lineales

constituyen una serie
homóloga. Una serie
homóloga es una serie de
compuestos químicamente
relacionados que difieren
en una unidad de grupo
metileno (CH2 ) y los
miembros se llaman
homólogos.
10
A modo de repaso, en la siguiente tabla se muestra los primeros cinco alcanos

lineales con sus respectivas fórmulas desarrolladas, condensadas y la figura de
líneas.
No puede ser
representado mediante
una figura de líneas por
tener sólo 1 C.
Alcanos ramificados:
Como vimos más arriba, a partir del alcano de cuatro átomos de carbono, se
pueden escribir dos compuestos, el butano y el isobutano. Para la fórmula C5 H12
existen tres compuestos: pentano, de cadena lineal, isopentano y neopentano,
ambos ramificados.
pentano isopentano neopentano
Isobutano, isopentano y neopentano son nombres comunes que surgieron del

uso tradicional. Sin embargo, estos nombres no son útiles para designar a
moléculas más grandes y complejas que tienen muchos isómeros, por lo que es
necesario una nomenclatura sistematizada que permita nombrar a moléculas
más complejas.
Antes de estudiar las reglas establecidas por la IUPAC, es necesario conocer

cómo se nombran los grupos (grupos alquilo) que constituyen las ramificaciones
de una cadena carbonada principal actuando como los sustituyentes de esa
cadena principal. También es imprescindible conocer cómo se clasifican los
átomos de carbono en los alcanos.
11
Clases de átomos de carbono:

Los átomos de C se clasifican en primarios, secundarios, terciarios y
cuaternarios, según estén unidos a 1, 2, 3 o 4 átomos de C, respectivamente.
Grupos o radicales alquilo:

Los grupos de átomos que resultan de la eliminación de un átomo de H en un
alcano se denominan grupos alquilo o radicales alquilo. Se nombran
cambiando el sufijo ano por ilo y a veces se debe agregar un prefijo. Sólo
veremos los grupos alquilo más sencillos.
Ejemplos: (observá que el átomo de H que pierde el alcano puede ser de un

átomo de carbono primario, secundario o terciario, y según ello, el radical se
nombra de manera diferente).
metano etano propano
Los radicales
alquilo se
simbolizan con
metilo etilo propilo (n-propilo) isopropilo la letra R.
butano (n-butano)
isobutano
Esta estructura se
denomina iso.
butilo (n-butilo)
sec-butilo
isobutilo
terc-butilo*
Formación de algunos radicales alquilos según el átomo de H que pierde el alcano. El prefijo sec viene
de "secundario" y el prefijo terc de "terciario". Los grupos alquilo de alcanos lineales que se forman
por pérdida de hidrógeno de carbono primario se nombran sólo cambiando la terminación ano por ilo,
*El prefijo terc también se puede escrfibir como ter o tert indistintamente. Las tres formas son 12
aceptadas por la IUPAC.
Nomenclatura de los alcanos ramificados:

Para nombrar a los alcanos ramificados se siguen las siguientes reglas IUPAC:
Se elige la cadena de átomos de carbono más larga (cadena principal), y se
considerará que el compuesto deriva de aquella cadena, por reemplazo de
hidrógenos por diversos grupos alquilo.
La cadena más larga tiene 6 átomos de carbono, por lo tanto, el

compuesto se nombra como un hexano sustituido (es decir que se
sustituyó un átomo de H por un radical alquilo). "Hexano" va a ser el
nombre fundamental de este alcano ramificado.
Tené en cuenta que no siempre la cadena principal va a estar representada en

las fórmulas en forma horizontal, por lo que es necesario analizar las diferentes
posibilidades presentes en la molécula en cuestión. Mirá este ejemplo:
La cadena más larga (representada en azul) tiene 7 átomos de

carbono, por lo tanto, el nombre fundamental de este alcano es
heptano. Es un heptano sustituido.
Si hubiera dos o más cadenas de igual longitud se elige la más ramificada. Por
ejemplo:
Cadena de 7 carbonos Cadena de 7 carbonos

3 ramificaciones 2 ramificaciones
Elección correcta Elección incorrecta
Se numera la cadena principal empezando por el extremo más próximo a

una ramificación, buscando que los números que indican la posición de los
sustituyentes (números localizadores) sean los más bajos posibles.
El número localizados del El número localizados del

sustituyente es 3. sustituyente es 4.
Numeración correcta Numeración incorrecta
13
Si hay más de un sustituyente, la numeración comienza del extremo al que le

corresponda los menores números localizadores.
Para darte cuenta de qué
numeración elegir, te
1 2 3 4 5 6 7 recomendamos que sumés los
números localizadores. La suma
que te dé menos corresponde a la
numeración correcta.
Los 3 sustituyentes se Los 3 sustituyentes se 2+4+5=11
encuentran localizados en encuentran localizados en 3+4+6=13
posiciones 2, 4 y 5. posiciones 3, 4 y 6. La primera suma da un resultado
menor, por lo tanto es la
Numeración correcta. Numeración incorrecta. numeración correcta
Si un compuesto tiene tres sustituyentes y dos de ellos se encuentran a

igual distancia, se debe numerar de modo tal de asignar el menor número al
tercer sustituyente.
Si se empieza a numerar de derecha a
izquierda los números localizadores
serían 3,5,6, mayores que 3,4,6 que es
la numeración correcta (sumá los números).
Los grupos alquilo unidos a la cadena principal se nombran antes que la

cadena principal, precedidos por sus respectivos números localizadores. Al
incluir en el nombre del compuesto a los radicales alquilos, se omite la “o” del
nombre del radical y los grupos se alfabetizan.
isobutilo
Entre número y palabra se

coloca un guion.
6-etil-5-isobutil-3-metilnonano
Si dos cadenas laterales están en posiciones equivalentes, se le asignará el

número más bajo a la que se cita primero en el nombre.
3-etil-6-metiloctano
NO 6-etil-3-metiloctano
14
Si un mismo grupo alquilo se repite en la cadena, se separan los números

localizadores de cada grupo con comas y se antepone al radical el prefijo di, tri,
tetra, penta, hexa, etc., según corresponda. Estos prefijos multiplicadores no se
alfabetizan.
Si en un mismo
carbono hay dos
grupos iguales,
los números
localizadores se
repiten.
3-etil-2,5-dimetilheptano 5-etil-3,3-dimetilheptano
3,3,6,6-tetrametil-4-propiloctano
Para tener en cuenta:

Los prefijos iso y neo forman una sola palabra con la parte que indica el número de
carbonos (isopropilo, isobutilo, neopentilo) y se alfabetizan por la i y la n
respectivamente. Los prefijos sec- y terc- se escriben con letra itálica, separados por
un guion (sec-butilo, terc-butilo) y no se alfabetizan por las iniciales del prefijo sino por
la inicial del grupo sustituyente. Los prefijos di, tri, tetra, etc. tampoco se alfabetizan.
Ejercicio:
Siguiendo las reglas IUPAc determiná el nombre de los siguientes alcanos:
Cicloalcanos
Los cicloalcanos son hidrocarburos en los que los átomos de carbono, unidos
entre ellos con enlaces covalentes simples, están ordenados en forma de anillo o
ciclo. Son compuestos alicíclicos (alifáticos cíclicos).
Son hidrocarburos cíclicos saturados.
Su fórmula molecular general es: .
15
Nomenclatura de los cicloalcanos:

Se nombran siguiendo las siguientes reglas:
Se nombra anteponiendo la palabra ciclo al nombre del alcano de igual

número de átomos de carbono. Como mínimo se necesitan tres átomos de
carbono para formar un ciclo, por lo que el más pequeño de todos es el
ciclopropano.
En general, los cicloalcanos se representan con fórmulas estructurales con la

figura geométrica que representan los átomos de carbono (se sobreentiende
que en cada vértice de la figura hay un carbono unido a dos hidrógenos, a
menos que figure otro grupo).
Ejemplos:
cicloprapano ciclobutano ciclopentano ciclohexano
Si en el ciclo hay un sustituyente (cicloalcano monosustituidos) se nombra

como alquilcicloalcano. Se indica primero el nombre del grupo alquilo
sustituyente, sin importar la longitud de la cadena del sustituyente. No es
necesario especificar la posición ya que siempre es la posición 1.
Ejemplos:
etilciclohexano isopropilciclopentano butilciclopropano
Si los sustituyentes son dos grupos alquilo, se numera el ciclo de acuerdo al

orden alfabético de los sustituyentes, asignando la posición 1 al que se cite
primero en el nombre; y de manera que el segundo sustituyente tenga el menor
número localizador posible.
Ejemplo:
1-etil-3-metilciclohexano Numeraciones incorrectas

16
Cuando hay más de dos sustituyentes alquilo, los carbonos del ciclo se
numeran de manera que, asignando la posición 1 a un determinado sustituyente,
los otros sustituyentes adquieran los menores números localizadores posibles
(debe resultar la combinación de números más baja). Los distintos radicales
alquilo se nombran por orden alfabético.
Ejemplos: Record
á los p
refijos
se alfa que sí
betizan
y los q
no, vis ue
tos en
las reg
nomen las de
clatura
en alca
nos.
4-etil-1,2-dimetilciclohexano 1,2-dietil-4-metilciclopentano
Ejercicio:
Nombrá los siguientes cicloalcanos aplicando las reglas estudiadas:
Alquenos
Son hidrocarburos no saturados. Reciben también el nombre de olefinas.
Se caracterizan por la presencia de un doble enlace carbono-carbono
(C=C).
La fórmula molecular general es: (solo para alquenos no cíclicos con
un solo doble enlace).
El grupo funcional es: C=C.
Sus cadenas carbonadas pueden ser lineales o ramificadas.
El primer compuesto de la serie homóloga, conformada por alquenos lineales,

tiene dos átomos de carbonos y se denomina eteno (nombre vulgar: etileno) y el
siguiente con tres carbonos es el propeno (nombre vulgar: propileno).
17
eteno propeno
(etileno) (propileno)
Nomenclatura de los alquenos:

Los alquenos se nombran usando una serie de reglas establecidas por IUPAC,
similares a aquellas para alcanos. Se siguen los siguientes pasos:
Se identifica a la cadena principal, que es la cadena más larga que contenga

al doble enlace, y se la nombra con el prefijo que indica el número de átomos de
carbono y se cambia el sufijo ano por el sufijo eno para identificar a la familia.
Se empieza a numerar la cadena principal por el extremo más cercano al

doble enlace y se indica su posición con un número.
Ejemplos:
En el propeno no hay otra Obviamente, el doble
1 2 3 posibilidad que el doble enlace enlace está localizado
esté en carbono 1. Al no haber entre dos átomos de
otra posición del doble enlace, el carbono, pero el
propeno número localizador
número 1 no se coloca.
corresponde al del
primer carbono que
tiene el doble enlace.
1-buteno 2-buteno
No te ovidés de colocar el
guion después del número
2-penteno localizador.
Si hay cadenas laterales (alquenos ramificados), estas ramificaciones se

nombran por orden alfabético y se indican sus posiciones con números
localizadores (siempre se aplica los criterios vistos más arriba para identificar
qué prefijos si se alfabetizan).
Ejemplo:
IMPORTANTE: El doble enlace tiene prioridad
sobre los radicales alquilos. Entoces, cuando se
numera la cadena principal se debe tener en cuenta
que el doble enlace debe quedar con la menor
posición posible, independientemente de las
5-etil-6-metil-3-hepteno posiciónes en las que queden los grupos alquilos.
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Si el doble enlace es equidistante a los 2 extremos, y si hay ramificaciones,

se comienza a numerar desde el extremo más cercano a la ramificación.
Ejemplo:
2-metil-2-buteno
Si hay más de un doble enlace, se indica la posición de los mismos y se

agrega el prefijo que indique cuántos hay presentes en el compuesto delante del
sufijo eno (dieno, trieno, etc.). Las posiciones de los dobles enlaces se indican
con los números localizadores correspondientes, separados por comas. Se
numera la cadena de modo de asignar los menores números localizadores. Se
debe elegir como cadena principal a aquélla que contenga el mayor número de
dobles enlaces.
Ejemplo:
3-isopropil-1,4-heptadieno
Ejercicio:
Nombrá los siguientes alquenos aplicando las reglas estudiadas:
Isomería de los alquenos:

Los alquenos pueden presentar dos tipos de isomería:
Isomería de posición:
A partir del alqueno con 4 átomos de carbono y de cadena lineal, el doble enlace
puede tener distintas posiciones. Entonces, volvamos a las estructuras de los dos
butenos posibles vistos más arriba, el 1-buteno y el 2-buteno. Ambos tienen la
misma fórmula molecular ( ), ambos nombres son buteno, pero sus
fórmulas estructurales no son iguales y difieren en algunas propiedades. Estos
dos alquenos son isómeros de posición ya que difieren en la posición del grupo
funcional, el doble enlace en este caso.
¿Te animás a escribir un isómero de posición del 2-penteno

19
Isomería de función:
Si te fijás, tanto los alquenos y los cicloalcanos tienen la misma fórmula
molecular general ( ), pero corresponden a dos funciones químicas
orgánicas diferentes. Por ejemplo, el propeno y el ciclopropano: ambos tienen
fórmula molecular . Estos dos compuestos son isómeros de función.
ciclopropano
propeno
¿Te animás a escribir el isómero de función del 2-penteno
Ejercicios:
1- Escribí la fórmula semidesarrollada de todos los isómeros Ayud
isóm a: solo e
de posición posibles del alqueno lineal cuya fórmula ero xis
para s de pos ten 3
el he ic
molecular es . Nombrá a cada uno de los isómeros xeno ión
.
según IUPAC.
2- Escribí la estructura semidesarrollada de un isómero de función del ciclo
butano y nombralo según las reglas IUPAC.
Isomería geométrica:
Contrariamente a lo que sucede en un enlace simple entre dos átomos de
carbono, en torno del cual hay libre rotación, el doble enlace entre dos átomos
de carbono es rígido e impide la libre rotación. Esta rigidez del doble enlace
permite la formación de compuestos de igual fórmula molecular pero distinta
ubicación de los átomos en el espacio, dando lugar a un tipo de estereoisomería,
la isomería geométrica cis-trans.
Esta nomenclatura cis-trans sólo es aplicable en los alquenos disustituídos; o

sea, en aquéllos que presentan dos sustituyentes, distintos del hidrógeno,
unidos a los carbonos involucrados en el doble enlace. Es decir, la denominación
cis-trans solo se usa cuando hay un hidrógeno en cada carbono del doble enlace.
Para alquenos más complejos, se usa otra notación que no la veremos en este
CVA.
20
La condición para que exista isomería cis-trans es que cada uno de los
carbonos del doble enlace esté unido a dos átomos o grupos de átomos
distintos. No puede haber isomería geométrica si, por lo menos en uno de los
carbonos, hay dos átomos o grupos de átomos iguales.
Las letras a y b representan átomos o grupos de átomos diferentes.
Un isómero es cis cuando los dos H están

del mismo lado del doble enlace. Cis (del
latín) significa "a este lado".
isómero cis
Un isómero es trans cuando los dos H

están en lados opuestos del doble enlace.
Trans (del latín) significa "al otro lado".
isómero trans
Veamos un ejemplo de lo que acabamos de ver:
Las denominaciones cis y

trans se escriben en cursiva,
seguida de un guion. cis-2-buteno trans-2-buteno
Ejercicio:
Indicá cuál de los siguientes compuestos presenta isomería cis-trans. Cuando sea
posible, escribí la formula estructural de cada par de isómeros geométricos e
indicá la geometría de cada uno, nombralo según la nomenclatura IUPAC.
21
Cicloalquenos
Los cicloalquenos son los hidrocarburos que presentan un ciclo, el cual tiene
por lo menos un doble enlace. Estos compuesto no se verán en el CVA.
Alquinos
Los alquinos, al igual que los alquenos, son hidrocarburos no saturados
(insaturados).
Se caracterizan por la presencia de un triple enlace carbono-carbono ( ).
La fórmula molecular general es: (solo para alquinos no cíclicos con
un solo triple enlace).
El grupo funcional es: .
Sus cadenas carbonadas pueden ser lineales o ramificadas.
El primer compuesto de la serie homóloga, conformada por alquinos lineales,

tiene dos átomos de carbonos y se denomina etino (nombre vulgar: acetileno) y
el siguiente con tres carbonos es el propino.
etino propino
(acetileno)
Nomenclatura de los alquinos:

Los alquinos se nombran también usando reglas establecidas por IUPAC,
similares a las establecidas para alcanos y alquenos, pero cambiando la
terminación ano del hidrocarburo base por el sufijo ino. Se siguen los siguientes
pasos:
Se identifica a la cadena principal, que es la cadena más larga que contenga

al triple enlace, y se la nombra con el prefijo que indica el número de átomos de
carbono; luego se cambia el sufijo ano del alcano por el sufijo ino para identificar
a la familia.
Se empieza a numerar la cadena principal por el extremo más cercano al

triple enlace y se indica su posición con un número localizador.
Ejemplos:
1-butino 2-butino 2-pentino

22
Observá que el 1-butino y el 2-butino, ambos con fórmula molecular

POS ERÍA DE
N
............, se diferencian sólo en la posición del triple enlace, por lo

ICIÓ
tanto, son isómeros de posición. Es decir que los alquinos de igual

ISOM
fórmula molecular pueden presentar isomería de posición.
¿Te animás a escribir la fórmula estructural de todos los

isómeros de posición del alquino lineal de fórmula molecular
Si hay cadenas laterales (alquinos ramificados), estas ramificaciones se

nombran por orden alfabético y se indican sus posiciones con números
localizadores (siempre se aplica los criterios vistos más arriba para identificar
qué prefijos se alfabetizan).
Ejemplo:
1 2 3 4 5 6
4-etil-2-hexino ¡El triple enlace tiene

prioridad sobre los
5-etil-3-isopropil-4-metil-1-heptino radicales alquilos!
Si hay más de un triple enlace, se indica la posición de los mismos y se

agrega el prefijo que indique cuántos hay presentes en el compuesto delante del
sufijo ino (diino, triino, etc.). Las posiciones de los triples enlaces se indican con
los números localizadores correspondientes, separados por comas. Se numera
la cadena de modo de asignar los menores números localizadores. Se debe
elegir como cadena principal a aquella que contenga el mayor número de
triples enlaces.
Ejemplo:
5-etil-1,3,6-hepatriino
Ejercicio:
Escribí la fórmula estructural semidesarrollada de los siguientes compuestos:
a) 4-etil-5,6-dimetil-1-heptino
b) 5-etil-4-isopropil-6,6-dimetil-2-octino
c) 6-sec-butil-3,7-dimetil-8-propil-4-undecino
23
Cicloalquinos
Los cicloalquinos son los hidrocarburos que presentan un ciclo, el cual tiene por
lo menos un triple enlace. Estos compuestos no se verán en el CVA.
Un hidrocarburo insaturado puede presentar dobles y triples enlaces en

su estructura. Este tipo de compuestos se denominan alqueninos. Su
nomenclatura no será estudiada en este CVA.
Hidrocarburos aromáticos
Los hidrocarburos aromáticos, también llamados arenos, son un grupo de
compuestos que comprende al benceno y sus derivados. Muchos de estos
compuestos tienen olores particulares, agradables y, por este motivo, se los
designa como hidrocarburos aromáticos.
Son hidrocarburos cíclicos no saturados.
El benceno tiene fórmula molecular .
Estructura del benceno:

Estructuras de Kekulé
De acuerdo con ciertos datos experimentales, el científico
August Kekulé (químico orgánico alemán nacido en 1829)
propuso la siguiente estructura para el benceno:
Los seis átomos de carbono de la molécula adoptan la forma
de un hexágono regular unidos mediante enlaces covalentes
simples y dobles alternados; y a cada átomo de carbono se
une un átomo de hidrógeno. Además, los seis átomos de
carbono y los seis hidrógenos se encuentran en el mismo plano.
carbono
o La historia cuenta que Kekulé

propuso la estructura del benceno
luego de tener un sueño. ¿Querés
Estructuras de Kekulé: Estructuras cíclicas con saber qué soño? Mirá este video:
tres enlaces C=C y tres enlaces C-C alternándose https://youtu.be/sNvPM66W_cU.
(Fórmulas estructurales desarrolladas).
24
Kekulé sostuvo que los dobles enlaces no son estáticos, sino que pueden oscilar
entre dos formas, las cuales estarían en un equilibrio rápido (es decir, se
interconvierten recíprocamente), por lo que serían inseparables.
Estas estructuras propuestas por Kekulé no explican de manera satisfactoria

todas las propiedades del benceno. Por ejemplo, por la existencia de los tres
dobles enlaces, el benceno tendría que producir todas las reacciones
características de los alquenos, sin embargo, esto no ocurre en este compuesto.
Cada vez que sea posible representar una molécula por dos o más
estructuras que sólo difieren en el arreglo de electrones -esto es,
NCIAE
mediante estructuras que representan el mismo ordenamiento de los

RES RIDOS D
núcleos atómicos- hay resonancia. La molécula, en realidad, es un

ONA
híbrido (una mezcla) de todas esas estructuras y no puede

HÍB
representarse satisfactoriamente por ninguna de ellas. Se dice que

cada una de esas estructuras contribuye al híbrido.
En este sentido, el benceno es un híbrido de resonancia de las dos
estructuras de Kekulé. Los enlaces dobles no están localizados, y esto explica el
hecho de que las seis longitudes de enlace C-C sean iguales, porque las seis
uniones son idénticas. La longitud de las seis uniones C-C es 1,39 Å (Ángstrom*),
valor intermedio entre las longitudes de una unión simple y una doble.
El benceno se representa con cualquiera de las fórmulas de Kekulé que se
muestran a continuación o mediante un hexágono y un círculo en el medio que
representa a los seis electrones deslocalizados de los tres enlaces covalentes
dobles.
o o
Estructuras de Kekulé: Fórmulas de líneas y ángulos.
-7
*El Ángstrom, simbolizado como Å, es una unidad de medida de longitud. 1 Å es igual a 10 mm
25
Nomenclatura de los hidrocarburos aromáticos monocíclicos:

Se nombran de diferentes maneras dependiendo del tamaño del grupo alquilo.
Si el sustituyente alquilo es menor que el anillo (seis carbonos o

menos), se nombra al areno como un benceno sustituido por alquilo siguiendo
las siguientes reglas:
Cuando el benceno tiene un sustituyente alquilo se nombra como
alquilbenceno; nombrando primero el sustituyente seguido de la palabra
benceno. Aunque no se indica la posición en el nombre, el carbono que tiene el
grupo alquilo es el 1. Algunos hidrocarburos aromáticos monosustituídos tienen
nombres especiales (también llamados nombres comunes) reconocidos por la
IUPAC, como es el caso del tolueno que corresponde al metilbenceno.
Ejemplos:
metilbenceno etilbenceno isopropilbenceno

(tolueno) (cumeno)
Si el benceno tiene dos sustituyentes, se indican sus posiciones relativas en

el anillo con los números localizadores correspondientes. Se debe numerar de
manera tal que los números localizadores sean lo más bajos posible,
asignándole el número 1 al carbono que tiene el grupo que se nombra primero
por orden alfabético. De esta forma los sustituyentes tendrán posiciones 1,2-;
1,3- o 1,4-. Siempre debés tener en cuenta los prefijos que se alfabetizan vistos
más arriba.
Ejemplos:
1-etil-2-metilbenceno 1,3-dietilbenceno 1-isopropil-4-propilenceno
Tradicionalmente, se usan los prefijos orto (o), meta (m) y para (p) para nombrar
las posiciones 1,2-, 1,3- y 1,4-, respectivamente, para un benceno disustituído,
pero actualmente la IUPAC recomienda no usarlos. dimetilbence
26
Por ejemplo, para el dimetilbenceno, nombrado especialmente xileno, existen

los siguientes isómeros:
1,2-dimetilbenceno 1,3-dimetilbenceno 1,4-dimetilbenceno

(1,2-xileno) (1,3-xileno) (1,4-xileno)
(o-xileno) (m-xileno) (p-xileno)
Las letras p, m y o,
correspondientes a para, meta y
orto respectivamente, se
escriben en letra cursiva.
Cuando hay más de dos sustituyentes en el anillo, se numera para asignar

los menores números localizadores posibles a todos los grupos, y los distintos
sustituyentes se nombran por orden alfabético.
Ejemplos: Para asignar las menores

posiciones de los
3 sustituyentes, se puede
numerar en el sentido de las
agujas del reloj o en sentido
5 1 contrario.
Cuando en ambos
sentidos los sustituyentes
2-terc-butil-1,4-dimetilbenceno 1-etil-3-isopropil-5-metilbenceno
tienen la misma posición, se
elije priorizando el orden
alfabético.
Pero... ¿cómo nombramos a un areno cuando el sustituyente alquilo es mayor

que el anillo aromático (siete o más carbonos)?
Antes de ver la nomenclatura de los compuestos que cumplen esta condición,

tenemos que aprender qué son los grupos arilos. Un grupo arilo, que se
simboliza como Ar, es el grupo aromático que queda después de eliminar un
átomo de hidrógeno en un anillo aromático. El grupo fenilo, simbolizado como
Ph, es el grupo arilo más sencillo, y se genera cuando el benceno pierde uno de
sus seis hidrógenos. Otro grupo arilo es el bencilo que contiene un grupo CH 2
adicional (7 carbonos en total).
27
A continuación te mostramos cómo se forman los grupos o radicales fenilo y

bencilo:
La palabra fenilo deriva
del griego pheno (“llevo
la luz”), en
conmemoración al
benceno fenilo descubrimiento del
benceno por Michael
Faraday en 1825 a partir
del residuo aceitoso
dejado por el gas
tolueno bencilo alumbrante utilizado en
las lámparas en las
Formación de los radicales fenilo y bencilo al perder un átomo de hidrógeno el benceno o calles de Londres.
el tolueno, respectivamente.
Si el sustituyente alquilo del areno es mayor que el anillo aromático

(siete o más carbonos), se nombra al compuesto como un alcano sustituido por
el grupo fenilo. Se numera de manera que el grupo fenilo tenga la menor
posición posible, y en el nombre se omite la “o” del nombre del radical.
Ejemplos: 1
2 3 4 5 6 7
2-fenilheptano
Ejercicios:
1- Nombrá, segun las reglas IUPAC, a los siguientes compuestos aromáticos:
Tené en cuenta que, para numerar una

cadena carbonada, la IUPAC da un
No te olvidés del orden de prioridad para los
orden alfabético de sustituyentes y grupos funcionales. En
los radicales. este caso, el triple enlace tiene
prioridad sobre el grupo fenilo.
2- Escribí la fórmula estructural de los siguientes compuestos:

a) 1-fenil-2-metilnonano
b) 1-sec-butil-2-isopropilbenceno
c) p-etiltolueno
d) 4-etil-2-fenil-3-metilhexano
28
Nomenclatura de los hidrocarburos aromáticos polinucleares:

Estos compuestos están formados por dos o más anillos de benceno
fusionados. Los anillos fusionados comparten dos átomos de carbono y el
enlace entre ellos.
naftaleno
fenantreno
antraceno
Los átomos de carbono de estos anillos polinucleares ya tienen establecida su

numeración. Sus correspondientes derivados se obtienen por el reemplazo de
los hidrógenos por sustituyentes.
Prestá especial atención al fenantreno. Un derivado de éste es el

ciclopentanoperhidrofenantreno*, el cual es la base de la estructura de los
compuestos llamados esteroides, dentro de los cuales tienen gran importancia
el colesterol y sus derivados, como la progesterona, la aldosterona, el cortisol y
la testosterona, hormonas de gran importancia en nuestro organismo.
gnifica
"Perhidro" si
n completa.
hidrogenació se
bles enlaces
Todos los do se
ue en ellos
rompen porq
ición de
produce la ad
hidrógeno.
ciclopentanoperhidrofenantreno
29
Compuestos orgánicos halogenados

Estos compuestos son derivados de los ¿Escuchaste hablar alguna vez del
cloroformo? Esta sustancia fue
hidrocarburos por sustitución de átomos de empleada durante mucho tiempo
hidrógeno por halógenos (flúor, cloro, bromo como anestésico. Sin embargo, debido
a su toxicidad y posible
o iodo). carcinogenicidad (que causa cáncer)
Si el hidrocarburo es alifático, el derivado se ha reemplazado otros anestésicos
es un halogenuro de alquilo. más seguros.
Halógenos: son los elementos
Si el hidrocarburo es aromático, el derivado
químicos que forman el grupo 17 (o
es un halogenuro de arilo. grupo VII A utilizado anteriormente)
de la tabla periódica.
Halogenuros de alquilo
Un halogenuro de alquilo (o haluro de alquilo) tiene como fórmula
general R-X, donde R es un radical alquilo y X es un halógeno.
En estos compuestos el átomo de halógeno está unido a un átomo de
carbono saturado (con sus cuatro enlaces del tipo enlaces covalentes
simples), pero en la cadena carbonada puede haber enlaces dobles o triples.
Según el tipo de carbono al que está unido el halógeno, el halogenuro de
alquilo puede ser primario, secundario o terciario.
Átomo de Átomo de Átomo de

carbono carbono carbono
primario secundario terciario
Halogenuro Halogenuro Halogenuro
Nomenclatura de los halogenuros de alquilo:

Si bien se nombran siguiendo reglas establecidas por la IUPAC, algunos
halogenuros de alquilo también tienen nombres comunes que se conservan en
la literatura y también para la industria química. Éstos se forman mencionando
al halógeno (como halogenuro) y luego al grupo alquilo; por ejemplo, bromuro
de terc-butilo o cloruro de n-propilo. Los nombres comunes sólo son útiles para
los haluros de alquilo simples.
Siguiendo las Reglas IUPAC, se nombran sistemáticamente como haloalcanos,
es decir, tratando al halógeno como un sustituyente en una cadena principal
del alcano. Se siguen las siguientes reglas:
30
Se debe encontrar la cadena carbonada más larga que contenga al halógeno

y se la debe nombrar como la cadena principal. Si se presenta un enlace doble
o triple, la cadena principal debe contenerlo.
Se debe numerar los carbonos de la cadena principal comenzando por el

extremo más cercano al primer sustituyente, ya sea alquilo o halógeno (los
halógenos y los grupos alquilo tienen la misma prioridad), buscando que los
números localizadores sean los más bajos posibles. Los sustituyentes se
ordenan alfabéticamente.
Ejemplos: El F es mencionado
como fluoro-, el Cl
como cloro-, el Br
clorometano fluoroetano Para establecer un
como bromo- y el I
(cloruro de metilo) (cloruro de etilo) criterio de alfabetización
como yodo-.
se escribe yodo con “y”,
I no con “i”, aunque la
Real Academia Española
permite escribir de las
1-bromopropano 2-yodopropano dos maneras.
(bromuro de n-propilo) (yoduro de isopropilo)
En una molécula puede haber más de un halógeno. Para cualquier

compuesto diferente de metano, se debe especificar la posición. Si los halógenos
son iguales, se utilizan los prefijos, di, tri, etc. Recordá que estos prefijos no se
alfabetizan.
Ejemplos:
1,2-dibromoetano 1-bromo-2-cloroetano 1-bromo-1-fluoroetano tetraclorometano
Cuando la cadena carbonada es ramificada, los halógenos y los grupos

alquilo tienen la misma prioridad y se ordenan alfabéticamente.
Ejemplos:
8 7 6 5 4 3 2 1
2-cloro-5-etil-4-isopropilheptano 3-bromo-4,6-dimetiloctano
31
Cuando en la cadena carbonada existen dobles o triples enlaces, se debe

tener en cuenta que estos enlaces tienen prioridad sobre los halógenos.
Ejemplo:
4-bromo-1-buteno 3-cloro-5-metil-1-hexino
Halogenuros de arilo
Un halogenuro de arilo tiene un átomo de halógeno unido a un anillo
aromático.
La fórmula general es Ar-X, donde Ar es el radical arilo y X es un halógeno.
Nomenclatura de los halogenuros de arilo:

Se nombran siguiendo las reglas mencionadas para los hidrocarburos
aromáticos. Se debe tener en cuenta que los halógenos y los grupos alquilo
tienen la misma prioridad y se ordenan alfabéticamente.
Ejemplos:
clorobenceno 1,4-diclorobenceno 1-metil-3-yodobenceno

p-diclorobenceno m-yodotolueno
Ejercicios:
a) 1-bromo-3-cloro-4-metilpentano
b) 4-sec-butil-2-clorononano
c) yoduro de isopropilo
d) o-dibromobenceno
e) 1-cloro-4-etilbenceno
2- Indicá los nombres, según, IUPAC de los siguientes compuestos:
32
Compuestos orgánicos oxigenados

Ahora veremos una serie de compuestos orgánicos que, además de estar
formados por carbono y hidrógeno, contienen oxígeno.
Alcoholes
Los alcoholes pueden ser considerados como:
Derivados orgánicos del agua (H-OH), en la cual se reemplaza un H por
un radical alquilo R.
R-OH
Derivados de hidrocarburos (R-H), por sustitución de un H por un grupo

hidroxilo -OH.
R-OH
El grupo funcional es: el grupo hidroxilo (-OH).

Se los representa como: R-OH.
La fórmula molecular general de los alcoholes saturados con un grupo
hidroxilo es: .
El hidroxilo está unido a un átomo de carbono saturado (con sus cuatro
enlaces del tipo enlaces covalentes simples), pero en la cadena carbonada
puede haber enlaces dobles o triples.
Según el tipo de carbono al que está unido el hidroxilo, los alcoholes pueden
ser primarios, secundarios o terciarios.
Átomo de OH OH Átomo de OH Átomo de

carbono carbono carbono
Alcohol Alcohol Alcohol

Nomenclatura de los alcoholes:

Los alcoholes más sencillos tienen un nombre tradicional, el cual se forma con
la palabra alcohol y agregando la terminación ílico al nombre del grupo alquilo
al que está unido el hidroxilo. Por ejemplo, el se conoce como alcohol
metílico.
33
Los nombres tradicionales están muy difundidos en la industria química y

farmacéutica. Otro ejemplo, que lo escuchaste muchísimas veces, es el alcohol
etílico ( ), que se usa como antiséptico y se encuentra en las bebidas
alcohólicas.
Para nombrar a los alcoholes en forma sistemática, según IUPAC, se siguen las
siguientes reglas:
Se elige la cadena carbonada más larga que contenga al grupo hidroxilo.

A partir de tres carbonos, se numera la cadena para darle el menor número
localizador al hidroxilo. En el nombre, se cambia la terminación o del alcano
por ol. La posición del grupo hidroxilo se indica al inicio del nombre.
Ejemplos:
metanol etanol 1-pronanol 2-pronanol

(alcohol metílico) (alcohol etílico) (alcohol propílico) (alcohol isopropílico)
Si hay otros sustituyentes en la cadena, se nombran en orden alfabético.

La función hidroxilo tiene prioridad sobre los grupos alquilos (o arilos) y
halógenos.
Ejemplos:
fenilmetanol
5-bromo-4-isopropil-2-heptanol 2-cloroetanol (alcohol bencílico)
Si hay dos o más grupos hidroxilo, se elige la cadena que contenga el mayor
número posible de ellos y la terminación es diol, triol, etc., según corresponda,
indicando las posiciones de todos los grupos.
Ejemplos:
1,2-etanodiol 1,2,3-propanotriol 1,2,4-butanotriol

(etilenglicol) (glicerol)
El glicerol es la base de la
estructura de lípidos
llamados "acilgliceroles".
34
Si en la cadena hay dobles (o triples) enlaces, además del grupo hidroxilo,

se debe elegir la cadena más larga de manera que los contenga. Para numerar la
cadena hay que tener en cuenta que la función hidroxilo tiene prioridad sobre
dobles y triples enlaces.
Ejemplos:
3-etil-5-hexen-2-ol 4-isopropil-5-hexen-2-ol
Posición del Posición del
doble enlace hidroxilo
Si hay otros grupos funcionales que tienen prioridad sobre los alcoholes,
el grupo funcional hidroxilo (-OH) se nombra como hidroxi, indicando su
número localizador. Por ahora veremos el siguiente ejemplo:
El grupo
funciona
Grupo carboxil l
carboxilo o es el
caracter
ácido 3-hidroxibutanoico ístico de
ácidos c los
arboxílic
que vere os,
mos más
Nos detengamos un momento: adelante
.
Varias veces dijimos que "un determinado grupo funcional o sustituyente

........... ..... tiene prioridad sobre algún otro". Esto hace referencia a que, cuando en
............ un compuesto existen varios grupos funcionales, es necesario
establecer un orden de prioridad con el fin de numerar la cadena de manera
que al grupo funcional de mayor prioridad se le asigne el número
localizador más bajo posible y sirva de base para nombrar el compuesto.
Hasta ahora vamos viendo que:

Los halógenos y los grupos alquilo tienen la misma prioridad.
Los dobles y triples enlaces tienen prioridad sobre los halógenos y los
grupos alquilo.
El doble enlace tiene prioridad sobre el triple enlace.
La función hidroxilo tiene prioridad sobre dobles y triples enlaces.
A medida que avancemos sobre la nomenclatura de los compuestos que faltan

estudiar, iremos construyendo el "orden de prioridad de los grupos funcionales
más importantes".
35
Fenoles
Son compuestos que derivan de los hidrocarburos Recordá que
aromáticos y se caracterizan por tener uno o varios grupos - Ar simboliza a
OH unidos a los C del núcleo aromático. cualquier
radicar arilo.
Su fórmula general es: Ar-OH.
Nomenclatura de los fenoles:
El fenol más sencillo es el hidroxibenceno, conocido con el nombre común

fenol. También puede llamarse bencenol.
Si en el anillo aromático hay otros sustituyentes de menor prioridad que

el grupo hidroxilo, el compuesto se nombra como fenol sustituido. La posición
del hidroxilo es la 1 y no se menciona en el nombre. Los sustituyentes deben
tener el menor número localizador posible y se nombran alfabéticamente.
Ejemplos:
fenol
2-etilfenol
o-etilfenol 4-bromo-2-metilfenol
El grupo nitro ( ) se encuentra presente con frecuencia en los fenoles. Se

muestran algunos ejemplos:
4-nitrofenol 4-metil-2-nitrofenol
p-nitrofenol
36
En un anillo aromático puede haber más de un grupo hidroxilo. A

continuación se muestran los fenoles con dos grupos hidroxilo y otros fenoles
que son ampliamente conocidos por sus nombres comunes:
benceno-1,2-diol benceno-1,3-diol benceno-1,4-diol

(catecol) (resorcinol) (hidroquinona)
Enoles
Los enoles son compuestos en los que el grupo hidroxilo (-OH) está unido a
un carbono con un doble enlace.
Nomenclatura de los enoles:
Para nombrarlos se usan las reglas ya vistas para alcoholes con dobles enlaces,
considerando que, para numerar la cadena, hay que tener en cuenta que la
función hidroxilo tiene prioridad sobre dobles y triples enlaces.
Ejemplos:
etenol 1-propen-2-ol 2-buten-2-ol
Ejercicios:
a) 2-etil-2-buten-1-ol d) 3-fenil-2-butanol
b) 1,4-pentanodiol e) 1-propen-1-ol
c) 2,6-dimetilfenol f) 2,2-dimetil-3-hexanol
2- Indicá los nombres, según, IUPAC de los siguientes compuestos:
37
Éteres
Los éteres son compuestos oxigenados que se caracterizan por un puente
carbono-oxígeno-carbono (C-O-C).
Al igual que los alcoholes, se consideran derivados orgánicos del agua, en los
que los dos hidrógenos han sido reemplazados por grupos alquilo o arilo.
La fórmula molecular general de los éteres es: . Si te fijás, tienen la
misma fórmula molecular que los alcoholes, por lo que los éteres y los
alcoholes con igual fórmula molecular son isómeros de función.
Se los representan con las siguientes fórmulas generales:
donde R y R' son grupos alquilo y Ar es un grupo arilo.

Si los grupos unidos al oxígeno son iguales, el éter es simple (o simétrico) y
si son diferentes, el éter es mixto.
Nomenclatura de los éteres:

Los éteres pueden ser nombrados de diferentes maneras, y se siguen las
siguientes reglas:
Se nombran en forma tradicional (nombres comunes) como alquil alquil

éter o éter alquil alquílico, teniendo siempre en cuenta el orden alfabético.
Ambas nomenclaturas comunes son aceptadas por la IUPAC.
es 1
re s simpl
t e
Los é grupo
sR
d o s
con den
etil metil éter dimetil éter a le s pue sec-butil etil éter
ig u "éter
brarse or
éter etil metílico éter metílico no m
o" , como p éter sec-butil etílico
lic
alquí ter
lo el é
ejemp
co. Recordá que el prefijo
metíli
sec no se alfabetiza.
La IUPAC también nombra a los éteres como alcanos con sustituyentes

alcoxi, es decir, como alcoxialcanos. Para esta nomenclatura, la cadena más
corta se considera como sustituyente y se nombra como alcoxi; y la cadena
más larga se nombra como alcano. Se numera la cadena más larga para darle el
menor número localizador al grupo alcoxi.
38
Ejemplos:
metoxietano 2-etoxibutano 3-isopropoxipentano
El éter puede contener grupos arilos (Ar) y se nombran siguiendo las

mismas reglas vistas más arriba. Veremos algunos ejemplos sencillos.
Ejemplos:
difenil éter fenil metil éter fenil isopropil éter

metoxibenceno isopropoxibenceno
Si el compuesto presenta otro grupo funcional de mayor prioridad, el

grupo alcoxi (R-O-) se nombra como sustituyente. Por ejemplo, la función
hidroxilo tiene prioridad sobre el grupo alcoxi (R-O-).
Ejemplos: Recordá que:

Al grupo OH se le asigna la
posición 1 por tener
prioridad sobre el grupo
alcoxi, pero no se menciona
2-metoxi-1-propanol 3-etoxifenol el n° 1 en el nombre.
Ejercicios:
a) éter etílico c) 3-etoxioctano
b) etil isopropil éter d) etil fenil éter
2- Indicá el nombre, según IUPAC, de los siguientes compuestos:
¿Te animás a escribir la fórmula estructural y el nombre de un

isómero de función del etil isopropil éter
39
Compuestos carbonílicos
Los compuestos carbonílicos se caracterizan por la presencia de un grupo
carbonilo unido a grupos alquilo o arilo o hidrógeno.
Si el grupo carbonilo se encuentra unido por lo menos a un hidrógeno, el
compuesto se trata de un aldehído. Si el grupo carbonilo está unido a dos
grupos alquilo o arilo, el compuesto es una cetona.
El grupo funcional es: el grupo carbonilo , el cual puede representarse

como -CHO.
La fórmula general de estos compuestos es:
Los grupo R o Ar pueden
ser iguales o diferentes.
(o Ar) (o Ar) (o Ar)
aldehído cetona
Nomenclatura de los aldehídos:
Según IUPAC, los aldehídos se nombran cambiando la terminación o del

hidrocarburo por el sufijo al. La cadena principal es la más larga que contiene al
grupo funcional (-CHO). Este grupo funcional siempre está en un extremo de la
cadena, y de esta manera el carbono carbonílico es el número 1 y no se lo
incluye en el nombre. Muchos de ellos tienen nombres comunes.
Ejemplos:
El metanal el el único aldehído
que tiene 2 hidrógenos unidos
al C carbonílico.
metanal etanal propanal butanal

(formaldehído) (acetaldehído)
Cuando hay otros sustituyentes, se numera la cadena para darle los

menores números localizadores y se ordenan alfabéticamente. El grupo
funcional aldehído tiene prioridad sobre todos los grupos funcionales vistos
hasta ahora.
Ejemplo:
2 1
¡No te olvidés de buscar la
cadena carbonada más larga
4 que contenga al grupo -CHO!
3
2,2-dimetilbutanal
40
Si hay dos grupos aldehídos, se utiliza el término dial.
Ejemplo:
propanodial 3-hidroxipetanodial
Si hay un doble enlace, se debe indicar su posición, teniendo en cuenta que

el carbono del carbonilo tiene la posición 1.
Ejemplo:
El doble enlace
está en posición 4. 4-hexenal
Cuando el grupo -CHO está unido al benceno, el nombre IUPAC es el nombre

tradicional benzaldehído. También puede haber otros sustituyentes en el
benceno.
Ejemplos:
benzaldehído
3-bromo-5-terc-butilbenzaldehído
Nomenclatura de las cetonas:
Según la IUPAC, las cetonas se nombran cambiando la terminación o del

hidrocarburo por el sufijo ona. La cadena principal es la más larga que contiene
al grupo cetona, y se numera para darle el menor número posible al grupo
carbonilo y el número localizador, si es necesario, se incluye en el nombre.
Ejemplos:
propanona butanona 2-pentanona 3-pentanona

(acetona)
No se coloca la posición del

grupo carbonilo, ya que en Son isómeros de posición, ya
ambos compuestos sólo es que difieren en la posición del
factible la posición 2. grupo carbonilo.
41
Si hay sustituyentes alquilo o de otro tipo, se los nombra en orden

alfabético.
Ejemplo:
La función cetona tiene
prioridad sbre la función
alcohol.
5-etil-4-hidroxi-6-metil-3-heptanona
El grupo carbonilo tiene prioridad sobre los dobles o triples enlaces.
Ejemplo:
1 2 3 4 5
4-penten-2-ona
Posición del Posición del grupo
doble enlace. carbonilo.
Si hay dos grupos carbonilos, se utiliza la terminación diona.
Ejemplo: 3-isopropil-2,4-hexanodiona
Posición de los 2
grupos carbonilos.
También pueden nombrarse con nombre tradicional o común. Esta

nomenclatura consiste en nombrar los grupos alquilos unidos al grupo carbonilo
en orden alfabético y luego agregar la palabra cetona.
Ejemplos:
dimetil cetona etil metil cetona fenil metil cetona
Si hay otro grupo funcional que tienen prioridad sobre las cetonal, el
grupo funcional carbonilo (-CO-) se nombra como oxo, indicando su número
localizador. Por ejemplo, el aldehído tiene prioridad sobre la cetona.
Ejemplo:
4-hidroxi-3-oxo-4-pentenal
42
Isomería de los aldehídos y cetonas:
Volvamos a prestarle atención a la fórmula estructural del propanal y de la

propanona:
Si te fijás, la fórmula molecular de ambos
compuestos es C3H 6O. Si bien ambos
compuestos presentan como grupo funcional
el grupo carbonilo, pertenecen a dos
propanal propanona funciones químicas orgánicas distintas (uno
es un aldehído y el otro es una cetona. Es por
ello que los aldehídos y cetonas con
..... el mísmo número de atomos de carbono
constituyen otro ejemplo de isómeros de función.
Entonces, nos detengamos un segundo y recordemos los ejemplos que

vamos viendo hasta ahora de isómeros de función:
alcoholes
cicloalcanos y aldehídos
y éteres y
alquenos cetonas
Ejercicios:
a) 3,5-dioxohexanal d) 4-hexen-2-ona
b) difenil cetona e) 5-hidroxi-1,4-hexadien-3-ona
c) 2-metilpentanodial f) 2-etil-4-metilpentanal
2- Indicá el nombre, según IUPAC, de los siguientes compuestos:
43
Ácidos carboxílicos
Se caracterizan por la presencia del grupo funcional carboxilo (grupo
carbonilo e hidroxilo en el mismo carbono), el cual puede representarse
como -COOH:
grupo
carboxilo
La fórmula general de estos compuestos es:

(o Ar)
Pueden ser mono, di o tricarboxílicos, según presenten uno, dos o tres

grupos carboxilo respectivamente.
Nomenclatura de los ácidos carboxílicos:
Según IUPAC, los ácidos monocarboxílicos de cadena abierta se nombran

anteponiendo la palabra ácido y cambiando la terminación o del hidrocarburo
correspondiente por el sufijo oico. Se debe considerar a la cadena de mayor
longitud que contiene al grupo carboxilo.
Muchos ácidos carboxílicos se conocen por sus nombres tradicionales que

derivan, en general, de la fuente de los mismos, ya sea de origen vegetal o
animal.
El grupo carboxilo (-COOH), al igual que el grupo aldehído (-CHO), se encuentra

en un extremo de la cadena, por lo que el número localizador 1 no se incluye
en el nombre.
Ejemplos:
ácido metanoico ácido decanoico

(ácido fórmico) (ácido cáprico)
ácido etanoico
(ácido acético)
44
En la siguiente tabla se muestran los nombres sistemáticos y tradicionales

correspondientes a los ácidos carboxílicos saturados de hasta 10 átomos de
carbono.
Cuando hay otros sustituyentes, se numera la cadena para darle los

menores números localizadores posibles y se ordenan alfabéticamente. Los
ácidos carboxílicos tienen prioridad sobre todos los grupos funcionales
mencionados hasta ahora, por lo tanto, se empieza a numerar desde el
carbono del carboxilo.
Ejemplos:
ácido 2-hidroxipropanoico ácido 2-metilbutanoico ácido 4-bromopentanoico

(ácido láctico)
El ácido carboxílico puede contener dobles o triples enlaces.
Ejemplo:
ácido 2-fenil-3-butenoico
45
Cuando un grupo carboxilo está unido al benceno, el nombre IUPAC es el

nombre tradicional ácido benzoico.
ácido 4-metilbenzoico
ácido benzoico ácido p-metilbenzoico
Para nombrar a los ácidos dicarboxílicos de cadena abierta se agrega el

prefijo di delante del sufijo oico. Los grupos carboxílicos están en los extremos
de la cadena, por lo que las posiciones no se incluyen en el nombre. En la
siguiente tabla se listan los ácidos dicarboxílicos saturados de hasta 10 átomos
de carbono con sus nombres sistemáticos y tradicionales.
Cuando en el ácido dicarboxílico hay otros sustituyentes, se numera la cadena

para darle los menores números localizadores posibles y se ordenan
alfabéticamente.
Ejemplos:
ácido 2-hidroxibutanodioico
(ácido málico) ácido 2,3-dihidroxibutanodioico
(ácido tartárico)
46
Cuando hay más de dos grupos carboxilo en el compuesto, se nombran

considerando a los grupos carboxílicos como sustituyentes. Se nombran con la
terminación carboxílico y anteponiendo a este término los prefijos di, tri,
tetra, etc., según corresponda. Esto es válido para ácidos de cadena abierta y
cíclica. La numeración de la cadena abierta o del ciclo debe ser tal que se den los
menores números localizadores a los grupos carboxilo y luego a los otros
sustituyentes.
Ejemplos:
ácido 1,1,2,2-etanotetracarboxílico ácido 2-hidroxi-1,2,3-propanotricarboxílico

(ácido cítrico)
El ácido cítrico se encuentra

especialmente en los frutos cítricos
y es una sustancia findamental
para nuestro organismo.
ácido 1,2,3-butanotricarboxílico
Ejercicios:
a) ácido 2,3-dimetilhexanoico d) ácido 2,3-dihidroxibutanodioco
b) ácido p-hidroxibenzoico e) ácido 2-metil-3-pentenoico
c) ácido 3-etil-4-oxopentanoico f) ácido 1,1,2-etanotricarboxílico
2- Indicá el nombre sistemáticos, según IUPAC, de los siguientes compuestos (te

mostramos los nombres tradicionales de algunos de estos ácidos):
(ácido láctico) (ácido pirúvico)

(ácido salicílico)
47
Derivados de ácidos carboxílicos

Los derivados de ácidos carboxílicos son compuestos con grupos funcionales
que pueden convertirse en ácidos carboxílicos por medio de una hidrólisis.
Los derivados de ácidos que veremos en este tema son:
halogenuros de acilo
La hidrólisis es una reacción
anhídridos química que involucra la ruptura de
ésteres la molécula de un compuesto por
acción del agua.
amidas
En estos compuestos, el hidroxilo (-OH) del grupo funcional carboxilo es

reemplazado por un átomo o grupos de átomos. A continuación, analizaremos
cada uno de los derivados de ácidos carboxílicos.
Halogenuros de acilo
En estos compuestos, también llamado halogenuros de ácidos, se ha
reemplazado el grupo hidroxilo por un halógeno (F, Cl, Br o I), presentando un
grupo acilo unido al halógeno.
Su fórmula general es: X = F, Cl, Br, I

grupo R = hidrógeno,
acilo
alquilo o arilo
halogenuro de acilo
Nomenclatura de los halogenuros de acilo:
Los halogenuros de acilo se nombran anteponiendo el nombre del halogenuro

(fluoruro, cloruro, bromuro o yoduro) seguido del nombre del grupo acilo.
Los grupos acilos están formados por la eliminación del grupo hidroxilo del
carboxilo de un ácido carboxílico. Se nombran cambiando la terminación oico
del ácido por oílo y se elimina la palabra ácido. En el caso del nombre
tradicional del ácido, se cambia la terminación ico por ilo, por ejemplo, para el
ácido acético es acetilo.
Ejemplos:
etanoílo butanoílo
acetilo
48
Ahora, veamos ejemplos de halogenuros de acilo:
cloruro de metanoílo cloruro de etanoílo

(cloruro de formilo) (cloruro de acetilo) cloruro de benzoílo
Anhídridos
Los anhídridos son compuestos que presentan dos grupos acilo unidos a un
mismo átomo de oxígeno.
Su fórmula general es: Si los dos grupos R y R' son

iguales, el anhídrido es simple
R y R' = hidrógeno, o simétrico. Si R y R' son
alquilo o arilo diferentes, el anhídrido es
O
mixto.
anhídrido
Nomenclatura de los anhídridos simples:
Los anhídridos simétricos se nombran reemplazando la palabra ácido por

anhídrido.
Ejemplos:
anhídrido butanoico
anhídrido etanoico
anhídrido benzoico
(anhídrido acético)
Nomenclatura de los anhídridos mixtos:
Los anhídridos mixtos se nombran reemplazando la palabra ácido por

anhídrido y el nombre de los ácidos se mencionan en orden alfabético.
Ejemplos:
anhídrido etanoico propanoico anhídrido butanoico etanoico
49
Ésteres
Los ésteres son derivados de un ácido orgánico o inorgánico (oxoácido)
cuando reaccionan con un alcohol o fenol. Aquí sólo veremos los ésteres
derivados de ácidos carboxílicos.
Su fórmula general es:

R = hidrógeno, alquilo o arilo
R' = alquilo o arilo
éster
Nomenclatura de los ésteres:
Los ésteres derivados de ácidos monocarboxílicos de cadena abierta se nombran

como alcanoato de alquilo o arilo, cambiando la terminación ico del ácido por
ato, seguido del nombre del grupo alquilo (o arilo).
Ejemplos:
propanoato de metilo
etanoato de fenilo
acetato de fenilo
Parte que
deriva del ácido Parte que
Parte que Parte que
propanoico deriva del alcohol
deriva del ácido deriva del
metanol
etanoico o fenol
acético
benzoato de metilo etanoato de etilo

(acetato de etilo)
Parte que
Parte que Parte que Parte que deriva del alcohol
deriva del ácido deriva del alcohol deriva del ácido etanol
benzoico metanol etanoico o
ácido acético
50
Amidas
Las amidas son derivados de un ácido orgánico en los que el grupo hidroxilo ha
sido reemplazado por un grupo amino o amino sustituido.
Su fórmula general es:

R, R' y R'' iguales o
diferentes
' '
R, R' y R'' = hidrógeno, ''
alquilo o arilo
Nomenclatura de las amidas:
Las amidas derivadas de ácidos monocarboxílicos de cadena abierta se nombran

como alcanamida, es decir, se cambia el sufijo oico por amida.
Si hay sustituyentes (alquilo o arilo) en el nitrógeno, se indica su posición con
el prefijo N, es decir se nombra como N-alquil o N,N-dialquil.
Ejemplos:
propanamida N-metilbutanamida N-etil-N,2-dimetilbutanamida

Observá que la letra
“N” debe estar en
cursiva.
Ejercicios:
a) bromuro de propanoílo d) anhídrido etanoico metanoico
b) fluoruro de 3-metilbutanoílo e) N-metilacetamida La acetamida es la
amida del ácido
c) etanoato de isopropilo f) benzamida acético (ácido
etanoico).
2- Indicá los nombres sistemáticos, según IUPAC, de los siguientes compuestos:
51
Aminas
Las aminas son derivados orgánicos del amoníaco ( ). Se clasifican en
aminas primarias, secundarias y terciarias, según se hayan reemplazado uno,
dos o tres H del NH3 por grupos alquilo o arilo.
R, R' y R'' alquilo o
arilo, iguales o
diferentes.
amina primaria amina secundaria amina terciaria
Nomenclatura de las aminas:
Las aminas primarias se nombran cambiando la terminación o del alcano

por amina. Si la cadena tiene más de tres carbonos, es necesario indicar la
posición del grupo amino (-NH 2). También se nombra como alquilaminas.
Ejemplos:
metanamina etanamina 1-propanamina 2-propanamina

metilamina etilamina propilamina isopropilamina
Posición del Posición del

grupo amino grupo amino
Cuando el grupo amino está unido a un anillo aromático, como en el caso

del benceno, se tiene una amina aromática primaria. El nombre tradicional
anilina es aceptado por la IUPAC.
Ejemplos:
bencenamina 2-metilbencenamina
fenilamina 2-metilanilina
aminobenceno o-metilanilina 3-etoxibencenamina
(anilina) 3-etoxianilina
m-etoxianilina
Las aminas secundarias y terciarias se nombran como alcanaminas N-

sustituidas o N,N-disustituídas. La cadena principal es la que tiene mayor
número de átomos de carbonos. Los sustituyentes en la cadena y sobre el
nitrógeno se ordenan en forma alfabética.
52
También se las puede nombrar como alquilaminas, ordenando los grupos

alquilos (o arilos) por orden alfabético.
Ejemplos:
N-metilmetanamina N-metiletanamina N-etil-2-propanamina

dimetilamina etilmetilamina etilisopropilamina
N,N-dimetilmetanamina N-etil-N-metiletanamina N,N-dietil-2-propanamina

trimetilamina dietilmetilamina dietilisopropilamina
Cuando hay un grupo funcional con mayor prioridad que el grupo amino
(-NH2) se nombran considerando al -NH2 como un sustituyente amino en la
cadena principal y se indica su posición con un número localizador. Los
alcoholes, los fenoles, los aldehídos, las cetonas, los ácidos carboxílicos (y
sus derivados) tienen prioridad sobre las aminas.
Ejemplos:
3 2 1
4 3 2 1
3-amino-1-butanol
ácido 2-amino propanoico
2-(dimetilamino)fenol 4-amino-3-etoxifenol
53
Nomenclatura de las aminas heterocíclicas:
Un tipo de amino compuesto muy importante es aquel donde el nitrógeno

forma parte de un anillo. Puesto que un anillo de estas características contiene
más de un tipo de átomo (nitrógeno y carbono), se dice que el compuesto es
heterocíclico. Muchos de estos compuestos hererocíclicos se encuentran
formando parte de biomoléculas* importantísimas en el organismo, como por
ejemplo, el pirrol forma parte de la hemoglobina, una molécula importantísima
en nuestro organismo responsable del transporte de oxígeno desde los
pulmones a los tejidos.
Ejemplos:
La purina y
la pirimidin
son la base a
estructural d
unos compu e
estos que se
encuentran
formando
parte de los
purina pirimidina ácidos
nucleicos. E
stamos
hablando de
la adenina,
guanina, cit
osina, timin
y uracilo. a
pirrol
Ejercicios:
a) ácido 4-aminobutanoico
b) terc-butilamina
c) N-etil-N-metilanilina
2- Indicá el nombres sistemático, según IUPAC, de los siguientes compuestos:
*Biomoléculas: son las moléculas constituyentes de los seres vivos.

54
Orden de prioridad de las funciones químicas orgánicas
Como habrás leído en todo este material, siempre estuvimos

hablando de "prioridad" de tal grupo funcional sobre tal otro.
En la siguiente tabla se muestran, de manera ordenada y descendente, el

orden de prioridad que se debe tener en cuenta al nombrar algún compuesto
orgánico que posee más de un grupo funcional en la misma molécula.
En la columna “Sufijo” se indica la terminación que se le debe dar al nombre

del compuesto considerando que el grupo funcional en cuestión es el que
tienen la mayor prioridad en esa molécula.
En la columna “Prefijo” se indica cómo debe mencionarse el grupo funcional

cuando existe otro grupo funcional con mayor prioridad que éste.
Sólo para aclarar: aparecen algunos sufijos y prefijo que no fueron considerados
en este material por referise a la nomenclatura actualizada de IUPAC que, como
dijimos al principio, nosotros no la abordamos en este CVA.
También podés fijarte que muchas de las funciones químicas que aparecen en la
tabla no fueron abordadas en este CVA.
55
Orden de prioridad de las funciones químicas orgánicas
56
Te conpartimos un documento con la resolución de los

ejercicios propuestos en esta Ficha. Es importante que
intentés resolverlos solo/a y luego comprobés cómo te fue
con este documento.
Resolución de
ejercicios
Ahora sí, llegamos al final del tema NOMENCLATURA.

¡Esperamos que hayás aprendido mucho en este segundo recorrido
sobre los compuestos químicos orgánicos! Verás lo importante que es
conocer estos compuestos para poder comprender algunos procesos y
reacciones químicas que ocurren en nuestro organismo.
¡Suerte!
57
Bibliografía
Carey, F.A. (2000). Química Orgánica. Estados Unidos, McGraw Hill.
De Biasioli, G.A., de Weitz, C.S y de Chandías, D.O.T. (1999). Química Orgánica.
Argentina, Kapelusz.
Mautino, J. M. (1993). Química 5. Aula taller. Argentina, Stella.
McMurry, J. (2008). Química Orgánica. 7° edición. Estados Unidos, Cengage
Learning.
Coronel A. C y Muro A. C. (2021). Introducción a la nomenclatura de compuestos
orgánicos. Reglas IUPAC actualizadas. Argentina, UNT.
Morrison, R.T. y Boyd R.N. (2002). Química Orgánica. 6° edición. Nueva Delhi,
Pearson.
Wade, L.G. Jr (2012). Química Orgánica. 7° edición. México. Pearson.
58
Facultad de Medicina
Universidad Nacional de Tucumán

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Unidad III Tema 2

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos

Los principales elementos que constituyen estos compuestos son: C, H, O y N,

Antes de que comencemos a estudiar la nomenclatura de estos compuestos, es

Como dijimos, el átomo de carbono es un elemento estrechamente relacionado

¿Tiene alguna característica especial el átomo de carbono para

La capacidad del átomo de carbono de formar cadenas estables. La mayor

La posibilidad de formar enlaces múltiples. El tamaño relativamente

Bien... ya aprendimos lo necesario sobre el átomo de carbono para poder

Las cadenas carbonadas:

En algunos casos los extremos de la cadena se unen formando un anillo o ciclo.

En otras cadenas carbonadas sus átomos de carbono comparten entre sí dos

Ejercicio: (Recordá que todos los ejercicios propuestos son para tu

2- Según el tipo de enlace C-C presente:

Representación de los compuestos orgánicos:

Como cualquier compuesto químico, los compuestos orgánicos son

Fórmula molecular: Es la representación más sencilla de un compuesto e

Además, en química orgánica se utilizan diversos tipos de fórmulas

En las fórmulas desarrolladas se representa cada uno de los átomos y los

En las fórmulas semidesarrolladas, si bien aparecen todos los átomos

Las fórmulas condensadas se escriben sin colocar todos los enlaces

Las fórmulas o figuras de líneas y ángulos, algunas veces llamadas

Representación del En este extremos se considera

Número de oxidación del carbono en compuestos orgánicos:

En la Parte A del Tema 2 viste el concepto de número de oxidación (N.O.)

El número de oxidación del átomo de carbono resulta de la suma algebraica de

Ejemplo: Así se determina el N.O. del átomo de C en este compuesto.

N.O. del átomo de H

Funciones químicas orgánicas y grupos funcionales:

La química orgánica clasifica a los compuestos en familias o funciones. Los

Definimos función química orgánica como un conjunto de sustancias orgánicas

Aclaración importante sobre la nomenclatura de compuestos

Nomenclatura de compuestos orgánicos

Para que tengás en cuenta, hay ciertos compuestos que, además de

Se clasifican en alifáticos y cíclicos según el siguiente esquema:

El alcano más sencillo es aquel que posee un átomo de carbono y es el metano,

Un alcano de fórmula molecular C 4H 10 puede presentar dos fórmulas

Este alcano de cadena lineal se llama Este alcano de cadena ramificada se

Si te fijás, tanto el butano como el isobutano tienen la fórmula molecular C 4H 10,

Isomería de los alcanos:

Puede ocurrir que dos hidrocarburos de igual fórmula molecular tengan

Los compuestos diferentes que tienen la misma fórmula molecular (el

Existen diferente tipos de isomería en los compuestos orgánicos.

Los isómeros estructurales, a su vez, se clasifican en isómeros de cadena (o

Estereoisómeros: un estereoisómero es un isómero que tiene la misma

Si la cadena es de 5 átomos de carbono, son posibles tres distribucione

¿Te animás a escribir las fórmulas desarrolladas de los tres isómeros de

Los alcanos lineales

A modo de repaso, en la siguiente tabla se muestra los primeros cinco alcanos

pentano isopentano neopentano

Isobutano, isopentano y neopentano son nombres comunes que surgieron del

Antes de estudiar las reglas establecidas por la IUPAC, es necesario conocer

Clases de átomos de carbono:

Grupos o radicales alquilo:

Ejemplos: (observá que el átomo de H que pierde el alcano puede ser de un

metano etano propano

Nomenclatura de los alcanos ramificados:

La cadena más larga tiene 6 átomos de carbono, por lo tanto, el

Tené en cuenta que no siempre la cadena principal va a estar representada en

La cadena más larga (representada en azul) tiene 7 átomos de

Cadena de 7 carbonos Cadena de 7 carbonos

Se numera la cadena principal empezando por el extremo más próximo a

El número localizados del El número localizados del