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Exp. 6 Sntesis de Acetato de Isopentilo Tcnicas : Esterificacin Reflujo Extraccin Destilacin Simple IR de muestra lquida Ecuacin :
O OH
cido actico alcohol isopentlico

OH

O O
acetato de isopentilo

H2 O

El equilibrio de la reaccin no favorece la formacin del producto. Por lo tanto se utiliza un exceso de reactivo para desplazar el equilibrio hacia el lado de los productos. El cido actico es ms barato y ms fcil de remover. El alcohol, cido actico y el cido sulfrico se remueven por extraccin mediante el lavado con una solucin de bicarbonato de sodio.

Procedimiento:
OH

7.5 mL (6.1 g)
OH

+ 3 gotas de H2SO4 + 1 piedrita de ebullicin

10 mL

Montar sistema de reflujo Reflujar la mezcla en bao de arena ( 4 5 min.)

agua

Enfriar temperatura amb. , transferir a un embudo de separacin. Emjuague con 5 mL agua fra. Separe fases. Fase acuosa : descarte

25 mL H2 O 0
o

Fase acuosa : descarte

Fase orgnica : lavar (2 x 13 mL) N a H C O3 5 %.

Fase orgnica : verifique papel litmus : bsica

Aada 13 mL agua fra + 3 mL NaCl satd. Utilice un agitador de vidrio para agitar la soln.

Fase orgnica : transfiera a un erlenmeyer + N a 2 S O4 ; 15 min. Fase acuosa : descarte

Sistema de Destilacin :

Equipo : seco y limpio Decantar solucin al matraz de filtracin Enfriar el baln que recibir el destilado Colectar la fraccin que destile entre 134-143o C Pesar muestra / Tomar IR / Calcular % Rendimiento

Teora de Extraccin :
Transferencia de una sustancia de un disolvente a otro. Se utiliza ampliamente para aislar productos naturales de plantas y animales. Generalmente se tiene agua (o una fase acuosa) como disolvente polar. Se realiza la extraccin con disolvente no polar o poco polar. (fase orgnica) ter cloroformo hexano benceno tetracloruro de carbono ter de petrleo ligrona diclorometano

Coeficiente de distribucin(o particin) K = C1/C2; donde C es la concentracin del soluto (solubilidad) en cada uno de los disolventes, provee una idea de cul de los dos disolventes tendr ms soluto disuelto. Extraccin de fase orgnica con : I. agua : para remover material altamente polar : sales inorgnicas, cidos y bases fuertes, substancias polares de bajo peso molecular, 5-6C (ROH, RCO2H, NR3) II. cido diluido : 5-10% HCl : para remover impurezas bsicas (aminas o sales de aminas orgnicas) + RNH2 + HCl RNH3 Cl III. base diluida : NaHCO3 o NaOH : para remover impurezas cidas (cidos orgnicos) + RCO2H + NaHCO3 RCO2- Na + H2O + CO2
(pka 5) (soluble en agua)

Por Ej. : La extraccin de una mezcla que contenga un alcohol aromtico y un cido carboxlico aromtico realizada con bicarbonato de sodio solo extraer al cido carboxlico a la fase acuosa. Sin embargo una extraccin con una solucin de hidrxido de sodio extraer ambos a la fase acuosa.
CO2H R R OH
N a H C O3

CO2- Na+ R
(fase acuosa)

OH R

CO2H R R

OH

NaOH

CO2- Na+ R
(fase acuosa)

O- Na+ R

Emulsin : Repase lo que es una emulsin y aprenda qu hacer en caso de que se forma una durante una extraccin.

Clculos de Coeficiente de Extraccin

Regla general : es preferible realizar varas extracciones con porciones pequeas del segundo disolvente que 1 2 extracciones con mayor cantidad de disolvente. Ej. Para calcular la cantidad de soluto que queda en solucin luego de la extraccin de 5 g de soluto disuelto en 100 mL de agua (disolvente 1):

a. Extraccin con (3 x 50 mL) de ter : 1ra extraccin

5.0 - x K = 10 = C2 C1
g/mL E t2 O g/mL H2 O

50 x 100

10 =

(5.0 - x)(100) (50x) x = 0.83

500x = 500 - 100x 600x = 500

donde K es el coeficiente de particin para este soluto en particular y se encuentra tabulado en la literatura con un valor de 10. x es la cantidad de soluto que queda en solucin luego de cada extraccin. C es el disolvente 1 (H O) donde se encuentra el soluto y 1 2 disolvente 2 (Et O) a donde quiero extraer el soluto. 2 C es el 2

Un valor de x = 0.83 significa que despus de la primera extraccin quedaron en la solucin acuosa 0.83 g del soluto mientras que 4.17 g se extrajeron a la fase orgnica (Et O). 2

2da extraccin :
de los 0.83 g que haba en solucin se extrajeron 0.69 quedando solo 0.14 g en soln acuosa.

0.83 - x K = 10 = C2 C1

50 x 100

g/mL E t2 O g/mL H2 O

x = 0.14

3ra extraccin :
de los 0.14 g que haba en solucin se extrajeron 0.12 quedando solo 0.02 g en soln acuosa.

0.14 - x K = 10 = C2 C1

50 x 100

g/mL E t2 O g/mL H2 O

x = 0.02

luego de (3) extracciones de 50 mL se removieron 4.98 g del soluto. (4.17 + 0.69 + 0.12) b. Una extraccin con (150 mL) de ter : 1ra extraccin :
K = 10 = C2 C1 5.0 - x
g/mL E t2 O g/mL H2 O

150 x 100

x = 0.31

luego de una sola extraccin con 150 mL se removieron 4.69 g del soluto.