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Semestre:
2018-I
❖ INTRODUCCIÓN
Los lípidos son un grupo de sustancias insolubles en agua, pero solubles en solventes
orgánicos, que
incluyen los triglicéridos (comúnmente llamados grasas), fosfolípidos y esteroles.
Las grasas incluyen no sólo las grasas visibles, como la mantequilla, el aceite de oliva o la
grasa visible de la
carne, sino también las grasas invisibles que contienen la leche, los frutos secos o los
pescados. Las grasas
son mezclas de triglicéridos, formados por 3 moléculas de ácidos grasos y una de glicerol y
las diferencias
entre ellas dependen fundamentalmente de su diferente composición en ácidos grasos que, a
su vez, se
diferencian por el número de átomos de carbono y de dobles enlaces.
1. Ácidos grasos saturados (AGS). Sólo tienen enlaces sencillos entre átomos de carbono
adyacentes;
no contienen dobles enlaces, lo que les confiere una gran estabilidad y la característica de ser
sólidos a temperatura ambiente. Los AGS predominan en los alimentos de origen animal,
aunque
también se encuentran en grandes cantidades en algunos alimentos de origen vegetal como
los
aceites de coco, palma y palmiste, también llamados aceites tropicales. El ácido esteárico
(C18:0) es
un ejemplo de AGS.
2. Ácidos grasos poliinsaturados (AGP) con dos o más dobles enlaces que pueden
reaccionar con el
oxígeno del aire aumentando la posibilidad de enranciamiento de la grasa. Los pescados y
algunos
alimentos de origen vegetal, como los aceites vegetales, líquidos a temperatura ambiente, son
especialmente ricos en AGP. El ácido linoleico (C18:2) se encuentra en cantidades
apreciables en el
aceite de girasol. Desde el punto de vista nutricional son importantes los AGP de las familias
omega‐3 (n‐3) y omega‐6 (n‐6), en los que el primer doble enlace está situado junto al tercer
átomo
de carbono (ácidos grasos omega‐3) o junto al sexto átomo de carbono (ácidos grasos omega‐
6)
contando desde el metilo terminal de la cadena.
Los componentes de cada una de estas familias pueden tener diferente número de átomos de
carbono y diferente número de dobles enlaces, pero el primer doble enlace siempre está en el
carbono 3 o en el 6, respectivamente. Algunos son esenciales para el hombre: ácido linoleico
(C18:2 n‐6) y alfa‐linolénico (C18:3 n‐3). Los ácidos grasos de la familia omega‐3
(principalmente en
los pescados) tienen también un papel destacado en la prevención de algunas enfermedades
degenerativas.
3. Ácidos grasos monoinsaturados (AGM) con un doble enlace en la molécula. Por ejemplo
el ácido oleico (C18:1) principal componente del aceite de oliva.
Aunque en todos los alimentos hay mezclas de las tres familias, en los de origen vegetal
predominan las grasas insaturadas y en los de origen animal las saturadas y unas y otras,
según su grado de saturación, se han relacionado ‐positiva y negativamente‐ con las
enfermedades cardiovasculares, algunos tipos de cáncer y otras enfermedades crónicas.
Los principales alimentos suministradores de lípidos son los aceites y grasas culinarias,
mantequilla,
margarina, tocino, carnes grasas, embutidos y frutos secos. Aunque todos los alimentos tienen
ácidos grasos de distinto grado de saturación, es mayoritaria la composición de grasa saturada
en los siguientes: carnes y derivados y en la mayoría de los lácteos. Tienen mayor proporción
de ácidos grasos poliinsaturados: los pescados, los frutos secos y la mayoría de los aceites
vegetales (maíz, soja, girasol, etc.), y contienen principalmente ácidos grasos
monoinsaturados el aceite de oliva y el aguacate, entre otros.Se recomienda que el aporte
calórico de la ingesta total de grasa no supere el 30‐35% de la energía total consumida, que el
de AGS, AGP y AGM sea <10%, <7% y >13% de la energía total, respectivamente.
Funciones de la grasa
La grasa, necesaria para la salud en pequeñas cantidades, se distingue de los otros dos
macronutrientes,hidratos de carbono y proteínas, por su mayor valor calórico: es una fuente
concentrada de energía que por término medio suministra, al ser oxidada en el organismo, 9
kcal/g y es esta su característica principal y la que determina su papel en los procesos
nutritivos. Los lípidos son elementos de reserva y protección. Sin embargo, en el curso del
tiempo, han ido descubriéndose otras funciones:
o Transportan las vitaminas liposolubles (A, D, E y K) y son necesarios para que se absorban
dichas
vitaminas.
o Contienen ciertos ácidos grasos esenciales, es decir aquellos que el hombre no puede
sintetizar: el
ácido linoleico (C18:2 n‐6) y el alfa‐linolénico (C18:3 n‐3) que juegan un papel especial en
ciertas
estructuras, principalmente en el sistema nervioso. Si no se consume una pequeña cantidad de
estos
ácidos grasos esenciales (aproximadamente un 2‐3% de la energía total), pueden producirse
diversos trastornos. Los ácidos araquidónico (C20:4 n‐6), eicosapentaenoico (EPA C20:5 n‐
3) y
docosahexaenoico (DHA C22:6 n‐3) son también fisiológicamente importantes, aunque no
son
esenciales pues pueden sintetizarse a partir de ácido linoleico y alfalinolénico. EPA y DHA
se
encuentran en cantidades apreciables en los pescados (contienen aproximadamente 1 g de
ácidos
grasos n‐3 por 100 g de alimento).
o La grasa sirve de vehículo de muchos de los componentes de los alimentos que le confieren
su sabor,olor y textura. La grasa contribuye, por tanto, a la palatabilidad de la dieta ‐cualidad
de un alimento de
ser grato al paladar‐ y, por tanto, a su aceptación. El placer de comer es también importante,
pues para
que una dieta se consuma y, por tanto, cumpla su principal objetivo, además de ser
nutricionalmente
correcta, debe ser palatable y coincidir con los hábitos alimentarios de la persona a la que va
destinada.
❖ OBJETIVOS
➢ Realizar la hidrólisis de glicéridos en medio alcalino(saponificación).
➢ Obtener jabón a partir de grasa.
➢ Reconocer el carácter de jabón mediante la prueba de la fenolftaleína.
❖ MARCO TEÓRICO
1. Hidrolisis de gliceridos:
Como todos los esteres, los glicéridos pueden ser hidrolizados. Si la hidrólisis se realiza en
medio ácido se obtiene glicerol y los ácidos grasos correspondientes. La hidrolisis de los
gliceridos generalmente produce una mezcla de varios ácidos grasos diferentes.
La hidrólisis de los glicéridos puede ser catalizada por ácidos, álcalis o enzimas.
Cuando los triglicéridos son almacenados en condiciones higiénicas inadecuadas se presenta
la llamada “rancidez hidrolítica” que consiste en una hidrólisis catalizada por las enzimas
microbianas y trae como consecuencia un aumento de la acidez de la grasa.
2. Saponificación:
Cuando la hidrólisis se realiza en medio alcalino, el proceso se denomina saponificación
porque, en vez de obtenerse el ácido graso libre se obtiene una sal de este, que tiene
propiedades detergentes y se conocen comúnmente como jabones.
3. Detección de ácidos grasos insaturados:
La presencia de ácidos grasos no saturados como constituyentes de los glicéridos puede
demostrarse mediante las reacciones usuales de dobles enlaces.
Los métodos más usados consisten en determinar la cantidad de bromo o de yodo que
reacciona con una determinada cantidad de grasa.
❖ MATERIALES Y MÉTODOS
❖ PROCEDIMIENTO
1. Saponificación de una grasa
Los jabones se obtienen calentando grasas naturales con una disolución alcalina.
Tras la hidrólisis, el jabón (sales sódicas de ácidos grasos) se separa del resto
mediante precipitación al añadir sal a la mezcla de reacción, tras lo cual se lava y
purifica. El jabón así obtenido es el de tipo industrial. Estos, al igual que otros
lípidos polares, forman micelas en contacto con el agua.
2. Precipitación con sales de calcio y magnesio
1)
10 gramos de sebo 5 ml NaOH
temperatura: 60°C
tiempo: 15 minutos
2)
mezcla 4 ml NaOH 5 ml etanol
temperatura: 60°C
tiempo: 10 minutos
3)
mezcla 3 ml de NaOH 5 ml de
etanol y 5 de agua
temperatura: 80°C
4)
mezcla 50 ml de agua caliente
temperatura: 80°C
5)
mezcla verter el jabón líquido
temperatura: 80°C
❖ RESULTADOS
1. Saponificación de una grasa
2. Reacción del jabón con fenolftaleína
❖ DISCUSIÓN DE RESULTADOS
1. Saponificación de una grasa
Siguiendo el procedimiento correspondiente, se llegó a saponificar el sebo inicial, realizando
hidrólisis alcalinas, hasta llegar a obtener un sólido con funcionamiento de jabón. El producto
obtenido presentó una coloración amarillenta, proveniente del color mismo del sebo.
❖ CONCLUSIONES
➢ Se logró obtener una sal a partir de la hidrólisis en medio alcalino de una
pequeña cantidad de grasa. (saponificación).
➢ La velocidad de reacción de saponificación de un aceite, y debido al poco
tiempo que contamos para las prácticas de laboratorio, se utilizó grasa de res
para la elaboración de jabón.
❖ CUESTIONARIO
1. Sugiera un método para recuperar la glicerina que queda como subproducto en la
fabricación de jabones.
El proceso de separar la glicerina del jabón es bastante complicado (y, por supuesto, hay
muchas variaciones sobre el tema). En términos simples, el jabón se produce mediante la
mezcla de grasas y lejía. Las grasa ya contienen glicerina como parte de su composición
química (tanto las grasas de los animales como los vegetales contienen de un 7% a un 13% de
glicerina). Cuando las grasa y la lejía interactúan se forma el jabón y la glicerina se desprende
como un subproducto. Pero mientras que, químicamente, se desprende a la vez queda
mezclada con la masa del jabón.
Para poder extraer la glicerina, un Fabricante Comercial utilizaría sal sobre la masa del jabón.
La sal hace que el jabón cuaje y flote. Después de espumar el jabón, queda la glicerina (y un
montón de impurezas, como jabón medio disuelto, sal sobrante, etc.). Separan entonces la
glicerina a través del carbón vegetal o utilizando algún otro proceso blanqueante.
2. ¿Qué sucede cuando se utiliza un jabón con las llamadas “aguas duras”?
Se dificultaría la formación de espuma al momento de utilizar el jabón. El jabón está formado
por sales sódicas de ácidos orgánicos y al disolverse en agua, se asocian a iones negativos, los
cuales harán de puentes con la suciedad, junto con las moléculas de agua. Si el agua contiene
iones sodio, estos se asociarán a las sales, por lo que el jabón no podrá disolverse y por lo
tanto, no realizará su función de limpieza.
3. ¿Por qué un jabón que parece como neutro en soluciones alcohólicas resulta
alcalino en solución acuosa?
Un jabón aparece neutro en soluciones alcohólicas por que el alcohol no tiene pH real, solo
pH aparente, en cambio en una solución acuosa se da una ionización completa dando su real
pH.
4. A qué se llama índice de saponificación e índice de yodo? ¿Cuál es su utilidad?
El índice de saponificación es la cantidad en miligramos de un álcali, específicamente de
hidróxido de potasio, que se necesita para saponificar un gramo de determinado aceite o
grasa.
Sin embargo, habitualmente en la fabricación de jabones, el álcali que se utiliza es el
hidróxido de sodio. Por otra parte, este índice de saponificación varia para cada grasa o aceite
en particular. Para conocer estas cantidades, habría que realizar complejos cálculos, que se
simplifican con las tablas de saponificación existentes.
Estas tablas de saponificación, registran cual es el índice d saponificación adecuado, es decir
la cantidad en miligramos de hidróxido de sodio, que necesitas para saponificar cada grasa o
aceite, con la que vayas a fabricar jabones.
El índice de Yodo es una escala utilizada para definir el grado de instauración de un
compuesto orgánico que contiene enlaces diénicos o triénicos. Representa la cantidad de
Yodo que absorbe dicho compuesto del halógeno “I” en presencia de catalizadores contenido
en el reactivo de WIJS.
Este tipo de análisis químico se realiza mayormente en las industrias de aceite comestible,
margarina, mantecas.
5. Formule la ecuación entre un jabón sódico y los iones calcio
2C17H35COONa + Ca+2 → (C17H35COO) 2Ca + 2Na+1
6. ¿En qué consiste y para qué sirve la hidrogenación de aceites?
La hidrogenación de un aceite consiste en la adición directa de hidrógeno a los enlaces dobles
de las cadenas de los ácidos grasos. De esta forma, este proceso está relacionado con el índice
de yodo (la adición de un mol de hidrógeno corresponde a la absorción de un mol de
yodo).La hidrogenación es un procedimiento de transformación de los aceites líquidos en
grasas semisólidas, y tiene otras ventajas como aumento de la estabilidad y mejora del color
de la grasa.En la reacción se necesita un catalizador, el cual en este caso se compone de
níquel (por su acción promotora), con pequeñas cantidades de cobre, aluminio, etc. Los
catalizadores en la Hidrogenación continua se han usado compactos, pero es más conveniente
hacerlo en forma de polvo y sostenidos por un material poroso, inerte y refractario. Durante
el proceso, el catalizador se mantiene en suspensión en el aceite, y se separa luego por
filtrado.Para la hidrogenación es necesario que estén a una temperatura adecuada: el
hidrógeno gaseoso, el aceite líquido y el catalizador sólido. Mientras más alta sea la
temperatura, mayor será la solubilidad del hidrógeno en el aceite, y lo mismo ocurre al
aumentar la presión.La reacción se provoca por agitación del aceite con el catalizador en
suspensión dentro de un recipiente cerrado en atmósfera de hidrógeno. La agitación tiene una
doble función: promover la disolución del hidrógeno en el aceite y renovar el aceite presente
en la superficie del catalizador.Algunas de las utilidades más importantes de esta técnica de
hidrogenación son: transformar aceites líquidos en grasas plásticas o duras, transformar
grasas blandas en productos más sólidos, aumentar la resistencia de grasas y aceites a su
alteración por oxidación o por mal sabor, sustituir grasas y aceites por productos
hidrogenados menos caros, aumentar la consistencia y estabilidad de grasas animales, entre
otras.
● https://es.scribd.com/doc/153755701/HIDROGENACION-DE-ACEITES
● Keese R., Müller R.K., Toube T.P. Metodos de laboratorio para Química Orgánica. 1°
edición. Editorial Limusa. Mexico DF. 1990
● Durst H.D. Química Orgánica Experimental, Editorial Reverté. España 1985.