ESCUELA SUPERIOR POLITÉCNICA DEL LITORAL

INSTITUTO DE CIENCIAS QUIMICAS Y AMBIENTALES

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

PROFESOR:

ING. QUíM. Diego Muñoz, M. Sc.

TITULO DE LA PRÁCTICA:

Obtención y Reconocimiento de Alcanos, Alquenos y Alquinos

NOMBRE:

Diana Carolina Sánchez Caicedo

FECHA DE ENTREGA DEL INFORME:

14 de Noviembre

PARALELO:

AÑO:

2011
 INDICE

1. Objetivos..........................................................................3

2. Introducción.....................................................................3

3. Teoría...............................................................................3

4. Materiales y Equipos.......................................................5

5. Imágenes.........................................................................6

6. Procedimiento..................................................................6

7. Observaciones.................................................................7

8. Conclusiones y Recomendaciones..................................8

9. Resolución del cuestionario.............................................8

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 Obtención y Reconocimiento de Alcanos, Alquenos y Alquinos

1. Objetivos
Obtener en forma experimental un alcano, un alqueno y un alquino; y apreciar con ayuda
de reacciones, sus diferencias o semejanzas.

i. OBTENCIÓN Y RECONOCIMIENTO DE UN ALCANO

Objetivos específicos

Obtener metano mediante un ensayo sencillo a partir del acetato de sodio; y

reconocer su presencia, ante el agua de bromo y permanganato de potasio.

ii. OBTENCIÓN Y RECONOCIMIENTO DE UN ALQUENO

Objetivos específicos

Con la utilización de un ensayo sencillo y sustancias conocidas, obtener etileno; y

efectuar reacciones de reconocimiento.

iii. OBTENCIÓN Y RECONOCIMIENTO DE ALQUINO

Objetivos específicos

Obtener el acetileno a partir del carburo de calcio, y ensayar reacciones típicas con
agua de bromo y solución de permanganato de potasio.

2. Introducción
En esta práctica vamos a realizar tres procedimientos que son obtención y reconocimiento
de un alcano, un alqueno y un alquino, en los tres procesos someteremos diferentes
reactivos al calor de la llama y en el del alquino ocurrirá una reacción sin necesidad de la
llama, en estos tres casos un gas será liberado el cual es el alcano, alqueno y alquino
según corresponda la práctica, para demostrar que de hecho sin son estos hidrocarburos
realizaremos pruebas como el de pasar la llama del mechero por el gas que cada uno
emana y el de hacer que este gas entre en contacto con agua de dibromo y
permanganato de potasio y podremos observar unos resultados que siempre varían
según el hidrocarburo. Podremos determinar una característica representativa de cada
uno de estos gases.

3. Teoría
Las cadenas carbonadas pueden ser de dos tipos, cadenas abiertas ó cadenas cerradas.
En estos dos grandes grupos se encuentran compuestos binarios formados únicamente
por Carbono e Hidrógeno, llamados hidrocarburos, entre los cuales se encuentran los
alcanos, alquenos, alquinos y aromáticos.

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Alcanos
Se les denomina también hidrocarburos aromáticos o parafinas. Así como también, la
denominación de saturados les viene porque poseen la máxima cantidad de hidrógeno
que una cadena carbonada puede admitir. La denominación de parafinas se refiere a su
poca actividad química, actividad limitada que obedece a la estabilidad de los enlaces
carbono-carbono, y a la firmeza con que los átomos de hidrógeno se unen a la cadena
carbonada.
Todos los enlaces dentro de la molécula de alcanos son de tipo simple. Los alcanos se
obtienen mayoritariamente del petróleo. Son los productos base para la obtención de
otros compuestos orgánicos.
Propiedades Físicas

1. Estado Físico: a 25°C los hidrocarburos normales desde C1 hasta C4 son gases,
desde C5 hasta C17 son líquidos y desde C18 en adelante son sólidos.
2. Puntos de Ebullición: los puntos de ebullición muestran un aumento constante al
aumentar el número de átomos de carbono. Sin embargo, la ramificación de la cadena del
alcano disminuye notablemente el punto de ebullición, porque las moléculas que forman
el compuesto se van haciendo esféricamente más simétricas y, en consecuencia,
disminuyen las fuerzas de atracción entre ellas.
3. Puntos de Fusión: los alcanos no muestran el mismo aumento en los puntos de fusión
con el aumento del número de átomos de carbono. Se observa una alternancia a medida
que se progresa de un alcano con un número par de átomos de carbono, al siguiente con
un número impar de átomos de carbono. Por ejemplo, el propano (p.f = -187°C) funde a
menor temperatura que el etano (p.f = -172°C) y aun menor temperatura que el metano
(p.f = -183°C). En general, el punto de fusión aumenta con el número de átomos de
carbono y la simetría de la molécula.
4. Densidad: los alcanos son los menos densos de los compuestos orgánicos. Todos los
alcanos tienen densidades considerablemente menores a 1g/mL, (la densidad del agua a
4°C).
5. Solubilidad: los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja
polaridad, y a su incapacidad de formar enlaces por puentes de hidrógeno. Los alcanos
líquidos son miscibles entre sí, y generalmente se disuelven en solventes de baja
polaridad.

Alquenos
Los alquenos son hidrocarburos alifáticos que poseen un doble enlace entre dos átomos
de carbono consecutivos. El doble enlace es un punto reactivo o un grupo funcional y es
el que determina principalmente las propiedades de los alquenos.

Los alquenos también se conocen como hidrocarburos insaturados (tienen menos

hidrógeno que el máximo posible). Un antiguo nombre de esta familia de compuestos es
oleofinas.

Propiedades Físicas

1. Estado Físico: los tres primeros miembros son gases a temperatura ordinaria, del C5
hasta el C18 son líquidos y los demás sólidos.

2. Puntos de Ebullición: son un poco más bajos (algunos grados) que los alcanos.

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 3. Puntos de Fusión: son ligeramente mayores que el de los alcanos.

4. Densidad: un poco más alta que la de los alcanos.

5. Solubilidad: la solubilidad de los alquenos en agua, aunque débil, es

considerablemente más alta que la de los alcanos, debido a que la concentración de los
electrones en el doble enlace, produce una mayor atracción del extremo positivo del
dipolo de la molécula de agua.

Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos alifáticos que poseen un triple enlace entre dos átomo de
carbono adyacentes. El triple enlace es un punto reactivo o un grupo funcional y es el que
determina principalmente las propiedades de los alquinos. Los alquinos también se
conocen como hidrocarburos acetilénicos, debido a que el primer miembro de esta serie
homóloga es el acetileno o etino.

Propiedades Físicas

1. Estado Físico: son gases hasta el C5, líquidos hasta el C15 y luego sólidos

2. Puntos de Ebullición: son más altos que los de los correspondientes alquenos y
alcanos

3. Puntos de Fusión: se puede decir lo mismo que para el punto de ebullición

4. Densidad: igual que en los casos anteriores

5. Solubilidad: se disuelven en solventes no polares

2. Materiales y Equipos
i. OBTENCIÓN Y RECONOCIMIENTO DE UN ALCANO

Reactivos

Acetato de sodio! Cal sodada (mezcla 1:2 de NaOH+CaO)

Agua de Br2! !Solución 0,01 M de KMnO4

Materiales

Tubos de ensayo: ancho y delgado Soporte universal Pipetas

Tapón con tubo de desprendimiento Mechero de Bunsen Gradilla
Agarradera de tubos

ii. OBTENCIÓN Y RECONOCIMIENTO DE UN ALQUENO

Reactivos

Alcohol etílico Solución 0.01M de KMnO4 H2SO4 concentrado

Agua de Br2 Arena

Materiales
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 Tubos de ensayo: ancho y delgado Soporte universal Pipetas Gradilla
Tapón con tubo de desprendimiento Agarradera de tubos Pinza de tubos Mechero

iii. OBTENCIÓN Y RECONOCIMIENTO DE ALQUINO

Reactivos

Agua potable Carburo de calcio Agua de Br2

Materiales

Tubo de ensayo delgado Soporte universal Manguera Agarradera de bureta

Tapón con tubo de desprendimiento lateral Pinza de tubos Mechero
Tapón con tubo de desprendimiento

5. Imágenes

6. Procedimiento
i. OBTENCIÓN Y RECONOCIMIENTO DE UN ALCANO

Obtención

a) Introducir en un tubo de ensayo seco, igual porción de acetato de sodio y cal

sodada
b) Cubrir la boca del tubo con tapón que trae insertado un tubo de
desprendimiento
c) Asir el tubo al soporte universal y calentar advirtiéndola salida de un gas.

Reconocimiento

a) Introducir la punta del tubo de desprendimiento en agua de bromo contenido en

un tubo de ensayo delgado; considere tiempo de contacto (burbujeo) observe y
anote.
b) Burbujear ahora el gas KMnO4 solución 0,01M considere tiempo. Observe y
anote
c) Acercar una llama al gas saliente. Detalle sus observaciones y anótelos.
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 ii. OBTENCIÓN Y RECONOCIMIENTO DE UN ALQUENO

Obtención

a) Introducir arena, alcohol etílico y acido sulfúrico concentrado en un tubo de

ensayo.
b) Tapar el tubo con tapón y tubo de desprendimiento; y calentar hasta la
producción de un gas.

Reconocimiento

a) Hacer burbujear el gas en agua de Bromo, Observar y Anotar.

b) Burbujear ahora el gas en solución KMnO4, Observe y Anote.
c) Acercar una llama al gas. Detalle sus observaciones y anótelos.

iii. OBTENCIÓN Y RECONOCIMIENTO DE ALQUINO

Obtención

a) Introducir dos trocitos de carburo de calcio en un tubo de ensayo con

desprendimiento lateral insertado a una manguera conectada a la punta de una
bureta con agua
b) Cubrir la boca del tubo con tapón que trae insertado tubo de desprendimiento y
permitir que pase agua lentamente de la bureta Observar todo detalle y anotar.

Reconocimiento

a) Pasar el gas, por agua de Bromo luego por solución de KMnO4

b) Acercar la llama del mechero al gas.

7. Observaciones

En esta práctica pudimos observar varias situaciones, para el alcano pudimos q notar que
para el ensayo del alcano obtuvimos dos resultados primero que el agua de dibromo paso
de amarillo a incoloro cuando el gas que se desprendió la toco y el permanganato de
potasio solo se separo en fases pero al agitar volvía a su estado original.

Para el ensayo del alqueno lo que pudimos observar fue que tanto el agua de dibromo
como el permanganato de potasio se hicieron transparentes siendo estos originalmente
amarillo y de color rosado espeso respectivamente.

Y por el ultimo para el ensayo del alquino lo que pudimos observar que el agua de
dibromo también se hizo transparente y que ahora el permanganato que usamos era
morado y paso a ser de color cafe.

En los tres casos al acercar la llama a la salida del gas esta se encendía ya que estos
hidrocarburos son inflamables.

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8. Conclusiones y Recomendaciones
Conclusiones:

Logramos satisfactoriamente obtener y reconocer estos tres tipos de hidrocarburos,

observamos como reaccionan con diferentes sustancias, y mediante esto pudimos
determinar las diferentes semejanzas y diferencias que existen entre los alcanos,
alquenos y alquinos.

Recomendaciones:

Es recomendable que se trate estos gases que van a emanar con las debidas
precauciones, primero tomando en cuenta de no derramar nada y segundo evitar en lo
posible inhalar estos gases ya que no recomendable que esto pase.

Recordar siempre tener cuidado al momento del uso con el mechero y al momento de
colocar las sustancias dentro de los tubos de ensayo colocar suficiente para poder realizar
los dos reconocimientos respectivos que ocurren cada una de las situaciones.

9. Resolución del Cuestionario

a) ¿Cuáles son los datos que correspondieron en esta práctica?

• Acetato  de  sodio  con  cal  sodada

CH3COONa  +  NaOH  +  CaO    +  Calor    à    CH4  +  Na2CO3

• Metano  con  dibromo

CH4  +  Br2      à    CH3Br  +  HBr

• Metano  con  permanganato  de  sodio  no  reaccionan

• Combus>ón  del  metano

CH4  +  2O2    à    CO2  +  2H2O  +  energía

• Formación  del  e>leno

CH3CH2OH + H2SO4 → CH3COOH + C2H4

• Combus>ón

C2H4 + 3O2 à 2CO2 + 2H2O

• Carburo  de  calcio  y  agua

CaC2 + 2H2O → C2H2 + Ca(OH)2

• Ace>leno    y  dibromo

C2H2+ Br2 → 2CHBr

• Ace>leno  y  permanganato  de  sodio

C2H2 +  KMnO4  +  H2O  à  2COOH  +  KOH  +  MnO2

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• Combus>ón  del  ace>leno

2C2H2 + 5O2 → 4CO2 + 2H2O

b) ¿Qué diferencias encontró en el desarrollo de esta práctica, entre alcanos,

alquenos y alquinos? Construya un cuadro

ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS

Semejanzas • Si reacciono • Si reacciono • Si reacciono

con el agua de con el agua de con el agua de
dibromo, dibromo, dibromo,
haciendolo haciendolo haciendolo
transparente. transparente. transparente.
• El alcano si • El alqueno si • El alquino si
produjo produjo produjo
combustión. combustión. combustión.

Diferencias • El alcano no • El alqueno • El alquino si

reacciono con el reaccionó con el reacciono con el
permanganato permanganato permanganato
de potasio. de potasio de potasio
• Necesitó calor haciendolo cambiandolo de
para reaccionar cambiar de color morado a
color. cafe.
• Necesitó calor • Necesitó agua
para reaccionar. para reaccionar.

c) ¿Cuáles son las semejanzas detectadas en la práctica, sobre alcanos,

alquenos y alquinos?
Que los tres hidrocarburos reaccionaron de la misma forma con el agua de dibromo
y que los tres produjeron combustión.

d) ¿Qué tipo de práctica es? ¿Cualitativa o cuantitativa? Explique su afirmación

Es una práctica cualitativa ya que al momento de realizar las reacciones en lo que
nos fijamos fue en el color, textura y este tipos de cosas y no tomamos atención a
las mediciones ni nada numérico que es la parte característica de una práctica
cuantitativa.