UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

FACULTAD DE QUÍMICA E INGENIERÍA QUÍMICA

ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERÍA QUÍMICA

SILABO

QUÍMICA ORGÁNICA I

I. DATOS GENERALES
1.1 Departamento Académico : QUÍMICA ORGÁNICA
1.2 Semestre Académico : 2023-I
1.3 Código de Asignatura : IQO034
1.4 Ciclo : III
1.5 Créditos : 03
1.6 Horas Semanales Totales : 07
1.6.1 Horas de teoría : 03
1.6.2 Hora de práctica : 04
1.7 Requisitos : Química General
1.8 Modalidad : Presencial
1.9 Docentes : Prof. Marco Guerrero Aquino
Prof. José Luis López Gabriel
Prof. Thais C. Linares Fuentes

II. SUMILLA

Asignatura teórica-práctica se ubica en el tercer semestre del plan de estudios, pertenece al grupo de
asignaturas de formación específica y pretende crear en el estudiante habilidades en la caracterización de
compuestos orgánicos. Mediante el conocimiento de: Conceptos y principios básicos, Fórmulas químico-
orgánicas. Teoría estructural. El enlace entre los compuestos orgánicos e inorgánicos. Principales series
de compuestos orgánicos. Grupos funcionales. Series homólogas. Formulación y nomenclatura.
Estereoisomería. Isomería de esqueleto. Isomería de posición Isomería de función. Estereoisomería y
estereoquímica. El carbono tetraédrico. Ángulos y longitudes de enlace. Energías de enlace. Modelos
moleculares. Isomería geométrica. Isomería óptica. El átomo de carbono asimétrico. Configuración
absoluta. Mezclas racémicas. Resolución. Conformaciones de las moléculas.

III. COMPETENCIA GENÉRICA A LA QUE APORTA LA ASIGNATURA

Comunicación: La capacidad de comunicarse eficazmente, mediante la comprensión y redacción de

informes eficaces y documentación de diseño, la realización de exposiciones eficaces, y la transmisión y
recepción de instrucciones claras; aprovechando las herramientas modernas para desarrollar la capacidad
de crear, seleccionar y utilizar técnicas, habilidades, recursos y tecnologías de la información. Además,
los estudiantes tendrán la capacidad de desenvolverse eficazmente como individuo, como miembro o
líder en diversos equipos, y entornos multidisciplinarios.

IV. COMPETENCIA ESPECÍFICA LA QUE APORTA LA ASIGNATURA

Análisis de Problemas: La capacidad de identificar, formular, buscar información y analizar problemas

complejos de ingeniería para llegar a conclusiones fundamentadas usando principios básicos de
matemáticas, ciencias naturales y ciencias de la ingeniería.

Medio ambiente y sostenibilidad. Capacidad de comprender y evaluar el impacto de las soluciones a

problemas complejos de ingeniería en un contexto global, económico, ambiental y social.
 Aprendizaje permanente. El reconocimiento de la necesidad del aprendizaje permanente y la capacidad
para encararlo en el más amplio contexto de los cambios tecnológicos.

V. LOGRO DE LA ASIGNATURA

Al finalizar la asignatura, el estudiante comprende las principales series de compuestos orgánicos,

analizando problemas de química, utilizando los principios básicos, formulando estructuras químicas en
base a la nomenclatura IUPAC, identificando propiedades físicas, explicando la reactividad química y,
propiedades estereoquímicas, todo esto relacionado al área de ingeniería; analizando problemas reales,
generando un reporte y respetando la conservación del medio ambiente.

VI. PROGRAMACION DE CONTENIDOS

UNIDAD I: INTRODUCCIÓN Y ESTRUCTURA DE MOLÉCULAS ORGÁNICAS

LOGRO: Al finalizar la unidad, el estudiante fundamenta los principios básicos de moléculas orgánicas, tales como la estructura
electrónica del átomo, estructuras de Lewis y tipos de enlace, electronegatividad, analizando la química orgánica, identificando
problemas de hibridación y geometría de moléculas orgánicas en base a su enlace. Aplica los conceptos de isomería en el espacio
y constitucional.

Semana Contenidos Actividades

Tema Contenidos
complementarios

Presentación del curso.

Introducción. Química Orgánica. El
Principios carbono. Enlace covalente. Tipos.
1 básicos en Electronegatividad. Fuerzas de
química enlace. Resonancia. Ácidos
orgánica orgánicos y Bases orgánicas
Ácidos y bases: Arrhenius,
Bronsted-Lowry, y Lewis.
Acidez y basicidad en
compuestos orgánicos.
Exposición dialogada a
través de ayuda
audiovisual y pizarra
Compromiso 1: Revisión
temas sesión 2

2 Hibridación sp3, sp2, y sp. Ángulos Ruptura de enlaces. Exposición dialogada a

Hibridación del y longitudes de enlace. Energías de Reactivos intermediarios. través de ayuda
carbono enlace. Tipos de carbono. Modelos audiovisual y pizarra.
moleculares. Tipos de reacciones en
Química Orgánica. Intermediarios Compromiso 2.
Tarea 2: Revisión temas
sesión 3
Exposición dialogada a
3 Isomería constitucional: cadena, Aplicación de conceptos través de ayuda
función, posición, metámeros y en de isomería audiovisual y pizarra
el espacio: Isomería Geométrica:
Cis, Trans , E y Z
Compromiso 3: Revisión
Quiralidad. Nomenclatura (R) y (S) temas sesión 4
Estereoquímica: de los átomos asimétricos.
Isomería Actividad óptica. Proyección de
Fischer y Newman.
Diastereómeros, propiedades
físicas.
UNIDAD II: HIDROCARBUROS ALIFATICOS: ALCANOS, ALQUENOS Y ALQUINOS

LOGRO: Al finalizar la unidad, el estudiante compara las diferencias estructurales de los alcanos, alquenos y alquinos, analizando
sus propiedades físicas y químicas, formulando estructuras químicas en base a la nomenclatura IUPAC, comprende las reacciones
químicas y la importancia industrial de estos hidrocarburos, así como el cuidado con el medio ambiente.

Semana Contenidos Actividades

Tema Contenidos
complementarios

4 Alcanos -
Obtención
Introducción. Estructura.
Nomenclatura de alcanos IUPAC. Nomenclatura IUPAC Exposición dialogada a
Propiedades físicas. Importancia Efecto de la polaridad través de ayuda
Industrial. sobre la solubilidad. audiovisual y pizarra
Preparación de Alcanos:
Hidrogenación. Hidrogenólisis de Fuentes naturales de
Haluros de Alquilo. Alquilación de alcanos: Carbón, Gas Compromiso 4: Revisión
Alquinos terminales. natural. Aplicaciones temas sesión 5
Industriales de alcanos.

5 Reactividad de Reacciones típicas de los alcanos: Alcanos de interés Exposición dialogada a

alcanos Combustión. Halogenación. Cracking industrial e impacto través de ayuda
medioambiental. audiovisual y pizarra

6 Alquenos y
su obtención
Compromiso 5: Revisión
temas sesión 6
Exposición dialogada a
Introducción. Propiedades físicas. Isomería en alquenos. través de ayuda
Estabilidades relativas de los alquenos. Nomenclatura IUPAC audiovisual y pizarra
Nomenclatura de alquenos IUPAC.
Aplicaciones Industriales de alquenos. Aplicaciones de Compromiso 6: Revisión
métodos de obtención. temas sesión 7
Deshalogenación, deshidrogenación
deshidratación, Deshidrohalogenación.
Regla de Saytzeff. Regla de Hoffman

7 Reactividad de
Alquenos
Exposición dialogada a
Hidrogenación. Hidrohalogenación. Aplicaciones través de ayuda
Hidratación. Hidroboración-oxidación, industriales de audiovisual y pizarra
Ozonólisis. Oxidación con KMnO4. polímeros vinílicos.
Polímeros. Compromiso 7: Revisión
Contaminación temas sesión 8
ambiental

8 EXAMEN PARCIAL

Exposición dialogada a
9 Alquinos - Introducción. Estructura. Nomenclatura de los través de ayuda
Obtención Nomenclatura de los alquinos. alquinos. audiovisual y pizarra
Propiedades físicas y químicas.
Contaminación Compromiso 9: Revisión
Preparación: Deshidrohalogenación de ambiental temas sesión 9
halogenuros de alquilo. Alquilación de
alquinos terminales.
 Exposición dialogada a
10 Reactividad de Reactividad: Hidrogenación, Aplicaciones de síntesis través de ayuda
Alquinos Halogenación, Oxidación, Hidrácidos y y reactividad audiovisual y pizarra
Vinilación.
Contaminación Compromiso 10: Revisión
ambiental temas sesión 10

UNIDAD III: HIDROCARBUROS AROMÁTICOS- COMPUESTOS OXIGENADOS Y NITROGENADOS

LOGRO: Al finalizar la unidad, el estudiante compara las diferencias estructurales de los hidrocarburos aromáticos, y grupos
funcionales, analizando sus propiedades físicas y químicas, formulando estructuras químicas en base a la nomenclatura IUPAC.
Comprende la reactividad de estos compuestos y su aplicación industrial.

Semana Contenidos Actividades

Tema Contenidos
complementarios

Exposición dialogada a
11 Hidrocarburos Clasificación. Nomenclatura Hidrocarburos aromáticos través de ayuda
Aromáticos. IUPAC. Estructura. Heterocíclicos. de interés industrial: audiovisual y pizarra
Propiedades físicas. Benceno, Tolueno,
Xilenos, Naftaleno, Compromiso 11: Revisión
Antraceno y Fenantreno. temas sesión 11

12 Reactividad del Reacción de Sustitución
Benceno electrofílica: Halogenación,
Nitración, Sulfonación, Alquilación
y Acilación de Friedel-Crafts
Exposición dialogada a
Aplicaciones de través de ayuda
Reactividad de benceno audiovisual y pizarra
Compromiso 12: Revisión
temas sesión 12

Exposición dialogada a
13 Compuestos Propiedades físicas y estructurales. Aplicación de conceptos través de ayuda
orgánicos que Nomenclatura de Compuestos estudiados audiovisual y pizarra
contienen orgánicos que contienen nitrógeno.
oxígeno y Compromiso 13: Revisión
nitrógeno todos los temas

UNIDAD IV: REVISION DE TEMAS DEL CURSO

LOGRO: Al finalizar el curso, el estudiante comprende las principales series de compuestos orgánicos, analizando problemas de
química, utilizando los principios básicos, formulando estructuras químicas en base a la nomenclatura IUPAC, identificando
propiedades físicas, explicando la reactividad química y, propiedades estereoquímicas, generando un reporte y respetando la
conservación del medio ambiente.

SEMANA Contenidos Actividades

Tema Contenidos
complementarios

Propuestas de problemas
14 Ejercicios de Desarrollo de ejercicios de o ejercicios por parte del
reforzamiento de aplicación todos los temas docente.
temas revisados. Trabajo colaborativo y
calificado
Compromiso final:
estudiar para el examen
 EVALUACIÓN FINAL
15

ENTREGA DE EVALUACIONES - CORRECCIONES

16

VII. EVALUACIÓN

La calificación del curso se obtiene con los promedios y notas de los instrumentos utilizados con la fórmula siguiente:
(oficio circular No 000010-2021-VDA-FQIQ/UNMSM)

PF = 0.25*PEC + 0.2*EP + 0.2*EF + 0.35*PL

Donde:

PF: Promedio Final

EP Examen Parcial
EF: Examen Final
PEC: Promedio de Evaluación Formativa
PL: Promedio de Laboratorio.

PROMEDIO DE LABORATORIO (PL):

PL = 0,1 x (NC) + 0,2 x (PI) + 0,35 x (PP) +0,35 (PS)

NC: Descrito en laboratorio

PI: Promedio de informes.
PP: Promedio pasos
PS: Promedio trabajo experimental

Para fines de conocer el peso en cada unidad se presenta la tabla siguiente.

INTRUMENT PESOS DE CADA

UNID
OS DE INSTRUMENTO POR TOTAL
AD
EVALUACIÓN UNIDAD
E1 5%
I 10%
EC1 5%
E1 15%
II 20%
EC2 5%
E2 5%
II 10%
EC3 5%
E2 15%
IV 25%
EC4 10%
PL 35% 35%

VIII. RECURSOS

8.1 Medios
- Computadora.
- Smartphones.
 - Tabletas.

8.2 Materiales
- Uso herramientas audiovisuales.
- Repositorio de material e información Drive (desde Classroom), material físico etc.
- Fuentes bibliográficas
IX. REFERENCIAS

1. McMurry, J. (2008). Química orgánica básica y aplicada. (7ma ed.) México: CENGAGE Learning.

2. Wade, L. G. (2012). Química orgánica. (7na ed.) México: Pearson.

Enlaces en internet

1. INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA

http://sedici.unlp.edu.ar/bitstream/handle/10915/31664/Documento_completo__.pdf?sequence=1&isAllowed=y
2. QUÍMICA ORGÁNICA ESTRUCTURA Y NOMENCLATURA
https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d0/Qu%C3%ADmica_Org%C3%A1nica.pdf

X. FECHA

CIUDAD UNIVERSITARIA, 2023