Universidad Nacional Autónoma de México

Facultad de Química

Laboratorio de química orgánica

Práctica. Isomería geométrica

Rodríguez Pacheco Oscar Uriel

Resumen

Para la realización de esta práctica, primero pesamos 1 g de anhídrido maleico, el

cual depositamos en un matraz bola de fondo plano. Posteriormente se añadió 2
mL de agua caliente y 2.5 mL de ácido clorhídrico concentrado sin olvidar colocar
una barra de agitación magnética- como bien sabemos esto con el fin de evitar
proyecciones bruscas durante la ebullición-. Este matraz se colocó sobre una
parrilla con agitación y posteriormente se colocó sobre la boca del matraz un
refrigerante de agua, el cual colocamos en posición de reflujo- el objetivo de poner
el sistema a reflujo es evitar oler los gases que se desprenden en la ebullición,
por lo que antes de que alcancen a salir por el refrigerante estos se condensan-,
una vez terminado de conectar las mangueras, se enciende el refrigerante de
agua y posteriormente se enciende la parrilla. En el momento en el que se
presencia la primera gota hacia el matraz se toma el tiempo y al llegar a 20
minutos, se suspende el proceso, retirando el matraz.

de la parrilla y se deja enfriar, es en este momento cuando notamos la formación

de unos pequeños cristales en el fondo del matraz, al observar esto, para
recuperar esos cristales, realizamos una cristalización simple, para lo cual
utilizamos agua como disolvente ideal.

Para llevar a cabo la cristalización simple, primero añadimos un poco de

disolvente ideal en caliente al matraz que contenía nuestra muestra a cristalizar y
posteriormente lo dejamos enfriar un poco, para después inducir la cristalización
con uno de los métodos vistos anteriormente, nosotros decidimos enfriar en un
baño de hielo y raspar las paredes del matraz, una vez hecho esto se filtró al vacío
con ayuda de un matraz Kitasato y un embudo Büchner para separar así las aguas
madre, una vez que se han separado estas, se coloca sobre el embudo un vidrio
de reloj y se espera a que se sequen los cristales.

Finalmente al tener secos los cristales, se pesan y se determina el punto de fusión

con ayuda de un aparato de Fisher – Johns (evitando que el aparato de Fisher -
Johns sobrepase los 200° C ya que el termómetro podría romperse).
Introducción

La isomería cis-trans o geométrica es debida a la rotación restringida entorno a un

enlace carbono-carbono. Esta restricción puede ser debida a la presencia de
dobles enlaces o ciclos. Así, el 2-buteno puede existir en forma de dos isómeros,
llamados cis y trans. El isómero que tiene los hidrógenos al mismo lado se llama
cis, y el que los tiene a lados opuestos trans.

Los compuestos cíclicos, debido a su rigidez, también presentan isomería

geométrica. Así, el 1,2-dimetilciclohexano puede existir en forma de dos isómeros.
Se llama isómero cis el que tiene los hidrógenos al mismo lado y trans el que los
tiene a lados opuestos.

Para que pueda darse en los compuestos con doble enlace, es preciso que los
sustituyentes sobre cada uno de los carbonos implicados en el doble enlace sean
distintos. Es decir, que ninguno de los carbonos implicados en el doble enlace
tenga los dos sustituyentes iguales.

Las distribuciones espaciales posibles para una sustancia que con un doble
enlace son:

• Forma cis; en ella los sustituyentes iguales de los dos átomos de carbono
afectados por el doble enlace se encuentran situados en una misma región del
espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace carbono-carbono.

• Forma trans; en ella los sustituyentes iguales de los dos átomos de carbono
afectados por el doble enlace se encuentran situados en distinta región del
espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace carbono-carbono.

CUESTIONARIO

1)¿Con qué otra técnica podría saber si obtuvo o no el producto de la reacción?

Con una cromatografía en capa fina utilizando como eluyente AcOEt/hexano 4:1
ya que con relación a las polaridades (medianamente polar el Anhídrido maleico y
polar el ácido fumarico) los dos hubieran podido correr sobre la cromatoplaca con
capa fina de gel de sílice.

2)En una isomería cis/trans, ¿cuál de los isómeros es más estable y por qué
razón?

Es isómero tras porque al estar juntos (en la misma dirección) existen menos
repulsiones entres las densidades electrónicas de los sustituyentes y esto les da
mayor estabilidad. Los isómeros cis puede existir una mayor repulsión entre las
densidades electrónicas de sus sustituyentes y esto puede afectar las sus
propiedades físicas restándoles estabilidad por ejemplo el isómero cis del ácido
fumárico, el acido maleico tiene punto de fusión reportado en la literatura de
135°C1 y el isómero trans, el acido fumárico 287°C2.

3)En la isomería E/Z, ¿cuál de los isómeros es más estable y porque razón?

La isomería Z ya que existe una menor repulsión entre las densidades electrónicas
de los sustituyentes al estar en direcciones y lados contrarios uno del otro.

4)Dibuje el mecanismo de reacción de las siguientes reacciones

5)Con base a los resultados de punto de fusión de la materia prima y del producto,
¿cómo puede saber que obtuvo el producto deseado?

El punto de fusión de la materia prima es mucho menor (52.8)3 que el de l producto

obtenido Acido fumárico (287°C)2.

Conclusión
La estereoquímica es el estudio de la estructura tridimensional de las moléculas,
donde los isómeros de dividen en dos grandes clases, los isómeros estructurales y
los estereoisómeros.

En la práctica realizada se logró el objetivo esencial ya que se realizó una reacción

de isomerización que permitiera transformar el anhídrido maleico en ácido
fumárico, en la que debido a la orientación espacial distinta provoca que ambas
sustancias presenten propiedades físicas, químicas y biológicas notablemente
distintas ya que al comparar una de las propiedades más representativas,
difirieron totalmente en el punto de fusión, además es importante mencionar que el
ácido fumárico en comparación con el anhídrido maleico tiene más estabilidad,
esto se debe a que se trata de un isómero trans, el cual presenta menor
impedimento estérico entra los sustituyentes.

El realizar un mecanismo de reacción antes de llevar a cabo alguna reacción con

algún reactivo orgánico, nos permitirá saber mejor cómo y por qué ocurre la
reacción, así como saber cuáles son los productos esperados que deben
obtenerse, esto nos ayuda a que no cometamos algún error y si lo llegamos a
tener identificar donde fue donde se presentó dicho error. Para realizar un
mecanismo de reacción es importante conocer qué tipo de reacciones se pueden
llevar a cabo entre los distintos tipos de compuestos orgánicos.

Podemos concluir que el conocer los distintos tipos de isómeros así como ciertas
características de esto nos ayudará a realizar de mejor manera los mecanismos
de reacción implicados, los cuales son muy importantes antes de cualquier
reacción química con compuestos orgánicos.

Bibliografías.

Ávila Zárraga José Gustavo, García Manrique Consuelo, QUIMICA ORGÁNICA,

Experimentos con un enfoque ecológico, Dirección General de Publicaciones y
Fomento Editorial UNAM, Universidad Nacional Autónoma de México, México
2001, pág. 139-142

Consultas en línea en:

<http://paginadeprueba.com.mx/oqc/fichas/OQC/Anhidrido%20Maleico/Hoja%20d
e%20datos%20de%20seguridad%20para%20materiale%20peligrosos%20Anhidri
do%20Maleico.pdf>

<http://www.tecno-productos.com/fichas/ficha_19.pdf>