Arvizu Macedo Miguel Angel Equipo.

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Miranda Najera Jose Emmanuel
Perez Hernandez Victor Manuel

Objetivos:
1.-Obtención del Ácido bencílico por una transposición de una α-dicetona (Bencilo)
2.-Separar Acido Bencílico de la mezcla de reacción.

Obtención de ácido bencílico efectuando una reacción de trasposición de una α-dicetona.

1. Mecanismo de la reacción efectuada

O
+ - O
..
+ K : OH
O ¨ :O O H
-
+K

+ -
..- + ..
O: K O H :
K OH
+ -
K : OEt + H OH + O ¨ -
O
O
¨
H
O ¨
+
K
+ H OEt
H Cl

+ -
O + :
K Cl
O H
O
H

1
 2. Reacción de Cannizaro.

En 1835 Liebig descubrió que el benzaldehído en presencia de hidróxido se oxida a acido benzoico. Sin
embargo en 1853 el químico italiano Stanislao Cannizaro observo que la reacción era realmente una oxido-
reducción en la cual la mitad del benzaldehído se convierte en acido benzoico y la otra mitad se reducía a
alcohol bencílico. Por su mejor comprensión a esta reacción se le dio el nombre de Cannizaro. 1

Los aldehídos que no tienen ningún átomo de hidrogeno en alfa cuando están en disolución alcalina, son
incapaces de experimentar una condensación aldólica, por lo tanto, dan un tipo de desproporción llamado una
reacción de Cannizaro.2

Esta reacción empieza de forma similar a la condensación benzoínica, es decir, por adición de un nucleófilo a
benzaldehído. En este caso el nucleófilo es el hidroxilo; el hidroxilo se adiciona al benzaldehído para dar un
diol germinal. La siguiente reacción corresponde directamente al intermedio en el mecanismo de la
condensación benzoínica.1

- +
O OM O
C + - C C
H H + H
+ MOH OH

M
O O
O
CH3 OH C C
C H
OH OH H
+

Esto va seguido de la trasferencia de un ion de hidruro, ya sea a una molécula aislada de aldehído, después
de la adición del complejo aldehído-hidroxilo internamente, a la segunda molécula de aldehído. La reacción
del benzaldehído da alcohol bencílico y benzoato, etc.

3. Explique la reacción de Cannizaro en función de la reacción efectuada.

Se observa que la trasposición bencílica es una reacción de Cannizaro interna, debido a que en la misma
molécula de bencilo se está llevando a cabo una reacción de óxido reducción en la que un grupo carbonilo se
oxida hasta ácido y el otro se reduce hasta alcohol. En la trasposición bencílica migra un grupo arilo y en la
reacción de Cannizaro un hidrogeno ambos con su par de electrones.3

4. ¿Cómo se separa el ácido bencílico de la mezcla de reacción?

2
Como se puede observar al final del mecanismo de reacción cuando la sal de potasio del ácido bencílico se
trata con ácido clorhídrico, provoca que se precipite el ácido bencílico.3

5. Propiedades de reactivos y productos

Etanol, Alcohol etílico4

C2H6O
P.M. = 46.06 g mol-1
M. P. = -114 oC
B. P. = 78 oC
Propiedades: Líquido incoloro volátil, soluble en agua, éter, cloroformo y acetona.

Acido clorhídrico, ácido muriático4

HCl
P.M. = 36.46 g mol-1
M. P. = -35 oC
B. P. = 57 oC
Características: Líquido incoloro, fumante, picante, soluble en agua, EtOH y benceno
Precauciones: Causa quemaduras, irrita el sistema respiratorio

Hidróxido de potasio, potasa cáustica4

KOH
P.M. = 56 g mol-1
M. P. = 405 oC
Propiedades: Lentejas o escamas con fractura cristalina; delicuescente y blanco; absorbe agua y CO 2; soluble
en agua alcohol y glicerina; ligeramente soluble en éter.
Precauciones: Tóxico por ingestión e inhalación, fuerte cáustico.

Acido bencílico, Acido difenilglicolico4

(C6H3)2C(OH)COOH

M.P.=148-151 oC

Propiedades: Polvo blanco o tostado con olor característico; es soluble en agua caliente y alcohol.
Precauciones: Combustible

Benceno4

C6H6
P.M.= 78 g mol-1
B.P.= 80.1 oC

Propiedades: Liquido de incolora a amarillo con un olor característico; miscible en alcohol, éter, acetona, CCl4,
acido acético, ligeramente soluble en agua
Precauciones: inflamable, incendia, explosivo en el aire.

3
 6. Cálculos estequiométricos

O
EtOH
+ KOH - +
O O K
O
O
H

HCl

O + KCl
O H
O
H

𝒈 𝑹. 𝑳.∗ 𝑷𝑴 𝑷𝒓𝒐𝒅𝒖𝒄𝒕𝒐 𝟏. 𝟖𝒈 ∗ 𝟏𝟐𝟐 𝒈/𝒎𝒐𝒍

𝑹𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 𝒕𝒆ó𝒓𝒊𝒄𝒐 = = = 𝟏. 𝟎𝟓𝒈
𝑷𝑴 𝑹. 𝑳. 𝟐𝟏𝟎 𝒈/𝒎𝒐𝒍

Diagrama de Flujo.

4
Bibliografias.

1. DUPONT, Durst J., “Química Orgánica Experimental”, Editorial Reverte, España, 1985, pág. 340-342
2. SMITH, Oliver J., “Química Orgánica Vol. I”, Editorial Reverte, México, 1970, pág. 506-507
3. AVILA Zarraga, José Gustavo, “Química Orgánica: Experimentos con un enfoque ecológico”, UNAM, México,
2001, p. 352-356.
4. HAWLEY, Gessner R.,” Diccionario de Química”, Ediciones Omega, Barcelona, 1988.