Práctica no.

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Nombre de integrantes de equipo:
Vania Lomeli cruz
Laura López delgado
Jonathan Lemus barragán

OBTENCIÓN Y PROPIEDADES DEL ACETILENO

OBJETIVO:

Preparar un alquino, específicamente acetileno, por hidrolisis del carburo de

calcio

INTRODUCCIÓN:
El acetileno es el primer miembro de la familia de los alquinos y el más
importante. El acetileno se produce en la descomposición térmica de muchos
hidrocarburos; industrialmente se obtiene por hidrolisis del carburo de calcio o por
pirolisis a 1000°C del metano.
La presencia de un triple enlace aumenta la actividad química de un
hidrocarburo, en este casi del acetileno el cual forma compuestos de adición, aunque
con más lentitud que una olefina. Los hidrógenos del acetileno y los de todos los
alquinos terminales son sustituibles por metales, propiedad química que los distingue de
las olefinas y puede emplearse para separarlos y caracterizarlos.

MARCO TEORICO

El Acetileno o etino:

Es el alquino más
sencillo. Es un gas, altamente
inflamable, un poco más
ligero que el aire e incoloro.
Produce una llama de hasta
3.000º C, la mayor
temperatura por combustión
hasta ahora conocida.
El acetileno es un
compuesto exotérmico. Esto significa que su descomposición en los elementos libera
calor. Por esto su generación suele necesitar elevadas temperaturas en alguna de sus
etapas o el aporte de energía química de alguna otra manera. Al aire quema con una
llama luminosa liberando ciertas cantidades de carbonilla. Los átomos de hidrógeno del
acetileno pueden disociarse, por lo que tiene carácter levemente ácido. A partir del
acetileno y una solución básica de un metal pueden formarse acetiluros. Algunos de
estos acetiluros (especialmente los de cobre y de plata) son explosivos y pueden
detonarse con activación mecánica. Cuando se disuelve en sustancia polar su estructura
cambia a una molécula eléctricamente negativa lo que explica que los aviones puedan
volar. Se puede hallar mezclando acetileno y hidróxido de sodio con metanol de 45g
comercial.
Carburo de calcio.

El carburo de calcio es una sustancia sólida de color grisáceo que reacciona

exotérmicamente con el agua para dar cal apagada (hidróxido de calcio) y acetileno.

Es de uso muy extendido y vendido en tiendas del

ramo para utilizarlo en soldadura autógena. Con esta
finalidad se lo introduce en un gasógeno, que le va
agregando agua lentamente, y luego se mezcla el gas
producido con oxígeno para producir una llama delgada
y de alta temperatura. Como sustancia pura el carburo de
calcio es un sólido incoloro que existe en dos variedades
que son accesibles por calentamiento a 440 ºC
(modificación tetragonal) o temperaturas superiores (modificación cúbica).

REACCION

CaC2 + 2 H2O  C2H2 + Ca(OH)2

MATERIALES
 5 tubos de ensaye 150 mL con tapón
 1 soporte universal con pinza de 3 dedos y aro
 1 manguera
 1 embudo de separación
 1 matraz de destilación

PROCESO EXPERIMENTAL

Figura 1. Armado del sistema

DIAGRAMA ECOLOGICO

PRUEBAS DE IDENTIFICACION
1. Prueba con Br2/Ccl4. Agregue al primer tubo 1 mL de solución de bromo en
tetracloruro de carbono.
2. Prueba con KmnO4. Al segundo tubo añádele 1 mL de solución de KmnO4 0.5%
RESULTADOS
 Prueba con Br2/Ccl4:
Se formó un tipo de enlace al mezclar el bromo con tetracloruro de carbono con el
acetileno, cambio de color cristalino a rojo debido a que el acetileno decoloró al bromo.
El bromo actúa como indicador del punto final de la reacción.
 Prueba con KmnO4:
Se formó un precipitado, cambio de color cristalino a café. El cambio de su coloración
fue lento. El color café se debe a que el acetileno oxidó al permanganato de potasio.

Prueba con
Br2/ Ccl4:

Prueba con
KmnO4:

Figura 2 pruebas con Br2/Ccl4 y KmnO4

OBSERVACIONES
El acetileno se obtiene por la reacción de carburo de calcio y agua. El gas
formado en esta reacción tiene un olor desagradable debido a la fosfina presente como
impureza.

También se pudo observar que en presencia de fuego (para lo cual utilizamos

cerillos) se pudo observar una chispa que salía por medio del tubo de ensaye, este
fenómeno que se observo fue debido a la combustión que sucedía.
CUESTIONARIO
1. Que formula estructural desarrollada tiene el carburo de calcio?
2-

[c c] Ca 2+
Con que otro nombre se conoce al carburo de calcio?
 Acetiluro de calcio
2. Puesto que el acetileno explotaría si se sujetará a presiones arriba de 2 atm
¿Cómo es posible almacenar y vender acetileno en recipientes de acero?
 Dentro del cilindro de acero, en el que es almacenado, se entrega diluido
en un solvente, que generalmente es acetona, impregnado en un material
poroso contenido en el cilindro que almacena el acetileno en miles de
pequeñas cavidades independientes. En esta forma, el acetileno no es
explosivo
3. Investigue algo referente a las principales aplicaciones industriales del acetileno
 El acetileno se utilizaba en generadores, en lámparas de minería o en
el soplete oxiacetilénico empleado en la soldadura autógena produciendo
temperaturas de hasta 3000 °C, el alumbrado de proyectores para la
marina y para cinematógrafos. Se llegaron a construir diversos aparatos
de salvamento como cinturones, chalecos, boyas, etc., en cuyo interior y
en un depósito ad hoc llevaban una dosis de carburo de calcio dispuesto
de tal suerte, que al ponerse el carburo en contacto con el agua se
 produjera el gas acetileno, dejando henchido (totalmente lleno) el
aparato.
 En la actualidad El acetileno se utiliza como fuente de iluminación y de
calor. En la vida diaria el acetileno es conocido como gas utilizado en
equipos de soldadura debido a las elevadas temperaturas (hasta 3000 °C)
que alcanzan las mezclas de acetileno y oxígeno en su combustión. El
acetileno es además un producto de partida importante en la industria
química. Hasta la segunda guerra mundial una buena parte de los
procesos de síntesis se basaron en el acetileno. Hoy en día pierde cada
vez más en importancia debido a los elevados costes energéticos de su
generación.

4. ¿Quién lleva a cabo más rápidamente las reacciones de adición electrofilica, un

alqueno o un alquino?
 alqueno
¿Por qué?
 Por la estabilidad del carbocatión. La adición electrofilica a alquenos es
más rápida, debido a que la reactividad de éstos depende de la estabilidad
del carbocatión intermediario; cuanto más estable es éste, mayor es la
velocidad de formación

5. De los tipos de derivados del acetileno

H c c R y

R c c R ¿Cuál es de suponer que de positivo el ensayo

con nitrato de plata amoniacal? ¿Qué característica estructural se requiere para la
reacción? ¿qué misión tiene el amoniaco en estas reacciones?

6. Que volumen de acetileno medido en condiciones normales se podría obtener de

10 g de carburo de calcio puro?
CaC2 + 2 H2O → C2H2 + Ca(OH)2 10 g de carburo puro

                    1 mol CaC2      1 mol C2H2 

10 g CaC2 * ------------------ * ------------- = 0,156 mol de C2H2 puro
            64 g CaC2       1 mol CaC2

Con formula de gases ideales:

PV =nRT
(1)
nRT
V=
P
(2)
( 0.156)(0.0821)(273)
V=
1
 V =3.49 L

7. Que reacción ocurrirá cuando una solución de acetileno en ácido sulfúrico

concentrado se vierte en un gran volumen de agua?
¿Y cuándo una solución de acetileno en el mismo ácido se trata de forma
análoga?
 Los sulfatos ácidos de alquilo son solubles en ácido sulfúrico. Por
dilución de la solución de ácido sulfúrico con agua, seguida de
calentamiento, se produce la hidrólisis del sulfato ácido y se forma un
alcohol. La adición de ácido sulfúrico a un alqueno, seguida de una
hidrólisis con agua, constituye un método conveniente de obtención
industrial de algunos alcoholes
 Para el acetileno no ocurre esta reacción, ya que es ligeramente ácido
8. Supóngase que en el laboratorio se tiene frascos con heptano, 1-hepteno y 1-
heptino y que cada uno ha perdido su etiqueta. ¿qué reacciones se podrían
ensayar para conocer cuál de los tres compuestos posibles contiene cada frasco?
Si el problema se complicase con la existencia de un cuarto frasco con 2-heptino
¿se podría resolver?

CONCLUSIONES

 El acetileno es un gas inestable por la presentación del triple enlace y que emite un
olor muy fuerte, además en la obtención reacciona exotéricamente. Durante la combustión
libera una gran cantidad de energía y la luz que emite durante es muy clara que puede ser
dañino para los ojos y pueden ser usados en equipos de soldadura por su poder calorífico
que llega hasta los 4000 º de temperatura.

De la práctica se pudo concluir que los hidrocarburos más reactivos son aquellos
que presentan enlaces múltiples en su estructura, esto pues a pesar de tener poseer un enlace
notablemente fuerte concentra su densidad de carga negativa en un punto central de la
molécula lo cual favorece un comportamiento acidico o una adición electrofilica de otros
compuestos con deficiencia electrónica, en contra posición hidrocarburos de enlace simple
es decir saturados, presentan el grado de reactividad más baja puesto que no poseen pares
de electrones libres que se puedan compartir con otros átomos y empezar una reacción.

REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

Robert Thorton Morrison, Robert Neilson Boyd. Química Orgánica. 5a edicion. 1976.
E.U.A

http://es.slideshare.net/qcaorg1/adicin-electroflica-a-alquenos-y-alquinos