Teoria y cuestionario del laboratorio de química organica 2 parte dos

Teoría:

Nitración del benceno

El benceno reacciona con ácido nítrico concentrado y caliente para formar el nitrobenceno. Esta
reacción lenta es peligrosa, porque una mezcla caliente de ácido nítrico concentrado en presencia
de un material oxidable podría explotar. Un procedimiento más seguro y conveniente es usar una
mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico. El ácido sulfúrico es un catalizador, y permite que la
nitración se efectúe más rápidamente y a menores temperaturas.

Los grupos nitro aromáticos se reducen con facilidad a grupos amino (NH2) cuando se hacen
reaccionar con un metal activo, como el estaño, zinc o hierro, en presencia de un ácido diluido.
Con frecuencia, el mejor método para introducir un grupo amino a un anillo aromático es llevar a
cabo una nitración, seguida de una reducción.

Cuestionario:

1. Escribe el mecanismo de la reacción.

R= El ácido sulfúrico reacciona con el ácido nítrico formando, agua, iones hidrosulfato y iones
nitronio, los iones nitronio atacan en posición para al anillo debido al impedimento esterico
provocado por la protección del grupo acetilo a la posición orto, el complejo sigma se deslocaliza
por resonancia y el ion hidrosulfato extrae el hidrogeno para que se forme un anillo aromático de
nuevo.

2. La anilina es básica mientras que la acetanilida no lo es. Explica esta diferencia.

R= Porque el oxígeno del grupo carbonilo tiene prioridad en el compuesto ya que es más
electronegativo, haciendo al carbono más acido.

3. ¿Por qué razón, se debe cuidar que la temperatura de la mezcla reaccionante no pase de 35 °C,
durante la adición de la mezcla sulfonítrica?
R= Porque la reacción es muy exotérmica y al sobrecalentarse se puede carbonizar la mezcla.

4. ¿Cuáles son las evidencias de que se ha obtenido el producto deseado?

R= Se obtuvo el punto de fusión muy cercano al teórico ya obtenido, el color del producto es el que
debería tener