NITROCOMPUESTOS

PROPIEDADES

Los nitroderivados se caracterizan por sus momentos dipolares elevados, y por sus puntos de
ebullición normalmente altos, debido a las atracciones dipolo-dipolo. Todos los nitroderivados
son líquidos o sólidos a la temperatura ambiente y completamente insolubles en agua. Desde
el punto de vista termodinámico, los nitroderivados. Son completamente inestables. Así, el
nitrometano tiene un calor de descomposición, de 67,4 Kcal/mol.

OBTENCIÓN

Los nitrocompuestos se preparan en el laboratorio por reacción de un halogenuro de alquilo

con nitrito de plata, AgONO.

Los nitrocompuestos aromáticos se preparan casi siempre por nitración directa del anillo
aromático utilizando ácido nítrico. No obstante, y puesto que el ácido nítrico es un agente
oxidante, con frecuencia es necesario proteger a los sustituyentes del anillo sensibles a la
oxidación antes de efectuar la nitración. La anilina, por ejemplo, se oxida con facilidad. La
oxidación se reduce al mínimo realizando su nitración en presencia de ácido sulfúrico

Nitración de Zincke

La reacción ocurre mediante un mecanismo de sustitución nucleofílica aromática (SNA), en el

cual, por reacción con ácido nítrico (HNO3) o nitrito de sodio (NaNO2) se produce la sustitución
de un bromuro o yoduro (no se produce en fluoruro o cloruro) localizado en
posición orto o para de un fenol o cresol por un grupo nitro.
REACCIONES

Los compuestos nitro participan en varias reacciones orgánicas. El grupo nitro posee un fuerte
efecto atractor o aceptor de electrones y esta propiedad gobierna la química de las moléculas
que lo contienen. 

Compuestos nitro alifáticos

Los compuestos nitro alifáticos son reducidos a aminas con hierro y ácido clorhídrico.

Reacción de Nef

La reacción de Nef es una reacción orgánica en la que tiene lugar la transformación de

un nitroalcano primario o secundario  a un aldehído o cetona  mediante la hidrólisis ácida de
su sal de nitronato , liberándose óxido nitroso N2O.

Compuestos nitro aromáticos

La reducción de compuestos nitro aromáticos con hidrógeno sobre un catalizador

de paladio/carbono conduce a anilinas.

La presencia de grupos nitro facilita las sustituciones nucleófilas aromáticas.

APLICACIONES

El 2,4,6-trinitrotolueno es un explosivo clásico.

El 2,4,6-trinitro-3-terbutiltolueno tiene un olor parecido al de los almizcles naturales y
se usa para perfumar jabones.