Cadena carbonada

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Compuesto orgánico mostrando una cadena principal, en rojo, de átomos de carbono, con dos
pequeñas ramificaciones

Una cadena carbonada es el esqueleto de prácticamente todos los compuestos orgánicos y

está formada por un conjunto de varios átomos de carbono, unidos entre sí mediante enlaces
covalentes carbono-carbono y a la que se unen o agregan otros átomos
como hidrógeno, oxígeno o nitrógeno, formando variadas estructuras, lo que origina infinidad
de compuestos diferentes.1
La facilidad del carbono para formar largas cadenas es casi específica de este elemento y es
la razón del elevado número de compuestos de carbono conocidos, si lo comparamos con
compuestos de otros átomos.2 Las cadenas carbonadas son bastante estables y no sufren
variación en la mayoría de las reacciones orgánicas.

Índice

 1Tipos de cadenas
 2Isomería de cadena
 3Véase también
 4Referencias
 5Enlaces externos

Tipos de cadenas[editar]
Las cadenas son lineales cíclicas y en ambos casos pueden existir ramificaciones, grupos
funcionales o heteroátomos. La longitud de las cadenas carbonadas es muy variable o
constante, pudiendo contener desde sólo dos átomos de carbono que es algo más o menos
así, hasta varios miles en compuestos, como en los polímeros.

Cadena cíclica
Cadena lineal Cadena lineal
(puede ser nombrada usando el
Dos ciclos
prefijo ciclo, condensados
ramificada el sufijo corresponde al grupo
sin ramificaciones funcional)
 Isocetano, C16H34
1-metilnaftaleno,
Eicosano, C20H42 o 2,2,4,4,6,8,8- Cicloundecano, C11H22
C11H10
heptametilnonano

Aunque se llaman cadenas lineales, en realidad tienen forma de zigzag, con ángulos próximos
a 109º, debido a la estructura tetraédrica del átomo de carbono cuando sólo posee enlaces
sencillos. Existe la posibilidad de rotación o giro sobre el eje de los enlaces C-C, lo que da
lugar a la existencia de estados conformacionales diferentes, también llamados confórmeros.
La presencia de átomos de carbono con enlaces dobles hace que dicho ángulo sea próximo a
120º, con estructura plana e impidiendo el giro o rotación sobre el eje C=C. Es el caso de
los alquenos o los ácidos grasos insaturados.
La presencia de átomos de carbono con enlaces triples C≡C hace que dicho ángulo sea
próximo a 180º, con geometría lineal y tramos rectos en la molécula, como en el caso de
los alquinos.

Cadenas carbonadas
Sólo enlaces simples Algún doble enlace Algún triple enlace
largas y complejas

Arrollamientos en
forma
Ángulos próximos a
Ángulo próximo a 120º Ángulo próximo a 180º de hélice en una
109º 28'
molécula
de proteína.
Molécula de 18-bromo-12-butil-11-cloro-4,8-dietil-5-hidroxi-15-metoxi-6,13-dien-19-in-3,9-diona
mostrando la cadena principal con 23 átomos de carbono.

En el caso en que existan ramificaciones, la cadena principal es la más larga. En dicha cadena
principal deben estar los enlaces múltiples y la mayoría de los grupos funcionales. El número
de átomos de carbono de la cadena principal se utiliza para nombrar dichos compuestos
según las reglas de la nomenclatura IUPAC.
Los átomos o grupos de átomos unidos a la cadena principal, distintos del hidrógeno, son
los radicaleso grupos sustituyentes (como el metil, -CH3; etil, -CH2-CH3...) y los grupos
funcionales (como el grupo alcohol, -OH).

Isomería de cadena[editar]
Artículo principal: Isomería

La existencia de dos o más compuestos que poseen la misma fórmula empírica pero diferente
forma de la cadena es uno de los casos de isomería estructural, llamada isomería de cadena.
Es el caso del n-butano (de cadena recta) y del isobutano o metilpropano (de cadena
ramificada), ambos de fórmula C4H10.