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REALIZACIÓN DE ANÁLISIS MEDIANTE
10 10 Lunes
CG/EM

Realizó: Revisó: Autorizó:

Ricardo Botello Núñez
Carolina Torres Fajardo

Fecha de realización: Fecha de entrega: Calificación:

4 de marzo de 2019

Contenido Página

I. INTRODUCCIÓN 1

II. CONOCIMIENTOS PREVIOS 1

III. OBJETIVOS 2

IV. METODOLOGÍA 2
IV. 1. Material y equipo. 2
IV. 2. Reactivos y soluciones. 3
IV. 3. Requerimientos de seguridad 3
IV. 4. Disposición de residuos 3
IV. 5. Procedimiento. 3

V. RESULTADOS. 4-7

VI. DISCUSIÓN. 7

VII. CONCLUSIÓN. 9

VIII. BIBLIOGRAFÍA 9
 I. INTRODUCCIÓN

Con la técnica GC/MS la muestra se separa en sus componentes mediante el

cromatógrafo de gases. Los componentes se ionizan y se identifican por sus
espectros característicos producidos por el espectrómetro de masas. Los
fragmentos moleculares aparecen en un espectro de masas y proporcionan pistas
sobre la identidad y la estructura molecular de la molécula principal, de manera
similar a la forma en que las piezas de un rompecabezas proporcionan pistas sobre
la estructura del rompecabezas intacto.
En el presente trabajo se muestra la separación de una mezcla de solventes
disueltos en metanol por medio de esta técnica, donde se identificó cada
componente a partir de la TIC y picos bases en los espectros de masas de cada
uno. Se presentó en la mayoría de los equipos de trabajo una impureza en los
resultados (2,2-dimetoxipropano) pudiendo ser del mismo instrumento.

II. CONOCIMIENTOS PREVIOS

La Espectrometría de masas es una técnica analítica que permite estudiar

compuestos de naturaleza diversa: orgánica, inorgánica o biológica
(incluyendo biopolímeros y macromoléculas naturales o artificiales) y obtener
información cualitativa o cuantitativa. Mediante el análisis por Espectrometría
de masas es posible obtener información de la masa molecular del
compuesto analizado así como obtener información estructural del mismo, o
simplemente detectar su presencia y/o cuantificar su concentración. Para ello
es necesario ionizar las moléculas, utilizando si fuera preciso una separación
cromatográfica (UPLC, GC) previa, y obtener los iones formados en fase
gaseosa. Este proceso tiene lugar en la fuente de ionización. Los iones
generados son acelerados hacia un analizador y separados en función de su
relación masa/carga (m/z) mediante la aplicación de campos eléctricos,
magnéticos ó simplemente determinando el tiempo de llegada a un detector.
Los iones que llegan al detector producen una señal eléctrica que es
procesada, amplificada y enviada a un ordenador. El registro obtenido se
denomina Espectro de masas y representa las abundancias iónicas obtenidas
en función de la relación masa/carga de los iones detectados (Nora C.,2016).

Interpretación de espectro de masas.

● Identificar el ión molecular (límite de la molécula). Apreciable en la
figura 1.

1
 -Pérdidas lógicas.
-Regla del nitrógeno: molécula sin o con número par de nitrógenos
tendrá un peso molecular par. Por el contrario, moléculas con
nitrógeno en impares darán un peso molecular impar.
● Observar iones M+1 y M+2 para:
-Determinar la presencia de Cl, Br, S, Si.
-Determinar, si es posible, el número de carbonos.
● Buscar series de iones a masas bajas.
● Ver si hay presencia de anillos con dobles enlaces (Georgina D.,2007).

Figura 1. Regiones de información de espectro de masas.

III. OBJETIVOS

Realizar la separación de una mezcla de compuestos mediante Cromatografía de

Gases acoplado a Espectrometría de Masas.

IV. METODOLOGÍA.

IV. 1. Material y equipo.

Cromatógrafo de gases acoplado a un espectrómetro de masas
(CG/EM-HP).

2
 IV. 2. Reactivos y soluciones.
Una mezcla de disolventes (acetona, metil isobutil cetona, tolueno, benceno,
propanol y etanol disueltos al 5% en metanol).

IV. 3. Requerimientos de seguridad

- Bata de laboratorio
- Lentes de seguridad
- Guantes
- Zapatos de seguridad

IV. 4. Disposición de residuos

Desechar todos los reactivos usados en Orgánicos.

IV. 5. Procedimiento.
De manera resumida se dió una explicación de fundamento y el uso correcto de
cromatógrafo de gases acoplado a un espectrómetro de masas. Posteriormente cada
equipo eligió las variables de temperatura de columna (rango de 40 a 100°C), tiempo
de análisis, split (rango de 10 a 150) y orden de elusión (acetona, metil isobutil cetona,
tolueno, benceno, propanol, etanol disueltos en metanol).
Finalmente se eligió el mejor cromatograma con las condiciones más idóneas para el
análisis.

V. RESULTADOS

3
 Figura 2. TIC de la mezcla de solventes analizada.

4
 Figura 3. Espectro de masas para el alcohol metílico.

Figura 4. Espectro de masas para el alcohol etílico.

Figura 5. Espectro de masas de la acetona.

5
 Figura 6. Espectro de masas del n-propanol.

Figura 7. Espectro de masas de 2,2-dimetoxipropano.

Figura 8. Espectro de masas de benceno.

6
Figura 9. Espectro de masas de metil isobutil cetona.

Figura 10. Espectro de masas de tolueno.

VI. DISCUSIÓN DE RESULTADOS

Metanol
Pico base: m/z= 31
Este alcohol, al ser el más sencillo de este grupo funcional, no puede presentar
fragmentaciones importantes, por lo que el pico base indica el ión que se puede
formar además de su M+, que es el ión oxonio (H2C=O+H).

Etanol
Pico base: m/z= 31
Este alcohol presenta un pico base igual que el metanol debido ya que pierde un
radical metilo en este caso, produciendo el mismo ión oxonio. Mientras que el
fragmento con m/z= 45, es producido por la pérdida de un radical de hidrógeno.

7
Acetona
Pico base: m/z= 43
Ión molecular (M+): m/z= 58
En este espectro sí es posible observar el ión molecular. El pico base observado es
debido a la fragmentación de la acetona, dando como resultado el ión acetilo
(CH3C≡O+), única fragmentación posible que se puede llevar a cabo en esta
molécula.

n-Propanol
Pico base: m/z= 31
Al igual que los alcoholes anteriores, presenta un pico base de m/z= 31, siendo el
fragmento oxonio que se ha descrito anteriormente. Además, se puede observar un
fragmento con m/z= 42, el cual, tuvo que perder una molécula de agua para
formarse.

Tolueno
Pico base: 91 m/z
Es un pico característico del ion bencilo.
Se observa un patrón de fragmentación muy característico del benceno
primero se observa el ion fenilo a 77 m/z, después hay una pérdida de un carbono,
ubicando el ion a 65 m/z, luego una pérdida de un metileno (51 m/z) y finalmente la
pérdida de otro carbono (39 m/z).

Benceno
Pico base: 78 m/z
Al tener pico base par y fragmentos moleculares impares se puede saber que no
hay presencia de nitrógeno en la molécula
Se observa el patrón de fragmentación característico del benceno.
Como se puede observar en estos dos espectros de masas, el patrón de
fragmentación del benceno está presente, lo que nos indica que ambos compuestos
llegan a formar el ion fenilo durante el análisis.
Además, la diferencia entre el pico base del ion bencilo y el ion fenilo es de 14 m/z,
el peso de un metileno y, la diferencia estructural entre el benceno y el tolueno.

Metil isobutil cetona

Ion molecular: 100 m/z
Pico base: 43 m/z
Como se puede observar sucede una fragmentación (de los iones más estables) por
una pérdida de un ion etilo (29 unidades). Cabe mencionar que el pico base de ésta

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cetona es el mismo que la acetona, compartiendo en común un ión (acetilo) a la
hora de llevarse a cabo la fragmentación.

2,2-dimetoxipropano
Pico base: 43 m/z
Un peso molecular y iones moleculares impares nos indica un rearreglo de
McLafferty.
Debido a la estructura de la molécula es complicado que un grupo funcional salga
con facilidad, por lo que es difícil identificar un patrón de fragmentación.

Podemos comprobar que los análisis anteriores de cada espectro son correctos
debido a que el software pudo encontrar y comparar los espectros obtenidos con
otros que ya habían sido identificados posteriormente.

VII. CONCLUSIONES

La técnica cromatografía de gases acoplado a un espectrómetro de masas nos

permite separar los componentes de un mezcla y a su vez, identificar éstos por
medio de sus espectros de masas, identificando los picos representativos de cada
grupo funcional (pico base y ión molecular).

VIII. BIBLIOGRAFÍA.
● Nora C.(2016). Espectrometría de masas. 2019, de Laboratorio de
Técnicas Instrumentales UVA Sitio web:
http://laboratoriotecnicasinstrumentales.es/analisis-
qumicos/espectrometra-de-masas
● Georgina D. (2007). Espectrometría de masas. Interpretación de
espectros.. 2019, de UNAM Sitio web:
http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/4.2InterpretacionEspectrom
etriadeMasas_2463.pdf