Universidad Nacional Autnoma de

Mxico
Facultad de Estudios Superiores
Cuautitln
Profesores: Judith Garcia Arellanes
Susana Garcia Rodriguez
Carrera: Lic. Farmacia

Grupo: 1301

18/09/2014

Aguirre Vidal Pablo/ / Garca Ramrez Javier/ Snchez Arias Alexis Daniel
Practica #4 obtencion de 1-fenil-2,5-dimetilpirrol

OBJETIVOS:

Obtener el 1-fenil-2,5-dimetilpirrol a
travez de una reaccion de
condensacion, entre un compuesto
dicarbonilico y anilina ( o derivados de
la misma)

INTRODUCCION
Un pirrol es un compuesto heterociclico hetero
de cinco miembros,cuatro carbonos y un
hidrogeno, que cuando no esta sustituidose
comporta como un acido de fortaleza similar a
los alcoholes.contiene una unidad de butadieno
unida por sus dos extremos a un
heteroatomo(nitrogeno) que posee pares de
electrones solitarios, este sistema resulta tener
electrones deslocalizados en una estructura
aromatica de seis electrones, contiene pares de
electrones solitarios deslocalizados, de ahi sus
estructuras resonantes. La importancia del
anillo de pirrol , en su intima asociada con los
dos procesos centrales en las secuencias
enzimaticas relacionadas con la formacion del
oxigeno, asi como su
transporte,almacenamiento y consumo. Todas
las formas de vida requieren de oxigeno para su
superviviencia y con el fin, adaptaron vias
metabolicas para emplear la energia en
procesos biologicos:forman parte esencial del
pigmento hemo de la sangre y del pitgmento
fotosintetico verde ( clorofila) de las plantas
ambos se sintetizan en la celula a partir del
porfibiligeno.
Mecanismo de reaccin de la sntesis
efectuada

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
1.

En un matraz de 50ml se agrego 2 ml

de acetato de etilo y 4 ml de acido
acetico glacial.

2.

Se enfrio el matraz colocandolo en una

mezcla de hielo-sal y se mantenio la
temperatura del seno de la reaccion
por abajo de 7C.

3.

Se adiciono 1 ml de una disolucion de

nitrito de sodio al 5% se agito
vigorosamente la disolucion.

4.

Terminada la adicion, se quito el bao

de enfriamiento y agito durante 30

minutos, tiempo en el cual la mezcla

alcanzo la temperatura ambiente
CONCLUCIONES:
5.

Pasando este tiempo se adiciono 1 gr

de cinz en polvo dividido por lo menos
en 3 porciones y se continuo la
agitacion
constante
durante
10
minutos mas.

6.

Terminada la adicion de cinc se agrego

1.5 ml de acido acetico glacear,
adicionando ala mezcla cuerpos de
abullicion
y
en
este
caso
no
requerimos reflujo para alcanzar la
reaccion

7.

Colocamos la mezcla en un microondas

comercial con el cual alcanzamos la
reaccion en 30 segundos.

8.

Introducimos el filtrado en un bao de

hielo
y
continuamos
agitano
vigorosamente hasta que obtuvimos
un precipitado.

9.

Filtramos el producto crudo al vacio y

lavamos 2 veces con porciones de
agua fria.

10. Determinamos el punto de fucion y el

rendimiento.
RESULTADOS:

Anlisis de resultados:

REFERENCIAS:

Solomon, S.; Fulep-Poszmik, A.

y Lee, A. (1991) Journal of
Chemical Education. Vol. 68,
No. 4.p.

Morrison
y
Boyd Qumica
Orgnica. Addison-Wesley.
Iberoamericana.

McMurry John. (2008). Qumica

Orgnica. (7 ed.). Mxico.
CENGAGE
Larning.
Pg.