UNIVERSIDAD DE COSTA RICA

ESCUELA DE QUÍMICA
SECCIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICA

Informe de laboratorio
Realizado por:
Irving Jiménez Fonseca Carné: B63613
Jordy Navarro Navarro Carné: B65027
Laboratorio de Química Orgánica General I QU-0213

Práctica IV y V. Destilación Simple y Fraccionada – Aislamiento

de Aceites Esenciales
Resumen:
Se llevaron a cabo dos prácticas de laboratorio: Destilación Simple y Fraccionada,
y Aislamiento de Aceites Esenciales. En la primera de ellas, se realizó una
destilación simple de una mezcla de Agua/Metanol donde se recolectaron 10 mL
de destilado por fracción. El índice de refracción de la disolución 1 es de 1.3405.
Para las 3 fracciones obtenidas, los valores de temperatura por mL (en °C) son los
siguientes: Fracción 1; 70, 70, 68, 69, 70, 70, 70, 71, 70, 72. Fracción 2; 73, 73,
71, 71, 71, 71, 72, 72, 72, 71. Fracción 3; 71, 71, 73, 76, 76, 75, 76, 78, 79, 80.
Los índices de refracción para estas fracciones y para una cuarta restante en el
balón, respectivamente, son los siguientes: 1.3335, 1.3355, 1.3360, 1.3360. Para
la destilación fraccionada se llevó a cabo el mismo procedimiento de recolección
de datos. El índice de refracción de la disolución 2 es de 1,3405. Los resultados
obtenidos son los siguientes: Fracción 1: 69, 69, 69, 72, 75, 75, 75, 76, 77,73.
Fracción 2; 72, 77, 78, 77, 77, 77, 77, 77, 79, 79. Fracción 3; 78, 79, 75, 83, 79,
83, 70, 94, 95, 99. Los índices de refracción para estas fracciones y una cuarta
restante son los siguientes: 1.3325, 1.3351, 1.3390, 1.3315. En la práctica de
Aislamiento de Aceites Esenciales la masa medida de material vegetal es de 41,5
g. El porcentaje de recuperación es de 0%.
Introducción:
Un proceso físico muy útil para separar mezclas liquidas es la destilación. Este es
un método sumamente importante para purificar un líquido que sea estable en su
punto de ebullición, y es fácil de aplicar a distintas muestras liquidas.1

La destilación consiste en calentar una mezcla hasta alcanzar el punto de

ebullición de alguno de sus componentes, para luego ser condensado y
recolectado. Este método puede ser utilizado para la purificación y aislamiento de
líquidos orgánicos. En conclusión, la destilación se concentra en las diferencias
entre los puntos de ebullición de los compuestos que conforman la mezcla. 1
Esencialmente, para llevar a cabo la destilación se debe aplicar un calentamiento
a la mezcla liquida para alcanzar el punto de ebullición del compuesto que sea
más volátil, para así hacerlo pasar a la fase gaseosa, que será luego enfriada en
un condensador para ser recolectada en forma líquida en un recipiente recolector.
De igual manera, existen diferentes tipos de destilaciones, en estas se deben
tener en cuenta la fase gaseosa, la fase liquida y la presión externa que soporte el
sistema1.
El primer tipo de destilación es la destilación simple, la cual consiste en calentar
una mezcla para así llegar al punto de ebullición al más volátil, este vapor
seguidamente pasa por un conducto que lo enfrié para que condense y se
recolecte el destilado. Esta técnica se puede aplicar a mezclas de líquidos que
contengan una diferencia de puntos de ebullición de al menos 60-80 °C.2
El siguiente método es el de destilación fraccionada, el cual cuenta con grandes
similitudes con la destilación simple. La mayor diferencia consta en que el vapor
se hace pasar por una columna de fraccionamiento para luego ser condensado y
recolectado. La columna de fraccionamiento está rellena de un material inerte
donde se realizan varios ciclos de evaporación-condensación.
La destilación fraccionando equivale a muchas destilaciones simples, y esta puede
servir cuando los compuestos presentan diferencias pequeñas en sus puntos de
ebullición.2

El tercer método es la destilación por arrastre con vapor. Este método consiste en
que el vapor que se obtiene del compuesto más volátil se hace pasar por una
cámara que tiene la sustancia a extraer, este vapor se lleva al condensador para
recolectar un líquido con 2 fases, debido a que la sustancia a extraer es
inmiscible2. Un dato importante es que a este método también se le conoce como
hidrodestilación, y su nombre se debe a que se utiliza agua como disolvente2.
El cuarto tipo es la destilación al vacío, y este proceso se da ya que no todas las
sustancias se acoplan de forma correcta a los demás métodos, debido a que
algunos compuestos necesitan de temperaturas muy altas para hervir. A estas
altas temperaturas los compuestos se pueden llegar a descomponer o a oxidar.3
Al realizar la destilación por presión reducida o al vacío permite purificar las
sustancias a una temperatura mucho menor3.
Ahora, algunos de los métodos de destilación anteriormente mencionados pueden
ser utilizados para obtener aceites esenciales. Esta industria es de suma
importancia ya que muchos de estos aceites se utilizan en la perfumería y en los
aromas para alimentos.4
El avance en los conocimientos de los componentes de los aceites esenciales y de
las estructuras de estos, han hecho posible el desarrollo de grandes industrias de
perfumes y aromatizantes sintéticos. Las industrias se encargan de obtener estos
aceites esenciales mediante métodos como la destilación de arrastre por vapor
(hidrodestilación), ya que al realizar el proceso en el condensado obtenido se
aprecia que el aceite esencial flota sobre la sustancia.4
Otro proceso que se puede llevar a cabo con la ayuda de las destilaciones es la
extracción de Eugenol del clavo de olor, la cual puede efectuarse mediante la
destilación por arrastre de vapor5.
En esta destilación al frasco recolector con las sustancias se le deben hacer más
tratamientos, ya que el resultante obtenido se encuentra en dos fases, una
orgánica y una acuosa. Esta separación se realiza con la ayuda de solventes
orgánicos como el diclorometano o éter y un embudo separador 5.
En la fase orgánica está presente el extracto, este debe tratarse con un agente
secante que permite decantar y luego se realiza una sección de evaporación del
solvente. Este extracto natural es frecuentemente utilizado en la industria de
perfumería y también se utiliza como analgésico dental5.
A partir de la experimentación, se busca separar una mezcla de compuestos por
medio de destilación simple y fraccionada. De igual manera, se busca realizar la
extracción de aceite esencial mediante hidrodestilación.
Resultados y Discusión:
1. Destilación Simple y Fraccionada:
Cuadro I. Resultados de la destilación simple y de la destilación fraccionada
(Volumen vs Temperatura).

Destilación simple Destilación fraccionada

Volumen Temperatura Volumen Temperatura
Fracción ±0.1 (mL) ±0.5 (°C) Fracción ±0.1 (mL) ±0.5(°C)
1.1 1 70 1.1 1 69
1.2 2 70 1.2 2 69
1.3 3 68 1.3 3 69
1.4 4 69 1.4 4 72
1.5 5 70 1.5 5 75
1.6 6 70 1.6 6 75
1.7 7 70 1.7 7 75
1.8 8 71 1.8 8 76
1.9 9 70 1.9 9 77
1.10 10 72 1.10 10 73
2.1 0.5 73 2.1 1 72
2.2 1 73 2.2 2 77
Cuadro II. Continuación Cuadro I (Destilación Simple y Fraccionada).
Destilación simple Destilación fraccionada
Volumen
±0.1 Temperatura Volumen Temperatura
Fracción (mL) ±0.5 (°C) Fracción ±0.1 (mL) ±0.5(°C)
2.3 1.5 71 2.3 3 78

2.4 2 71 2.4 4 77

2.5 2.5 71 2.5 5 77

2.6 3 71 2.6 6 77

2.7 3.5 72 2.7 7 77

2.8 4 72 2.8 8 77

2.9 4.5 72 2.9 9 79

2.10 5 71 2.10 10 79

3.1 1 71 3.1 1 78

3.2 2 71 3.2 2 79

3.3 3 73 3.3 3 75

3.4 4 76 3.4 4 83

3.5 5 76 3.5 5 79

3.6 6 75 3.6 6 83

3.7 7 76 3.7 7 70

3.8 8 78 3.8 8 94

3.9 9 79 3.9 9 95

3.10 10 80 3.10 10 99

Cuadro III. Índice de refracción de las fracciones obtenidas.

Índice de refracción Corrección índice de
experimental refracción a 20 °C
Numero de Destilación Destilación Destilación Destilación
fracción simple fraccionada simple fraccionada
1 1,3335 1,3325 1,3371 1,3361
2 1,3335 1,3351 1,3371 1,3387
3 1,3360 1,3390 1,3396 1,3426
4 1,3360 1,3315 1,3396 1,3351
Cuadro IV. Corrección del punto de ebullición para las sustancias utilizadas.
Punto de ebullición teórico Corrección por regla de
Muestra (±0,5 °C) Crafts
Agua 100 100,05
Metanol 64,5 64,54

90

85
Temperatura (°C)

80

75 Fración 1
Fración 2
70
Fración 3
65

60
0 5 10 15 20 25 30
Volumen (mL)

Gráfico 1. Proceso descrito en destilación simple.

100
95
90
Temperatura (°C)

85
80 Fración 1

75 Fración 2

70 Fración 3

65
60
0 5 10 15 20 25 30
Volumen (mL)

Gráfico 2. Proceso descrito en destilación fraccionada.

La temperatura a la que se trabajó en el laboratorio es de (28±0,5) °C.
A partir de los Cuadros I y II, y con ayuda visual del gráfico 1, puede evidenciarse
el comportamiento esperado por la sustancia al darse la destilación simple.
Esencialmente, la sustancia en la mezcla con menor punto de ebullición debería
evaporarse de primero, y al evaporarse por completo, la temperatura aumentaría
hasta alcanzar el punto de ebullición de la sustancia restante, hasta que esta se
evaporase también. En la práctica es común que queden residuos de la sustancia
con menor punto de ebullición en la de mayor, o que parte de esta última se
evapore a lo largo de todo el experimento. Este fenómeno puede verse reflejado
en la temperatura a la que ebullen las sustancias, y en el índice de refracción de
las fracciones obtenidas. El punto de ebullición teórico del metanol es de 64,5 °C,
y el corregido de 64,54 °C. Su índice de refracción es de 1,3290, y el corregido de
1,3326. El punto de ebullición teórico del agua es de 100 °C, y el corregido de
100,05 °C. Su índice de refracción es de 1,3333 y el corregido de 1,3369 (Cuadro
IV, y Muestra de Cálculo en la sección Anexos).

Como puede notarse en los Cuadros I y II, en la sección de Destilación Simple, la

sustancia inicia su ebullición a los 70 °C, y finaliza a los 80 °C. Puede concluirse
que gran parte del metanol de la mezcla ya había sido retirado del recipiente
primario. Los índices de refracción de las fracciones (Cuadro III) indican que estas
no fueron retiradas puras en la destilación, sino que contenían cierto porcentaje de
agua en ellas. Este comportamiento era esperado ya que la diferencia en puntos
de ebullición de las sustancias no es demasiado alta como para evitar esta
situación, y a que la técnica utilizada no es tan precisa como otras.
En la destilación fraccionada se espera que la mezcla pase por el proceso
anteriormente descrito, pero cumpliendo con mayor cantidad de ciclos
evaporación-condensación que una destilación simple, lo cual ayuda a obtener
una muestra más pura de la sustancia que se quiere obtener. En los Cuadros I y II,
sección Destilación Fraccionada, puede notarse que la ebullición inicia a los 69 °C,
y finaliza a los 99 °C.
La temperatura final muestra que la mezcla dispuesta para la destilación contenía
una fracción muy pequeña de Metanol, ya que esta estaba casi alcanzando el
valor teórico de ebullición del agua. En los Cuadros I y II, y en el gráfico 2 puede
evidenciarse una caída en picada en una temperatura de medición del mL al salir
del equipo de destilación. Esta caída de temperatura puede deberse a que se dejó
de calentar la mezcla, y esta continuó destilando con la energía restante en ella.

Los índices de refracción (Cuadro III) muestran que en la primera fracción el

metanol destilado se encontraba más puro en comparación con la destilación
simple, y a medida que se siguió con el experimento, ciertas fracciones de agua
acompañaron la evaporización del metanol. Lo anterior se debe a que las
temperaturas de estas fracciones se aproximaban al punto de ebullición del agua.
 2. Aislamiento de Aceites Esenciales:
Cuadro V. Resultados de la destilación por Hidrodestilación.
Masa balón 1 vacío (g) 152.91
Masa balón 1 + Planta (g) 194.41
Masa balón 2 vacío, limpio y seco (g) 144.78
Masa balón 2 con aceite esencial (g) 145.20
Porcentaje de recuperación (masa/masa) 0%

En esta practica solamente se llevó a cabo la hidrodestilación de material vegetal,

omitiendo las secciones de Extracción Asistida por Ultrasonido, y Extracción
mediante Equipo Soxhlet. También, se llevaron a cabo los siguientes cambios
dispuestos por la profesora del curso: cantidad de material vegetal 30-40 g,
utilización de éter dietílico en lugar de acetato de etilo, y tiempo de destilación de
una hora.
Mediante la hidrodestilación se obtuvieron aproximadamente 125 mL de sustancia
en 33 minutos. Se detuvo el procedimiento debido a que el balón donde se
encontraba el material vegetal contaba con poco líquido. Al realizarse las
extracciones con éter dietílico se dio la perdida de sustancia debido a error
humano. A la sustancia restante solamente se le realizó una extracción ya que se
contaba poco tiempo para terminar la práctica. El resultante de las extracciones
fue llevado al rotavapor para la obtención del aceite esencial, sin embargo, luego
de este proceso y debido a todos los factores negativos que actuaron a lo largo del
experimento, toda la sustancia fue evaporada y no se logró conseguir el aceite
esencial, por lo que el porcentaje de recuperación reportado fue de 0%.
Conclusiones:
La destilación fraccionada es una práctica mas adecuada que la destilación simple
cuando se trabaja con sustancias de cercano punto de ebullición debido a que
cuenta con una mayor cantidad de ciclos evaporación-condensación. Lo anterior
se traduce en un destilado más puro y por ende de mayor calidad.
El índice de refracción es de suma importancia al estudiar sustancias, ya que con
este puede conocerse de buena manera si la sustancia con la que se cuenta es
pura, o contiene fracciones de otras sustancias.
La extracción de aceites esenciales es un proceso sumamente elaborado y de
mucho cuidado, ya que el porcentaje de recuperación es muy bajo si se compara
con la masa de material vegetal utilizada en la hidrodestilación. A la técnica
utilizada se le aplican otros procedimientos para la obtención del aceite esencial
puro, lo que puede conllevar a obtener perdidas en el proceso.
Anexos:
Muestra de cálculo: corrección del punto de ebullición e índice de refracción.

Para el agua
Corrección Punto de Ebullición:
((273+𝑃.𝐸𝐵760 𝑡𝑜𝑟𝑟 )×(760−𝑥))
𝑃. 𝐸𝐵𝑥 = 𝑃. 𝐸𝐵760 𝑡𝑜𝑟𝑟 − (1)
10000

((273+100)×(760−761,31))
𝑃. 𝐸𝐵𝑥 = 100 − =100,05 °C
10000

Las temperaturas teóricas de los compuestos utilizadas para las correcciones

fueron sacadas del Handbook.6
Corrección del índice de refracción:

𝑛𝐷20 = 𝑛𝐷𝑇𝑒𝑚𝑝 + (°𝐶𝐷𝑖𝑓𝑒𝑟𝑒𝑛𝑐𝑖𝑎 ∗ 0,00045) (2)

Para la fracción 1 de la destilación simple:

𝑛𝐷20 = 1335 + (8 °𝐶 ∗ 0,00045) = 1,3371

Bibliografía:
1. Melo, S. H. (2012). Operaciones básicas del proceso, mezclas y
disoluciones. Málaga : IC Editorial.

2. Lamarque, A., Zygadlo, J., & Labuckas, D. (2009). Fundamentos teórico-

prácticos de química orgánica. Córdoba: Editorial Brujas.

3. Fennema, O. R. (1985). Introducción a la ciencia de los alimentos.

Barcelona : Reverté.

4. Yúfera, E. P. (1996). Química orgánica básica y aplicada : de la molécula a

la industria. Barcelona : Reverté.

5. Ocampo, R. (2008). Curso práctico de química orgánica : enfocado a

biología y alimentos. Colombia: Universidad de Caldas.
6. John Rumble, T. J. (2016). Crc Handbook of Chemistry and Physics. Boca
Raton: CRC Press.