Síntesis de SKRAUP de quinolinas

En la síntesis de Skraup, la anilina reacciona con carbonilos α,β-insaturados en medio

ácido, para formar 1,2-dihidroquinolinas[3], que mediante oxidación[b] se transforman en
quinolinas[4]. El carbonilo α,β-insaturado puede obtenerse por deshidratación del
1,2,3-propanotriol (glicerol, glicerina)[2].

Mecanismo:
En esta síntesis partimos de 1,2,3-propanotriol[2] que se transforma en propenal[5] por
tratamiento con ácido sulfúrico.

El paso [d] es la adición de Michael entre la amina[1] y el α,β-insaturado[5] para formar

un enol que genera un β-aminocarbonilo [7] después de perder un protón[e] y de una
tautomería ceto-enol[f].

El compuesto [7] cicla por ataque del benceno, previa protonación del carbonilo,
ayudado de la cesión del par no enlazante del nitrógeno [g]. En el paso [h] se produce la
rearomatización del benceno por pérdida de protón. La deshidratación del alcohol[9]
produce 1,2-dihidroquinolina[3].