30/04/2019

CAPÍTULO 2 Notas. Grupos funcionales

GIOVANA GRANADOS RAMÍREZ

QUIMÍCA ORGANICA

Docente Giovana Granados Ph D 1 Docente Giovana Granados 2

Notas. Grupos funcionales

QUIMICA ORGÁNICA I

Docente Giovana Granados 3 Docente Giovana Granados Ph D 4

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Representación Representación 3D

Persona Arbol Fuego

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Representación de estructuras
Representación de estructuras químicas:
químicas
En estructuras condensadas
no se muestran los enlaces sencillos carbono-hidrógeno y carbono-
carbono; en cambio se comprimen.

por ejemplo, el compuesto llamado 2-metilbutano, se escribe como

Estructura tridimensional Estructura de Lewis sigue:
(modelo de barras y bolas)

CH3CH2OH

Fórmula o Fórmula esqueletal

estructuras condensada estructuras de esqueleto
(líneas y cuñas)
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Representación de estructuras químicas Representación de estructuras químicas:

• Los enlaces horizontales entre los carbonos no se muestran en las
estructuras condensadas —las unidades CH3, CH2 y CH se colocan
simplemente una al lado de otra— pero el enlace carbono-carbono
vertical SI se muestra.
• Nótese también que en la segunda de las estructuras condensadas las
dos unidades CH3 unidas al carbono CH se agrupan juntas como (CH3)2.
Estructura de Lewis
Estructura condensada
estructuras de esqueleto (líneas y cuñas)
• REGLA 1
Normalmente no se muestran los átomos de carbono y en su lugar se
supone que hay un átomo de carbono . Ocasionalmente, puede indicarse
un átomo de carbono para énfasis o claridad.
• REGLA 2
No se muestran los átomos de hidrógeno unidos al carbono
• REGLA 3
Se muestran todos los átomos diferentes al carbono y al hidrógeno

Addendum:
• Grupos como -CH3 -OH y -NH2 por lo general se escriben con el átomo C,
O o N primero y después el átomo H, algunas veces se invierte el orden
de escritura a H3C-, HO- y H2N- para claridad de las conexiones de enlace
en una molécula.
Docente Giovana Granados Ph D 9
Ojo, no se invierten las unidades largas como -CH2CH3
Docente Giovana Granados Ph D 10

Hidrocarburos

El hex-3-eno tiene un enlace doble carbono-

carbono interno

El hex-1-eno tiene un enlace doble terminal

El hex-3-ino tiene un enlace triple carbono-

carbono interno

El hex-1-ino tiene un enlace triple carbono-

carbono terminal

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Ejercicios
• Diga cuántos hidrógenos están unidos a cada carbono y dé la
fórmula molecular de la carvona (comino)?

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Representación 3D (barras) Representación 3D (barras y esferas)

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Representación 3D (Esferas, radio de Figura geométrica quiral

Van der Waals)
Tiene quiralidad toda figura, o todo grupo de puntos, que no pueden hacerse coincidir con
su imagen en el espejo.

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Centro o carbono quíral Ejercicio

La quiralidad es a) Diga cuántos hidrógenos están unidos a cada carbono y dé la
la propiedad de fórmula molecular del escitalopram (prozac)?
un objeto de no b) Identifique los centros quirales
ser superponible
con su imagen
especular.
(S)-1-[3-(dimetilamino)propil]-1-(4-
Enantiómeros fluorofenil)-1,3-dihidroisobenzofuran-5-
Un carbono quiral: carbonitrilo
es un carbono con los cuatro
sustituyentes diferentes, esto le da la
propiedad de tener isomería óptica.
Un compuesto con un solo
centro quiral tiene dos enantiómeros,
son imágenes especulares uno del
otro (como las manos), no son
superponibles.
Docente Giovana Granados Ph D 19 Docente Giovana Granados Ph D 20
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<
<

Estereoquímica. Como se representa

<

Ejercicio <
<
Diga cuántos hidrógenos están unidos a cada carbono y dé la
en fórmulas esqueletales
<
< • Líneas sólidas: Representan
fórmula molecular del escitalopram (prozac)? < enlaces en el plano del papel o
<
(S)-1-[3-(dimetilamino)propil]-1-(4- <
pantalla
fluorofenil)-1,3-dihidroisobenzofuran-5- <
carbonitrilo < • Cuñas oscuras: representan
< enlaces que apuntan hacia afuera
< del plano del papel o pantalla,
< acercándose al observador.
<
< • Líneas punteadas: Representan
< enlaces que apuntan hacia afuera
<
<
del plano del papel o pantalla,
< alejándose del observador.
<
< • Líneas ondeadas: Representan, o
< bien una estereoquímica
Docente Giovana Granados Ph D 21 <Docente Giovana Granadosdesconocida.
Ph D 22
<

Ejercicio Ejercicio
De las siguientes estructuras determine: Dibuje las estructuras en esqueleto de las siguientes estructuras condensadas :
a) Cuántos hidrógenos están unidos a cada carbono en
los siguientes compuestos
b) Proporcione la fórmula molecular para cada
sustancia.
c) Dibuje la estructura de Lewis
d) Identifique los carbonos o centros quirales

Docente Giovana Granados Ph D 23 Docente Giovana Granados Ph D 24

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Ejercicio Ejercicio
Proponga las estructuras de esqueleto para los
compuestos que satisfagan las siguientes
fórmulas moleculares; hay más de una
posibilidad en cada caso (propóngalas).

(a) C5H12 (b) C2H7N (c) C3H60 (d) C4H9CI

Docente Giovana Granados Ph D 25 Docente Giovana Granados Ph D 26

Mas representaciones Mas representaciones

CONFORMACIONES ESPACIALES CONFORMACIONES ESPACIALES
Estructura
Estructura Estructura de caballete
de caballete de Newman

Estructura
Newman

Eclipsada
Alternada
Docente Giovana Granados Ph D 27 Docente Giovana Granados Ph D 28
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En el caso frecuente de que los sustituyentes de cada carbono sean

distintos, las posibilidades de presentar conformaciones distintas se
multiplican.
Las formas más
estables, por lo
general, son las que
tienen los
sustituyentes más
voluminosos en
posiciones
alternadas anti.

Asi, en el caso del

butano existen las
siguientes
conformaciones:

>90° Anti
>90° Sin

Docente Giovana Granados Ph D 29 Docente Giovana Granados Ph D 30

Grados de insaturación o índice de

Estructura o proyección de Fisher
deficiencia de hidrógeno

Estructura de esqueleto Proyección de Fisher

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Ejercicio Grados de insaturación o índice de

Calcular el grado de insaturación de cada formulas
deficiencia de hidrógeno (IDH)
a) b) c) d) e)

Formula

Grado de
insaturación
(IDH)

Docente Giovana Granados Ph D 33 Docente Giovana Granados Ph D 34

Chemical &Engineering News-c&en : cen.acs.org

Referencia
• Wade, L. G., Química orgánica Volumen 1.
Pearson: 2012.
• https://www.masterorganicchemistry.com/20
10/10/06/functional-groups-organic-
chemistry/
• http://memorize.com/organic-chemistry-
functional-groups/orgohacks

https://cen.acs.org/magazine/all-issue.html
Docente Giovana Granados Ph D 35 Docente Giovana Granados Ph D 36
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Extra clase notas

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