Universidad Distrital Francisco José de Caldas

Facultad de Ciencias y Educación

Proyecto curricular de Licenciatura en Química
Cristalización- Recristalización

Resumen:

En la práctica se realizaron varias pruebas para conocer los mejores solventes para la
recristalización de dos muestras sólidas (urea y alfa-naftol), para la urea el mejor solvente
fue el etanol, y para el alfa-naftol fue el CCl ; seguidamente conociendo el solvente se
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prosiguió a la disolución de los sólidos en caliente, se filtraron y se enfriaron para obtener

los cristales, se secaron y se tomó el punto de fusión para comprobar la pureza de los
cristales obtenidos, los puntos de fusión obtenidos fueron: alfa- naftol: 93°C y urea: 131°C,
valores cercanos a los reportados en la literatura.

Introducción:

¿Por qué realizar una cristalización?   Ser lo suficientemente volátil para

La cristalización o recristalización como
procesos de purificación se llevan a cabo
en el laboratorio, como parte posterior a
un proceso importante, o como parte final
para la mejora de los resultados.  
Se basa principalmente en la solubilidad
del sólido en un disolvente a diferentes
temperaturas.
 ¿Qué se debe tener en cuenta en la
cristalización?
1. La elección del disolvente  insolubles. Pueden ser fácilmente
Es fundamental. Además, el disolvente
deberá tener un punto de ebullición más
bajo que el punto de fusión del sólido a
recristalizar, de lo contrario el sólido se
volvería aceitoso antes que disolverse en
el disolvente.
Un disolvente apropiado para la
recristalización deberá cumplir con los
siguientes requisitos:
 A temperatura elevada debe
disolver gran cantidad de soluto.
 A baja temperatura, debe disolver
la mínima cantidad de soluto.
que sea fácil de separar.
 Disolver una gran cantidad de
impurezas en frío.
 No reaccionar con el soluto.
No ser inflamable.
 Ser de bajo costo.
2. Los tipos de impurezas 
Aquellos que eliminarse por
recristalización, pueden clasificarse en:
a) Impurezas que son menos solubles o
eliminadas, ya sea por filtración de la
solución en frío o generalmente en
caliente.
b) Las que son de solubilidad similar,
puede ser resuelta por cristalización
selectiva, a través de «sembrar» la
solución con unos cristales del compuesto
objetivo, puesto que, en la formación de
cristales, las moléculas de una sustancia
tienden a ser selectivas en formar la red
cristalina, aun cuando la presencia de otro
compuesto o impurezas estén en solución
supersaturada. 
c) Las que son más solubles. Casi no 7. Ácido acético-agua
causan problemas por permanecer en 8. Tolueno-acetato de etilo
solución aún en frío, en el proceso de 9. Dietil éter-éter de petróleo.
recristalización. (Pizarro, G. 2012).
3. El polvo del aire y/o rayas en las
paredes del aparato de vidrio usado, METODOLOGÍA
pueden causar la cristalización Reactivos a cristalizar
indiscriminada de todos los  Urea y alfa-naftol 
constituyentes de la solución. Disolventes usados
¿Qué se usa en la cristalización?  agua
Los disolventes más usados además del  metanol
agua son: éter de petróleo, dietil éter,  diclorometano
cloroformo, tetracloruro de carbono,  acetato de etilo
acetato de etilo, tolueno, metanol y  acetona
etanol.
 cloroformo
MATERIALES 
¿Cómo inducir la cristalización?
 Tubos de ensayo
1. Agregando un pequeño cristal del
compuesto  Espátula
2. Raspando las paredes del tubo con  Pipeta
la varilla de vidrio, para que los  Vaso de precipitado
pequeños fragmentos de vidrio  Trípode
generados induzcan la formación  Malla
de cristales.   Pinzas para tubo de ensayo
3. Enfriamiento sobre hielo  Pinzas para crisol
4. Usando una mezcla de dos  Erlenmeyer
disolventes  Carbón activado
4.1. Ambos disolventes sean miscibles    Embudo
4.2. Un disolvente solubiliza el sólido el   Papel de filtro
otro no  Agitador de vidrio
4.3. Se debe llevar a punto de ebullición  Montaje para punto de fusión
del solvente soluble   Equipo de destilación al vacío.
4.4 En caliente se va agregando el otro
solvente (en que es insoluble) gota a gota PROCEDIMIENTO
hasta que se produzca una turbidez. 1.  TOMA DEL PUNTO DE FUSIÓN
4.5. Se adiciona unas gotas del primer DE LOS SÓLIDOS
solvente hasta aclararla  se llenó un tubo de Thiele con aceite
4.6 Se enfría para producir la mineral hasta 1 cm arriba de la oreja y se
cristalización.  sujetó al soporte universal, se introdujo
Ayuda: Los siguientes pares de solventes 1g de la muestra en un capilar
son adecuados para esta operación: previamente sellado por el extremo con la
1. Metanol-agua marca, compactando bien hasta el fondo
2. Metanol-agua del extremo sellado. El capilar se sujetó al
3. Etanol-tolueno termómetro con hilo, asegurándose que a
4. Tolueno-éter de petróleo quede a la misma altura del bulbo del
5. Cloroformo-metanol termómetro. Se sumergió en un baño de
6. Acetona-éter de petróleo
aceite caliente sin que éste entre en el 6. Se lavó los cristales con algunas
capilar.  gotas del solvente. 
ESTE PROCESO SE REPITIÓ ANTES 7. Se pasó el precipitado a una hoja
DE PURIFICAR Y DESPUÉS DE de papel filtro y se secó. 
PURIFICAR 8. Se realizó experimento de punto
de fusión.
2. Elección de un Disolvente:
1. Se pesó 0,1 g de la sustancia Resultados y Análisis:
sólida y se depositó en un tubo de
ensayo.  Elección del disolvente:
2. Se agregó 0,5 mL del disolvente.
Nota: 1. si se disolvió en frío el UREA
disolvente no sirvió
3. Se calentó suavemente (en baño Solvente Frío Caliente
maría) y con agitación constante
hasta que hierva hasta disolver.  Agua soluble soluble

Nota 2. Si no se disuelve cuando hierve, CCl4 insoluble Poco

se añade más disolvente en porciones de soluble
0,5 mL hasta que todo el sólido se
Éter de Insoluble insoluble
disuelva a la temperatura de ebullición 
Petróleo
Nota 3: si se alcanzó un volumen total de
3,0 mL de disolvente y todavía quedó Tolueno Insoluble Poco
sólido sin disolver a la temperatura de soluble
ebullición, el compuesto es poco soluble
4. Se debió ensayar con otro Benceno Poco soluble Poco
disolvente. si sucedió nota 3 soluble
4. Se dejó enfriar lentamente la
solución. Metanol Parcialmente
Nota 4: si nada funciona se usó la soluble
metodología para inducir la cristalización
descrita en la introducción. Etanol Insoluble Soluble

2. Separación de impurezas y Acetato de Insoluble insoluble

purificación por recristalización: etilo
1. Se pesó 2,0 g de la sustancia a
purificar
2. Se pasó a un matraz de
erlenmeyer  Teniendo en cuenta la tabla anterior se
3. se adicionó suficiente solvente determinó el etanol como mejor solvente
para obtener una solución saturada para la Urea, ya que para la elección de
a ebullición.  un buen solvente es necesario que la
4. Se calentó y filtró rápidamente en muestra en el solvente sea parcialmente
caliente utilizando embudo soluble, es decir, insoluble en frío y
previamente calentado.  soluble en caliente porque garantiza una
5. Se enfrió la mezcla sobre hielo y recuperación del 95% del soluto según las
filtre tablas de solubilidad;
ALFA-NAFTOL:

Solvente Frío Caliente

Agua soluble soluble

CCl4 insoluble soluble

Éter de Insoluble insoluble

Petróleo

Tolueno Poco soluble

soluble

Benceno soluble soluble

Metanol soluble soluble

Etanol soluble Soluble

Acetato de soluble soluble

etilo

Puntos de Fusión tomados antes y Alfa-naftol: antes 96°C, después de la

después de la recristalización: recristalización: 93°C.

Urea: 134°C, después de la

Recristalización: 131°C.

Nota: El espectro IR de los sólidos literatura para la descripción de cada

purificados no fue tomado, pero a espectro y asimilar lo que se supone que
continuación se tomaron estos IR de la se habría obtenido

.
Espectro IR de la UREA reportado en la Literatura:

Imagen1: espectro de la urea tomado de: https://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-

bin/direct_frame_top.cgi.
Espectro IR del alfa naftol reportado en la literatura.

Imagen 2: espectro del alfa naftol tomado de: https://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-

bin/direct_frame_top.cgi

Conclusiones:

Bibliografía:

Tomado y adaptado de
Marambio, O; Acuña, P; Pizarro, G. Métodos experimentales de química orgánica.
Universidad Tecnológica Metropolitana. Chile, 2012.
Spectral Database for Organic Compounds, espectro IR de la urea y el alfa naftol, en línea:
https://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/cre_index.cgi.