Colegio Scole Creare – Química – segundo medio B– Marianet Zerené, Manuel Buchegger - 2011.

GUÍA DE QUÍMICA – QUÍMICA ORGÁNICA

Nombre: _________________________________________ Fecha: ________________

Objetivo (s): Desarrollar la comprensión el análisis de la química orgánica a través de
información.

La tetra valencia del carbono.

La configuración electrónica del carbono es 1s22s22p2 o 1s22s22px12py12pz. lo que implica

que su diagrama de orbitales de energía es el siguiente:

1s

2s 2px 2py 2pz

Hibridación SP3

Cuando el Carbono se enlaza a cuatro átomos diferentes necesita formar cuatro enlaces,
por este motivo los orbitales de su última capa necesita “prepararse” para realizar los enlaces con
los respectivos átomos. Si se quieren formar cuatro enlaces, debe haber este número de orbitales
disponible

2s 2px 2py 2pz Hibridación sp3 sp3 sp3 sp3

De esta manera un carbono SP3 será capaz de ligarse a cuatro átomos diferentes a través
de enlaces simples (), y su ángulo de enlace será de 109.5°.

CARBONO SP3

Enlaces sigma ()

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Hibridación SP2

En este caso el carbono estará unido a tres átomos diferentes formado tres enlaces, tres simples y
uno doble (para completar su tetravalencia). La hibridación de este tipo de carbono está
esquematizada de la siguiente manera:

2s 2px 2py 2pz Hibridación sp 2 sp2 sp2 2pz

En este caso hay tres orbitales hibridados que formarán enlaces de tipo sigma () y queda uno sin
hibridar que formará uno tipo pi (). El ángulo entre los enlaces en este caso es de 120°.

CARBONO SP3

Enlace pi ()

Enlaces sigma ()

Hibridación SP

Por último el carbono puede enlazarse sólo a dos átomos, formándose dos enlaces simples y dos
enlaces dobles. La hibridación de sus orbitales en este caso es.

2s 2px 2py 2pz Hibridación sp sp 2py 2pz

Habrá dos orbitales hibridados que formarán enlaces de tipo sigma () y dos orbitales sin hibridar
que formarán dos enlaces de tipo pi (). El ángulo entre los enlaces en este caso es de 180°.
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Caso 1:

CARBONO SP

Enlace pi ()

Enlaces sigma ()

Caso 2:
CARBONO SP

Enlaces sigma () Enlace pi ()

Es importante, entonces, saber que el carbono se comporta de distinta manera al

enlazarse a una cantidad de átomos.

Es necesario considerar que SIEMPRE el número de enlaces del carbono será de cuatro, ya
sean simples () o dobles o triples ()

Hibridación Átomos Tipo de Ejemplo Ángulo de

enlazados enlaces enlaces
SP3 4 Sigma CH4 109.5°
CH3OH
CH3Cl
SP2 3 3 sigma, 1 pi CH2O 120°
CH2NH
CHOCl
SP 2 2 sigma, 2 pi CO2 180°
HCN
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HIDROCARBUROS

Son compuestos formados únicamente por carbonos e hidrógenos, y se clasifican

según su estructura dimensional.

Hidrocarburos

Alifáticos Cíclicos Aromáticos

Insaturados Saturados Ciclo alcanos

Alquenos Alcanos Ciclo alquinos

Alquinos Ciclo alquenos

La UIPAC (Union internacional de Química pura y aplicada) establece parámetros para

nombrar las sustancias químicas.

Este nombre depende de carbonos que posea la estructura presente en la cadena principal,
asignándoles prefijos de numeración.

N° de carbonos Prefijo N° de carbonos Prefijo

1 MET 8 OCT
2 ET 9 NOM
3 PROP 10 DEC
4 BUT 11 UNDEC
5 PENT 12 DODEC
6 HEX 13 TRIDEC
7 HEP 14 TETRADEC
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Hidrocarburos Alifáticos

Alcanos

Corresponden a los Hidrocarburos saturados, en donde los carbonos poseen sólo enlaces
simples (), su fórmula general es CnH2n+2 y su sufijo es ano.

Ejemplo:

Para un alcano con 2 carbonos su fórmula química es: C2H(2 x 2) + 2 = C2H6 . Como
posee dos carbono en su estructura su prefijo sería “ET”, y al ser un alcano el sufijo es
“ano”. Por lo tanto el nombre es: “ETANO”

Fórmulas de representación de moléculas orgánicas

1. Fórmula empírica: Indica el tipo de átomos constituyentes y la proporción mínima entre

ellos, ejemplos:
- Para el etano su representación simplificada sería CH3
2. Fórmula molecular: Indica el número y proporción exacta de átomos presentados en el
compuesto.
- La fórmula molecular del etano es: C2H6
3. Fórmula estructural: Indica las uniones específicas (enlaces) entre los átomos y se
subdivide en tres tipos:
o Plana: En la cual se expone el comportamiento de los enlaces de cada una de las
especies participantes mediante trazos.
 Ejemplo:

o Condensada: En la que cada carbono se le asigna el numero de hidrógenos

correspondientes y se representan en los enlaces entre carbono y carbono:
 Ejemplo:

Para el pentano, cuya fórmula molecular es C5H12, la fórmula condensada es:

CH3-(CH2)3-CH3
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o Electrónica: En la que se representan los pares electrónicos que forman

enlaces y los no compartidos (estructura de Lewis).

Alquenos

Corresponden a los Hidrocarburos insaturados, que presenta a lo menos un enlace

doble entre carbono – carbono con hibridación sp2. Su fórmula general es CnH2n y su
sufijo es eno.

Ejemplo:

Para un alqueno con dos carbonos su fórmula química es: C2H(2 x 2) = C2H4 . Como posee
dos carbono en su estructura su prefijo sería “ET”, y al ser un alcano el sufijo es “eno”. Por lo tanto
el nombre es: “ETENO”

Fórmula estructural plana Fórmula estructural condensada geometría molecular

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Los alquenos pueden presentar doble enlace en cualquiera de sus carbonos. La

IUPAC establece que la manera de nombrar estos alquenos es considerando que el doble
enlace esté en el carbono con menor numeración. Para el Buteno (C4H8) el doble enlace
puede tener el siguiente comportamiento.

COMPORTAMIENTO CH2=CH-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH3 CH3-CH2-CH=CH2

ENLACE 1 2 3 4 1 2 3 4 4 3 2 1
4 3 2 1 4 3 2 1 1 2 3 4
Ubicación del Carbono 1-2 Carbono 2-3 Carbono 1 -2
enlace Carbono 3-4 Carbono 2-3 Carbono 3 -4
Numeración menor Carbono 1-2 Ambas dan la misma Carbono 1-2
para el enlace ubicación
Nombre 1-Butano 2 - Butano 1- Butano

Alquinos

Corresponden a los Hidrocarburos insaturados, que presenta a lo menos un enlace

triple entre carbono – carbono con hibridación sp. Su fórmula general es CnH2n - 2 y su
sufijo es ino.

Ejemplo: Para un alquino con dos carbonos su fórmula química es: C2H(2 x 2) - 2 = C2H2 .
Como posee dos carbono en su estructura su prefijo sería “ET”, y al ser un alcano el sufijo
es “ino”. Por lo tanto el nombre es: “ETINO”
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Hidrocarburos Cíclicos
Son compuestos formados únicamente por carbono e hidrogeno que presentan
una cadena cerrada, lo que origina un ciclo.

Cicloalcanos

Son Hidrocarburos saturados formando un anillo. Su fórmula genérica es C nH2n

(donde n debe ser mayor a 3). Para nombrarlos se usa el mismo método que los alcanos,
la única diferencia es que se antepone el sufijo “Ciclo”

Ejemplo:

Posee cuatro carbonos en su estructura por lo cual se le adjudica el prefijo “BUT” y sus enlaces son
todos simples lo que indica que es un alcano y su sufijo será “ANO”, como es una estructura cíclica se le
anticipa la palabra “CICLO”. Por lo tanto el nombre será “CICLOBUTANO”

Cicloalquenos

Son Hidrocarburos insaturados formando un anillo. Su fórmula genérica es CnHn-2

(donde n debe ser mayor a 3). Para nombrarlos se usa el mismo método que los alquenos,
la única diferencia es que se antepone el sufijo “Ciclo”

Ejemplo

Posee cuatro carbonos en su estructura por lo cual se le adjudica el prefijo “BUT” y como posee un
enlace doble es un alqueno, por lo tanto el sufijo “ENO”, como es una estructura cíclica se le anticipa la
palabra “CICLO”. Por lo tanto el nombre será “CICLO 1-BUTENO”
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Cicloalquinos

Son Hidrocarburos insaturados formando un anillo. Estos compuestos deben poseer un alto
número de carbonos para poder formar un ciclo, puesto a que el carbono sp implica un ángulo de 180 °.
Para nombrarlos se usa el mismo método que los alquinos, la única diferencia es que se antepone el sufijo
“Ciclo”

Ejemplo.

Posee ocho carbonos en su estructura por lo cual se le adjudica el prefijo “OCT” y como posee un
enlace triple es un alquino, por lo tanto el sufijo “INO”, como es una estructura cíclica se le anticipa la
palabra “CICLO”. Por lo tanto el nombre será “CICLO 1- OCTINO”
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Hidrocarburos de cadenas ramificadas

Los hidrocarburos ramificados presentan una cadena principal y uno o varios

radicales alquilo, que son compuestos procedentes de hidrocarburos tras la
eliminación de un hidrógeno, lo que le da la posibilidad de enlazarse a la cadena principal.

Un ejemplo de ellos a continuación:

Radical Nombre
CH3 - Metil

C2H5 - Etil
C3H7 - Propi

C4H9- butil

Para nombrar estas cadenas ramificadas, la IUPAC indica lo siguiente:

1. Se elige la cadena más larga, es decir, la que contenga la mayor cantidad de

carbonos, y si la cadena contiene dobles o triples enlaces deberá incluirse a pesar
de que no sea la más larga.

Ejemplos:

2. Se enumera la cadena, de tal manera que el radical esté en la posición del carbono
con menor numeración.

4 5 6 7
3

1
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- En el caso de los alquenos y alquinos se considerará la numeración en relación a la posición del

doble o triple enlace y no con respecto a la ubicación del radical.

3 4 5 6 7

1 2

3. Se le asigna nombre a la cadena considerando el siguiente orden: ubicación de los

radicales (número) – nombre del radical en orden alfabético – nombre de la
cadena principal.

Radical: metil ubicado en el carbono N° 3

Cadena Principal: Siete carbonos (Hept) con enlaces simples (ano)
Nombre: 3 – metilheptano

Radical: Propil ubicado en el carbono N° 3

Cadena Principal: Siete carbonos (Hept) con un enlace doble en el carbono 1 (eno)
Nombre: 3 – propil - 1heptano
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Isomería

La isomería es un concepto utilizado al identificar compuestos químicos que poseen la

misma fórmula química pero, sin embargo, poseen distinta estructura y asimismo son compuestos
diferentes, tanto en propiedades como en características.

Ejemplo.

Considerando la fórmula química C4H10 podemos identificar fácilmente dos compuesto totalmente
diferente;

Butano Metil - Propano

Ambos compuestos son válidos según la fórmula molecular C4H10 , por este motivo el Butano y el
Metil – Propano se consideran Isómeros.