SÍLABO DE QUÍMICA ORGÁNICA

I. DATOS GENERALES

CÓDIGO A1021

CARÁCTER Obligatorio

CRÉDITOS 3

PERIODO ACADÉMICO 2014 – I

PRERREQUISITO Química General

HORAS Teóricas: 2 Prácticas: 2

II. SUMILLA DE LA ASIGNATURA

La asignatura comprende: Breve introducción a la Química Orgánica, a los
grupos funcionales orgánicos y tipos de reacciones fundamentales orgánicas.
Teoría del orbital molecular (hibridación). Polaridad del enlace covalente y
momento dipolar, acidez y basicidad. Trazo de estructuras: estructuras de
Kekule, condensadas y de esqueleto. Estereoquímica. Nomenclatura, estructura,
propiedades y reacciones de grupos funcionales orgánicos característicos.
Alcanos y cicloalcanos. Alquenos. Halogenuros de alquilo. Dienos. Benceno y
compuestos aromáticos. Alcoholes y fenoles. Éteres y epóxidos. Compuestos
carbonílicos: Aldehídos y cetonas, ácidos carboxílicos, amidas y esteres. Aminas.
Aplicaciones industriales y en el laboratorio.

III. COMPETENCIA
Conoce y aplica conceptos fundamentales de la Química Orgánica requeridos
como parte de su formación profesional integral, asumiendo una posición crítica
frente a la utilidad de sus aplicaciones industriales y los riesgos que implica para
la vida sobre la tierra, valorando la importancia de la fundamentación teórica en
la experimentación y mostrando predisposición favorable para el aprendizaje
con actitud permanentemente activa y participativa.
IV. ORGANIZACIÓN DE LOS APRENDIZAJES
UNIDAD SEMANA CONOCIMIENTOS PROCEDIMIENTOS ACTITUDES
Sílabo: propósitos, contenidos, metodología y
evaluación.
Evaluación Diagnóstica. * Reconoce los contenidos del sílabo
1ª
Introducción a la Química Orgánica: * Desarrolla la Evaluación Diagnóstica
* Grupos Funcionales
* Tipos de Reacciones Fundamentales
Estructura y Enlace:
* Estructura atómica: orbitales, configuraciones
electrónicas * Representa estructuras bidimensionales de Lewis y de
* Enlaces covalentes: estructuras de Lewis y de Kekulé Kekulé de moléculas orgánicas sencillas
2ª
I * Estructuras condensadas y de esqueleto * Reconoce en estructuras bidimensionales de moléculas,
* Hibridación del átomo de carbono: sp3, sp2, sp la hibridación de sus átomos
* Hibridación de otros átomos
* Identificando la hibridación de un átomo
* Entiende la diferencia entre ácido y base y reconoce
Enlaces covalentes polares: propiedades y
dichas especies en una reacción acido-base
consecuencias
* Interpreta correctamente estructuras condensadas y de
* Enlaces covalentes y electronegatividad * Valora el curso de
3ª esqueleto de moléculas orgánicas varias y escribe sus
* Enlaces covalentes y momentos dipolares química orgánica como
fórmulas moleculares correspondientes
* Ácidos y bases de Bronsted-Lowry parte de su formación
* Lab 01: Cálculo computacional del momento dipolar
* Acidos y bases de Lewis profesional.
molecular de moléculas varias
* Reconoce la
Alcanos y cicloalcanos:
* Aplica correctamente las reglas de nomenclatura de los importancia de y
* Alcanos e isómeros
alcanos y grupos alquilo respeta las normas de
* Grupos alquilo
4ª * Representa correctamente las estructuras de los seguridad en el
* Nomenclatura
alcanos y sus isómeros laboratorio.
* Algunas propiedades y usos
* Practica Calificada # 1
* Cicloalcanos
Alquenos:
II * Lab 02: Operaciones Básicas en el Laboratorio de
5ª * Alquenos: Estructura
Química Orgánica
* Nomenclatura
Alquenos: * Aplica correctamente las reglas de nomenclatura de los
* Isomería cis-trans alquenos, inclusive las de isomería E-Z
6ª * Isomería E-Z * Representa correctamente las estructuras de los
* Reacciones de Alquenos y Regla de Markovnikov alquenos y sus isómeros
* Una nota sobre alquinos * Lab 03: Algunas propiedades de la gasolina y del diesel
Estereoquímica:
* Asigna correctamente la configuración al centro de
* Estereoisómeros y estructura tetraédrica del carbono
III 7ª quiralidad
* Centros de quiralidad
* Identifica estereoisomería en una molécula quiral
* Reglas de secuencia para asignar la configuración
* Aplica correctamente las reglas de nomenclatura de los
Halogenuros de Alquilo:
halogenuros de alquilo
* Estructura
8ª * Identifica isomería E-Z y estereoisomería en estructuras
IV * Nomenclatura
de esqueleto de halogenuros de alquilo
* Propiedades
* Practica Calificada # 2
EVALUACIÓN PARCIAL
 Reacciones de Halogenuros de Alquilo:
* Nucleófilo y electrófilo
10ª
* Reacciones de Sustitución Nucleofílica SN1 y SN2
* Reacciones de Eliminación: E1 y E2
* Reconoce las diferencias entre las reacciones SN1, SN2,
E1 y E2
* Aplica correctamente procedimientos experimentales
para analizar compuestos orgánicos correctamente

Dienos: * Entiende la diferencia entre un alqueno y un dieno

* Estructura y clasificación * Comprende la distinta reactividad de distintos tipos de
V 11ª
* Nomenclatura dienos
* Reacciones: Adición Directa y Adición Conjugada * Lab 04: Determinación Iodométrica de Vitamina C

* Aplica correctamente las reglas de nomenclatura de

Benceno y compuestos aromáticos:
derivados del benceno
* Estructura
VI 12ª * Aplica correctamente procedimientos experimentales
* Nomenclatura
para sintetizar compuestos orgánicos
* Compuestos aromáticos policíclicos
* Lab 05: Fabricación de aspirina bruta
Alcoholes y Fenoles: * Aplica correctamente las reglas de nomenclatura de
* Estructura alcoholes
VII 13ª * Nomenclatura * Identifica algunas propiedades químicas y físicas de
* Propiedades: enlace de hidrogeno y acidez distintos tipos de alcoholes
* Reacciones * Lab 06: Propiedades de Alcoholes y Fenoles
* Aplica correctamente las reglas de nomenclatura de los
Éteres y Epóxidos:
éteres y epóxidos
* Estructura
VIII 14ª * Observa la relación entre estructura molecular y
* Nomenclatura
propiedades
* Propiedades y reacciones
* Practica Calificada # 3

* Aplica correctamente las reglas de nomenclatura de

Aldehídos y Cetonas:
15ª aldehídos y cetonas
* Estructura, nomenclatura y reacciones
* Lab 07: Propiedades de Compuestos carbonílicos

IX
Ácidos carboxílicos:
* Aplica correctamente las reglas de nomenclatura de
* Estructura, nomenclatura, propiedades y reacciones
ácidos carboxílicos, esteres, amidas y aminas
16ª Esteres, amidas y aminas:
* Comprende la relación entre estructura molecular y
* Estructura y nomenclatura
propiedades
* Reacciones

Aplicaciones industriales: fármacos, * Presenta y defiende el resultado de un trabajo

X 17ª
agroquímicos y otros independiente y grupal de investigación bibliográfica

EVALUACIÓN FINAL
V. METODOLOGÍA
Las clases de teoría se imparten con consideración a los distintos modos de aprendizaje
estudiantil. Se hace énfasis en el aprendizaje activo y colaborativo dentro y fuera de aula
en equipos de estudiantes formados por el profesor. Los recursos utilizados son la pizarra
acrílica, el proyector multimedia, material de estudio UCCI, separatas para los talleres de
indagación guiada, textos universitarios complementarios, guías de laboratorio, software
de visualización molecular tridimensional, videos y aula virtual
Las prácticas de laboratorio están diseñadas no sólo para reforzar lo aprendido en las
clases teóricas sino también para asimilar nuevas destrezas y habilidades prácticas. En
ellas, se hace una breve introducción del trabajo experimental y su relevancia práctica,
enfatizando el trabajo responsable, juicioso y seguro del estudiante en equipos designados
por el profesor.
Un trabajo de investigación bibliográfica sobre compuestos orgánicos de uso industrial
(fármacos, agroquímicos, etc) es asignado a los estudiantes en grupos. El avance del
mismo es supervisado por el profesor mediante la plataforma virtual y/o correo
electrónico, reforzando los conceptos necesarios que conlleven a la presentación exitosa
de un reporte escrito y su respectiva sustentación oral durante la última semana de
clases.

VI. EVALUACIÓN
UNIDAD SEMANA RUBROS INDICADORES INSTRUMENTOS
1
* Distingue moléculas polares de no * Hoja de Resultados
I 2 CL
polares e Informe
3
TA * Representa correctamente
CL estructuras moleculares 2-D y
* Prueba de
reconoce propiedades moleculares
desarrollo
4 básicas
* Hoja de Resultados
II 5 * Reconoce la importancia del equipo
e Informe
6 CL de filtración y el embudo de separación
* Hoja de Resultados
* Reconoce las diferentes propiedades
e Informe
físicas y químicas del diesel y la
gasolina
* Identifica isomería y nombra
7 adecuadamente hidrocarburos alifáticos * Prueba de
III, IV TA
8 y halogenuros de alquilo y reconocer desarrollo
algunas de sus propiedades
Evaluación parcial
10 * Reconoce la importancia de la bureta * Hoja de Resultados
IV, V CL
11 en una titulación redox e Informe
* Reconoce la importancia del control
* Hoja de Resultados
VI 12 CL de la temperatura en una reacción
e Informe
química orgánica
* Reconoce las propiedades más
* Hoja de Resultados
VII 13 CL importantes de alcoholes primarios,
e Informe
secundarios y terciarios
* Identifica isomería y nombra
adecuadamente compuestos orgánicos * Prueba de
VIII 14 TA
oxigenados y reconoce algunas de sus desarrollo
propiedades
15 * Reconoce algunas propiedades de * Hoja de Resultados
IX CL
16 compuestos carbonílicos e Informe
* Presenta un informe escrito y oral
* Reporte escrito
X 17 TA sobre las aplicaciones industriales de
* Presentación oral
compuestos orgánicos varios
Evaluación final
OBTENCIÓN DEL PROMEDIO
FÓRMULA PESO PROMEDIO FINAL
CL1  CL2
CL  0,20
2
TA1  TA2 P = CL (0,20) + TA (0,50) + Eval.
TA  0,50
2 (0,30)
Evaluación = 0,4 (Eval. Parcial) + 0,6 (Eval Final) 0,30
La fórmula contempla los siguientes rubros:
CL1 = Control de lectura primer parcial.
CL2 = Control de lectura segundo parcial.
TA1 = Tarea académica primer parcial.
TA2 = Tarea académica segundo parcial.
Eval. Parc. = Evaluación Parcial
Eval. Final = Evaluación Final

VII. BIBLIOGRAFÍA
7.1 BÁSICA
 Hadad, C., Hart, H., Hart, D. J., Craine, L. E., Química Orgánica, 12a edición,
McGraw-Hill, 2007
7.2 COMPLEMENTARIA
 Bruice, P. Y., Fundamentos de Química Orgánica, 1ª edición, Pearson Education
 Bruice, P. Y., Química Orgánica, 5ª edición, Pearson Education
 Carey, F. A., Química Orgánica, 6ª edición, McGraw-Hill, Madrid, 2006
 McMurry, J., Química Orgánica, 7ª edición, Cengage Learning, 2008
 Wade, L. G., Química Orgánica, 5ª edición, Pearson Prentice Hall, Madrid, 2004
 Fox, M. A., Whitesell, J. K., Química Orgánica, 2a edición, Pearson Education,
Mexico, 2001
 Vollhardt, K. P. C., Schore, N. E., Química Orgánica: Estructura y Función, 5a
edición, Omega, Barcelona, 2007
7.3 RECURSOS DIGITALES
 Arteconi A, Mazzarini A, Nicola GD. Emissions from Ethers and Organic
Carbonate Fuel Additives: A Review. Water, Air and Soil Pollution 2011;221(1-
4):405-423.
http://search.proquest.com/docview/893381151?accountid=146219
 S MH. Effects of Pollution on Freshwater Organisms. Water Environ Res
2009;81(10):2030-2069.
http://search.proquest.com/docview/926250105?accountid=146219
 Schulz R. Field Studies on Exposure, Effects, and Risk Mitigation of Aquatic
Nonpoint-Source Insecticide Pollution: A Review. J Environ Qual 2004;33(2):419-48
http://search.proquest.com/docview/197395281?accountid=146219
 Blomqvist P, Persson B, Simonson M. Fire Emissions of Organics into the
Atmosphere. Fire Technol 2007;43(3):213-231
http://search.proquest.com/docview/217449103?accountid=146219

Huancayo, marzo de 2014

Ph.D. Francisco Tarazona Vásquez

Docente Responsable de Asignatura