Introducción a la Química

Orgánica
F. G. Calvo-Flores

F. G. Calvo-Flores 1

Introducción

F. G. Calvo-Flores 2

Formulación de Química Orgánica 1

 Configuración electrónca del carbono

2p

2s

F. G. Calvo-Flores 3

Hibridaciones del carbono

• Concepto de hibridación
• Tipos de hibridación:
– sp3
– sp2
– sp

F. G. Calvo-Flores 4

Formulación de Química Orgánica 2

 Hibridación sp3

2p 2p

2s 2s

F. G. Calvo-Flores 5

2p

2 sp3

2s

F. G. Calvo-Flores 6

Formulación de Química Orgánica 3

 F. G. Calvo-Flores 7

F. G. Calvo-Flores 8

Formulación de Química Orgánica 4

 F. G. Calvo-Flores 9

F. G. Calvo-Flores 10

Formulación de Química Orgánica 5

 F. G. Calvo-Flores 11

F. G. Calvo-Flores 12

Formulación de Química Orgánica 6

 C2H6

CH3CH3

F. G. Calvo-Flores 13

Cadenas y ciclos

F. G. Calvo-Flores 14

Formulación de Química Orgánica 7

 Hibridación sp2
2p p

2 sp2

2s

F. G. Calvo-Flores 15

F. G. Calvo-Flores 16

Formulación de Química Orgánica 8

 C2H4

H2C=CH2

σ
σ

σ σ
σ

F. G. Calvo-Flores 17

F. G. Calvo-Flores 18

Formulación de Química Orgánica 9

 F. G. Calvo-Flores 19

F. G. Calvo-Flores 20

Formulación de Química Orgánica 10

 F. G. Calvo-Flores 21

H
C O
H

F. G. Calvo-Flores 22

Formulación de Química Orgánica 11

 Hibridación sp
2p

2p

2 sp
2s

F. G. Calvo-Flores 23

F. G. Calvo-Flores 24

Formulación de Química Orgánica 12

 C2H2
HC CH

F. G. Calvo-Flores 25

F. G. Calvo-Flores 26

Formulación de Química Orgánica 13

 F. G. Calvo-Flores 27

Posibilidad de formación de enlaces

Con hibridación sp3

-
Con hibridación sp2
-

Con hibridación sp
-

F. G. Calvo-Flores 28

Formulación de Química Orgánica 14

 sp3 :

• sp2 :

• sp:

F. G. Calvo-Flores 29

F. G. Calvo-Flores 30

Formulación de Química Orgánica 15

 F. G. Calvo-Flores 31

F. G. Calvo-Flores 32

Formulación de Química Orgánica 16

 Formulación

F. G. Calvo-Flores 33

Fórmula empírica:

Fórmula molecular:
molecular:

Fórmula estructural:

F. G. Calvo-Flores 34

Formulación de Química Orgánica 17

 F. G. Calvo-Flores 35

Carbonos primarios:

Carbonos secundarios:
CarbonosTerciarios:

Carbonos Cuaternarios:

F. G. Calvo-Flores 36

Formulación de Química Orgánica 18

 Concepto de grupo funcional

Grupo funcional:
funcional

Serie homóloga:
homóloga

F. G. Calvo-Flores 37

Clasificación de hidrocarburos
Hidrocarburos

Alifáticos Aromáticos

Alcanos Alquenos Alquinos

F. G. Calvo-Flores 38

Formulación de Química Orgánica 19

 Hidrocarburos

Alifáticos

H H
Alcanos H C C H

F. G. Calvo-Flores H H 39

Hidrdrocarburos

Alifáticos

H H
Alquenos C C
H H
F. G. Calvo-Flores 40

Formulación de Química Orgánica 20

 Hidrocarburos

Alifáticos

HC CH Alquinos

F. G. Calvo-Flores 41

Hidrocarburos

H
H H Aromáticos

H H

F. G. Calvo-Flores 42

Formulación de Química Orgánica 21

 Nomenclatura alcanos y cicloalcanos

CH4 metano: un átomo de carbono

CH3CH3 etano: dos átomos de carbono
CH3CH2CH3 propano: tres átomos de carbono
CH3(CH2)2CH3 butano: cuatro átomos de carbono
CH3(CH2)3CH3 pentano: cinco átomos de carbono
CH3(CH2)4CH3 hexano: seis átomos de carbono
CH3(CH2)5CH3 heptano: siete átomos de carbono
CH3(CH2)6CH3 octano: ocho átomos de carbono
CH3(CH2)7CH3 nonano: nueve átomos de carbono
CH3(CH2)8CH3 decano: siete átomos de carbono
F. G. Calvo-Flores 43

F. G. Calvo-Flores 44

Formulación de Química Orgánica 22

 Nomenclatura de Radicales

CH3- metilo
CH3CH2- etilo
CH3CH2CH2- propilo
CH3(CH2)2CH2- butilo
CH3(CH2)3CH2- pentilo
CH3(CH2)2CH2- butilo
CH3(CH2)2CH2- butilo
CH3(CH2)2CH2- butilo
CH3(CH2)2CH2- butilo

F. G. Calvo-Flores 45

Alcanos y cicloalcanos ramificados

F. G. Calvo-Flores 46

Formulación de Química Orgánica 23

 ELECCIÓN DE LA CADENA PRINCIPAL

F. G. Calvo-Flores 47

10C

7C 8C

F. G. Calvo-Flores 48

Formulación de Química Orgánica 24

 Localizadores

CORRECTO INCORRECTO

F. G. Calvo-Flores 49

F. G. Calvo-Flores 50

Formulación de Química Orgánica 25

 Alquenos

F. G. Calvo-Flores 51

H2C CH2 H2C CHCH3

H2C CHCH2CH3

H2C CHCHCH2Br

CH3

H2C CHCHCH2OH

CH3 F. G. Calvo-Flores 52

Formulación de Química Orgánica 26

 F. G. Calvo-Flores 53

Materia prima para reacciones de polimerización

F. G. Calvo-Flores 54

Formulación de Química Orgánica 27

 Alquinos
HC CH

HC CCH3 HC CCH2CH3

(CH3)3CC CCH3

F. G. Calvo-Flores 55

Hidrocarburos aromáticos

C6H6

F. G. Calvo-Flores 56

Formulación de Química Orgánica 28

 H
H
H H
H H

H H
H H
H
H

F. G. Calvo-Flores 57

F. G. Calvo-Flores 58

Formulación de Química Orgánica 29

 F. G. Calvo-Flores 59

Hidrocarburos aromáticos policíclicos

F. G. Calvo-Flores 60

Formulación de Química Orgánica 30

 F. G. Calvo-Flores 61

Bencenos sustituídos

• Monosutituídos
• Disustituídos
• Polisustituídos

F. G. Calvo-Flores 62

Formulación de Química Orgánica 31

 Br C(CH3)3 NO2

F. G. Calvo-Flores 63

Algunos hidrocarburos aromáticos con nombre no sistemático

CH3 OCH3

O O

CH COH

F. G. Calvo-Flores 64

Formulación de Química Orgánica 32

 Algunos hidrocarburos aromáticos con nombre no sistemático

CCH3 OH

NH2 CH CH2

F. G. Calvo-Flores 65

H. Aromáticos disustituídos

Orto, Meta, Para

F. G. Calvo-Flores 66

Formulación de Química Orgánica 33

 H. Aromáticos disustituídos

NO2 Cl

CH2CH3

Cl

F. G. Calvo-Flores 67

H. Aromáticos polisustituídos

Cl

Br

F. G. Calvo-Flores 68

Formulación de Química Orgánica 34

 Heterociclos aromáticos

•• •• ••
N N O S
•• ••
H

F. G. Calvo-Flores 69

Haluros de alquilo
Nomenclatura sustitutiva

CH3CH2CH2CH2CH2F CH3CHCH2CH2CH3

Br

CH3CH2CHCH2CH3

F. G. Calvo-Flores 70

Formulación de Química Orgánica 35

 Haluros de alquilo
Nomenclatura radical-función

CH3F CH3CH2CH2CH2CH2Cl

CH3CH2CHCH2CH2CH3 H
Br I

F. G. Calvo-Flores 71

Alcoholes
CH3
CH3CH2OH
CH3CCH2CH2CH3

OH
CH3CHCH2CH2CH2CH3

OH

OH

CH3
F. G. Calvo-Flores 72

Formulación de Química Orgánica 36

 Tioles (mercaptanos)

CH3CHCH2CH2SH

CH3

F. G. Calvo-Flores 73

Fenoles

F. G. Calvo-Flores 74

Formulación de Química Orgánica 37

 Éteres

CH3OCH2 CH3 CH3CH2OCH2CH2CH2Cl

CH3CH2OCH2 CH3

F. G. Calvo-Flores 75

CH3OCH2 CH3 CH3CH2OCH2CH2CH2Cl

CH3CH2OCH2 CH3

F. G. Calvo-Flores 76

Formulación de Química Orgánica 38

 Epóxidos y otros éteres cíclicos
1
H3C
2 3 4
H2C CHCH3
C CHCH3
O H3C O

F. G. Calvo-Flores 77

18-
18-Corona-
Corona-6

O
O O
K+
K+
O O
O

F. G. Calvo-Flores 78

Formulación de Química Orgánica 39

 O O
O O F– O O
F–
O O benceno O O
O O

F. G. Calvo-Flores 79

Aminas

CH3CH2NH2

NH2

CH3CHCH2CH2CH3

NH2

Amino como susituyente

F. G. Calvo-Flores 80

Formulación de Química Orgánica 40

 NH2 HOCH2CH2NH2

HC NH2

F. G. Calvo-Flores 81

F. G. Calvo-Flores 82

Formulación de Química Orgánica 41

 Sulfuros

CH3SCH2 CH3
SCH3

CH3CH2SCH2 CH3

F. G. Calvo-Flores 83

Sulfóxidos y sulfonas

CH3SOCH3 CH3SO2 CH3

F. G. Calvo-Flores 84

Formulación de Química Orgánica 42

 Aldehídos

-al
O O

H H

O O

HCCHCH

F. G. Calvo-Flores 85

Nombres no sistemáticos

O O

HCH CH3CH=O CH

F. G. Calvo-Flores 86

Formulación de Química Orgánica 43

 Cetonas

-ona O O

CH3CH2CCH2CH2CH3 CH3CHCH2CCH3

CH3

H3C O
C O CCH3
H3C

F. G. Calvo-Flores 87

O
CHO O
H
o
HO

F. G. Calvo-Flores 88

Formulación de Química Orgánica 44

 Ácidos carboxílicos
Ácido ……. -oico
O

HCOH
O

CH3COH

F. G. Calvo-Flores 89

CH3CH2CH2COOH

H
H3C COOH
OH
H
H3C COOH
OH

OH
H2C CH2 COOH
COOH F. G. Calvo-Flores 90

Formulación de Química Orgánica 45

 Ácidos sulfónicos

OH

O S O

F. G. Calvo-Flores 91

Derivados de ácidos
O

RCCl

O O

RCOCR
O

RCOR'
O

RCNR'2
F. G. Calvo-Flores 92

Formulación de Química Orgánica 46

 O

CH3CCl

F CBr

F. G. Calvo-Flores 93

O O

CH3COCCH3

O O

C6H5COCC6H5

O O

C6H5COC(CH2)5CH3

F. G. Calvo-Flores 94

Formulación de Química Orgánica 47

 O

CH3COCH2CH3
O

CH3CH2COCH3

COCH2CH2Cl

F. G. Calvo-Flores 95

CH3CNH2
O

(CH3)2CHCH2CNH2

CNH2

F. G. Calvo-Flores 96

Formulación de Química Orgánica 48

 F. G. Calvo-Flores 97

CH3CNHCH3
O

CN(CH2CH3)2

CH3CH2CH2CNCH(CH3)2

CH3

F. G. Calvo-Flores 98

Formulación de Química Orgánica 49

 Nitrilos

CH3C N

C6H5C N

CH3CHCH3

C N

F. G. Calvo-Flores 99

F. G. Calvo-Flores 100

Formulación de Química Orgánica 50

 F. G. Calvo-Flores 101

F. G. Calvo-Flores 102

Formulación de Química Orgánica 51

 Carbonos quirales

F. G. Calvo-Flores 103

Cl Cl
Br Br
H H

F F

F. G. Calvo-Flores 104

Formulación de Química Orgánica 52

 Isomeros

Isómeros
estereoisomeros
constitucionales

F. G. Calvo-Flores 105

Isomeros

Isómeros
estereoisomers
constitucionales

enantiomeros diastereomeros

F. G. Calvo-Flores 106

Formulación de Química Orgánica 53

 F. G. Calvo-Flores 107

luz normal
(no polarizada)

luz polarizada en el
plano

F. G. Calvo-Flores 108

Formulación de Química Orgánica 54

 Prisma de Nicol
F. G. Calvo-Flores 109

100 α
[α] =
cl

F. G. Calvo-Flores 110

Formulación de Química Orgánica 55

 F. G. Calvo-Flores 111

1 1

4 3 3 4

2 2

F. G. Calvo-Flores 112

Formulación de Química Orgánica 56

 1 1

4 3 3 4

2 2

F. G. Calvo-Flores 113

H H
CH3CH2 CH2CH3
C OH HO C

H3C CH3

F. G. Calvo-Flores 114

Formulación de Química Orgánica 57

 F. G. Calvo-Flores 115

Formulación de Química Orgánica 58