QUIMICA ORGANICA APLICADA

COMPUESTOS
HETEROCICLICOS:

M.Sc. JACQUELINE FLORES A.

 COMPUESTOS
HETEROCICLICOS
CLASIFICACION

EJEMPLOS
 PENTAGONALES
ALICICLICOS O ALIFATICOS

AROMATICOS
HEXAAGONALES
IMPORTANCIA
 SÍNTESIS HETEROCICLOS CON 5 ÁTOMOS
1.- Síntesis de Tiofeno
CH3-CH2-CH2-CH3 + S/calor
2.- Síntesis de Pirrol
CH=CH+2H-CO-H/Cu2C2HO-CH2-C=C-CH2-OH+ NH3
3.- Síntesis de Furano, Pirrol, Tiofeno
CH3-CO-CH2-CH2-CO-CH3 + P2O5  CH --3 --CH 3
2.5- pentadiona

+ NH3/H2CO3  CH3-- --CH3

+ P2S5  CH3-- --CH3

4.- Síntesis de Furano

C5H8O4 + H+/H2O C5H10O5 + H+/calor  furfural+ oxido
 furano
 REACCIONES
Reacciones del Tiofeno entra en posición alfa C-2 y C5
Nitración
Sulfonación
Acilación
Halogenación

Reacciones del pirrol entra en posición alfa C-2 y C5

I. A nivel del anillo
Nitración
Sulfonación
Acilación
Halogenación
Oxidación con Haloformo
Reducción
Copulación
II.-A nivel del grupo funcional
Reacciones del furano entra en posición alfa C-2 y C5
Nitración
Sulfonación
Acilación
Halogenación
Hidrogenación Catalítica

+ Br2  ác-5-Br-2-furano-carboxílico + :OH + :NH2 + :CN/H+

+ H2SO4  ác-5-sulfo-2-furano-carboxílico

Síntesis de furfural
C5H10O5 + H+/H2O 

+ 1) PCl5H10O5 / 2) H2/Pd(S) 
 REACCIONES DEL FURFURAL
1.- REDUCCIÓN: - Con (Hg)Zn  2-metil furano
- Con NaBH4  Alcohol furfurílico

2.- OXIDACIÓN: - Con KMnO4  Ácido furoico

3.- ADICIÓN NUCLEOFÍLICA: El furfural presenta este tipo de

reacciones, de forma idéntica al benzaldehído:
- NH3 y derivados  Bases de Schiff
- CN-/H+  Ácidos hidroxilados

4.- ALDOLIZACIÓN Y CONDENSACIÓN:

- Con NaOH en presencia de aldehidos o cetonas que
pueden formar ión enolatol luego con H2O aldol y finalmente
con H⁺/Ф se convierte en……..enal

5.- RX DE CANNIZARO  Alcohol furfurílico + Ac. Furoico

6.- RX DE RECONOCIMIENTO DEL FURFURAL:

- Con Rvo. de Tollens
- Con Rvo. de Fehling