Tabla 1. Observaciones iniciales y finales de las reacciones de los alcoholes.

REACCIÓN OBSERVACIONES INICIALES OBSERVACIONES FINALES

Coloración púrpura intenso
Se formó un recipitado
Oxidación de etanol con KMnO 4 de permanganato de
negro con olor a vino
potasio
Se formaron emulsiones
Formación de acetato de Se formó una separación
amarillas con olor a
isopentilo de fases
banana
alcohol alílico con agua de
Coloración amarilla Se volvió transparente
bromo
Coloración púrpura intenso
Oxidación del alcohol alilico con
de permanganato de Se volvió café rojizo.
KMnO 4
potasio
Etilenglicol con sodio Transparente Se volvió café rojizo.
Se observó una diferencia La solución quedó
Formación de glicolato de cobre
de densidades naranja intenso
Se observó una diferencia La solución quedó
Formacion de glicerato de cobre
de densidades amarillo tenue

Ilustración 1. Resultados finales de las reacciones que experimentan los alcoholes.

Los alcoholes se caracterizan principalmente por tener un punto de ebullición superior
al de los alcanos gracias a la presencia del OH- que les permite formar enlaces de
hidrógeno y a su vez ser muy solubles en agua. Por otro lado experimenta diversas
reacciones (oxidación, deshidratación, etc.) que les permite transformarse en
sustancias muy utilizadas en síntesis de química orgánica (Aldehídos, Cetonas, ácidos
carboxílicos, alquenos, etc)

En la práctica se llevó a cabo el estudio de las reacciones de los alcoholes y así

mismo se comparó la reactividad de cada uno de ellos según el número de OH en la
molécula. Como punto de partida se realizó la oxidación del etanol en presencia de
permanganato de potasio. El KMnO4 tiene una particularidad en su coloración puesto
que tiende a ser púrpura intenso donde se cree que es a causa de una transferencia
de carga desde el oxígeno al magnesio. Además, es un oxidante enérgico que
contienen el anión MnO4– y por lo tanto el manganeso en su mayor estado de
oxidación 7+. No obstante, cuando se adicionó el etanol se observó que el producto de
la reacción formó un precipitado negro y de la sustancia se podía percibir un olor
semejante al vino. La explicación a este cambio tan abrupto se debe a que los
alcoholes se oxidan gracias a la pérdida de hidrógenos alfa que conlleva a enlaces
carbono oxígeno.

[𝐸𝑐𝑢 1]

Como se mencionó anteriormente, el permanganato es un agente oxidante fuerte,

tanto así que transformó el etanol (alcohol monohidroxílico) en la sal del ácido
carboxílico hasta llegar al ácido acético. Como resultado final se tornó el reactivo a
color negro por la presencia de MnO2.

No obstante, la esterificación directa de un ácido con un alcohol primario o secundario

da resultados satisfactorios si se realiza refluyendo un exceso de alcohol (que actúa
como reactivo y disolvente) con el ácido carboxílico en presencia de unas gotas de
ácido sulfúrico concentrado o ácido clorhídrico:

𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝐶5 𝐻11 𝑂𝐻 𝐻 +⁄ 𝐶𝐻 𝐶𝑂𝑂𝐶 𝐻 + 𝐻 𝑂 [𝐸𝑐𝑢 2]

⇋ 3 5 11 2

Esta reacción de equilibrio se conoce con el nombre de esterificación de Fischer.

Puesto que el mecanismo de reacción es reversible, se recurre para obtener
rendimientos máximos, a procedimientos que desplacen el equilibrio del lado del éster,
como puede ser utilizar un exceso de alcohol o el de eliminar el agua a medida que se
forma. [1]

En el proceso de hacer reaccionar ácido acético con alcohol isopentílico y ácido

sulfúrico (como se muestra en la ecuación X) no se observó más que emulsiones
amarillas y un olor a banana que se emitía de la solución. Cuando se calentó la mezcla
hasta ebullición el producto final fue de una tonalidad oscura con un olor agridulce a la
vez. Por último, en la adición del agua solo se observó la separación de dos fases.
Como se explicó anteriormente, la esterificación de Fischer permite convertir un ácido
carboxílico en presencia de alcohol y medio ácido en un éster. Los ésteres se
caracterizan por tener un olor agradable y sobre todo por ser compuestos insolubles
en agua pero sí en otros solventes orgánicos. De acuerdo a lo anterior, los ésteres
repelen el agua, puesto que actúan como un alcano y quebrantan la pared de enlaces
por puente de hidrógeno y las atracciones dipolo-dipolo del disolvente polar.

Las reacciones de adición son fundamentales sobre todo en cadenas insaturadas.

Cuando el halógeno es bromo (su solución es color naranja), al agregar una gota de
su solución sobre una sustancia insaturada (con dobles o triples enlaces) se percibe la
reacción por la decoloración del reactivo debido a que los compuestos bromados
suelen ser incoloros. [2] En esta reacción el bromo al entrar en contacto con el alcohol
alìlico tiene la función de un electrófilo el cual ataca el enlace doble del alcohol hasta
formar:

[𝐸𝑐𝑢 3]

Posteriormente, la oxidación del alcohol alilico con permanganato de potasio conlleva

a la ruptura del doble enlace y sustitución de los hidrógenos libres por dos grupo
hidroxilos para formar el glicerol (glicerina); además, se formó un precipitado café
rojizo que es dióxido de manganeso (MnO+2). [3] (Ver ecuación 4)

[𝐸𝑐𝑢 4]

Para determinar las propiedades ácida de los alcoholes se hizo reaccionar etilenglicol
con un trozo de sodio metálico limpio y seco obteniendo la siguiente reacción:

𝐻𝑂𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 𝑂𝐻 + 2 𝑁𝑎 → 𝑁𝑎+ − 𝑂𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 𝑂− + 𝑁𝑎(𝐴𝑙𝑐ó𝑥𝑖𝑑𝑜) [𝐸𝑐𝑢 4]

Inicialmente el etilenglicol era transparente; sin embargo, cuando se adicionó sodio

metálico la solución se tornó amarilla con desprendimiento de vapores (exotérmica)
correspondientes de los hidrógenos gaseosos. Una vez consumido todo el sodio el
producto de la reacción quedó café rojiza. Esta reacción fue rápida debido a que el
etilenglicol tiene una cadena pequeña y bajo peso molecular. Los alcoholes alifáticos
no son los suficientemente ácidos para reaccionar con bases como los hidróxidos
sódicos o de potasio, pero sí reaccionan con los metales más activos para dar
alcoholatos, o alcóxidos, del metal liberando hidrógeno gaseoso. [4] Finalmente cuando
se añadió la fenolftaleína a la solución, se apreció un color rojizo lo cual quiere decir
que no hubo un cambio en las propiedades de los alcoholes.
Por último, cuando reaccionó el hidróxido de sodio con el sulfato de cobre obtuvo una
coloración azul cristal tenue.

CuSO₄ + 2 NaOH → Cu(OH)₂ + Na₂SO₄

Las pruebas que se realizaron con etanol, etilenglicol y glicerina obtuvieron los
siguientes resultados:

 Etanol + Solución
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻 + 𝐶𝑢𝑆𝑂4 → 𝑁𝑜 𝑟𝑒𝑎𝑐𝑐𝑖𝑜𝑛𝑎

 Formación de glicolato de cobre

 Formación de glicerato de cobre

En la reacción del etanol se observó que no hubo un cambio de coloración; mientras

que en la glicerina primero se observó una diferencia de densidades y luego de la
agitación la solución quedó amarillo tenue. Por otra parte, el etilenglicol pasado un
tiempo a su agitación quedó con un precipitado naranja intenso. De las estructuras
anteriores se puede concluir que para que la reacción tienda a la formación de los
productos, en la estructura del alcohol debe de existir más de un grupo hidroxilo en la
molécula; es decir, la reacción se da siempre y cuando hayan cadenas di, tri y tetra
hidroxiladas, de tal forma que los oxígenos de los alcoholes puedan formar enlaces
con el cobre. Experimentalmente se observó que la reacción de la glicerina y del
etilenglicol fue lenta ya que después de agitar y dejar en reposo es que se pudo
contemplar la formación del precipitado.

CONCLUSIONES: Los alcoholes experimentan reacciones muy utilizadas en síntesis

orgánica como por ejemplo oxidación con permanganato de potasio y adición de
halogenuros. Se observó experimentalmente que los compuestos polihidroxilados se
forman lentamente pero conllevan a la formación de glicolatos y gliceratos al
reaccionar con hidróxido de sodio y sulfato de cobre.
Bibliografia

[1]https://books.google.com.co/books?id=qczDaJkEpSEC&pg=PA380&dq=esterificacio
n+de+fischer&hl=es&sa=X&ved=0ahUKEwjWoMrI0czjAhXMo1kKHVDdAloQ6AEIKDA
A#v=onepage&q=esterificacion%20de%20fischer&f=false pàgina 380

[2] Wade, L.C. Química orgánica. Quinta edición. Madrid: Pearson Educación,S.A.,
2004, pp. 373, 374.

[3]https://books.google.com.co/books?id=TL98uAXZ3JQC&pg=PA109&dq=oxidacion+
de+alcoholes+con+permanganato+de+potasio&hl=es&sa=X&ved=0ahUKEwi7mM2rh8
_jAhXC1FkKHY4zAOoQ6AEILzAB#v=onepage&q=oxidacion%20de%20alcoholes%20
con%20permanganato%20de%20potasio&f=false

[4]https://books.google.com.co/books?id=PsUuSiY4YH0C&pg=PA199&dq=reacciones
+de+alcoholes&hl=es&sa=X&ved=0ahUKEwjB7q_AyMzjAhVnw1kKHedsC-
cQ6AEIKTAA#v=onepage&q=reacciones%20de%20alcoholes&f=false

Libro bueno
https://books.google.com.co/books?id=KpTfbF6mguAC&printsec=frontcover&dq=esteri
ficacion+de+fischer&hl=es&sa=X&ved=0ahUKEwjvksSJ18zjAhXEq1kKHXhQAIoQ6AE
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