EXAMEN PRERREQUISITOS MACIFAR

Nombre: _____________________________________________________________________

1. Generalmente los compuestos dicarbonílicos sufren reacciones y condensaciones aldólicas

intramoleculares. Indica todos los productos resultantes de la ciclación aldólica, dibuja los
estados de transición de cada isómero configuracional y predice su estereoquímica. Considera
que se ocupa NaOH y calor.

2. ¿Cuál es el producto mayoritario que se forma de la siguiente reacción? Considera la formación

del enolato cinético y termodinámico (lleva a cabo el análisis dibujando la formación del enolato
Z y E, considera los modelos de Zimmerman-Traxler, Felkin-Anh, Cram y Cram quelatado).

3. Propón los reactivos necesarios para llevar a cabo la síntesis de cada uno de los siguientes
compuestos, considera que pueden ser obtenidos por reacción y/o condensación aldólica.

Dr. M. Jonathan Fragoso Vázquez

Viernes, 24 de mayo del 2019
4. Explica el resultado enantioselectivo obtenido de la reacción aldólica a través de uno de los
estados de transición que se muestran a continuación. Indica los factores que influyen en dicho
estado considerando el organocatalizador, la conformación y la entrada del nucleófilo.

Dr. M. Jonathan Fragoso Vázquez

Viernes, 24 de mayo del 2019