1.

Objetivos
1.1. Sintetizar la propanona y estudiar sus propiedades.

2. Teoría
La función de cetona es muy semejante en su derivación y sus propiedades a la función
aldehído, pero mientras que esta última es función primaria, la cetona es función secundaria
por proceder de la deshidrogenación de un alcohol secundario.
[𝑂]
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻(𝑂𝐻) − 𝐶𝐻3 + → 𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂 − 𝐶𝐻3 + 𝐻2 𝑂
Propanol -2 propanona (acetona)

Como se ve, el grupo propia de la función cetona es el carbonilo −𝐶 = 𝑂 y su formula general

es 𝑅 − 𝐶𝑂 − 𝑅 , en la cual 𝑅 y 𝑅 " representan radicales alquílicos que pueden ser iguales o
distintos.

Cuando los radicales alquílicos unidos al grupo carbonilo son iguales las cetonas son simétricas.
Ej: 𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂 − 𝐶𝐻3 (acetona). En caso contrario se trata de cetonas mixtas.

La acetona más común conocida también como propanona, dimetil cetona, es un líquido
incoloro, soluble en agua, alcohol y éter en todas las proporciones ; de densidad igual 0,792 ;
punto de fusión = -95℃ y punto de ebullición = 56,5 ℃.

En el laboratorio e industrialmente se obtiene por la destilación seca ( 300 ℃) del acetato de

calcio (acetato de sodio). El destilado se trata con bisulfito de sodio apareciendo un compuesto
cristalino poco soluble que al destilarlo a su vea da cetona.

2 𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂𝑂𝑁𝑎 → 𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂 − 𝐶𝐻3 + 𝑁𝑎2 𝐶𝑂3

∆

La acetona hoy constituye un producto de primera línea, muy utilizada como disolvente y
como base para multitud de síntesis orgánicas.

3. Parte experimental

3.1. Materiales y equipos

3.1.1. 1 Erlenmeyer pequeño
3.1.2. 1 refrigerante
3.1.3. 1 mechero
3.1.4. 1 Erlenmeyer mediano
3.1.5. 1 vaso de precipitación
3.1.6. 2 tubos de ensayo
3.1.7. 1 capsula de porcelana
3.1.8. 1 mortero
3.1.9. 1 tubo de ensayo de boca ancha
3.1.10. 1 tapón de corcho con orificio
3.1.11. 1 tubo de desprendimiento
3.1.12. 1 pinza para tubo de ensayo
3.1.13. 1 pinza para capsula
3.1.14. 1 pinza para refrigerante
 3.1.15. 1 vaso de precipitación pequeño
3.1.16. Papel filtro

3.2. Sustancias y reactivos

3.2.1. 8 g de acetato de calcio
3.2.2. 14 g de acetato de sodio
3.2.3. 3 ml de yoduro de potasio al 30%
3.2.4. Sustancias y reactivos
3.2.5. 3 ml de hidróxido de potasio al 30 %
3.2.6. Yodo
3.2.7. Bisulfito de sodio (solución saturada)
3.2.8. Alcohol etílico
3.2.9. Éter

3.3. Procedimiento
3.3.1. Se calienta en un vaso de precipitación 14 g de acetato de sodio, la sal funde
rápidamente y se continua calentando unos 5 minutos más hasta que se
deshidrate completamente.( Cuidado puede haber proyecciones ). Se continua
agitando y calentando hasta que se vuelva a solidificar. La sal anhidra quedara
de color gris.
3.3.2. En un mortero se muele el acetato de sodio anhidro con 8 g de acetato de
calcio hasta tener un polvo fino, que se deposita en un tubo de pirolisis seco
colocado en posición casi horizontal. Se une el tubo a un refrigerante por
medio de un tubo doblado en ángulo de 120° empleando tapones de corcho
3.3.3. Se calienta el tubo con cuidado cerca del corcho, se mueve la llama
lentamente hacia la base del tubo, luego se calienta con una llama potente
hasta que cese la destilación. Se recoge el destilado en un Erlenmeyer con un
balo de hielo – sal. Se mide el producto obtenido y se procede a purificarlo por
destilación y con calentamiento en baño maría. Se recoge todo lo que destile
entre 50 – 60℃.

3.3.4. Pruebas
3.3.4.1. En un Erlenmeyer pequeño se deposita 5 cc de solución saturada de
sulfito de sodio y se adiciona lentamente 3 cc de acetona, se mezcla y
coloca en un baño de hielo, cuando ya se opere la reacción se adiciona
alcohol 6 cc, se recoge las cristales formado por filtración, se laca con
alcohol y éter y enseguida se secan. Se disuelve el sólido en un poso de
agua y se trata la mitad con 5 cc de 𝑁𝑎2 𝐶𝑂3 al 10 % y el resto con 5 cc de
HCl al 10 %.
3.3.4.2. En un tubo de ensayo de coloca 4 cc de solución de KI y se disuelve unos
cristales de yodo, se adiciona luego un poco de solución K (OH) y unas
gotas de acetona. Se observa los resultados.