Universidad Nacional Abierta y a Distancia

Vicerrectoría Académica y de Investigación

Guía de actividades y rúbrica de evaluación – Tarea 2 –
Hidrocarburos aromáticos, alcoholes y aminas

1. Descripción general del curso

Escuela o Unidad Escuela de Ciencias Básicas, Tecnología e

Académica Ingeniería
Nivel de formación Profesional
Campo de Formación Formación interdisciplinar básica común
Nombre del curso Química orgánica
Código del curso 100416
Tipo de curso Metodológico Habilitable Si ☐ No ☒
Número de créditos 3

2. Descripción de la actividad

Número
Tipo de
Individual ☐ Colaborativa ☒ de 4
actividad:
semanas
Momento de Intermedia, ☒
Inicial ☐ Final ☐
la evaluación: unidad: 2
Peso evaluativo de la Entorno de entrega de actividad:
actividad: 75/500 Seguimiento y evaluación
Fecha de inicio de la actividad: Fecha de cierre de la actividad:
domingo, 17 de marzo de 2019 domingo, 7 de abril de 2019
Competencia a desarrollar:
El estudiante interpreta información relacionada con los compuestos
aromáticos, alcoholes, fenoles, éteres y compuestos nitrogenados; y los
aplica en ejercicios con macromoléculas y reacciones químicas simples.
Temáticas a desarrollar:
Unidad 2:
 Compuestos aromáticos (benceno y bencenos sustituidos): estructura,
nomenclatura, resonancia y reacciones.
 Alcoholes, fenoles y éteres: estructura, nomenclatura, reactividad y
reacciones.
 Aminas, nitrilos y nitroderivados: estructura, nomenclatura,
reactividad y reacciones.
Pasos, fases o etapa de la estrategia de aprendizaje a desarrollar
Tarea 2 – Hidrocarburos aromáticos, alcoholes y aminas

La tarea 2 está integrada por actividades individuales y colaborativas que

desarrollan una estrategia de aprendizaje basada en tareas, y consiste en 3
ejercicios. Los ejercicios 1 y 2 se desarrollarán de forma individual, y el
ejercicio 3 de forma colaborativa.

Ejercicio 1. Caracterización de los grupos funcionales

Ejercicio 2. Composición estructural y nomenclatura
Ejercicio 3. Estudio de reacciones químicas simples

Actividades a desarrollar
Antes de dar inicio con los aportes, leer detenidamente toda la guía de
actividades. Los aportes se desarrollarán en el Entorno de Aprendizaje
Colaborativo en el tema denominado “Interacción Tarea 2”.

Recuerde que los aportes deben ser significativos, es decir, hacer entregas
en el foro que contribuya a la construcción del trabajo colaborativo. Un
aporte significativo no es copiar la respuesta del compañero de grupo, es
construir una respuesta original que complemente el aporte de los demás
compañeros.

A continuación, encontrará los tres ejercicios propuestos para esta tarea:

Ejercicio 1. Caracterización de los grupos funcionales

A partir de las referencias bibliográficas presentes en el entorno de

conocimiento de la Unidad 2, realiza el ejercicio 1:
 Masterton, W. L., & Hurley, C. N. (2003). Hidrocarburos Aromáticos y
sus Derivados. In Química: Principios y reacciones (4th ed., pp. 621-
623)
 Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. D. M. (2004). Grupos
funcionales I. (pp. 103)
 Méndez Morales, P. (02,06,2018). Átomo de carbono e hidrocarburos
 Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed., pp. 146-147, 434-436,
441-443, 475, 675-677, 845, 921-926, 1005-1014).

Descripción del ejercicio

Cada estudiante selecciona y publica en el foro, un rol a desempeñar en el
grupo colaborativo.

Con base en la lectura de los contenidos, cada estudiante elige una columna,
en la tabla 1 del Anexo 2, y completa la información correspondiente para
cada grupo funcional.

Teniendo en cuenta que se deben realizar estructuras químicas para

completar la tabla; estas pueden realizarse haciendo uso de las siguientes
herramientas online:
 https://www.emolecules.com/
 https://www.mn-am.com/online_demos/corina_demo_interactive.
(Consultados el 23 de noviembre)
Para conocer el manejo de las herramientas, consulte el OVI- Manejo de
editores de moléculas online, que se encuentra en el entorno de
conocimiento de la Unidad 2.
Una vez realice la estructura, puede tomar el pantallazo, recortar la imagen,
pegarla en la tabla 1 que se encuentra en el Anexo 2, y publicar el
documento en el foro.
Cuando esté completo el aporte, publique en el foro el desarrollo del ejercicio
en un documento de Word. No olvide especificar las referencias de consulta.

Para iniciar la actividad por favor revisar el Anexo 2, tabla 1.

Cuando todos finalicen sus aportes, cada estudiante deberá leer y

comprender el aporte de los compañeros de grupo.

Ponderación: 20 puntos
Fecha sugerida: 17/Marzo al 21/Marzo

Ejercicio 2. Composición estructural y nomenclatura

A partir de las referencias bibliográficas estudiadas en el ejercicio 1, realiza

el ejercicio 2:
 Masterton, W. L., & Hurley, C. N. (2003). Hidrocarburos Aromáticos y
sus Derivados. In Química: Principios y reacciones (4th ed., pp. 621-
623)
  Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. D. M. (2004). Grupos
funcionales I. (pp. 103)
 Méndez Morales, P. (02,06,2018). Átomo de carbono e hidrocarburos
 Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed., pp. 146-147, 434-436,
441-443, 475, 675-677, 845, 921-926, 1005-1014).

Descripción del ejercicio

Revise la siguiente estructura que corresponde a una macromolécula:

A partir de ella:

 Cada estudiante identificará 3 grupos funcionales en diferente

posición de la macromolécula. Los selecciona con un círculo de
color característico y escribe el nombre en la tabla 2 del Anexo 2
(benceno, benceno sustituido, alcohol, fenol, éter, amina, nitrilo,
nitro).
 Dará un ejemplo de una estructura química de tipo esqueleto referente
a cada grupo funcional identificado en la macromolécula, y la presenta
en la tabla 2. La estructura química no puede ser tomada de la
macromolécula.
 Indica el respectivo nombre de la estructura química, de acuerdo con
las reglas de la IUPAC.

Consolida la información en la tabla 2 del Anexo 2 y publica en el foro el

desarrollo del ejercicio 2.

Recuerde que todos deben tener ejemplos diferentes.

Antes de dar inicio con la actividad, revisar el ejemplo del Anexo 2.

Ponderación: 20 puntos
Fecha sugerida: 22/Marzo al 28/Marzo

Ejercicio 3. Estudio de reacciones químicas simples

Para resolver cada reacción, el estudiante debe revisar las siguientes

referencias en el entorno de conocimiento de la Unidad 2:
 Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed., pp. 183, 475, 517-
519, 636-641, 702-703, 880, 944, 965-968, 1015-1016)
 Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. D. M. (2004). Grupos
funcionales I. (pp. 135)
 Jaramillo Hernández, F. (13,08,2016). OVI- Unidad II - Funciones
Orgánicas I. [Archivo de video].

Descripción del ejercicio

De acuerdo con la lectura de los contenidos, el grupo colaborativo analiza y
discute los conceptos de las diferentes reacciones químicas que presenta
cada grupo funcional.
El grupo colaborativo interpreta la información dada en la descripción de
cada caso (Caso 1, Caso 2, Caso 3 y Caso 4), con el propósito de predecir
el tipo de reacción y producto obtenido en cada caso, dando respuesta al
ejercicio en la tabla 3 que se encuentra en el Anexo 2.

Caso 1. El benceno es un hidrocarburo aromático en forma de anillo con

seis átomos de carbono, presenta tres dobles enlaces y seis átomos de
hidrógeno. Los bencenos y sus derivados sufren reacciones de sustitución
electrofílica aromática como la nitración, la sulfonación, bromación y las
reacciones Friedel-Crafts. De acuerdo con los reactivos de partida analizar
cuál es la reacción que experimenta el benceno y predecir el respectivo
producto.

Reacción 1. Será dada por el tutor en el foro, al inicio de la actividad.

1. ¿Cuál es la reacción que se presenta? (nitración, sulfonación,

bromación, alquilación y acilación Friedel-Crafts). Escriba el nombre y
la justificación de su respuesta en la tabla 3 del Anexo 2.
2. Prediga el respectivo producto de la reacción y dibújelo en la tabla 3
del Anexo 2.

Caso 2. El producto 1, obtenido de la reacción 1 del caso 1; es un derivado

del benceno. Los derivados del benceno también experimentan reacciones
de sustitución electrofílica aromática. Sin embargo, el sustituyente que
contenga el anillo aromático puede activar o desactivar el anillo, y orientar
la sustitución a la posición orto, meta o para, según el caso.
Por ejemplo, el grupo nitro o sustituyente nitro (-NO2) es fuertemente
desactivador y orienta a la posición meta. De esa forma si el nitrobenceno
sufre una reacción de bromación, el producto final sería el 3-bromo-1-
nitrobenceno, en donde el bromo se ubica en la posición meta, ya que el
grupo nitro orienta a esta posición.
Teniendo en cuenta el efecto orientador del sustituyente del producto 1 del
caso 1, cuál es producto 2 si sufre una reacción de acilación de Friedel-
Crafts, justifique el porqué de la orientación del nuevo sustituyente.

Reacción 2.

Caso 3. Los alcoholes son compuestos que presentan en su estructura

química el grupo hidroxilo –OH, estos compuestos experimentan reacciones
de oxidación permitiendo la formación de aldehídos en el caso de los
alcoholes primarios. De acuerdo con lo anterior y con el reactivo dado por el
tutor en el foro al inicio de la actividad, predecir el aldehído producto A.

Reacción 3.
Caso 4. Por su parte, las aminas son compuestos que presentan en su
estructura química el grupo amino –NH2, el cual tiene un carácter
nucleofílico. En el caso de las aminas primarias, estas experimentan
reacciones de adición nucleofílica al grupo carbonilo de aldehídos y cetonas
para formar carbinolaminas, como lo muestra el siguiente ejemplo de la
reacción entre el butanal y 1-butanamina.
Ejemplo:

Teniendo en cuenta lo anterior, si se hace reaccionar el producto A del caso

3 (aldehído) con la 1-butanamina, ¿cuál es la carbinolamina que se forma?

Reacción 4.

Publique en el foro el desarrollo de la tarea 3.

Ponderación: 25 puntos
Fecha sugerida: 29/Marzo al 5/Abril

Nota: Cada estudiante debe evidenciar en el foro aportes significativos para

el desarrollo del ejercicio 3, de lo contrario no se tendrá en cuenta para la
evaluación. Todos los estudiantes deben trabajar en todos los casos y
evidenciar aportes significativos y discusión de los demás aportes.

Entrega final
El grupo realiza un consolidado con todos los aportes, siguiendo el orden
establecido y de acuerdo con el formato que se presenta en el Anexo 2.

 Portada
 Introducción
 Desarrollo de cada ejercicio

Tabla 1. Desarrollo del ejercicio 1.

Tabla 2. Desarrollo del ejercicio 2.
Figura 1. Desarrollo del ejercicio 2.
Tabla 3. Desarrollo del ejercicio 3.

 Bibliografía (haciendo uso de normas APA)

El moderador hace la entrega del trabajo, sólo un estudiante. Y realiza la

respectiva entrega en el Entorno de Seguimiento y evaluación - Unidad 2.

Ponderación: 5 puntos
Fecha sugerida: 6/Abril al 7/Abril

Nota:
1. El estudiante debe elegir un rol para el trabajo colaborativo, y cumplir su
función durante el desarrollo de la tarea.

2. Se debe realizar mínimo un aporte por semana y deben ser aportes

nuevos y significativos, no repetidos. Los aportes deben ser acordes al
desarrollo de la tarea.

3. Si el estudiante desea realizar la tarea de forma individual, deberá solicitar

el aval al docente al iniciar el desarrollo de la tarea (no a pocos días del
cierre).

4. El estudiante que no presente aportes significativos a lo largo del

desarrollo de la tarea y sea incluido en el consolidado final no se tendrá en
cuenta para la calificación.
 5. El estudiante debe evidenciar los aportes en el foro, no se tendrán en
cuenta aportes que no se publiquen en el foro.

 Entorno de Conocimiento: el estudiante debe consultar

el material bibliográfico de la Unidad 2, lo cual implica
la revisión de la teoría relacionada con los grupos
funcionales y la nomenclatura de los mismos.
Entornos  Entorno de Aprendizaje Colaborativo, tema
para su “Interacción Tarea 2”: el estudiante debe realizar sus
desarrollo aportes, consultas y publicar sus aportes en éste
espacio.
 Entorno de Seguimiento y Evaluación: el grupo
colaborativo realizará la entrega del producto final en
éste espacio.
Individuales:
 Desarrollo del ejercicio 1 (Selección del grupo
funcional), (Desarrolla el cuadro comparativo de los
dos grupos funcionales); ejercicio 2 (completar la tabla
Productos a 2 con los grupos funcionales).
entregar Colaborativos:
por el  El desarrollo del ejercicio 2 completo y ejercicio 3. Lo
estudiante cual se ve reflejado al completar la tabla 2 y figura 1,
y la tabla 3.
 Entregar el consolidado de todos los aportes y
productos individuales de acuerdo con las indicaciones
de la entrega final.

3. Lineamientos generales del trabajo colaborativo para el

desarrollo de la actividad

Antes de dar inicio con las actividades, es importante revisar las

Planeación
temáticas que se estudiarán en la Unidad 2 en el Syllabus. Además,
de
revisar las referencias de acuerdo con el tema a estudiar.
actividades
para el
Para construir el trabajo colaborativo debe desarrollarse los aportes
desarrollo
individuales. El aporte de cada estudiante es importante, ya que
del trabajo
contribuye al fortalecimiento de los conocimientos de sus
colaborativo
compañeros y de sí mismo. El consolidado, ajustes finales y entrega
 se realizarán con antelación al cierre de la actividad, siendo el 7 de
abril el último día.
Roles a
desarrollar  Moderador
por el  Colaborador
estudiante  Evaluador
dentro del  Creativo
grupo  Investigador
colaborativo
 Moderador: quien organiza y vigila que se cumplan los
ejercicios propuestos. Responsable de entregar el producto de
Roles y
equipo.
responsabili
 Colaborador: encargado de organizar los aportes en el
dades para
documento a entregar. Revisa redacción y ortografía.
la
 Evaluador: es el crítico, revisa que los aportes que se van
producción
haciendo correspondan con lo solicitado en la guía y esté de
de
acuerdo con lo estipulado en la rúbrica analítica de evaluación.
entregables
 Creativo: vigila el tiempo, aporta ideas y hace preguntas para
por los
que los otros también aporten ideas.
estudiantes
 Investigador: lidera las consultas de material bibliográfico y
las propuestas de investigación.
Normas APA Sexta Edición-2017. Las Normas APA es el estilo de
organización y presentación de información más usado en el área de
las ciencias sociales. Estas se encuentran publicadas bajo un Manual
que permite tener al alcance la forma en que se debe presentar un
Uso de artículo científico. Aquí podrás encontrar los aspectos más relevantes
referencias de la sexta edición del Manual de las Normas APA, como referencias,
citas, elaboración y presentación de tablas y figuras, encabezados y
seriación, entre otros. Puede consultar como implementarlas
ingresando a la página http://normasapa.com/

En el acuerdo 029 del 13 de diciembre de 2013, artículo 99, se

considera como faltas que atentan contra el orden académico, entre
otras, las siguientes: literal e) “El plagiar, es decir, presentar como
Políticas de de su propia autoría la totalidad o parte de una obra, trabajo,
plagio documento o invención realizado por otra persona. Implica también
el uso de citas o referencias faltas, o proponer citad donde no haya
coincidencia entre ella y la referencia” y liberal f) “El reproducir, o
copiar con fines de lucro, materiales educativos o resultados de
 productos de investigación, que cuentan con derechos intelectuales
reservados para la Universidad.

Las sanciones académicas a las que se enfrentará el estudiante son

las siguientes:

a) En los casos de fraude académico demostrado en el trabajo

académico o evaluación respectiva, la calificación que se impondrá
será de cero punto cero (0.0) sin perjuicio de la sanción disciplinaria
correspondiente.
b) En los casos relacionados con plagio demostrado en el trabajo
académico cualquiera sea su naturaleza, la calificación que se
impondrá será de cero punto cero (0.0), sin perjuicio de la sanción
disciplinaria correspondiente.

4. Formato de Rubrica de evaluación

Formato rúbrica de evaluación

Actividad Actividad
Tipo de actividad: ☐ ☒
individual colaborativa
Momento de la Intermedia, ☒
Inicial ☐ Final ☐
evaluación unidad 2
Niveles de desempeño de la actividad individual
Aspectos
Valoración Puntaje
evaluados Valoración alta Valoración baja
media
El estudiante El estudiante
El estudiante no
identifica una identifica una
identifica una
columna columna
Caracterizació columna diferente
diferente a sus diferente a sus
n de los a sus compañeros
compañeros para compañeros 2
grupos para desarrollar el
desarrollar el para desarrollar
funcionales ejercicio, y no lo
ejercicio, y lo el ejercicio, pero
comunica en el
comunica en el no lo comunica
foro.
foro. en el foro.
 (Hasta 2 (Hasta 1
(0 puntos)
puntos) puntos)
El estudiante
identifica con
El estudiante
dificultad las
identifica las
características
características
fisicoquímicas El estudiante no
fisicoquímicas
que diferencian identifica las
que diferencian
los características
los hidrocarburos
hidrocarburos fisicoquímicas que
aromáticos y
aromáticos y diferencian los
compuestos con
compuestos con grupos
heteroátomos de
heteroátomos funcionales objeto
oxígeno y
de oxígeno y de estudio, a
nitrógeno a 14
nitrógeno, a partir del
partir del
partir del diligenciamiento
diligenciamiento
diligenciamiento de un cuadro
de un cuadro
de un cuadro comparativo, y no
comparativo y
comparativo hace uso de los
hace uso de los
incompleto y recursos.
recursos
hace uso de
educativos para
otros recursos
su construcción.
educativos para
su construcción.
(Hasta 14 (Hasta 7 (Hasta 1
puntos) puntos) puntos)
El estudiante
El estudiante El estudiante no
emplea con
emplea el emplea el
imprecisiones el
concepto de concepto de
concepto de
isómero isómero
isómero
estructural y lo estructural y no lo
estructural y lo
relaciona con los relaciona con los
relaciona con 4
grupos grupos
algunos grupos
funcionales funcionales
funcionales
estudiados en la estudiados en la
estudiados en la
Unidad 2. Unidad 2.
Unidad 2.
(Hasta 4 (Hasta 2 (Hasta 1
puntos) puntos) puntos)
 El estudiante
reconoce con
El estudiante dificultad la El estudiante no
reconoce la estructura reconoce la
estructura química de los estructura
química de los grupos química de los
grupos funcionales grupos
funcionales estudiados en la funcionales
estudiados en la Unidad 2 a partir estudiados en la
15
Unidad 2 a partir de la selección Unidad 2 a partir
de una de un grupo en de una
macromolécula y la macromolécula y
presenta macromolécula no presenta
Reconocimien ejemplos claros. y presenta ejemplos claros.
to de la ejemplos
composición incoherentes.
estructural y (Hasta 15 (Hasta 7 (Hasta 1
nomenclatura puntos) puntos) puntos)
de los grupos El estudiante
El estudiante El estudiante no
funcionales de interpreta las
interpreta con interpreta las
reglas de la
la Unidad 2 dificultad las reglas de la
nomenclatura
reglas de la nomenclatura
IUPAC de
nomenclatura IUPAC de
hidrocarburos
IUPAC de hidrocarburos
aromáticos y
hidrocarburos aromáticos y
compuestos con
aromáticos y compuestos con
heteroátomos de
compuestos con heteroátomos de 5
nitrógeno y
heteroátomos nitrógeno y
oxígeno; y las
de nitrógeno y oxígeno; y
utiliza para
oxígeno; y nombra de forma
nombrar de
nombra sólo uno incorrecta los
forma correcta el
de los ejemplos ejemplos
ejemplo
presentados. presentados.
presentado.
(Hasta 5 (Hasta 3 (Hasta 1
puntos) puntos) puntos)
Predicción e El estudiante El estudiante El estudiante no
interpretación predice de forma predice con predice los
20
de reacciones correcta los dificultad los productos y
químicas de productos y productos y reactivos de
 los grupos reactivos de reactivos de reacciones, ni
funcionales reacciones, y reacciones, a justifica su
orgánicos justifica su partir del respuesta con el
estudiados respuesta con el desarrollo de desarrollo de
desarrollo estructuras estructuras
adecuado de las químicas químicas ni un
estructuras incorrectas y el análisis en cada
químicas y análisis caso de estudio.
análisis incoherente de
coherente de cada caso de
cada caso de estudio.
estudio.
(Hasta 20 (Hasta 10 (Hasta 1
puntos) puntos) puntos)
Niveles de desempeño de la actividad
Aspectos colaborativa
Puntaje
evaluados Valoración
Valoración alta Valoración baja
media
El grupo
El grupo El grupo no
diferencia con
diferencia las diferencia las
dificultad las
reacciones reacciones
reacciones
químicas de los químicas de los
químicas de los
Diferenciación grupos grupos
grupos
de reacciones funcionales con funcionales con
funcionales, con
químicas de argumentos que argumentos que
argumentos 5
los grupos se soportan en la no se soportan en
poco coherentes
funcionales lectura de los la lectura de los
con la lectura de
orgánicos contenidos contenidos
los contenidos
estudiados propuestos. propuestos.
propuestos.
(Hasta 5 (Hasta 3 (Hasta 1
puntos) puntos) puntos)
Se relacionan Se relacionan No se relacionan
Participación aportes con dificultad aportes
en el foro significativos aportes significativos para
tarea 2: para la significativos la construcción del 5
Hidrocarburos construcción del para la trabajo
aromáticos, trabajo construcción del colaborativo, ya
colaborativo, a trabajo que no evidencia
alcoholes y través de un colaborativo, ya ningún aporte ni
aminas aporte por cada que presenta debate acerca de
ejercicio y sólo un aporte y los casos de
debate acerca de debate acerca estudio.
cada caso de de un solo caso
estudio. de estudio.
(Hasta 5 (Hasta 3 (Hasta 1
puntos) puntos) puntos)
Los ejercicios se Los ejercicios Los ejercicios no
compilan en un se compilan en se compilan en
solo documento un solo un solo
que cumple con documento, documento ni se
las pero se entregaron en el
especificaciones
desarrollan de entorno
Consolidación solicitadas y se
forma solicitado. 5
del producto entregan en el
incompleta y
entorno
indicado. se entregan en
el entorno
indicado

(Hasta 5 (Hasta 3 (Hasta 1

puntos) puntos) puntos)
Calificación final 75