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Universidad Nacional Abierta y a Distancia

Vicerrectoría Académica y de Investigación


Guía de actividades y rúbrica de evaluación – Tarea 2 –
Hidrocarburos aromáticos, alcoholes y aminas

1. Descripción general del curso

Escuela o Unidad Escuela de Ciencias Básicas, Tecnología e


Académica Ingeniería
Nivel de formación Profesional
Campo de Formación Formación interdisciplinar básica común
Nombre del curso Química orgánica
Código del curso 100416
Tipo de curso Metodológico Habilitable Si ☐ No ☒
Número de créditos 3

2. Descripción de la actividad

Número
Tipo de
Individual ☐ Colaborativa ☒ de 4
actividad:
semanas
Momento de la Intermedia, ☒
Inicial ☐ Final ☐
evaluación: unidad: 2
Peso evaluativo de la Entorno de entrega de actividad:
actividad: 75/500 Seguimiento y evaluación
Fecha de inicio de la
Fecha de cierre de la actividad:
actividad: jueves, 4 de octubre
jueves, 1 de noviembre de 2018
de 2018
Competencia a desarrollar:
 El estudiante interpreta información relacionada con los compuestos
aromáticos, alcoholes, fenoles, éteres y compuestos nitrogenados; y
los aplica en ejercicios con macromoléculas y reacciones químicas
simples.
Temáticas a desarrollar:
Unidad 2:
 Compuestos aromáticos (benceno y bencenos sustituidos): estructura,
nomenclatura, resonancia y reacciones.
 Alcoholes, fenoles y éteres: estructura, nomenclatura, reactividad y
reacciones.
 Aminas, nitrilos y nitroderivados: estructura, nomenclatura,
reactividad y reacciones.
Pasos, fases o etapa de la estrategia de aprendizaje a desarrollar

Tarea 2 – Hidrocarburos aromáticos, alcoholes y aminas

La tarea 2 está integrada por actividades individuales y colaborativas que


desarrollan una estrategia de aprendizaje basada en tareas, y consiste en 3
ejercicios. Los ejercicios 1 y 2 se desarrollarán de forma individual, y el
ejercicio 3 de forma colaborativa.

Ejercicio 1. Caracterización de los grupos funcionales


Ejercicio 2. Composición estructural y nomenclatura
Ejercicio 3. Estudio de reacciones químicas simples

Actividades a desarrollar
Antes de dar inicio con los aportes, leer detenidamente toda la guía de
actividades. Los aportes se desarrollarán en el Entorno de Aprendizaje
Colaborativo en el tema denominado “Interacción Tarea 2”.

Recuerde que los aportes deben ser significativos, es decir, hacer entregas
en el foro que contribuya a la construcción del trabajo colaborativo. Un
aporte significativo no es copiar la respuesta del compañero de grupo, es
construir una respuesta original que complemente el aporte de los demás
compañeros.

A continuación, encontrará los tres ejercicios propuestos para esta tarea:

Ejercicio 1. Caracterización de los grupos funcionales

A partir de las referencias bibliográficas presentes en el entorno de


conocimiento de la Unidad 2, realiza el ejercicio 1:
 Masterton, W. L., & Hurley, C. N. (2003). Hidrocarburos Aromáticos y
sus Derivados. In Química: Principios y reacciones (4th ed., pp. 621-
623)
 Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. D. M. (2004). Grupos
funcionales I. (pp. 103)
 Méndez Morales, P. (02,06,2018). Átomo de carbono e hidrocarburos
 Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed., pp. 146-147, 434-436,
441-443, 475, 675-677, 845, 921-926, 1005-1014).
Descripción del ejercicio

Con base en la lectura de los contenidos, cada estudiante elige una columna,
en la tabla 1 del Anexo 2, y completa la información correspondiente para
cada grupo funcional.

Teniendo en cuenta que se deben realizar estructuras químicas para


completar la tabla; estas pueden realizarse haciendo uso de las siguientes
herramientas online:
 https://www.emolecules.com/
 https://www.mn-am.com/online_demos/corina_demo_interactive.
(Consultados el 27 de junio)
Para conocer el manejo de las herramientas, consulte el OVI- Manejo de
editores de moléculas online, que se encuentra en el entorno de
conocimiento de la Unidad 2.
Una vez realice la estructura, puede tomar el pantallazo, recortar la imagen,
pegarla en la tabla 1 que se encuentra en el Anexo 2, y publicar el
documento en el foro.
Cuando esté completo el aporte, publique en el foro el desarrollo del ejercicio
en un documento de Word. No olvide especificar las referencias de consulta.

Para iniciar la actividad por favor revisar el Anexo 2, tabla 1.

Cuando todos finalicen sus aportes, cada estudiante deberá leer y


comprender el aporte de los compañeros de grupo.

Ponderación: 20 puntos
Fecha sugerida: 4/Octubre al 11/Octubre

Ejercicio 2. Composición estructural y nomenclatura

A partir de las referencias bibliográficas estudiadas en el ejercicio 1, realiza


el ejercicio 2:
 Masterton, W. L., & Hurley, C. N. (2003). Hidrocarburos Aromáticos y
sus Derivados. In Química: Principios y reacciones (4th ed., pp. 621-
623)
 Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. D. M. (2004). Grupos
funcionales I. (pp. 103)
 Méndez Morales, P. (02,06,2018). Átomo de carbono e hidrocarburos
 Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed., pp. 146-147, 434-436,
441-443, 475, 675-677, 845, 921-926, 1005-1014).

Descripción del ejercicio

Revise la siguiente estructura que corresponde a una macromolécula:


A partir de ella:

 Cada estudiante identificará 3 grupos funcionales en diferente


posición de la macromolécula. Los selecciona con un círculo de
color característico y escribe el nombre en la tabla 2 del Anexo 2
(benceno, benceno sustituido, alcohol, fenol, éter, amina, nitrilo,
nitro).
 Dará un ejemplo de una estructura química de tipo esqueleto referente
a cada grupo funcional identificado en la macromolécula, y la presenta
en la tabla 2.
 Indica el respectivo nombre de la estructura química, de acuerdo con
las reglas de la IUPAC.

Consolida la información en la tabla 2 del Anexo 2 y publica en el foro el


desarrollo del ejercicio 2.

Recuerde que todos deben tener ejemplos diferentes.

Antes de dar inicio con la actividad, revisar el ejemplo del Anexo 2.

Ponderación: 20 puntos
Fecha sugerida: 12/Octubre al 18/Octubre

Ejercicio 3. Estudio de reacciones químicas simples

Para resolver cada reacción, el estudiante debe revisar las siguientes


referencias en el entorno de conocimiento de la Unidad 2:
 Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed., pp. 183, 475, 517-
519, 636-641, 702-703, 880, 944, 965-968, 1015-1016)
 Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. D. M. (2004). Grupos
funcionales I. (pp. 135)
 Jaramillo Hernández, F. (13,08,2016). OVI- Unidad II - Funciones
Orgánicas I. [Archivo de video].

Descripción del ejercicio


De acuerdo con la lectura de los contenidos, el grupo colaborativo analiza y
discute los conceptos de las diferentes reacciones químicas que presenta
cada grupo funcional.
El grupo colaborativo interpreta la información dada en la descripción de
cada caso (Caso 1, Caso 2, Caso 3 y Caso 4), con el propósito de predecir
el tipo de reacción y producto obtenido en cada caso, dando respuesta al
ejercicio en la tabla 3 que se encuentra en el Anexo 2.

A continuación, se exponen los casos, en cada uno se ilustra un ejemplo y


la dinámica de respuesta.

Ejemplo de un caso. El benceno es un hidrocarburo aromático en forma


de anillo con seis átomos de carbono, presenta tres dobles enlaces y seis
átomos de hidrógeno. Los bencenos y sus derivados sufren reacciones de
sustitución electrofílica aromática como la nitración, la sulfonación,
bromación y las reacciones Friedel-Crafts.
Por ejemplo, la siguiente reacción entre el benceno y el reactivo ácido
nítrico/ácido sulfúrico, es una reacción________ y permite obtener el
producto_________?

Solución del ejemplo.


Teniendo en cuenta que se han estudiado y comprendido las reacciones
anteriormente mencionadas, la reacción anterior es: una nitración,
porque se usa HNO3/H2SO4 y calentamiento. La estructura del producto
obtenido será:
Casos para resolver
De esta manera, se deberá desarrollar las siguientes reacciones, teniendo
en cuenta el tipo de reacción y los productos.

Caso 1. De acuerdo con el ejemplo ilustrado anteriormente, analizar los


reactivos de partida de la siguiente reacción y responder:

Reacción A. Será dada por el tutor al inicio de la actividad en el foro.

1. ¿Cuál es la reacción que se presenta? (nitración, sulfonación,


bromación, alquilación y acilación Friedel-Crafts). Escriba el nombre y
la justificación de su respuesta en la tabla 3 del Anexo 2.
2. Prediga el respectivo producto de la reacción A y dibújelo en la tabla
3 del Anexo 2.

Caso 2. El producto A, obtenido de la reacción A del caso 1; es un derivado


del benceno. Los derivados del benceno también experimentan reacciones
de sustitución electrofílica aromática. Sin embargo, el sustituyente que
contenga el anillo aromático puede activar o desactivar el anillo, y orientar
la sustitución a la posición orto, meta o para, según el caso.
Por ejemplo, el grupo nitro o sustituyente nitro (-NO2) es fuertemente
desactivador y orienta a la posición meta. De esa forma si el nitrobenceno
del ejemplo anterior sufre una reacción de bromación, el producto final sería
el 3-bromo-1-nitrobenceno, en donde el bromo se ubica en la posición meta,
ya que el grupo nitro orienta a esta posición.
Teniendo en cuenta el efecto orientador del sustituyente del producto A del
caso 1, cuál es producto B si sufre una reacción de alquilación de Friedel-
Crafts, justifique el porqué de la orientación del nuevo sustituyente.

Reacción B.

Caso 3. Los alcoholes son compuestos que presentan en su estructura


química el grupo hidroxilo –OH, estos compuestos experimentan reacciones
de oxidación permitiendo la formación de aldehídos en el caso de los
alcoholes primarios. De acuerdo con lo anterior y con el reactivo dado por el
tutor en el foro al inicio de la actividad, predecir el aldehído producto A.

Reacción A.

Caso 4. Por su parte, las aminas son compuestos que presentan en su


estructura química el grupo amino –NH2, el cual tiene un carácter
nucleofílico. En el caso de las aminas primarias, estas experimentan
reacciones de adición nucleofílica al grupo carbonilo de aldehídos y cetonas
para formar carbinolaminas, como lo muestra el siguiente ejemplo de la
reacción entre el butanal y 1-butanamina.
Ejemplo:
Teniendo en cuenta lo anterior, si se hace reaccionar el producto A del caso
3 (aldehído) con la 1-butanamina, ¿cuál es la carbinolamina que se forma?

Reacción B.

Publique en el foro el desarrollo de la tarea 3.

Ponderación: 25 puntos
Fecha sugerida: 19/Octubre al 28/Octubre

Nota: Cada estudiante debe evidenciar en el foro aportes significativos para


el desarrollo del ejercicio 3, de lo contrario no se tendrá en cuenta para la
evaluación. Todos los estudiantes deben trabajar en todos los casos y
evidenciar aportes significativos y discusión de los demás aportes.

Entrega final

El grupo realiza un consolidado con todos los aportes, siguiendo el orden


establecido y de acuerdo con el formato que se presenta en el Anexo 2.

 Portada
 Introducción
 Desarrollo de cada ejercicio

Tabla 1. Desarrollo del ejercicio 1.


Tabla 2. Desarrollo del ejercicio 2.
Figura 1. Desarrollo del ejercicio 2.
Tabla 3. Desarrollo del ejercicio 3.

 Bibliografía (haciendo uso de normas APA)

El moderador hace la entrega del trabajo, sólo un estudiante. Y realiza la


respectiva entrega en el Entorno de Seguimiento y evaluación - Unidad 2.
Ponderación: 5 puntos
Fecha sugerida: 29/Octubre al 1/Noviembre

Nota:
1. El estudiante debe elegir un rol para el trabajo colaborativo, y cumplir su
función durante el desarrollo de la tarea.

2. Se debe realizar mínimo un aporte por semana y deben ser aportes


nuevos y significativos, no repetidos. Los aportes deben ser acordes al
desarrollo de la tarea.

3. Si el estudiante desea realizar la tarea de forma individual, deberá solicitar


el aval al docente al iniciar el desarrollo de la tarea (no a pocos días del
cierre).

4. El estudiante que no presente aportes significativos a lo largo del


desarrollo de la tarea y sea incluido en el consolidado final no se tendrá en
cuenta para la calificación.

5. El estudiante debe evidenciar los aportes en el foro, no se tendrán en


cuenta aportes que no se publiquen en el foro.

 Entorno de Conocimiento: el estudiante debe


consultar el material bibliográfico de la Unidad 2, lo
cual implica la revisión de la teoría relacionada con los
grupos funcionales y la nomenclatura de los mismos.
Entornos  Entorno de Aprendizaje Colaborativo, tema
para su “Interacción Tarea 2”: el estudiante debe realizar sus
desarrollo aportes, consultas y publicar sus aportes en éste
espacio.
 Entorno de Seguimiento y Evaluación: el grupo
colaborativo realizará la entrega del producto final en
éste espacio.
Productos a Individuales:
entregar por
 Desarrollo del ejercicio 1 (Selección del grupo
el
funcional), (Desarrolla el cuadro comparativo de los
estudiante
dos grupos funcionales); ejercicio 2 (completar la
tabla 2 con los grupos funcionales).

Colaborativos:
 El desarrollo del ejercicio 2 completo y ejercicio 3. Lo
cual se ve reflejado al completar la tabla 2 y figura 1,
y la tabla 3.
 Entregar el consolidado de todos los aportes y
productos individuales de acuerdo con las indicaciones
de la entrega final.

3. Lineamientos generales del trabajo colaborativo para el


desarrollo de la actividad

Antes de dar inicio con las actividades, es importante revisar las


temáticas que se estudiarán en la Unidad 2 en el Syllabus. Además,
Planeación
revisar las referencias de acuerdo con el tema a estudiar.
de
actividades
Para construir el trabajo colaborativo debe desarrollarse los aportes
para el
individuales. El aporte de cada estudiante es importante, ya que
desarrollo
contribuye al fortalecimiento de los conocimientos de sus
del trabajo
compañeros y de sí mismo. El consolidado, ajustes finales y entrega
colaborativo
se realizarán con antelación al cierre de la actividad, siendo el 1 de
noviembre el último día.
Roles a
desarrollar  Moderador
por el  Colaborador
estudiante  Evaluador
dentro del  Creativo
grupo  Investigador
colaborativo
 Moderador: quien organiza y vigila que se cumplan los
Roles y
ejercicios propuestos. Responsable de entregar el producto de
responsabili
equipo.
dades para
 Colaborador: encargado de organizar los aportes en el
la
documento a entregar. Revisa redacción y ortografía.
producción
 Evaluador: es el crítico, revisa que los aportes que se van
de
haciendo correspondan con lo solicitado en la guía y esté de
entregables
acuerdo con lo estipulado en la rúbrica analítica de evaluación.
por los  Creativo: vigila el tiempo, aporta ideas y hace preguntas para
estudiantes que los otros también aporten ideas.
 Investigador: lidera las consultas de material bibliográfico y
las propuestas de investigación.
Normas APA Sexta Edición-2017. Las Normas APA es el estilo de
organización y presentación de información más usado en el área de
las ciencias sociales. Estas se encuentran publicadas bajo un Manual
que permite tener al alcance la forma en que se debe presentar un
Uso de artículo científico. Aquí podrás encontrar los aspectos más relevantes
referencias de la sexta edición del Manual de las Normas APA, como referencias,
citas, elaboración y presentación de tablas y figuras, encabezados y
seriación, entre otros. Puede consultar como implementarlas
ingresando a la página http://normasapa.com/

En el acuerdo 029 del 13 de diciembre de 2013, artículo 99, se


considera como faltas que atentan contra el orden académico, entre
otras, las siguientes: literal e) “El plagiar, es decir, presentar como
de su propia autoría la totalidad o parte de una obra, trabajo,
documento o invención realizado por otra persona. Implica también
el uso de citas o referencias faltas, o proponer citad donde no haya
coincidencia entre ella y la referencia” y liberal f) “El reproducir, o
copiar con fines de lucro, materiales educativos o resultados de
productos de investigación, que cuentan con derechos intelectuales
reservados para la Universidad.
Políticas de
plagio Las sanciones académicas a las que se enfrentará el estudiante son
las siguientes:

a) En los casos de fraude académico demostrado en el trabajo


académico o evaluación respectiva, la calificación que se impondrá
será de cero punto cero (0.0) sin perjuicio de la sanción disciplinaria
correspondiente.
b) En los casos relacionados con plagio demostrado en el trabajo
académico cualquiera sea su naturaleza, la calificación que se
impondrá será de cero punto cero (0.0), sin perjuicio de la sanción
disciplinaria correspondiente.
4. Formato de Rubrica de evaluación

Formato rúbrica de evaluación


Actividad Actividad
Tipo de actividad: ☐ ☒
individual colaborativa
Momento de la Intermedia, ☒
Inicial ☐ Final ☐
evaluación unidad 2
Niveles de desempeño de la actividad individual
Aspectos
Valoración Puntaje
evaluados Valoración alta Valoración baja
media
El estudiante El estudiante
El estudiante no
identifica una identifica una
identifica una
columna columna
columna diferente
diferente a sus diferente a sus
a sus compañeros
compañeros para compañeros
para desarrollar el
desarrollar el para desarrollar 2
ejercicio, y no lo
ejercicio, y lo el ejercicio, pero
comunica en el
comunica en el no lo comunica
foro.
foro. en el foro.
(Hasta 2 (Hasta 1
(0 puntos)
puntos) puntos)
El estudiante
Caracterizació
El estudiante identifica con
n de los
identifica las dificultad las
grupos El estudiante no
características características
funcionales identifica las
fisicoquímicas fisicoquímicas
características
que diferencian que diferencian
fisicoquímicas que
los hidrocarburos los
diferencian los
aromáticos y hidrocarburos 10
grupos
compuestos con aromáticos y
funcionales objeto
heteroátomos de compuestos con
de estudio.
oxígeno y heteroátomos
nitrógeno. de oxígeno y
nitrógeno.
(Hasta 10 (Hasta 5 (Hasta 1
puntos) puntos) puntos)
El estudiante
El estudiante caracteriza con El estudiante no
caracteriza los dificultad los caracteriza los
grupos grupos grupos
funcionales de la funcionales de la funcionales de la
Unidad 2 a partir Unidad 2 a partir Unidad 2 a partir
del del del
diligenciamiento diligenciamiento diligenciamiento
de un cuadro de un cuadro de un cuadro 4
comparativo y comparativo comparativo, y no
hace uso de los incompleto y hace uso de los
recursos hace uso de recursos
educativos para otros recursos educativos para
su construcción. educativos para su construcción.
su construcción.
(Hasta 4 (Hasta 2 (Hasta 1
puntos) puntos) puntos)
El estudiante
El estudiante El estudiante no
emplea con
emplea el emplea el
imprecisiones el
concepto de concepto de
concepto de
isómero isómero
isómero
estructural y lo estructural y no lo
estructural y lo
relaciona con los relaciona con los
relaciona con 4
grupos grupos
algunos grupos
funcionales funcionales
funcionales
estudiados en la estudiados en la
estudiados en la
Unidad 2. Unidad 2.
Unidad 2.
(Hasta 4 (Hasta 2 (Hasta 1
puntos) puntos) puntos)
El estudiante El estudiante El estudiante no
Reconocimien
reconoce la reconoce con reconoce la
to de la
estructura dificultad la estructura
composición
química de los estructura química de los
estructural y grupos química de los grupos
nomenclatura funcionales 10
grupos funcionales
de los grupos estudiados en la funcionales estudiados en la
funcionales de Unidad 2 a partir estudiados en la Unidad 2 a partir
la Unidad 2 de una Unidad 2 a partir de una
macromolécula. de la selección macromolécula.
de un grupo en
la
macromolécula.
(Hasta 10 (Hasta 5 (Hasta 1
puntos) puntos) puntos)
El estudiante
El estudiante El estudiante no
compara con
compara los compara los
dificultad los
grupos grupos
grupos
funcionales de la funcionales de la
funcionales de la
Unidad 2 a partir Unidad 2 a partir 5
Unidad 2 a partir
de ejemplos de ejemplos
de ejemplos
claros. claros.
incoherentes.
(Hasta 5 (Hasta 3 (Hasta 1
puntos) puntos) puntos)
El estudiante
El estudiante El estudiante no
interpreta las
interpreta con interpreta las
reglas de la
dificultad las reglas de la
nomenclatura
reglas de la nomenclatura
IUPAC de
nomenclatura IUPAC de
hidrocarburos
IUPAC de hidrocarburos
aromáticos y
hidrocarburos aromáticos y
compuestos con
aromáticos y compuestos con
heteroátomos de
compuestos con heteroátomos de 5
nitrógeno y
heteroátomos nitrógeno y
oxígeno; y las
de nitrógeno y oxígeno; y
utiliza para
oxígeno; y nombra de forma
nombrar de
nombra sólo uno incorrecta los
forma correcta el
de los ejemplos ejemplos
ejemplo
presentados. presentados.
presentado.
(Hasta 5 (Hasta 3 (Hasta 1
puntos) puntos) puntos)
El estudiante El estudiante El estudiante no
Predicción e
predice de forma predice con predice los
interpretación
correcta los dificultad los productos y
de reacciones
productos y productos y reactivos de 7
químicas de
reactivos de reactivos de reacciones, ni
los grupos
reacciones, y reacciones, a justifica su
funcionales
justifica su partir del respuesta con el
orgánicos respuesta con el desarrollo de desarrollo de
estudiados desarrollo estructuras estructuras
adecuado de las químicas químicas.
estructuras incorrectas.
químicas.
(Hasta 7 (Hasta 4 (Hasta 1
puntos) puntos) puntos)
El estudiante
El estudiante
interpreta de El estudiante no
interpreta con
manera interpreta de
dificultad las
estructurada las manera
reacciones
reacciones estructurada las
químicas de los
químicas de los reacciones
diferentes
diferentes químicas de los
grupos
grupos diferentes grupos
funcionales; a 10
funcionales; a funcionales; ya
partir de un
partir de un que no desarrolla
análisis
análisis un análisis en
incoherente de
coherente de cada caso de
cada caso de
cada caso de estudio.
estudio.
estudio.
(Hasta 10 (Hasta 5 (Hasta 1
puntos) puntos) puntos)
Niveles de desempeño de la actividad
Aspectos colaborativa
Puntaje
evaluados Valoración
Valoración alta Valoración baja
media
El grupo
El grupo El grupo no
diferencia con
diferencia las diferencia las
dificultad las
reacciones reacciones
Diferenciación reacciones
químicas de los químicas de los
de reacciones químicas de los
grupos grupos
químicas de grupos
funcionales con funcionales con 8
los grupos funcionales, con
argumentos que argumentos que
funcionales argumentos
se soportan en la no se soportan en
orgánicos poco coherentes
lectura de los la lectura de los
estudiados con la lectura de
contenidos contenidos
los contenidos
propuestos. propuestos.
propuestos.
(Hasta 8 (Hasta 4 (Hasta 1
puntos) puntos) puntos)
Se relacionan Se relacionan
aportes con dificultad No se relacionan
significativos aportes aportes
para la significativos significativos para
Participación construcción del para la la construcción del
en el foro trabajo construcción del trabajo
tarea 2: colaborativo, a trabajo colaborativo, ya
Hidrocarburos través de un colaborativo, ya que no evidencia 5
aromáticos, aporte por cada que presenta ningún aporte ni
alcoholes y ejercicio y sólo un aporte y debate acerca de
aminas debate acerca de debate acerca los casos de
cada caso de de un solo caso estudio.
estudio. de estudio.
(Hasta 5 (Hasta 3 (Hasta 1
puntos) puntos) puntos)
Los ejercicios se Los ejercicios Los ejercicios no
compilan en un se compilan en se compilan en
solo documento un solo un solo
que cumple con documento, documento ni se
las pero se entregaron en el
especificaciones desarrollan de entorno
Consolidación solicitadas y se forma solicitado. 5
del producto entregan en el incompleta y
entorno
indicado. se entregan en
el entorno
indicado

(Hasta 5 (Hasta 3 (Hasta 1


puntos) puntos) puntos)
Calificación final 75