DIFENIL CARBINOL

O OH

Zn / CH3CH2OH

KOH

OBJETIVO.-
El alumno llevará a cabo una reducción de una cetona en medio básico, para obtener un
alcohol.

GENERALIDADES.-
Una reducción puede entenderse como la adición de hidrógeno o la extracción de oxígeno en
un compuesto orgánico. La reducción de un anillo aromático se lleva a cabo mediante el hidrógeno y
un catalizador, pero es más lenta y difícil que la hidrogenación de alquenos, debido a la energía de
resonancia del anillo. Sin embargo, la reducción del benceno puede efectuarse con un catalizador muy
efectivo como el platino y con ácido acético como solvente. Las cetonas pueden ser reducidas
mediante varios procesos entre los que se hayan: con LiAlH4, NaBH4, Pt /H, M/Hg en ácido diluido,
para dar alcoholes. Con HI caliente más P (red. de Clemmensen) ó N2H4 /OH caliente (red. de Wolf-
Kishner) para dar un alcano. Con M/Hg en benceno, hidrógeno, con posterior hidrólisis, para dar
alcoholes o dioles si se utiliza un metal como el Mg o Al. El difenil carbinol se utiliza en síntesis
orgánicas.

PARTE EXPERIMENTAL.-
En un matraz de bola de 50 mL, coloque 0.5 g de benzofenona, 6 mL de etanol, 1.00 g de KOH (o

0.6 g de NaOH) y 0.6 g de polvo de zinc. Adapte al matraz un condensador a reflujo y mezcle el

contenido del matraz con movimientos rotatorios. Ponga a hervir la mezcla de reacción suavemente,

en un baño María, por un lapso de 75 min. En caso de que el zinc se aglomere en el fondo del

matraz, agregue 0.5 g más de zinc y continúe calentando hasta completar el tiempo de reflujo ya

indicado.

Se filtra la mezcla de reacción en caliente para separar el zinc que no haya reaccionado. (enjuague

el papel filtro al chorro de agua antes de desecharlo pues está activado y fácilmente puede

inflamarse).

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 Vierta el filtrado en un vaso de precipitado que contenga aproximadamente 20 g de hielo con
2.0 mL de ácido clorhídrico concentrado. Agite para que cristalice el difenilcarbinol. Filtre y recristalice
el producto con etanol o hexano, seque y determine el punto de fusión.

INVESTIGACIÓN PREVIA AL EXPERIMENTO.-

1. Conceptos de oxidación y reducción. Oxidantes y reductores.
2. Mecanismo de reacción de la síntesis efectuada.
3. Propiedades de reactivos y productos.
4. Fundamento de proceso experimental.

BIBLIOGRAFIA.-
1.- House Modern Synthetic Reactions, 2nd de., W. A. Benjamín Inc. N. Y., 1972.
2.- Gaylord, Reduction with complex metal Hydrides, Interscience Publ. Inc. N.Y. 1956.
3.- Brown, H. C., J. Chem. Educ. 38, 173, 1972.
4.- Schenker, Newer , Methods Prep. Org. Chem. 4, 196, 1968.
5.- Hutchins, J. A. C. S., 95, 6131, 1973.
6.- Gribble, J. Com. Soc., Chem. Comm., 535, 1975.

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