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PRACTICA 1: SUSTITUCION NUCLEOFILICA AROMATICA.

OBTENCION DE 2,4-DINITROFENILHIDRAZINA Y 2,4-DINITROFENILANILINA

OBJETIVOS Comprender las caractersticas y los mecanismos involucrados en las reacciones de sustitucin nucleoflica aromtica. Obtener los compuestos de la 2, 4 dinitrofenilhidrazina y 2, 4 dinitrofenilanilina mediante la reaccin 2,4-dinitroclorobencenocon una hidracina y una anilina, respectivamente.

OBSERVACIONES Al agregar al matraz donde se contena el 2,4-dinitroclorobenceno el hidrato de hidracina este paso de color beige a un color anaranjado intenso, despus de 10 min que estuvo la reaccin en el bao de agua tibia el color anaranjado se torn ms intenso, entonces se empez a formar un precipitado naranja el cual al filtrar tomo una textura pulverizable y con cierto brillo. RESULTADOS Primera parte-. 2,4-dinitrofenilhidrazina

Por lo tanto 1 eq de 2,4-dinitroclorobenceno reacciona con 3 eq de hidrato de hidracina.

Masas obtenidas Masa de 2,4-dinitroclorobenceno que se puso a reaccionar Masa del papel filtro Masa del vidrio de reloj Masa de vidrio de reloj+papel filtro+producto Masa del producto por diferencia de masas

Gramos 0.2512 g 0.2892 g 45.1713 g 45.6735 g 0.2130 g

Calculo del rendimiento

R.T= (PM producto) (cantidad a reaccin) PM reactivo limitante Al sustituir los datos en la frmula obtenemos que: R.T= (198 g/mol) (0.2512g) 202.5 g/mol R.T= 0.2455g Para obtener el rendimiento prctico utilizamos la siguiente frmula: R.P=Cantidad Obtenida X 100 R.T Al sustituir los datos en la frmula obtenemos que: R.P= [(0.2130 g)] x 100 0.2455g R.P=86.76% el cual pues a pesar de no ser un rendimiento superior a 90% podramos considerarlo bueno siempre y cuando este fuera puro. Al realizar la cromatografa en capa fina usando eluyente diclorometano este fue el resultado

3.8cm

MP

MP: 2,4-dinitroclorobenceno +: 2,4-dinitroclorobenceno + producto obtenido P: producto obtenido Para calcular Rf (referencia) debemos utilizar la siguiente frmula: Rf= distancia que recorre la muestra desde el punto de aplicacin Distancia que recorre el disolvente hasta el frente del eluyente Al sustituir los datos en la frmula obtenemos que: Rf=3.8cm/5.5cm Rf=0.69 por lo tanto el producto se podra considerar puro ya que no presento trasas del reactivo la cromatografa

Para la obtencin del punto de fusin se utiliz el aparato de Fisher y observamos que: Pf= 198C-200C el cual al compararlo con el teorico que es de 198 - 202 C se concluye que si estaba puro es decir el 86.76% de rendimiento que tuvimos era de puro 2,4-dinitrofenilhidrazina

Segunda parte-. 2,4-dinitrofenilanilina

Por lo tanto 1 eq de 2,4-dinitroclorobenceno reacciona con 3 eq de anilina.

Masas obtenidas Masa de 2,4-dinitroclorobenceno que se puso a reaccionar Masa del papel filtro Masa del vidrio de reloj Masa de vidrio de reloj+papel filtro+producto Masa del producto por diferencia de masas

Gramos 0.1215g 0.2870g 45.1713 g 45.5676 g 0.1093 g

Calculo del rendimiento R.T= (PM producto) (cantidad a reaccin) PM reactivo limitante Al sustituir los datos en la frmula obtenemos que: R.T= (259 g/mol) (0.1215g) 202.5 g/mol R.T= 0.1554g Para obtener el rendimiento prctico utilizamos la siguiente frmula: R.P=Cantidad Obtenida X 100 R.T Al sustituir los datos en la frmula obtenemos que: R.P= [(0.1093 g)] x 100 0.1554g R.P=70.33% el cual pues a pesar de no ser un rendimiento superior a 90% podramos considerarlo bueno siempre y cuando este fuera puro.

Al realizar la cromatografa en capa fina usando eluyente diclorometano este fue el resultado

3.4cm

MP

MP: 2,4-dinitroclorobenceno +: 2,4-dinitroclorobenceno + producto obtenido P: producto obtenido Para calcular Rf (referencia) debemos utilizar la siguiente frmula: Rf= distancia que recorre la muestra desde el punto de aplicacin Distancia que recorre el disolvente hasta el frente del eluyente Al sustituir los datos en la frmula obtenemos que: Rf=3.4cm/5.5cm Rf=0.61 por lo tanto el producto se podra considerar puro ya que no presento trasas del reactivo la cromatografa

Para la obtencin del punto de fusin se utiliz el aparato de Fisher y observamos que: Pf= 160C el cual al compararlo con el teorico que es de 159 C se concluye que si estaba puro es decir el 70.33% de rendimiento que tuvimos era de puro 2,4-dinitrofenilanilina

5. CUESTIONARIO a) Escriba la frmula de tres compuestos aromticos que puedan ser suceptibles de sufrir una sustitucin nucleoflica aromtica, fundamentando su elecccin. 2, 4,6-trinitroclorobenceno 4-nitroclorobenceno 2,4-dinitrofluorobenceno

Observamos que el anillo en los tres ejemplos tiene las caractersticas siguientes: *Tiene un haluro *Tiene grupos nitro b) Mediante una reaccin qumica explique por qu el 2,4-dinitroclorobenceno es tan irritante a la piel, a las mucosas y a los ojos? Porque la irritacin en la piel, en las mucosas, en los ojos; es una caracterstica que tiene el cloro, y ste mismo est presente en el anillo. c) En qu posicin debe encontrarse el grupo saliente con respecto al ( los) grupos atractores de electrones? d) Qu sustituyentes son buenos grupos salientes? Por qu? e) Qu tan txico es el 2,4-dinitroclorobenceno? f) Cul es la toxicidad del hidrato de hidrazina? g) Es txica la anilina?

h) Escriba un diagrama de manejo de desechos de la reaccin efectuada,indicando que contiene cada fase. (Diagrama ecolgico)

i) Que tratamiento se debe dar a cada residuo para su disposicin?