PRACTICA No.

4 – 5
Síntesis y purificación del acetato de etilo
Destilación por arrastre de vapor
Química orgánica

Presentado por:
Vanesa Hernández Estrella
Código: 1062325893
José Daniel Garzón Anacona
Código: 1061687217

Tutora:
Mara Isabel Orozco Solano

Universidad nacional abierta y a distancia unad

Escuela de ciencias agrícolas, pecuarias y de medio ambiente
Ecapma
Septiembre – 2016
INTRODUCCION

En esta práctica de laboratorio, se busca ilustrar la síntesis orgánica de un

compuesto y su posterior purificación, con el fin de determinar sus principales
características y su posible grado de pureza. Otro propósito es ilustrar una técnica
de extracción y purificación con lo es la destilación fraccionada.

Se iniciará purificando el alcohol de reacción (alcohol antiséptico) el cual será

purificado mediante destilación fraccionada. Luego se determinará su grado de
pureza. Posteriormente se utilizara este producto como reactivo en la síntesis del
acetato de etilo el cual también se purificará con una nueva destilación fraccionada.
OBEJTIVOS

Objetivo general:
-Identificar a la destilación como un método para la separación y purificación de
sustancias químicas
-Sintetizar acetato de etilo a partir de reactivos particulares

Objetivos específicos:
-Analizar algunas técnicas de separación, purificación y síntesis de sustancias
orgánicas a través de la síntesis de acetato de etilo a partir de alcohol antiséptico.
- investigar a través de la indagación de información relevante en el laboratorio y
diversas fuentes documentales
- conocer y manejar los instrumentos utilizados en cada practica dentro del
laboratorio.
PRACTICA No. 4 – Síntesis y purificación del acetato de etilo
Procedimiento:
Materiales:
 Espátula
 Gradilla
 5 Tubos de ensayo
 Mortero
 Agitador de vidrio
 Cinta de enmascarar
 Mechero Bunsen o plancha de calentamiento
 Vidrio de reloj
 Pipeta 10mL
 Papel absorbente
Equipo de destilación fraccionada (Refrigerante, Alargadera, Balón de
destilación, Termómetro, Columna de fraccionamiento, Soporte universal,
pinzas y nueces), Perlas de ebullición
 2 Erlenmeyer 50mL
 Picnómetro 5mL
 Embudo de decantación 250mL
 Vaso de precipitados 100mL
 Vaso de precipitados 250mL
 Balanza
 250mL de alcohol antiséptico (cada equipo de trabajo debe traerlo al
laboratorio)
 Reactivos suministrados por el laboratorio

REACTIVOS:
 Ácido acético glacial.
 Etanol.
 Ácido sulfúrico concentrado.
 Carbonato de sodio.
 Cloruro de calcio.
 Sulfato de sodio.
Parte I
Purificación de etanol

 En un balón de fondo plano, añadimos 75mL del alcohol antiséptico.

Adicionamos perlas de ebullición (pequeñas esferas de vidrio, pedazos de
porcelana o de ladrillo que ayudan a regular la ebullición evitando el
sobrecalentamiento).
 Luego hicimos el montaje, verificando que quede fijo y cierre hermético tanto
del sistema de destilación como el de refrigeración.

 Calentamos el balón a una temperatura de 290ºC.

 Temperatura inicial 30ºC
 Temperatura de ebullición 68ºC a los 10 minutos
 Inicio de destilación a los 13 minutos y aumento a una temperatura de 75ºC
 recogemos en una probeta los primeros 10mL que constituyen la cabeza
de la destilación
  Luego de recoger los 10ml, recogimos la siguiente fracción en un vaso de
precipitados, esta corresponde al etanol al 95%.
 Dejamos calentar hasta que alcanzo menos de la mitad del líquido en el balón
y cambio de color, apagamos la plancha y dejamos enfriar

 Utilizando un balón aforado de 5ml determinamos la densidad de las tres

mezclas obtenidas.

Peso balón aforado= 11,4467g

Peso muestra 1= 15,4953g D1=50%
Peso muestra 2= 15,4974 D2=75%
Peso muestra 3= 16,0665 D3=37%

Muestra 1:
15.4953𝑔−11.4467𝑔
𝐷= = 0,8𝑔/𝑚𝑙
5𝑚𝑙

Muestra 2:
15.4974𝑔 − 11.4467
𝐷= = 0,8𝑔/𝑚𝑙
5𝑚𝑙
Muestra 3:
16.0665𝑔 − 11.4467𝑔
𝐷= = 0,9𝑔/𝑚𝑙
5𝑚𝑙
Parte II
Síntesis del acetato de etilo
En un balón de 100 ml adicionamos 40ml de la mezcla de etanol de la parte I y 30ml
de ácido acético.
Luego realizamos el montaje para el reflujo y en 10ml de agua adicionamos 3 gotas
de ácido sulfúrico concentrado al 95% agitamos continuamente y lo agregamos por
el tubo de refrigeración por la parte de arriba, se lleva la mezcla a reflujo por 30
minutos Realice el montaje para el reflujo como se muestra en la figura 8 4.

Terminado el tiempo, deje enfriar el equipo y luego efectúe el montaje para la

destilación fraccionada conforme lo realizó para la purificación del etanol (figura 7)
Nota: en esta fase del procedimiento se identificó una falla relacionada a mal
montaje del balón de destilación debido a que este no tenía una correcta adaptación
o sellado con la columna de fraccionamiento por lo que se pierde cantidad de vapor
haciendo que esta falla instrumental afectara la finalización del proceso.

Se informa sobre inconveniente a la tutora y posteriormente procede a desmonte

del sistema una vez esté frío, se lavan cuidadosamente los instrumentos utilizados
y se concluye la práctica.
 PRACTICA No. 5 – EXTRACCIÓN DE UN ACEITE ESENCIAL
MEDIANTE DESTILACIÓN POR ARRASTRE DE VAPOR

 Objetivos Generales
Conocer y aplicar los principios teóricos prácticos de la técnica de extracción
destilación por arrastre de vapor
 Objetivos específicos
Identificar los fundamentos para métodos de extracción de sustancias orgánicas por
arrastre de vapor
 Marco teórico
Es muy importante tener en cuenta que la técnica de la destilación por arrastre con
vapor, no se emplea para la purificación de compuestos orgánicos sino para la
separación o extracción de los mismos.
En general, se utiliza para la separación de sustancias volátiles y muy poco solubles
en agua que se encuentran mezcladas con otras sustancias poco volátiles.

En la práctica se utiliza esta técnica especialmente en los siguientes casos:

Cuando sea inconveniente el empleo de la extracción con un solvente orgánico, por
la presencia de un alquitrán.
Cuando no se pueda efectuar una destilación simple, una filtración o una extracción,
por la presencia de material sólido.
Cuando la sustancia a extraer se descomponga a la temperatura de ebullición y
ésta sea superior a 100ºC.
Cuando el producto volátil que se va a extraer sea un sólido que al destilar tienda a
depositarse en el refrigerante, entonces el agua lo arrastra y no se deposita.
– CH2
La destilación por arrastre con vapor es una aplicación práctica de la destilación de
mezclas inmiscibles.
Una mezcla líquida de compuestos inmiscibles entre sí no obedece la ley de Raoult,
por el contrario, a una temperatura determinada cada componente ejerce su propia
presión de vapor independientemente de los demás componentes, y la presión de
vapor total de la mezcla será la suma de las presiones parciales de cada
componente (Ley de Dalton).
La mezcla ebullirá a la temperatura a la cual la presión total del vapor es igual a la
presión atmosférica.
Si se tiene una mezcla de agua y una sustancia orgánica inmiscible, la presión de
vapor del compuesto orgánico es menor que la presión total y hervirá a una
temperatura menor cuando esté mezclado con el agua, que cuando está puro. Esto
permite ahorrar energía.
En una mezcla de dos compuestos inmiscibles A y B, a una temperatura
determinada, la presión de vapor de cada componente es proporcional a la
concentración de sus moléculas en la mezcla. Por consiguiente, a la temperatura
de ebullición en el vapor y en el destilado se tiene:
NA PA
=
NB PB

Donde N A y N B son el número de moléculas de A y B respectivamente, P A y P B

son las presiones de vapor de A y B a la temperatura de ebullición.
Si en la ecuación anterior se multiplican los numeradores por M A (peso molecular
de A), y los denominadores por MB (peso molecular de B), se tiene la siguiente
expresión:
NA MA PA MA
=
NB MB PB MB
Sin embargo, el producto del peso molecular (M= g/mol) por el número de moles
presentes (N= mol) es igual al peso presente de dicho compuesto (W= g), por lo que
la ecuación anterior queda:

WA MA PA
Siendo WA=WB MB PB el peso del compuesto A destilado y WB el peso
del compuesto B destilado.
Según esta ecuación, la relación en peso de los compuestos A y B en el destilado
es directamente proporcional a los pesos moleculares y a las presiones de vapor de
los compuestos A y B a la temperatura de ebullición.
Si el componente B de la mezcla es el agua, debido a su bajo peso molecular, en el
destilado se obtendrán cantidades apreciables de compuestos de mayor peso
molecular.
También, de acuerdo a dicha ecuación, se puede determinar experimentalmente el
peso molecular del compuesto desconocido A; basta con mezclar el compuesto A
con agua, someter la mezcla a destilación mientras la temperatura permanece
estable, separar los líquidos destilados, pesarlos y calcular la presión de vapor del
compuesto A, a la temperatura de ebullición, que será igual a la presión atmosférica
(presión de vapor total de la mezcla a la temperatura de ebullición) menos la presión
de vapor del agua a la temperatura de ebullición, así tendremos:

WA PB
MA =___________
PA WB

 Materiales

 Espátula
 Agitador de vidrio
 1 Refrigerante
 Alargadera
 2 Balones de destilación
 Termómetro,
 Varillas de vidrio, vidrio de reloj, 3 pinzas con nuez, 2 mecheros
 bunsen, 2 trípodes, tubo en U
 2 Erlenmeyer 100mL
 Picnómetro 1mL
 Vaso de precipitados 100mL
 Vaso de precipitados 250mL
 Cinta de enmascarar
 Balanza
 200g de cascaras de naranja o mandarina recién cortadas
  Procedimiento
En un balón de fondo redondo, coloque 120g del material seleccionado para la
extracción (cascara de naranja picada)

En otro balón de destilación, añada 500mL de agua e instale un tubo de vidrio que
casi toque el fondo del balón para regular la ebullición del agua ya que es el
generador del vapor requerido para la destilación.

Complete el montaje como lo muestra la figura 9.

Comience a calentar el agua del matraz generador de vapor. Verifique que fluye sin
dificultades; mantenga la destilación hasta que verifique la ausencia de gotas de
aceite en el destilado mediante su recolección sobre un vidrio de reloj limpio y seco

 Resultados
Mediante la realización de la práctica para extracción de aceite esencial (cascara
de naranja) por medio de arrastre con vapor se utilizaron 120 gramos de cascara de
naranja fresca y finamente picada dispuestos en un balón de destilación y en otro
balón 500 ml de agua luego de realizar el respectivo montaje se procede a calentar
a fuego constante mediante la utilización de mechero los dos balones con las
sustancias contenidas a lapso de 15 minutos se puede observar como pequeñas
gotas de vapor condensado se trasportan hacia el tubo y finalmente a el vaso que
se dispuso para la recolección del resultado, se mantienen en observación por 5
minutos más logrando observa como las cascaras de naranja desprenden un color
amarillo y se puede sentir un olor agradable a naranja, al pasar de 5 minutos y por
estar limitados de tiempo se decide subir la temperatura del mechero que calentaba
el balón con el agua generando que esta agua pase de manera sorpresiva al balón
donde se encontraba la cascara de naranja, debido a esto se para la práctica y se
apagan los mecheros se deja enfriar el resultado y posteriormente se observa que
la cascara de naranja presentaba algunos signos de haberse quemado (coloración
negra) sin embargo se puede evidenciar un claro olor a naranja y el resultado tiene
una coloración amarilla.
  CONCLUSIONES
Para la práctica relacionada a purificación del etanol se pudo comprender como las
propiedades físicas ayudan a la identificación de sustancias, pero también facilitan
su purificación, este es el caso del punto de ebullición.
Se experimentó que aunque la destilación simple no es una técnica adecuada para
separar las mezclas de líquidos con muchas impurezas en este caso se pudo
observar una separación entre los dos líquidos agua y etanol, esto gracias al
proceso echo mediante la columna de fraccionamiento donde se logró efectuar una
concentración mayor del componente más volátil hasta la obtención del líquido puro.
También mediante la práctica número 5 gracias a la técnica de arrastre de vapor se
logró obtener aceite esencial con una alta concentración de olor a naranja.
 BIBLOGRAFIA

GERMÁN DE LA TORRE JARAMILLO y PEDRO MORENO VESGA. (2016). Guía

Componente práctico Química Orgánica_100416 (1).pdf. 17 septiembre 2016, de
UNAD Sitio web:
http://campus19.unad.edu.co/ecbti10/mod/folder/view.php?id=4274

A.,F. (2014).Química orgánica.(9a. ed.) McGraw-Hill Interamericana. Página 31.

Tomado de http://bibliotecavirtual.unad.edu.co:2053/?il=701

Gómez Sierra, César, Márquez Nuño, Rogelio, and Domínguez Sánchez, Federico.
Introducción a la química orgánica. México, D.F., MX: Instituto Politécnico Nacional,
2009. ProQuest ebrary. Web. 19 setiembre 2016. Pág. 995 – 128. Tomado de:
http://bibliotecavirtual.unad.edu.co:2077/lib/unadsp/detail.action?docID=10359599