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UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA

QUÍMICA ORGÁNICA I

Grupo Nº9

INTEGRANTES:

- Santamaría Josué
- Serrano Guadalupe
- Téllez Elsy
- Tello Paola
- Tipanta Michael
- Torres Mayte

DOCENTE:

Ing. Washington Ruíz

SEMESTRE:

Primero

PARALELO:

QUITO – ECUADOR

2015 – 2015
Resumen

El objetivo de esta práctica es obtener el nitrotolueno a partir del tolueno aplicando los
conocimientos teóricos de la nitración de compuestos aromáticos adquiridos en clase y
complementarlos mediante la observación del procedimiento, mecanismo y medidas de
seguridad necesarias que se aplican en este tipo de reacción de sustitución Electrofílica,
primero obtuvimos una mezcla sulfonítrica la cual fue añadida al tolueno, realizada la
reacción obtuvimos dos capas; la fase orgánica donde se encuentra el nitrotolueno y el
tolueno que no reaccionó y la fase inorgánica que corresponde a la capa ácida, la cual fue
separada mediante la utilización de un embudo y posteriormente desechada

DESCRIPTORES

REACCIÓN / NITRACIÓN / AROMÁTICOS / TOLUENO


Práctica Nº11:

NITRACIÓN DE AROMÁTICOS

1. INTRODUCCIÓN

En la formación de un Ingeniero Químico, una parte fundamental, es analizar el


comportamiento de las estructuras orgánicas. En este caso nos referiremos a la
nitración de aromáticos.

El conocimiento teórico que se ha adquirido en sus respectivas clases sobre este


tipo de hidrocarburos no es completo sin haber realizado esta práctica, para de este
modo comprender el fenómeno, propiedades, mecanismos y medidas de seguridad
necesarias para este tipo de componentes.

El uso de mascarilla de filtro orgánico y guantes en esta ocasión es de carácter


obligatorio.

ADVERTENCIA:

 Los Nitrotoluenos pueden afectarle al respirarlos y pasar a través de su piel.

 El contacto con esta sustancia puede irritar y quemar la piel y los ojos.

 Respirar los nitrotoluenos puede irritar la nariz y la garganta, y causar tos y


respiración con el silbido.

 La exposición a los nitrotoluenos, causa dolores de cabeza, picazón en la casa,


ritmo cardiaco acelerado, nauseas, vomito, debilidad, irritabilidad,
convulsiones, coma y muerte.

2. OBJETIVOS

2.1. Conocer el mecanismo de una reacción de Sustitución Electrofílica Aromática y


aplicar experimentalmente los conceptos teóricos de la sustitución en la nitración
del tolueno, para la obtención de nitrotolueno.

2.2. Aprender a controlar las condiciones experimentales que favorece a mono –


sustitución.
3. TEORIA

3.1. Sustitución Electrofílica

La reacción más importante de los compuestos aromáticos es la sustitución


Electrofílica aromática. Esto es, un electrófilo (E+) reacciona con un anillo
aromático y sustituye uno de los hidrógenos. (1).

Mediante este tipo de reacción es posible anexar distintos sustituyentes al anillo


aromático. Se le puede Halogenar, Nitrar, Sulfonar, Alquilar o Acilar
Todas estas reacciones pueden ser llevadas a cabo seleccionando los reactivos y
condiciones apropiadas. (1).

Imagen 3.1-1

Proseso de sustitucion electrofilica

Fuente : Diapositivas de junio del 2015. Clase Química Orgánica 1

3.2. Tolueno

El tolueno es un líquido incoloro con un olor característico. El tolueno ocurre en


forma natural en el petróleo crudo y en el árbol tolú. También se produce durante
la manufactura de gasolina y de otros combustibles a partir de petróleo crudo
y en la manufactura de coque a partir de carbón. (2).
El tolueno se usa en la fabricación de pinturas, diluyentes de pinturas, barniz para
las uñas, lacas, adhesivos y gomas, y en ciertos procesos de imprenta y curtido
de cuero. (2).

Imagen 3.2. -1

Tolueno

Fuente: William S Seese, G William Daub. 2005.

3.3. Benceno

El benceno es un líquido incoloro con olor dulce. Se evapora al aire rápidamente y


es poco soluble en agua. Es altamente inflamable y se forma tanto de procesos
naturales como de actividades humanas. (3).

El benceno es usado extensamente en los Estados Unidos; ocupa el lugar número


20 en la lista de sustancias químicas de mayor volumen de producción. Algunas
industrias usan benceno para manufacturar otras sustancias químicas usadas para
fabricar plásticos, resinas, nylon y otras fibras sintéticas. El benceno también se
usa para fabricar ciertos tipos de caucho, lubricantes, tinturas, detergentes,
medicamentos y plaguicidas. Los volcanes y los incendios forestales son fuentes
naturales de benceno. El benceno también es un componente natural del petróleo,
la gasolina y el humo de cigarrillo. (3).

Imagen 3.3 -1

Estructura del Benceno


Fuente: William S Seese, G William Daub. 2005.

4. PARTE EXPERIMENTAL

4.1.Materiales y equipos.
4.1.1. Balón con tapón Rg: 1mL y Ap: 100mL
4.1.2. Probeta Rg: 1mL y Ap: 100mL
4.1.3. Recipiente para baño María
4.1.4. Embudo de separación

4.2.Sustancias y reactivos

4.2.1. Ácido Nítrico HNO3(ac)


4.2.2. Hielo H2O
4.2.3. Ácido Sulfúrico H2SO4(ac)
4.2.4. Tolueno C6H5CH3

4.3.PROCEDIMIENTO

4.3.1. En un balón de 100ml, añadir 15 ml de ácido nítrico concentrado, colocar


el balón en un baño de hielo.
4.3.2. Adicionar al balón poco a poco y agitando, 15 ml de ácido sulfúrico
concentrado. Mantener la temperatura de la mezcla sulfonítrica entre 20º
- 30ºC.

4.3.3. Medir en un probeta 20ml de tolueno, y añadir a la mezcla sulfonítrica en


porciones de 2 a 3ml cada vez, hasta añadir todo el tolueno.

4.3.4. Agitar el balón fuertemente (pero con cuidado) con un movimiento


rotatorio, para mezclar bien los reactivos. Si la temperatura se eleva,
enfriar el balón sumergiéndolo en un recipiente con hielo.

4.3.5. Agitar toda la mezcla reaccionante continuamente durante diez minutos


tapando el balón con la palma de la mano (Precaución: los vapores de
ácido nítrico y nitrobenceno irritan la piel) hasta que cese la reacción
exotérmica.

4.3.6. Después de este periodo de agitación, adaptar a la boca del balón con el
refrigerante en posición de reflujo y calentar el balón en baño María hasta
alcanzar una temperatura de 85º - 90ºC por 35 minutos.

4.3.7. Retirar el balón del calentamiento y enfriar el balón hasta tener una
temperatura de 20ºC.

4.3.8. Llevar el contenido del balón a un embudo de separación par la separación


de las dos capas formadas. La fase superior u orgánica corresponde al nitro
tolueno y tolueno que no hubiere reaccionado y la fase inferior o
inorgánica a la mezcla sulfonítrica residual. En el caso de que no exista
mucha diferenciación de fases, añadir al embudo de separación algunas
gotas de agua y en la fase que esta se disuelva, corresponderá a la fase
inorgánica.
4.3.9. Desechar la capa ácida y la de nitro t0lueno y tolueno conservarla.

5. PROCESAMIENTO DE DATOS
5.1.Datos Experimentales
Tabla. 4.1. – 1
Observaciones

Paso del
Ecuación Química
Procedimiento
Paso 4.1.2. 2𝐻2 𝑆𝑂4 + 𝐻𝑁𝑂3 → 2𝐻𝑆𝑂4−2 + 𝑁𝑂2+ 𝐻3 𝑂+
Paso 4.1.3. 𝐶7 𝐻8 + 𝑁𝑂2+ → 𝐶7 𝐻7 𝑁𝑂2 + 𝐻 +
Fuente: Laboratorio de Química 2. Grupo Nº9

5.2.Método de procesamiento de datos

Para esta práctica se realizará un procesamiento de datos mediante


ecuaciones químicas y observaciones, las cuales serán tabuladas en el
cuadro de resultados. Para esto el estudiante deberá obtener las respectivas
formulas químicas como se detalla a continuación para analizarlas con los
datos experimentales obtenidos.

5.3.Reacciones Químicas

2𝐻2 𝑆𝑂4 + 𝐻𝑁𝑂3 → 2𝐻𝑆𝑂4−2 + 𝑁𝑂2+ + 𝐻3 𝑂+ Ec. 5.3 -1

Ácido Sulfúrico + Ácido Nítrico → Sulfato ácido + Dióxido de nitrógeno +


Ión hidronio

𝐶7 𝐻8 + 𝑁𝑂2+ → 𝐶7 𝐻7 𝑁𝑂2 + 𝐻 + Ec. 5.3 -2

Tolueno + Dióxido de Nitrógeno → Hidroxibenzamida + Hidrógeno


2𝐻𝑆𝑂4−1 + 𝐻 + + 𝐻3 𝑂+ → 2𝐻2 𝑆𝑂4 + 𝐻2 𝑂 Ec. 5.3 -3

Ácido Sulfúrico + Hidrógeno + Hidronio → Ácido Sulfúrico + Agua

5.4.Observaciones

6. DISCUSIÓN

Los métodos empleados en la realización de la práctica de nitración de alquenos


fueron los adecuados debido a que se pudo recoger correctamente un hidrocarburo
muy importante como lo es el nitrotolueno.

Al realizar el mecanismo que consistió en colocar ácido Nítrico colocarlo en un baño


de hielo, poner ácido sulfúrico y luego poner pequeñas cantidades de tolueno y es
cuando se realiza una sustitución en la nitración del tolueno, para la obtención de
nitrotolueno
Una recomendación es que todos deberíamos utilizar protección ya que esta práctica
lo requería por los peligros que presentaba

Al realizar una buena práctica y no tener ninguna novedad no la tuvimos que repetir
ya que los resultados esperados los vimos de manera inmediata y se obtuvo
nitrotolueno

7. CONCLUSIONES

8. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

8.1. Citas Bibliográficas

(1) 8.1.1. Anónimo (18-06-2013) Sustitución Electrofílica aromática. Recuperado el


08-07-2015 disponible en
http://www.textoscientificos.com/quimica/aromaticos/sustitucion-aromatica
(2) 8.1.2. Agencia para Sustancias Tóxicas y el Registro de Enfermedades (s.f)
Tolueno. Recuperado el 08-07-2015 disponible en
http://www.atsdr.cdc.gov/es/toxfaqs/es_tfacts56.html
(3) 8.1.3. Agencia para Sustancias Tóxicas y el Registro de Enfermedades (s.f)
Benceno. Recuperado el 08-07-2015 disponible en
http://www.atsdr.cdc.gov/es/toxfaqs/es_tfacts3.html

8.2. Bibliografía

8.2.1. William S Seese, G William Daub. Química. 8ª ed. Pearson Educación,


2005. ISBN: 9702606942. Pág. 229