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Pineno Reaccion PDF
Pineno Reaccion PDF
1. ¿Qué tipo de hibridación presentan los átomos de carbono en los alquenos? Escriba la
configuración electrónica.
2. Dibuje y dé los nombres de por lo menos 5 de las estructuras de los isómeros del C6H12.
3. Ordene los siguientes hidrocarburos de acuerdo con sus puntos de ebullición decrecientes,
sin referirse a las tablas:
a) 3,3-Dimetilpentano b) Heptano c) 2-Metilheptano
d) Pentano e) 2-Metilhex-2-eno f) Hept-1-eno
g) 1-Clorohept-2-eno h) 1-Yodoheptano
4. Indique los productos (si los hay) que se obtienen de la reacción del isobutileno con:
a) H2, Ni b) HBr (peróxidos)
c) O3, luego Zn, H2O d) HCO2OH
e) H2SO4 f) Cl2, H2O
5. Indique los pasos para la síntesis de los siguientes compuestos partiendo del 2-butino:
a) cis-But-2-eno b) trans-But-2-eno
7. La mayoría de los métodos para hacer alquenos dan predominantemente el isómero más
estable, normalmente el trans. Desarrolla todos los pasos para la conversión de una mezcla
de 75% de (E)-pent-2-eno y 25% de (Z)-pent-2-eno en (Z)-pent-2-eno esencialmente puro.
N
b) CH3 CH2 CH CO2H 1) Δ
+
CH3CH=CHCO2H
Cl 2) H3O+
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11. Escriba un mecanismo E1 para la siguiente reacción:
EtOH
a) (H3C)3 CCl CH2=C(CH3)2
Δ
CH3 H
Br
CH3
C C CH2 CH3 + Base
H C
CH3
H
15. Indique los productos que se obtienen de la reacción del (E)-3-metilhex-3-eno con:
a) HBr / Peróxidos b) HCl c) Cl2 / H2O
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18. Una reacción muy importante en la industria química es la reacción de polimerización,
escriba la estructura del reactivo a partir del cual se puede obtener el siguiente polímero
(poliestireno):
H3C OCH3
H O H
Compuesto A
20. Sugiera reactivos adecuados para llevar a cabo cada paso en la siguiente secuencia
sintética:
Br Br
a
b c
O O
Br Br
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22. Uno de los constituyentes del aguarrás es el α-pineno, de fórmula C10H16. El siguiente
esquema (conocido como “mapa de ruta”) recoge alguna de las reacciones del α-pineno.
Determine las estructuras desde A hasta E.
A
C10H16Br2
O
Br2 / CCl4
PhC O
D Br2 B
OH
C10H16O α-pineno C10H17OBr
H2O
C10H16
+
H / H2O 1) O3 H2SO4, calor
+
2) Zn / H
E C
CHO
C10H18O2
C10H15Br
23. Uno de los constituyentes del aguarrás es el β-pineno, de fórmula C10H16. El siguiente
esquema (conocido como “mapa de ruta”) recoge alguna de las reacciones del β-pineno.
Determine las estructuras desde A hasta E.
A
C10H16Br2
O
Br2 / CCl4
PhC O
D Br2 B
OH
β-pineno C10H17OBr
C10H16O
H2O
C10H16
+
H / H2O 1) O3 H2SO4, calor
+
2) Zn / H
E C
C10H18O2
C10H15Br
O + O CH2
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24. Escriba las fórmulas desarrolladas de todos los productos obtenidos en las siguientes
reacciones:
1) O3 C6H12
C3H6O + C3H6O 2) Zn, H2O H2, Cat.
A C6H14 D
B C
C6H12 1) O3 C4H8O
C6H12 C2H4O
2) Zn, H2O +
F + G H I
O H O H
H3C ¿? H3C
H3C H3C
H H
CH3 HO CH3
26. Escriba las ecuaciones correspondientes a la reacción del (Z)-3-metilpent-2-eno con cada
uno de los siguientes reactivos. En los casos que se conozca la estereoquímica de los
productos, indíquela con una representación tridimensional.
a) HBr / peróxido b) Br2 / H2O c) Cl2 / CCl4
d) HCl e) m-Cl-Ø-COOOH f) 1) BH3, 2) H2O2, NaOH
+ HCl
Cl
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28. La reacción del 2,3-dimetilbut-1-eno de oximercuración [1) Hg(OAc)2, H2O; 2) NaBH4]
produce un alcohol de fórmula C6H14O. Este alcohol al tratarlo con H2SO4 se forma un
hidrocarburo que es isómero del alqueno inicial. ¿Cuál es la estructura de este hidrocarburo
y explique con el mecanismo su formación a partir del alcohol?
OH
CH3
b) CH3 C CH CH2 1) O3
¿?
+
H 2) Zn / H
Cl
¿?
c) ¿? CH CH2
OH
Cl
O
COOH
d)
¿?
CH3
CH3 CH3
¿?
f) ¿? CH3 H
H OH
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g) (CH3)2CHCH2C CCH(CH 3)CH2 H ¿? (CH3)2CHCH2 CH(CH3)CH2 H
C C
C C C C
H H
H CO2CH3 H CO2CH3
31. Dibuje las estructuras de los productos de eliminación que se pueden obtener en la
siguiente reacción:
KOH
CH3 Etanol, Δ
H3C
H Br
32. ¿Cuál de los siguientes alquenos esperaría que tuviera un punto de ebullición más alto?
a) b) c) d)
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