QUMICA ORGNICA

ING. YSRAEL NARVAEZ RUBIO

1.

Indicar respectivamente la cantidad de carbonos terciarios y carbonos cuya hibridizacin sea sp 2, para el siguinte compuesto orgnico. O CH3-CH-CH2-C-NH2 Cl CH3 A) 2 y 3 3y3 B) 2 y 2 C) 1y3 D) 1 y 2 E) 6.

II. III. IV.

La reaccin de cloro etano con sodio produce n-butano como compuesto orgnico La hidrlisis de C2H5MgI produce CH2CH2 La halogenacin consecutiva del C2H6 solo produce seis halogenuros de alquilo diferentes B) Slo II C) III y IV D) I y II E) I,II y IV

A) II y IV

Indique el radical que no corresponde: A) CH3CH2CH2CH2CH2B) CH3CHCH2CH2CH2l CH3 C) CH3CHCH2CHCH2l l CH3 CH3 CH3 l CH3-C-CH2-CH2l CH3 CH3: n-pentil : sec-butil : 2,4 dimetil-pentil

2.

Qu radical no lleva su nombre adecuado ? A) CH3-CH-CH2-CH2 CH3 : Isopentil

B) CH3-CH-CH2-CH3

: secbutil D)

: neo-hexil : metil

C)

CH2CH-CH2CH3 CH3-C-CH-CH3 CH3 CHC-

: propenil o alil 7. : Neohexil

E)

D)

El 2,3 dimetil pentano tiene: A) 2C primarios, 3C secundarios, 3C terciarios B) 3C primarios, 2C secundarios, 2C terciarios C) 4C primarios, 1C secundarios, 2C terciarios D) 4C primarios, 2C secundarios, 1C terciarios E) 2C primarios, 2C secundarios, 3C terciarios El siguiente compuesto tiene por nombre: CH3 l CH3-C-CH2-CH2-CH3 l CH3 I. Neoheptano II. Isoheptano IV n-heptano Son ciertas: A) I y II B) II y III C) III y IV

E) 3.

: Etinil 8.

Indicar el producto principal de la monocloracin del isopentano: A) CH3-CCl-CH2-CH3 CH3 B) CH2Cl-CH-CH2-CH3

C) CH3 CH3-CH-CHCl-CH3

III. 2,2-dimetil pentano D) I y III E) I y IV

D) CH3 CH3-CH-CH-CH2-CH2-Cl 9.

E) 4. CH3 CH3-(CH2)3-CH2-Cl Dar el nombre del producto obtenido de la reaccin de adicin CH3 siguiente:

+ HCl ..

Cuntos carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios, respectivamente, hay en la siguiente estructura? CH3 l CH3-CH-CH2-C-CH2 CH3 l l CH3 CH3 A) 1,1,2,5 B) 1,2,5,0 C) 5,2,1,1 D) 5,2,2,0 E) 5,1,1,2

CH3
A) 1 cloro dimetil ciclobutano 2 cloro 2,3 dimetil butano 1 cloro 1,2 metil- pentano 3 cloro 1,2 dimetil ciclopentano 1- cloro 1,2 dimetil ciclobutano 1,3

B) C) D) E) 5.

10. En referencia a las propiedades de los alcanos: 1) La cera parafina se hunde en el agua 2) Los aceites lubricantes son solubles en gasolina 3) El petrleo diesel es el ms denso que la gasolina 4) Un alcano lineal hierve a menor temperatura que su ismero ramificado 5) Los alcanos lineales tiene un ngulo de enlace C-C de 180 Son ciertas: A) 1, 4 B) 4, 5 C) 1, 2 D) 3, 5 E) 2, 3

Sobre los hidrocarburos las proposiciones correctas son: I. Respecto a la estabilidad qumica ciclo pentano < ciclo butano

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11. Qu nombre recibe el siguiente compuesto? CH3 l CH2 CH3 CH3 l l l CH2-CH2-C-CH -CH2 l l CH3 -CH2 CH3 A) B) C) D) E) 1,3,4-trietil-3-metil-metilpentano 2,3-dietil-3-metilheptano 2,3,5-trimetil-3-metilpentano 4-etil-3,4-dimetiloctano 2,3,5 trimetil- 3- metilnonano 19. Determine la frmula global del hidrocarburo que se obtiene al reaccionar: CH3-CH2-MgCl + H2O ? A) CH4 B) C2H6 C) C3H8 D) C4H10 E) C2H4 20. Indique la frmula del compuesto:

A) C9H20

B) C7H16

C) C8H18

D) i-C9H20

E) neo-C9H20

21. Los puntos de ebullicin en orden creciente, de los siguientes ismeros: 1) 2,2-dimetilbutano Son: A) 1,2,3 B) 3,2,1 2) 3-metilpentano C) 3,1,2 D) 2,1,3 3) n-hexano E) 2,3,1

12. Para la sntesis de alcanos existen varias reacciones, indicar la reaccin no posible: A) B) C) D) E) CH3ClMg + H2O Alcano: Grignard CH2=CH2 + H2 Ni Alcano: Sabatier C2H5Cl + Na Alcano: Wurtz CH3Cl + CH3MgCl Alcano: Grignard C + H2 10 Alcano: Wurtz llamado 2,2,4-

22. El nombre correcto del siguiente alcano es:

13. Respecto al compuesto orgnico trimetilpentano, se puede afirmar que:

1) Todos sus tomos de carbono son tetragonales 2) Est presente en la gasolina 3) Su frmula global es C8H18 4) Tiene un tomo de carbono cuaternario 5) Es un hidrocarburo Son ciertas: A) 2,3,5 B) 2,3,4 C) 1,4,5 D) 1,3,5 E) Todas 14. Qu radical es NEO: A) (CH3)3CD) CH3-C(CH2)2B) CH3-C(CH3)2C) (CH3)3C-CH2E) CH3-CH(CH3)-CH2-

A) B) C) D) E)

2-etil-3,4-dimetil-5,6-diisopropiloctano 3,4,5-trimetil-6,7diisopropilnonano 3-etil-2,5,6,7-tetrametilnonano 3-etil-2,5,6,7-tetrametil-4-isopropilnonano 3-etil-4-isopropil-2,5,6,7-tetrametilnonano

23. Que propiedad no corresponde a los alcanos: A) Son parafinas B) Son insolubles en agua C) Son menos densos que el agua D) Tienen enlaces covalentes coordinados E) A mayor carbonos mayor punto de ebullicin 24. Sealar que alcano tiene mayor punto de ebullicin:

15. Los radicales alqulicos tienen como frmula general: CnH2n+1-que radical est mal nombrado: A) A) B) C) D) E) CH3-CH2-CH2-CH2CH2=CHCH3-CHCH3-CH2CH3-CHCH3C(CH3)3: n-butil : vinil : isobutil : secpropil : terc-butil D) B) E) C)

25. Cuntos ismeros monoclorados se obtienen en la reaccin? + Cl2 ?

16. Cul de los siguientes haluros de alquilo no lleva el nombre correcto? A) CH3-CH2Cl-CH2-CH3 : Cloruro de sec-butilo B) CH3-CHBr-CH3 : Bromuro de isopropilo C) (CH3)3-C-Cl : Cloruro de terc-butilo D) Cl : Cloruro de ciclopentilo E) CH3-CH(CH3)-CHCl-CH3 : Cloruro de isopentilo 17. Teniendo como materia prima al 2-metil-3-cloropentano y usando la sntesis de Wurtz, se obtiene: A) 3-etil-2,5-dimetilpentano B) 3-etil-2,5-dimetilhexano C) 3,5-dietil-2,4-dimetilhexano D) 3,4-dietil-2,5-dimetilhexano E) N.A 18. El siguiente compuesto tiene como nombre: A) 1,3,5 C4H7-(CH2)4-CH3 A) Pentil ciclobutano B) Butil pentano C) Ciclobutilpenteno D) 1-ciclobutilpentano E) 2-pentilciclobutano B) 1,3,4

A)

B) 6

C) 3

D) 4

E) 5

26. Qu compuesto se obtiene como producto principal durante la reaccin: CH3-CH2Cl + Na A) eteno B) buteno C) etano + NaCl D) butano E) propano

27. Los siguientes hidrocarburos son homlogos del propano: 1) Etano 2) Metano 4) 1-Buteno 5) Propeno Son ciertas solamente: C) 1,2,4 3) n-Butano

D) 2,3,4

E) 1,2,3

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28. El producto final (b) de la siguiente secuencia de reaccin es: Bromuro de etilo + Mg/ter a + H20 A) D) CH3-CH3 CH3-O-SO4H a b C) C2H5-C2H5 El secpropil es llamado isopropano A) VVV B) FFV C) FFF D) VVF E) VFV

B) CH3-C2H5 E) N.A

38. Qu alcano no tiene el nombre correcto ? A) CH3CH(CH3)-CH3 : Isobutano B) C(CH3)3-CH2-CH3 : Neohexano C) CH3-CH(CH3)-CH(CH3)2 : 2,3 Dimetil pentano D) C(CH3)4 : Neopentano E) CH3-(CH2)3-CH3 : n- pentano 39. En la combustion completa de dos moles de un alcano, se utiliza 28 moles de oxgeno. El nombre del alcano es: A) Heptano B) Isooctano C) Nonano D) Hexano E) Decano 40. Una de las siguientes propiedades fsicas no corresponde a los alcanos: A) Son insolubles en agua por que no son polares B) Desde el pentano hasta el alcano de 17 carbonos son lquidos C) El punto de ebullicin es mayor en el butano que en el etano D) El punto de ebullicin en el isobutano es mayor que en el n-butano E) El punto de fusin en alcanos simtricos es alto 41. El producto final de la siguiente secuencia ser: + Mg A

29. Determinar el producto de la reacin: CH3 l CH3-CH-CH3 A) B) C) D) E) Br2 ? calor 1-bromo-2-metil propano 2-bromo-1-butano 2-bromo-2-metil propano 3-bromo-2-metil butano No se produce reaccin

30. La cloracin en presencia de luz, del isobutano, da como producto principal: A) Cloruro de isopropilo B) 1-cloro-2-metil butano C) 2-cloro-1-metil propano D) Cloruro de sec-butilo E) 2-cloro-2-metil butano 31. Alcanos son hidrocarburos que se caracterizan porque: A) Sus carbonos tienen hibridaciones sp en su cadena carbonada B) Poseen carbonos sp y sp2 en su cadena carbonada C) Tienen carbonos sp3 D) Reaccionan fcilmente E) Poseen enlaces sigma y pi 32. El alcano que puede prepararse a partir del cloruro de isopropilo. Mediante la sntesis de Wurtz es: A) 1,1,2,2 tetrametiletano B) Diisopropil C) Isobutano D) 2,3- dimetilbutano E) 2,4 trimetilpentano 33. Corresponden a alcanos o a cicloalcanos: 1) C12H24 2) C6H10 3) C5H12 4) C7H14 5) C10H21 Son ciertas: A) 1,3 y 5 B) 1,3 y 4 C) 2,4 y 5 D) 1,4 y 5 E) 2,3 y 4 34. La reaccin de Wurtz permite preparar: 1) Haloalcanos 2) Alcanos simtricos 3) Alcanos asimtricos 4) Alcanos con nmero par de carbonos Son ciertas: A) 1,2 B) 2,3 C) 3,4 D) 1,4 E) 2,4 35. Cuntos ismeros monoclorados o productos se obtendrn de la cloracin de:

Eter seco

Cl A B A) B) C) D) E) + Br + Br2
luz

B C

3-bromo-2-metilpentano 2-bromo-2-etilbutano 3-bromo-3-metilpentano 2-bromo-2-metilpentano N.A

42. Cul es el nombre del siguiente alcano?

A) B) C) D) E)

1-(3-metilciclopentil) hexano 1-(3-etilciclopentil)-3-metilhexano Etilciclopentilhexano Etiliso hexilciclopentano N.A

A) 1 E) 5

B) 2

C) 3

D) 4

43. Cul de los siguientes compuestos representa a un alcano de cadena normal? A) CH3-CH(CH3)-CH2-CH3 B) CH3-CH(CH3)2-CH3 C) CH3-(CH2)4-CH3 D) (CH3)3-C-CH2-CH3 E) CH3-CH(CH3)-(CH2)2-CH(CH3)2

36. Que propiedad no corresponde a los alcanos: A) Son insoluble en agua B) Son menos densos que el agua C) Se les llama formnicos D) A mayor cantidad de carbonos menor punto de ebullicin E) Son derivados del petrleo 37. Indique verdadero (V) o falso (F): El isopropano es un alcano El neobutano es ms ramificado