Informe de Laboratorio de Química Orgánica General Grupo _C_

DESTILACION POR ARRASTRE DE VAPOR

L Laura Isabela Acosta Ortega, Rommel Stiward Prieto Estacio

*Laboratorio de Química Orgánica General, Facultad de Ciencias Naturales, Exactas y de la Educación, Universidad
del Cauca, Popayán-Colombia.

RESUMEN: El método de destilación por arrastre de vapor es una técnica usada para separar
sustancias orgánicas, cuya solubilidad en agua es mínima y son ligeramente volátiles de
sustancias menos volátiles que se encuentren en la mezcla; el objetivo fundamental de esta
muestra es realizar la extracción de aceites esenciales a partir de una muestra vegetal
utilizando el método ya mencionado. En este caso se utilizó tomillo (Thymus Vulgaris).

INTRODUCCIÓN
1.1. Tomillo (Thymus vulgaris)
Es un sub-arbusto pequeño que puede
alcanzar desde los 13 cm hasta los 40 cm.
de altura. Los tallos son erguidos,
cuadrangulares, leñosos y muy ramificados.
Las hojas son pequeñas y ovales de bordes
enrollados y tormentosos por el envés. Las
flores son pequeñas de color rosa y
producido en corimbos. El tomillo tiene un
penetrante olor aromático. Florece en
primavera.
Se utiliza como condimento. Como
antiséptico sobre úlceras y heridas. La
tintura de tomillo es efectiva contra el acné.
En infusión se utiliza contra la bronquitis,
laringitis y antidiarreico. También posee
propiedades antiinflamatorias.
Composición química
Aceites esenciales: timol (20-55%), p-
cimeno (14-45%), carvacrol (1-10%),
gamma-terpina (5-10%), borneol (8%) y
linalol (8%).
Flavonoides: luteolina, apigenina,
naringenina, eriodictol, cirsilineol,
salvigenina, cirsimaritina, timonina y que tanto el componente volátil como la
timusina.
Ácidos fenólicos derivados del ácido
cinámico. Ácido cefeico y rosmarínico (0.15-
1.35%)
Triterpenos: ácido ursólico (1.9%) y ácido
oleanólico (0.6%).
Saponinas.
Taninos.
1.2. Destilación por arrastre de vapor
En la destilación por arrastre de vapor de
agua se lleva a cabo la vaporización
selectiva del componente volátil de una
mezcla formada por éste y otros "no
volátiles". Lo anterior se logra por medio de
la inyección de vapor de agua directamente
en el interior de la mezcla, denominándose
este "vapor de arrastre", pero en realidad su
función no es la de "arrastrar" el
componente volátil, sino condensarse en el
matraz formando otra fase inmiscible que
cederá su calor latente a la mezcla a
destilar para lograr su evaporación. En este
caso se tendrán la presencia de dos fases
insolubles a lo largo de la destilación
(orgánica y acuosa), por lo tanto, cada
líquido se comportará como si el otro no
estuviera presente. Es decir, cada uno de
ellos ejercerá su propia presión de vapor y
corresponderá a la de un líquido puro a una
temperatura de referencia.
La condición más importante para que este
tipo de destilación pueda ser aplicado es
impureza sean insolubles en agua ya que el
producto destilado volátil formará dos capas
al condensarse, lo cual permitirá la
separación del producto y del agua
fácilmente.
En 1801, John Dalton formuló una ley que
se conoce en la actualidad como Ley de
Dalton de las presiones parciales, la cual
establece que la presión total de una

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Práctica 3 - Destilación por arrastre de vapor
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mezcla de gases es igual a la suma de las

presiones que cada gas ejercería si
Peso Peso Peso Peso Porc.
estuviera solo. En la destilación fraccionada
las presiones parciales juegan un papel muestra vaso vaso con aceite Recuperación
clave, pues las presiones parciales de cada vacío aceite
gas son las que permiten que sea uno el
destilado (el más volátil) y no el otro. 7,8001g 9,6634g 9,9563g 0,2929 g 3,75%

1. METODOLOGÍA

Mientras se calentaba la muestra de tomillo

la zona empezó a llenarse con el aroma
característico de esta planta aromática. El
termómetro se estabilizó a los 94°C, sin
embargo el goteo no era muy regular debido
a que el equipo de destilación no era el más
adecuado para el procedimiento. Este tuvo
que ser reajustado varias veces para evitar
goteo por lugares equivocados. Sin
embargo, se pudieron recolectar 81 mL de
destilado.
Al terminar todo el proceso la cantidad
obtenida de aceite era muy poca
aparentemente, esto se debe a que el
tomillo no tiene un gran porcentaje de
aceites esenciales.
2. RESULTADOS Y ANÁLISIS
2.1 ECUACIONES
% 𝑟𝑒𝑐𝑢𝑝𝑒𝑟𝑎𝑐𝑖ó𝑛 𝑑𝑒𝑙 𝑎𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒
𝑝𝑒𝑠𝑜 𝑣𝑎𝑠𝑜 𝑚á𝑠 𝑎𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒 − 𝑝𝑒𝑠𝑜 𝑣𝑎𝑠𝑜 𝑣𝑎𝑐í𝑜
= ebullir. Sustancias muy poco volátiles se
𝑝𝑒𝑠𝑜 𝑑𝑒 𝑙𝑎 𝑚𝑢𝑒𝑠𝑡𝑟𝑎
∗ 100
2.1. ANÁLISIS DE RESULTADOS
La destilación del aceite de Thymus
Vulgaris esta planta contiene saponinas
triterpenoides, flavonoides (derivados
apigenina y lutenol), ácido ursólico (1.5%) y
caféico, y substancias amargas. El aceite
esencial contiene timol (40%), p-cimeno
(15-50%), alcanfor (11-16%), cimol,
limonelo, verbenona y otros constituyentes
volátiles.
En cuanto al método utilizado para la
extracción del aceite esencial, se hizo uso
de la destilación por arrastre de vapor, que
se basa en el hecho de que muchas
sustancias, cuyos puntos de ebullición son
esencialmente superiores al del agua, se
evaporizan, dependiendo de su presión de
vapor y luego se condensan. Así, por
calentamiento, cuando las sumas de las
presiones parciales de las sustancias sean
iguales a la presión atmosférica, empieza a
pueden arrastrar con vapor de agua
“sobrecalentando” y de esta forma se
obtienen puras 2.

% 𝑒𝑟𝑟𝑜𝑟 Ahora, este método de separación tiene dos

|𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜 − 𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙|
= genera el vapor de agua en el mismo
𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜
∗ 100
Tabla 1. Datos y porcentajes de
recuperación y error de la obtención del
aceite esencial del limón
Práctica 3 - Destilación por arrastre de vapor
clases: el método directo, en el que se
recipiente del compuesto. Y el método
indirecto, en el que se genera el vapor de
agua en un recipiente diferente y se hace
pasar al recipiente del compuesto mediante
un tubo3 .
En la práctica se utilizó el método directo
para la extracción del aceite esencial, sin
embargo, el método indirecto es muchísimo
más eficiente, ya que este método hace uso
2
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de la presión de vapor. Así, compuestos
que tengan un alto punto de ebullición y que
se descompongan aproximadamente a esa
temperatura, pueden destilarse con vapor
de agua a una temperatura relativamente
baja para evitar la descomposición 4 y por lo
tanto la perdida de gran parte del aceite
esencial en relación a la práctica.
El error presentado no fue muy grande, pero
surgieron contratiempos que afectaron
notablemente los resultados como se puede
apreciar en la tabla 1.
En un principio el termómetro se estabilizó
a los 94°C, sin embargo el goteo no era
muy regular debido a que el equipo de
destilación no era el más adecuado para el
procedimiento. Este tuvo que ser reajustado
varias veces para evitar goteo por lugares
equivocados. Sin embargo, se pudieron
recolectar 81 mL de destilado.
Al terminar todo el proceso la cantidad
obtenida de aceite era muy poca
aparentemente, esto se debe a que el
tomillo no tiene un gran porcentaje de
aceites esenciales, se observó que el
porcentaje de recuperación es un poco
elevado respecto a la teoría , pues debería
estar entre 1.0-2.5%.
Además el método utilizado fue menos
eficaz que el método indirecto, de ser así se
hubiera obtenido una mayor cantidad de
aceite esencial.
3. CONCLUSIONES
Al realizar el proceso de destilación simple
es recomendable hacer un fraccionamiento
del destilado aunque en la práctica no se
hizo, esto permite obtener un mayor grado
de pureza en el destilado disminuyendo así
el error que se pueda presentar en el
proceso.
Se debe tener muy en cuenta para realizar
el proceso de destilación sencilla, la
diferencia entre los puntos de ebullición de
las sustancias los cuales fueron para la
práctica 100°C para el agua y 79°C para el
etanol, considerando que estos varían de
Práctica 3 - Destilación por arrastre de vapor
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acuerdo a la presión atmosférica a la que se
esté.
A pesar de las consideraciones de las
posibles fuentes error presentadas en el
proceso de destilación simple se dice que
este fue satisfactorio ya que el porcentaje
de error encontrado fue muy poco en los
dos procedimientos hechos en la práctica
que fueron 5,06% para la destilación
sencilla y 2,53% para la fraccionada.
4. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS
4.1. Aceites esenciales
Los aceites esenciales son compuestos
formados por varias sustancias orgánicas
volátiles que pueden ser alcoholes,
acetonas, cetonas, éteres, aldehídos, y que
se producen y se almacenan en los canales
secretores de las plantas. Normalmente son
líquidos a temperatura ambiente y por su
volatilidad, son extraíbles por destilación en
corriente de vapor, son los responsables del
olor en las plantas. Los usos de los aceites
esenciales son los siguientes.
Industria Alimentaria: empleados para
condimentar carnes preparadas, embutidos
sopas entre otros, también son utilizados en
la preparación de bebidas alcohólicas y
producción de caramelos chocolates y otras
golosinas.
Industria Farmacéutica: se usan en cremas
dentales, analgésicas e inhalantes para
descongestionar vías respiratorias, así
como también en la producción de
cosméticos como perfumes y jabones.
Ejemplos: Cilantro, naranja, mentas,
lavanda, eucalipto, geranio y limón 5.
4.2. Terpenos
Los terpenos son compuestos orgánicos
producidos por las plantas caracterizadas
por esqueletos carbonados que contienen
10 átomos de carbono o múltiplos de 10 6.
Clasificación de los terpenos:
Se clasifican atendiendo al número de
moléculas de isopreno que contienen.
.Monoterpenos
3
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Son dos moléculas de isopreno. Se
encuentran generalmente en plantas
superiores. En general, son volátiles,
poseen un aroma característico y componen
las esencias de múltiples vegetales. Se
utilizan frecuentemente en la industria
cosmética.
El limoneno, el mentol o el geraniol son
ejemplo de estos compuestos.
. Diterpenos
Contienen cuatro moléculas de isopreno.
En las plantas, son componentes de
pigmentos como el fitol, que forma parte de
la clorofila o de resinas como el pineno de
los pinos.
.Triterpenos
Están formados por seis moléculas de
isopreno. Entre otros, pertenecen a Este
grupo el escualeno y el lanosterol, ambos
precursores del colesterol.
. Tetraterpenos
Son asociaciones de ocho moléculas de
isopreno. Destaca un grupo de pigmentos
vegetales que colaboran con la clorofila en
la fotosíntesis.
. Politerpenos
Resultan de la polimerización de múltiples
unidades de isopreno.7
Figura 3. Fórmula estructural algunos
Terpenos
4.3. Agentes desecantes:
Un agente desecante es una sustancia que
se utiliza para eliminar partículas de
humedad que se encuentran en el
ambiente; los típicos desecantes están
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formados por anhídridos y sales hidratadas,
que mediante su aplicación, éstas se
hidratarán al absorber la humedad.
Dichas sustancias trabajan dependiendo del
líquido que se desea secar, ya sean
soluciones ácidas, neutras o básicas. El
óxido de fósforo suele ser el más eficaz, ya
que con facilidad puede eliminar cualquier
resto de agua de las muestras, y así se
genera el ácido fosfórico. Asimismo los
hidróxidos de potasio y sodio son
alternativas económicas, a la vez que son
rápidos; éstos deshidratan líquidos muy
básicos, como las aminas, e incluso pueden
eliminar trazas de ácidos8.
4.4. Aceite de rosas
La mayoría del aceite de rosas se produce
hoy en día mediante la extracción con
disolvente. Sin embargo, la extracción por
disolvente implica el uso de productos
químicos adicionales para extraer el aceite.
Los pétalos de rosa se colocan en una
parrilla en un recipiente cerrado y un
disolvente líquido se bombea a través de los
contenedores de conexión y sobre los
pétalos de rosa. El líquido disolvente puede
ser un producto químico como butano
líquido o dióxido de carbono líquido. El
disolvente resultante se destila para
producir un aceite de rosa absoluto para los
propósitos de la aromaterapia. Un aceite de
rosa absoluto tiene alcohol añadido para
licuar la forma concreta más sólida que se
produce inicialmente por la extracción con
disolvente.
Cuando se obtiene el aceite puro,
generalmente encontramos como activos
destacados las siguientes sustancias:
Ácido oleico (10-20% – Ácido graso
poliinsaturado)
Ácido cis-linoleico (41-50% – Ácido graso
poliinsaturado)
Ácido alfa-linolénico (26-37% – Ácido graso
poliinsaturado)
Ácido palmítico (3-5% – Ácido graso
saturado)
Ácido esteárico (1-3% – Ácido graso
saturado)
4
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Ácido trans-retinoico
Vitamina C
Betacaroteno9

5. REFERENCIAS

[1] Chang, R. Química, McGraw Hill,

7ma edición, México, p. 175.
[2] Walter, B. Manual de Química
Orgánica; Ed. Reverté S.A., Décima
Novena Edición
Alemana, Barcelona, 1987, p. 6.
[3] Ocampo, R.; Ríos, A.; Betancur L. y
Ocampo D. Curso práctico de química
orgánica; Ed.
Universidad de Caldas, Primera Edición,
Caldas, 2008, p. 41.
[4] Durst, H. y Gokel, G. Química
Orgánica Experimental; Ed. Reverté
S.A., Primera Edición,
Barcelona 2007, p. 51-52.
[5]. http://ocw.upm.es/ingenieria-
agroforestal/uso-industrial-de-plantas-
aromaticas-y-medicina
les/contenidos/material-de-
clase/tema7.pdf Fecha de visita
11/03/2018.
[6]. Smith, J y Stanley, J. Química
Orgánica; Ed. Reverté S.A , Primera
Edición, Barcelona 1970, p 793.
[7].
http://www.infobiologia.net/2011/08/terp
enos-esteroides-y-prostaglandinas.html
Fecha de visita 10/03/2018.
[8]. http://www.deshumidificador.mx/tips-
y-noticias/cual-es-la-funcion-de-los-
agentes-desecantes/#.WbiYi_MjHIU
Fecha de visita 11/03/2018.
[9]. https://muyfitness.com/metodos-
para-la-extraccion-del-aceite-de-
rosas_13142462/ Fecha de visita
11/03/2018.

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