Manual de Laboratorio Química Orgánica QUIM022

UNIVERSIDAD ANDRÉS BELLO
FACULTAD DE CIENCIAS EXACTAS

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUÍMICAS
MANUAL DE LABORATORIO
QUÍMICA ORGÁNICA
QUIM022
Manual de Laboratorio QUIM022
CONTENIDOS
NORMAS GENERALES.......................................................................................................................................................... 3
MEDIDAS DE SEGURIDAD EN EL LABORATORIO ................................................................................................................. 3
TÉCNICAS BÁSICAS DE LABORATORIO ................................................................................................................................ 6
RECOMENDACIONES PARA ELABORAR EL INFORME DE LABORATORIO .......................................................................... 11
PRÁCTICO N° 1: PURIFICACIÓN DE SÓLIDOS POR RECRISTALIZACIÓN .............................................................................. 12
PRÁCTICO Nº 2: IDENTIFICACIÓN DE FUNCIONES ORGÁNICAS ........................................................................................ 15
PRÁCTICO N° 3: EXTRACCIÓN DE CAROTENOIDES DESDE ZANAHORIA POR METODO SOXHLET ..................................... 19
PRÁCTICO N° 4: SEPARACIÓN DE LOS COMPONENTES DE UNA TABLETA ANALGÉSICA ................................................... 21
PRÁCTICO N° 5: SÍNTESIS DE CLORURO DE t-BUTILO A PARTIR DE t-BUTANOL ................................................................ 23
PRÁCTICO N° 6: SÍNTESIS DE ASPIRINA ............................................................................................................................. 25
PRACTICO RECUPERATIVO: EXTRACCIÓN DE EUGENOL A PARTIR DE CLAVOS DE OLOR .................................................. 27
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NORMAS GENERALES
Todos los alumnos deben presentarse en el Laboratorio de Química correspondiente el día y en el horario asignados
provistos de delantal, el Manual de Laboratorio, cuaderno de laboratorio y calculadora. Se exigirá puntualidad y no
se permitirá realizar un trabajo práctico sin su delantal. Las pertenencias deben ser dejadas en los casilleros
dispuestos fuera de cada laboratorio por lo cual deben llevar un candado. Se debe presentar con ropa adecuada
para evitar accidentes: calzar zapatos cerrados o zapatillas, usar pantalón grueso, no usar prendas que dejen
descubiertas las extremidades, no usar bufandas, pañuelos o gorros. No utilizar aparatos electrónicos como celulares,
iPod, tablets y notebooks, que puedan distraerlo del trabajo práctico.
El alumno debe llegar al laboratorio habiendo preparado previamente el tema correspondiente al trabajo práctico que
se llevará a cabo. Esto se verificará previamente mediante un control de entrada y la entrega de un diagrama de
flujo o flujograma del procedimiento experimental al comienzo del laboratorio. Una vez finalizada la sesión de
laboratorio se deberá entregar un informe del tema desarrollado de acuerdo a la PAUTA DE INFORME que
proporcionará cada docente. Este informe deberá ser entregado al final de cada sesión de laboratorio.
El alumno que no asista a una sesión de laboratorio deberá justificar su inasistencia y podrá recuperar sólo un trabajo
práctico al finalizar el semestre.
La Nota Final de Laboratorio corresponde al 60% de controles de entrada y al 40% del promedio de los Informes de
Laboratorio. La nota final de laboratorio corresponde al 40% de la nota de presentación del curso QUIM022.
MEDIDAS DE SEGURIDAD EN EL LABORATORIO
PRECAUCIONES GENERALES
Para evitar accidentes en el laboratorio debe seguir ciertas recomendaciones:
1. Mantenga siempre las llaves de agua y de gas cerradas cuando no las esté utilizando.
2. Nunca tire desechos insolubles como papeles filtro, fósforos o similares a los lavaderos.
3. Nunca trabaje solo en el laboratorio y nunca realice procedimientos nuevos. Cualquier duda hágala saber a su
docente.
4. No eche trozos de sodio metálico en los lavaderos o recipientes de la basura. Sumérjalos en parafina y pregunte
dónde y cómo deshacerse de ellos.
5. El trabajo con productos irritantes o disolventes cancerígenos (benceno, cloroformo, diclorometano,
tetracloruro de carbono) debe hacerse en campana.
6. No mire por la boca de los matraces o tubos de ensayo cuando esté llevando a cabo una reacción.
7. Evite inundaciones sobre el mesón dando la presión suave de agua al refrigerante.
8. Siempre lleve puestas sus antiparras, guantes y delantal en el laboratorio.
9. Todo equipo armado por el o los estudiantes deberá ser revisado por el profesor antes de usarlo.
10. Los reactivos de uso general deberán permanecer en los lugares asignados a ellos. Todo reactivo, luego de ser
usado, debe ser tapado inmediatamente.
11. Las balanzas deben permanecer limpias y sin tara. Su uso exige protección del plato así que utilice vidrio de
reloj o cualquier otro recipiente adecuado.
12. No ingiera alimentos ni bebidas en el laboratorio.
13. No utilice los materiales de laboratorio para beber agua.
14. Lave prolijamente sus manos antes de retirarse del laboratorio.
15. Entregue sus bandejas al final de laboratorio y deje limpio su lugar de trabajo.
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PRECAUCIONES PARA EVITAR INCENDIOS
1. Siempre que use un mechero tenga en cuenta lo siguiente:

• No caliente nunca un disolvente inflamable de punto de ebullición menor de 100°C (metanol, éter
etílico, acetona, benceno, etanol, etc.) en un recipiente abierto.
• Si calienta un disolvente a reflujo cerciórese de que todas las conexiones estén bien ajustadas.
• No trasvase líquidos inflamables cerca de una llama.
• No reciba un destilado en un recipiente muy retirado del condensador o cerca de la llama del mechero
de su vecino. Por norma general, los recipientes deben quedar lo más alejados posible de los mecheros.
• No caliente nunca un sistema cerrado aunque vaya provisto de un condensador.
• Siempre que realice una operación exotérmica tenga preparado un baño de hielo o de agua fría para
poder controlarla.
2. No guarde disolventes en vasos abiertos y manténgalos lejos de la llama del mechero.
3. No deje los recipientes de disolventes en el mesón de trabajo sino en una estantería lateral o en la campana.
4. No deje ningún objeto ajeno al trabajo en el mesón de trabajo (libros, cuadernos, carteras, mochilas, etc.).
5. Tenga siempre presente la ubicación de los extintores del laboratorio y aprenda a usarlos.
6. Si por desgracia se produce un accidente con fuego siga las siguientes normas:
• Apague todas las llamas y retire todos los productos inflamables de las proximidades del fuego.
• Si el fuego es pequeño sofóquelo con un paño mojado. Si el fuego es mayor use un extintor.
7. Si se inflaman las ropas de alguna persona:
• Evite que corra
• Hágala rodar por el suelo para que el fuego no llegue a la cabeza.
• Cúbrala con una manta o cualquier prenda que tenga a mano.
• Trate las quemaduras pequeñas con un ungüento. Las quemaduras mayores deben ser atendidas por
un médico.
PRECAUCIONES EN EL MANEJO DE PRODUCTOS QUÍMICOS
1. No permita que se pongan en contacto con la piel o ropa.

2. No pruebe ningún sólido, líquido o disolución al menos que se le especifique hacerlo.
3. Evite inhalar, en lo posible, vapores de disolventes. Si quiere tomar el olor de algún producto como criterio de
identificación, hágalo con cuidado y colocando el recipiente a 15 cm de la nariz.
4. Limpie cualquier porción de líquido que derrame. Si se trata de un ácido, lave con agua, neutralice con una
disolución de bicarbonato o carbonato de sodio al 5% y vuelva a lavar con agua. Si es un álcali, lave con agua y
neutralice con una disolución de ácido acético al 5%. En lo posible use guantes para realizar esta operación.
5. NO VIERTA RESIDUOS ORGÁNICOS O INORGÁNICOS EN LOS LAVADEROS. En cada Laboratorio encontrará
recipientes para desechos de residuos químicos que se hallan en las campanas de cada laboratorio con un
número distintivo de acuerdo con el tipo de residuo.
PRECAUCIONES EN EL MANEJO DE MATERIAL DE VIDRIO
Para evitar cortaduras al tratar de introducir una varilla de vidrio o un termómetro en un orificio de un tapón:
1. Trate de que el orificio tenga un tamaño adecuado.
2. Lubrique la varilla con agua, disolución jabonosa o glicerina.
3. Proteja sus manos con un paño.
4. Sostenga la varilla lo más cerca de un extremo y aplique suavemente presión hasta pasarla completamente.
5. Si se trata de una varilla con ángulo, tómela desde la parte más próxima al corcho o tapón para hacer presión.
6. No mantenga el tapón o corcho en la palma de su mano ni lo dirija hacia su mano o cuerpo. Sosténgalo entre el
pulgar y el dedo índice.
7. No olvide ablandar en corcho antes de horadarlo.
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QUEMADURAS CON PRODUCTOS QUÍMICOS
Las áreas de la piel que estén en contacto con productos químicos corrosivos deben lavarse bien con abundante agua.
Si el producto es un ácido, lave con una disolución saturada de bicarbonato de sodio y nuevamente con agua. Si se
trata de un álcali, lave con agua y con una disolución de ácido acético al 1% y finalmente, con agua.
Si saltan trozos de sodio a la piel, saque los pedazos con una pinza, lave con alcohol y luego con una disolución de
ácido acético al 1%. Finalmente, coloque una gasa con un ungüento apropiado.
Las quemaduras con bromo son especialmente delicadas. Debe lavar primero con agua y empaparse con una
disolución de tiosulfato de sodio al 10%.
Si el producto químico, corrosivo o caliente, salta a sus ojos, lave con abundante agua de la llave más próxima tanto
el globo ocular como el párpado. Nunca se restriegue los ojos o se introduzca las manos a la boca sin antes de lavar
prolijamente sus manos.
ENVENENAMIENTOS
a.- Sólidos y líquidos:

Ácidos: beber mucha agua y luego leche de magnesia. También se puede tomar leche, pero nunca provocar el
vómito manualmente o con eméticos.
Álcali: beber mucha agua y, después, vinagre, jugo de limón o de naranja o disolución de ácido cítrico. Se puede
tomar leche, pero nunca provocar el vómito manualmente o con eméticos.
Sales de metales pesados: beber leche o clara de huevo.
Arsénico o mercurio: dar un emético inmediatamente (sulfato de zinc en un vaso de agua tibia).
b.- Gases:
Sacar a la persona al aire libre y aflojarles las ropas del cuello. Si ha inhalado vapores de bromo o cloro hacerle
inhalar vapores de amoniaco.
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TÉCNICAS BÁSICAS DE LABORATORIO
Filtración por gravedad

Esta técnica permite separa un sólido de un líquido sobrenadante mediante el uso de un filtro de papel. Para esto se
necesita un matraz Erlenmeyer, un embudo analítico y un papel filtro plegado.
Fig. 1: Equipo de filtración por gravedad. Fig. 2: Preparación de un papel filtro plegado.
Filtración al vacío
Es una técnica de separación sólido-líquido en la que el proceso de filtración se acelera con el uso de vacío. Para ello
se necesita un matraz Kitasato y un embudo Büchner con un papel filtro redondo cuyo diámetro permita cubrir toda
la superficie interna del embudo r. El embudo, junto con el filtro, se ajusta al matraz Kitasato con un adaptador de
goma o de caucho, y el montaje, sujetado con una pinza unida a un soporte con una nuez, se conecta a una bomba de
vacío o trompa de agua. El filtro se moja con el mismo disolvente que contiene la suspensión hasta que quede bien
asentado en el embudo. Luego, se vierte lentamente la suspensión sobre el filtro con la ayuda de una varilla de vidrio,
de forma que no se produzca el derramamiento de líquido. El sólido retenido en el filtro puede lavarse con pequeñas
porciones de disolvente (el mismo que contiene el líquido filtrado), y se dejará un tiempo conectado al vacío hasta
que quede lo más seco posible.
Figura 3: Equipo de filtración al vacío
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Destilación simple
Esta técnica se utiliza cuando se desea separar dos o más disolventes con puntos de ebullición muy diferentes.
Por ejemplo, agua (p. eb. 100 ºC) y acetona (p. eb. 56 ºC). Para la destilación simple se necesita una manta o placa
calefactora, un matraz de fondo redondo, un cabezal de destilación, un termómetro con adaptador, un condensador
tipo Liebig y un matraz Erlenmeyer, además de dos soportes universales y dos pinzas de tres dedoscon sus nueces
respectivas.
Figura 4: Equipo de destilación simple
Cuando se hace una destilación se debe tener en cuenta lo siguiente: a) antes de iniciar el calentamiento hay que
añadir 2 a 3 trozos de porcelana o plato poroso; b) el termómetro debe colocarse de forma que el bulbo esté
justamente en la salida del vapor; c) la entrada del agua de refrigeración debe conectarse a la parte inferior del
condensador; d) todas las piezas del montaje deberán estar perfectamente ajustadas y convenientemente engrasadas
(utilice una pequeña cantidad); e) las pinzas de sujeción nunca se pondrán en las uniones de las piezas y
f) el calentamiento debe ser tal que se recojan de 2 a 4 gotas de destilado por segundo.
Extracción líquido-líquido
Esta técnica se utiliza para extraer un soluto disuelto en un disolvente con otro disolvente en que el soluto es más
soluble. Estos disolventes tienen que ser inmiscibles entre sí. Los disolventes más utilizados en las extracciones de
este tipo se encuentran en la siguiente tabla:
Tabla de disolventes de extracción comúnmente utilizados

Nombre Fórmula Densidad (g/mL)* Punto de ebullición (ºC) Peligrosidad
Disolventes de extracción menos densos que el agua
Éter dietílico (CH3CH2)2O 0,7 35 Muy inflamable,
Hexano C6H14 ≈ 0,7 > 60 Inflamable
Benceno C6H6 0,9 80 Inflamable, tóxico
Tolueno C6H5CH3 0,9 111 Inflamable
Acetato de etilo CH3CO2CH2CH3 0,9 78 Inflamable, irritante
Disolventes de extracción más densos que el agua
Diclorometano CH2Cl2 1,3 41 Hepatotóxico
Cloroformo CHCl3 1,5 61 Hepatotóxico
Tetracloruro de carbono CCl4 1,6 77 Hepatotóxico
* La densidad del agua es 1,0 g/mL, y la de la disolución acuosa saturada de NaCl es 1,2 g/mL.
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Para esta técnica se necesita un embudo de decantación, matraces Erlenmeyer y un soporte universal con un aro
con nuez. Es una extracción discontinua y se lleva a cabo en el embudo de decantación. El volumen de ambos líquidos
no debe ocupar más de la mitad del embudo para favorecer una mejor agitación. Se debe verificar que la llave del
embudo esté en buenas condiciones y no haya pérdida de material.
Figura 5: Extracción con embudo de decantación.
Se agrega la disolución a extraer y una pequeña porción del disolvente inmiscible. Se tapa el embudo y se invierte,
dirigiendo el vástago hacia arriba y con el tapón bien sujeto con una mano. Se abre la llave para eliminar la presión
interna, puesto que al mezclar los disolventes se desprende calor y se evaporan los disolventes. Se cierra la llave
y con una mano se apoya el tapón y con la otra se toma el vástago por la parte de la llave. Se debe comenzar con una
agitación suave y abrir inmediatamente la llave para permitir la salida de gases producidos, hasta que no haya gases
en el interior. Luego, se debe agitar vigorosamente durante un cierto tiempo para permitir el mayor contacto del
soluto con el disolvente de extracción.
Figura 6: Modos de tomar el embudo de decantación durante la agitación.
En seguida, debe ponerse el embudo en su posición normal y observar si se forma algo de emulsión; en este caso la
agitación debe ser muy suave porque las emulsiones son difíciles de eliminar. Terminada la agitación se pone el
embudo en el aro, se quita el tapón, se espera que los líquidos decanten y por medio de la llave se separan. Si no se
observa nítidamente la separación de las fases se agrega un poco del disolvente más denso y se observa la separación
de las fases. Para determinar la naturaleza de cada fase se agrega una pequeña cantidad del disolvente a uno de los
líquidos separados; si se mezcla con él es porque se trata de la capa del disolvente. La extracción se debe llevar a
cabo unas dos o tres veces, juntando las fases del mismo disolvente. Si el disolvente ha estado en contacto
con una fase acuosa, se debe agregar un desecante (sulfato de magnesio anhidro o cloruro de calcio anhidro) para
eliminar los restos de agua.
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Calentamiento por reflujo
El reflujo es una técnica experimental de laboratorio para el calentamiento de reacciones que transcurren a
temperatura superior a la ambiente y en las que conviene mantener un volumen de reacción constante. Un montaje
para reflujo permite realizar procesos a temperaturas superiores a la ambiente (reacciones, recristalizaciones, etc),
evitando la pérdida de disolvente y que éste salga a la atmósfera. Se necesita una manta o placa calefactora, un matraz
de fondo redondo, un condensador tipo Allihn o de bolas (también se puede utilizar un condensador de serpentín) y
un soporte universal con dos pinzas de tres dedos con sus respectivas nueces. En los casos que se debe evitar la
presencia de agua se debe utilizar una trampa de humedad acoplada en la parte superior del condensador.
Figura 7: Equipo de reflujo
Se efectúa acoplando un condensador de bolas o serpentín a la boca (o a una de las bocas) del matraz que contiene
la mezcla de reacción. A medida que se procede a la calefacción del matraz, la temperatura aumenta evaporando
parte del disolvente. Los vapores del mismo ascienden por el cuello del matraz hasta el condensador, donde se
condensa (por acción del agua fría que circula por la camisa exterior) volviendo de nuevo al matraz. Esto establece
un reflujo continuo de disolvente que mantiene el volumen de la reacción constante.
Destilación al vacío con evaporador rotatorio

El evaporador rotatorio o rotavapor es un equipo de destilación al vacío que permite eliminar el disolvente de una
disolución que contiene solutos que generalmente son termolábiles. Debido a que la menor presión interna hace
disminuir el punto de ebullición del disolvente, esta eliminación se hace a más bajas temperaturas, manteniendo
estables las características físicas y químicas del soluto.
Figura 8: Evaporador rotatorio o rotavapor
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Extracción sólido-líquido o Soxhlet
La extracción con el aparato Soxhlet tiene mucha aplicación en la extracción de productos naturales desde tejidos
animales o vegetales con alto contenido de agua, sistemas que forman emulsiones muy persistentes o compuestos
orgánicos más solubles en agua que en disolventes orgánicos. Para esta técnica de extracción se necesita un extractor
Soxhlet, un matraz de fondo redondo, un condensador tipo Allihn o de bolas, un manto o placa calefactora, un
cartucho de papel filtro y un soporte universal con dos pinzas de tres dedos con sus respectivas nueces.
Figura 8: Extractor Soxhlet y equipo de extracción continua.
El disolvente, inicialmente puro, ebulle suavemente en el matraz de fondo redondo. Sus vapores pasan al contenedor
superior por el brazo exterior donde condensan en el refrigerante y caen sobre el material sólido que se encuentra
en un cartucho de papel filtro. El contenedor posee un tubo lateral en forma de sifón que al alcanzar el disolvente
cargado la altura crítica lo evacua en el matraz de fondo redondo. Al reevaporarse (redestilar) el disolvente y comenzar
un nuevo ciclo, la sustancia extraída enriquece el extracto en el matraz. Esto permite tenerla muestra en contacto
permanente con el disolvente de extracción puro. En la adición de los disolventes de extracción se debe evitar caer en
los extremos. Es tan perjudicial tanto la falta como el exceso de disolvente. Sin embargo, un exceso es siempre menos
perjudicial, debido a que el disolvente puede ser volatilizado. En extracción, un aumento de temperatura del proceso
lleva implícito un incremento del poder extractante hasta alcanzar un estado de máxima saturación en el cual el
disolvente ya no es capaz de disolver una mayor cantidad de soluto. Si esta saturación se ha logrado a alta
temperatura, bastará s ol o un enfriamiento para que se separe este exceso en forma de una masa cristalina
fácilmente purificable. Si un disolvente está saturado de una sustancia es inútil mantenerlo en contacto con la muestra
para lograr una mayor extracción. El disolvente tendrá una mayor capacidad de extracción en tanto menos soluto
haya extraído. Es decir, su máximo poder extractante estará en el disolvente puro.
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RECOMENDACIONES PARA ELABORAR EL INFORME DE LABORATORIO
En todo trabajo experimental es de mucha utilidad contar con un cuaderno de laboratorio en el cual se registran todos
los datos y resultados de la experiencia realizada en una forma clara, ordenada y legible. Para sacar el máximo
provecho de los datos puestos en su cuaderno se pueden adoptar las siguientes normas:
a) Anote la fecha y el nombre de la experiencia llevada a cabo. En lo posible anote los datos experimentales tan
pronto como sea posible, incluyendo los cálculos respectivos y las posibles modificaciones hechas al trabajo
experimental en curso. Anote todas las observaciones por insignificantes que parezcan.
b) Registre claramente los datos obtenidos y si es posible construya una Tabla de Datos, para mayor claridad.
c) Realice todos los cálculos de rendimiento teórico y porcentaje de reacción. Para escribir el Informe de
Laboratorio tenga presente los siguientes criterios:
d) El informe debe ser entregado al final de cada práctico. Recuerde que el Informe es responsabilidad de todos los
miembros del grupo de trabajo.
e) Para la escritura del informe debe usar una letra legible. Recuerde que el informe debe ser lo más formal posible.
f) Revise concienzudamente la ortografía y la redacción. Debe indicar claramente las constantes físicas de los
productos y reactantes, las cuales debe averiguarlas con anticipación al práctico e indicar la fuente bibliográfica
de éstas.
g) Anote clara y ordenadamente los datos obtenidos y los cálculos realizados. Indique las unidades de medición de
cada valor obtenido. Para los cálculos utilice preferentemente el análisis dimensional.
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PRÁCTICO N° 1: PURIFICACIÓN DE SÓLIDOS POR RECRISTALIZACIÓN
OBJETIVO. Obtener un sólido purificado mediante la técnica de recristalización
La recristalización es una técnica experimental utilizada para separar las impurezas de un compuesto sólido mediante
el uso de disolventes puros o mezclas de disolventes basándose en la diferencia de solubilidades de productos e
impurezas a diferentes temperaturas. El sólido que se va a purificar se disuelve en el disolvente caliente,
generalmente a ebullición, y se filtra para eliminar todas las impurezas insolubles. A continuación, la solución se deja
enfriar para que se produzca la cristalización. En el caso ideal, toda la sustancia deseada debe separarse en forma
cristalina y todas las impurezas solubles deben quedar disueltas. Finalmente, los cristales se separan por filtración y
se dejan secar. La pureza del producto obtenido se verifica mediante la determinación del punto de fusión (p.f.). En
un proceso de recristalización es importante considerar los siguientes aspectos:
1. Selección del disolvente adecuado: El disolvente ideal debe poseer un alto poder de disolución de la sustancia
que se va a purificar a alta temperatura, mientras que a baja temperatura la solubilidad del soluto debe ser
mínima. Además, debe poseer una baja capacidad de disolución de las impurezas que contaminan al producto
en cualquier rango de temperatura. Por último, el solvente no debe reaccionar con el soluto, debe ser barato y
debe tener una presión de vapor alta para facilitar el secado de los cristales una vez filtrados. Cuando dos o más
disolventes sean adecuados para la purificación se elegirá aquel que sea de más fácil eliminación, menor
inflamabilidad, menor toxicidad y menor costo.
2. Disolución del sólido impuro en el disolvente caliente: El sólido debe ser disuelto en la mínima cantidad de
solvente caliente para favorecer al máximo la recuperación del sólido a purificar al enfriarse la disolución. Se
debe armar un aparato para calentamiento a reflujo y eventualmente se calentará en un baño de agua. Si debe
agregarse más disolvente, esto se hará en pequeñas proporciones por la parte superior del refrigerante retirando
previamente el manto calefactor o mechero. Se agrega tantas veces como sea necesario para disolver el
producto al punto de ebullición del disolvente (cada vez que se agrega una porción de disolvente se debe
llevar a ebullición y evaluar la disolución). El calentamiento a reflujo asegura que no se pierda disolvente al
calentarlo, especialmente cuando se usan mezclas de disolventes.
3. Eliminación de impurezas. La eliminación de impurezas insolubles se realiza mediante la filtración en caliente de

la mezcla. La eliminación de impurezas solubles puede realizarse agregando una pequeña porción de carbón
activado que adsorberá en su superficie a estos contaminantes. Se debe agregar no más de un 2% en peso de
carbón respecto al sólido que se desea purificar ya que éste también puede adsorberse sobre el carbón
disminuyendo el rendimiento de la recristalización. El carbón activado quedará retenido en el filtro tras la
filtración en caliente.
4. Cristalización: Después de la filtración en caliente, la disolución se deja enfriar a temperatura ambiente. El

enfriamiento debe ser paulatino para evitar la formación de cristales muy pequeños que pueden adsorber
impurezas. Si el sólido no cristaliza espontáneamente a temperatura ambiente se puede favorecer el proceso de
cristalización con alguna de las siguientes estrategias: (a) agregar un cristal de producto puro (si no se tiene
producto puro se pude obtener mediante la evaporación del disolvente de una alícuota de la disolución, (b)
raspar suavemente las paredes del recipiente con una varilla de vidrio por debajo del nivel de la disolución, (c)
enfriar la disolución en hielo o mezcla hielo-sal cuidando que la temperatura sea mayor al punto de congelación
del disolvente.
5. Recolección de los cristales por filtración al vacío: Una vez que ha recristalizado el producto los cristales
se filtran en un equipo de filtración al vacío. Los cristales deben lavados en el mismo embudo Büchner con una
pequeña cantidad de disolvente frío o con otro disolvente que sea muy volátil y en el cual el producto sea muy
insoluble. Luego, los cristales se dejan secar.
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6. Determinación de la pureza del sólido. Un método aceptable para la determinación de la pureza de un sólido
es el punto de fusión (PF). Generalmente, se informa como un intervalo el cual no debe ser mayor a 2°C. Este
intervalo comienza desde que se aprecia la primera gota de líquido hasta que la fusión sea completa.
7. Cálculo del rendimiento de recristalización: El rendimiento de la recristalización corresponde a la razón entre

la masa de sólido puro obtenido y la masa del sólido impuro de partida: si X es la masa de sólido
recristalizado e Y es la masa del sólido de partida, entonces el rendimiento será:
Rendimiento (%) = (X / Y) x 100
Esto es sólo cierto si sabemos el porcentaje de impurezas del sólido impuro. Si tomamos como peso de sólido
impuro el peso total inicial estamos asumiendo que las impurezas no existen y tendremos un valor de
rendimiento por defecto. Sin embargo, la cantidad de impurezas, en general, son mínimas y el error en el
rendimiento es muy bajo.
RECRISTALIZACIÓN EN MEZCLAS DE DISOLVENTES

A menudo un compuesto orgánico es muy soluble en un determinado disolvente e insoluble o muy poco soluble en
otro. Aprovechando esta diferencia de solubilidad se puede llevar a cabo la recristalización en una mezcla de ambos
disolventes, siempre y cuando sean miscibles y tengan un punto de ebullición muy similar. El procedimiento en estos
casos es el siguiente:
1. El sólido se disuelve en caliente y a reflujo en la mínima cantidad de disolvente en que es soluble.
2. Una vez disuelto se agregan pequeñas cantidades del otro disolvente a través del refrigerante. Se agrega
lentamente hasta que se observa una turbidez permanente en la disolución.
3. Luego se agrega una cantidad de disolvente en que es soluble hasta volver a tener una disolución transparente.
De este modo se asegura tener una disolución saturada del producto en cuestión.
4. Se sigue con el procedimiento normal de recristalización.
5. Las mezclas de disolventes más utilizadas son etanol-agua, cloroformo-hexano, etanol-benceno, éter-hexano.
TRABAJO EXPERIMENTAL
PRE-LABORATORIO
1. Averigüe por qué el punto de fusión es un factor que indica la pureza de un sólido.
2. Busque las constantes físicas, especialmente los puntos de fusión, de los siguientes compuestos: ácido benzoico,
ácido o-nitrobenzoico o ácido 2-nitrobenzoico, acetanilida, p-nitroacetanilida o 4-nitroacetanilida,
dibenzalacetona, ácido salicílico, ácido acetilsalicílico
3. Averigüe cómo está relacionada la polaridad de un disolvente con su estructura química.
4. Ordene de mayor a menor polaridad los siguientes disolventes: hexano, agua, etanol, acetato de etilo y
diclorometano.
MATERIALES Y REACTIVOS
MATERIALES REACTIVOS
Gradilla con 6 tubos de ensayos 1 matraz Erlenmeyer de 100 o 125mL acetato de etilo
1 espátula 1 aro pequeño etanol
2 pinzas de madera 1 balanza granataria agua
1 matraz de fondo redondo de 100 mL 1 vidrio de reloj ácido salicílico
1 condensador Allihn o para reflujo 1 equipo de punto de fusión carbón activado
1 soporte universal 1 piseta con agua destilada piedras de porcelana
2 pinzas de tres dedos con nuez papel filtro rápido
1 manto calefactor
1 embudo analítico de vástago corto
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PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
1. Rotule 3 tubos de ensayo como etanol, agua, y acetato de etilo. Agregue una pequeña cantidad (punta de
espátula) de ácido salicílico a cada tubo de ensayo y agregue ~ 2 mL del disolvente respectivo. Agite los tubos
y descarte aquellos donde el sólido se haya disuelto en frío. Caliente el(los) tubos en que no se ha disuelto el
sólido en un manto calefactor hasta ebullición y elija el disolvente en el que el sólido se encuentre totalmente
disuelto en caliente.
2. Pese aproximadamente 1.0 g de ácido salicílico impuro1 y registre la masa medida. Introduzca el sólido en un
vaso de precipitado de 150 mL. Agregue dos a tres piedras de porcelana y ~ 50 mL del disolvente elegido.
Caliente en un manto calefactor hasta que el solvente alcance el punto de ebullición. Durante el
calentamiento cubra el vaso con un vidrio de reloj para evitar la evaporación excesiva del solvente. Observe
que el sólido se disuelva totalmente. Si no se disuelve agregue cuidadosamente pequeñas porciones del
disolvente (< 5 mL) hasta disolución total. Si existen impurezas insolubles, estas quedarán en la mezcla sin
disolverse. Tenga cuidado de no llenar el vaso con disolvente.
3. Agregue una pequeña porción de carbón activado a la mezcla en caliente y agite por unos instantes. A
continuación, filtre la mezcla en caliente sobre un matraz Erlenmeyer y deje enfriar el filtrado a temperatura
ambiente.
4. A temperatura ambiente, observe la aparición de cristales de ácido salicílico. Una vez que aparecen los
primeros cristales puede enfriar la mezcla en un baño de hielo para favorecer la recristalización. Filtre los
cristales en un equipo de filtración al vacío y recíbalos en un vidrio de reloj previamente pesado. Lleve los
cristales a la estufa para secarlos durante unos 15 min (si el disolvente es agua necesitará más tiempo). Tenga
cuidado que la temperatura de la estufa no sea muy próxima al punto de fusión o de descomposición del
sólido.
5. Determine la masa de los cristales secos y calcule el rendimiento de la recristalización.
6. Finalmente, determine la pureza mediante el punto de fusión del producto recristalizado.
BIBLIOGRAFÍA
1. A.I. Vogel, “Textbook of Practical Organic Chemistry”, Longmans Group UK Limited, Essex, England, 5°
Edición, 1989, pág. 135
2. R.J. Fessenden, J.S. Fessenden, “ Techniques and Experiments for Organic Chemistry”, Willlard Grant Press,
Boston, 3° Edición, 1983, pág. 36-52.
3. Ray Q. Brewster, “Curso Práctico de Química Orgánica”, Editorial Alhambra, Madrid, España, 2º
Edición,1977, pág. 22-29.
1
también puede realizar el experimento con 1.0 g de ácido benzoico y 30 mL de agua
14
PRÁCTICO Nº 2: IDENTIFICACIÓN DE FUNCIONES ORGÁNICAS
OBJETIVOS. Utilizar pruebas simples para identificar los principales grupos funcionales en química orgánica.
Aplicar estas pruebas para identificar una muestra desconocida.
El análisis cualitativo y caracterización de compuestos orgánicos desconocidos es importante en química orgánica. Así,
por ejemplo, el análisis elemental cualitativo nos indicará los elementos que conforman un compuesto orgánico (H, C,
O, N, etc). No obstante, este análisis no nos indica el tipo de ordenamiento molecular de estos elementos en el
compuesto y, por tanto, no sabremos qué tipo de grupo funcional se encuentra presente en la sustancia en estudio.
Conocido el grupo funcional podremos entender o dar cuenta de la reactividad específica de un compuesto orgánico.
La determinación del grupo funcional presente es un análisis que se puede llevar a cabo a través de pruebas de tipo
químico o por métodos espectroscópicos. En este trabajo práctico se familiarizará con pruebas sencillas para detectar
grupos funcionales.
Ensayo de halogenuros de alquilo. El reactivo compuesto por nitrato de plata disuelto en etanol es útil para detectar
halogenuros de alquilo y clasificarlos según su reactividad. El ión nitrato es un nucleófilo pobre y el etanol es un
solvente de moderado poder ionizante. El ión plata asiste en gran medida a la ionización del halogenuro de alquilo,
debido a su habilidad para coordinar al ión halogenuro saliente para formar un halogenuro de plata sólido (ej. AgCl(s)),
aumentando de esta forma el rendimiento de la reacción
𝐶𝐻3𝐶𝐻2𝑂𝐻
𝑅 − 𝑋 + 𝐴𝑔𝑁𝑂3 →−−−−−−→ 𝐴𝑔𝑋 (𝑠) + 𝑅𝑂𝐶𝐻2𝐶𝐻3
Ensayo de ácidos carboxílicos. Se utilizará carbonato de sodio Na2CO3 para identificar un ácido carboxílico mediante
una reacción de neutralización. Esta reacción se verifica con la eliminación de CO2 (g) desde el medio de reacción.
2 𝑅 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝑁𝑎2𝐶𝑂3 → 2 𝑅 − 𝐶𝑂𝑂− + 2 𝑁𝑎+ + 𝐶𝑂2 (𝑔) + 𝐻2𝑂
Prueba de dobles enlaces. Se utilizará permanganato de potasio para detectar la presencia de insaturaciones en
alquenos. Este ensayo no es específico para este grupo funcional, puesto que cualquier molécula que posea grupos
oxidables reaccionará positivamente con KMnO4 (Ej: alcoholes primarios, alcoholes secundarios, aldehídos). Se
verificará la reacción por la desaparición del color violeta de la solución de permanganato.
Reconocimiento de aldehídos y cetonas. Se utilizará el reactivo 2,4-dinitrofenilhidrazina para detectar la presencia

del grupo carbonilo en aldehídos y cetonas. Esta reacción conduce a la precipitación de una hidrazona coloreada en
el medio de reacción.
Diferenciación entre aldehídos y cetonas. Se utilizará el ensayo de Fehling para diferenciar aldehídos y cetonas. Esta
prueba se basa en la oxidación de aldehídos en presencia del ión Cu 2+ que actúa como un oxidante débil, a diferencia
de las cetonas, que no reaccionan en estas condiciones. La reacción se verifica por la aparición de un precipitado color
ladrillo de Cu2O
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Oxidación de alcoholes. Se utilizará una mezcla oxidante de dicromato de sodio en ácido sulfúrico para oxidar
alcoholes primarios y secundarios, y así diferenciarlos de alcoholes terciarios que no se oxidan en estas condiciones.
Los alcoholes primarios se oxidan a aldehídos y posteriormente a ácidos carboxílicos, mientras los alcoholes
secundarios se oxidan a cetonas. La reacción se verifica por la desaparición del color anaranjado de la solución de
dicromato de sodio (o potasio) y la aparición de un precipitado verdoso, indicativo de la presencia de Cr3+ en el medio.
Este ensayo también da positivo para aldehídos, por lo que no es específico para alcoholes primarios y secundarios.
Test de Lucas. Se utilizará una mezcla de ZnCl2 y HCl (Reactivo de Lucas) para diferenciar alcoholes terciarios,
secundarios y primarios. Los alcoholes terciarios reaccionan rápidamente generando un halogenuro de alquilo que
enturbia la solución. Los alcoholes secundarios reaccionan más lentamente y los primarios no reaccionan.
Reconocimiento de fenoles. Se utilizará una solución de Fe3+ para reconocer la presencia de fenoles (Ar-OH). Este tipo
de compuestos forma un complejo de color azul con el ión Fe3+
6 𝐴𝑟 − 𝑂𝐻 + 𝐹𝑒3+ → 𝐹𝑒(𝑂𝐴𝑟)6 + 6 𝐻+
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PRE-LABORATORIO
1. Defina: (a) grupo funcional, (b) oxidación, (c) insaturación

2. Escriba la ecuación química entre ácido propanoico y NaHCO3
3. Busque la estructura de todos los reactivos orgánicos que utilizará en este trabajo práctico.
4. Represente la estructura de (a) un alcano ramificado, (b) un alqueno, (c) un alcohol secundario, (d) un aldehído
aromático, (e) un fenol, (f) un ácido carboxílico
5. Indique qué ensayo químico utilizaría para diferenciar
(a) Un alqueno de un alcohol primario
(b) Un alcohol terciario de un alcohol primario
(c) Un aldehído de una cetona
(d) Un ácido carboxílico de una cetona
Gradilla con tubos de ensayo Cloruro de t-butilo, AgNO3 en etanol
Ácido acético (CH3COOH), carbonato de sodio (Na2CO3)
Ácido oleico, etanol
Acetona, formaldehído, 2,4-dinitrofenilhidrazina
Solución Fehling A (Solución al 3% de sulfato cúprico)
Solución Fehling B (Solución al 15% de sal de Tartrato
de sodio y potasio en solución acuosa al 5% de NaOH)
Etanol (alcohol prmario)
Isobutanol o isopropanol (alcohol secundario)
t-butanol (alcohol terciario)
Dicromato de potasio, K2Cr2O7, al 5%, Ácido Sulfúrico
Solución de HCl
Solución de ZnCl2
Solución de fenol
Solución de FeCl3 (2.5%)
1. Ensayo de halogenuros de alquilo

En un tubo de ensayo agregue una pequeña cantidad (1 mL) de cloruro de terbutilo y una porción similar de nitrato
de plata AgNO3 al 2% en etanol. Si no observa ningún cambio transcurrido 5 minutos, la solución se calienta
suavemente en un manto calefactor. Anote sus observaciones
2. Ácidos carboxílicos
En un tubo de ensayo coloque 1 mL de disolución de ácido acético (CH3COOH). Mida el pH de la disolución. Agregue
una punta de una espátula de carbonato de sodio (Na2CO3) y anote sus observaciones
3. Prueba de dobles enlaces

Disuelva tres gotas de ácido oleico en 2 mL de etanol. Lentamente adicione gota a gota una solución de
permanganato de potasio. Anote sus observaciones.
4. Reconocimiento de aldehídos y cetonas

Se colocan 6 gotas de acetona (CH3COCH3) en un tubo de ensayo, agregue agua hasta completar aproximadamente
1 mL. Agregue 4 gotas del reactivo de 2,4-dinitrofenilhidrazina. Repita el experimento en un segundo tubo
utilizando formaldehído (H2CO) en vez de acetona. Agite ambos tubos. Registre sus observaciones.
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5. Prueba de Fehling
En un tubo de ensayo coloque 1,0 mL de solución de Fehling A y 1,0 mL de solución de Fehling B. Agregue 3 gotas
del formaldehído y caliente al baño Maria por 5 minutos. Repita el procedimiento usando acetona en vez de
formaldehído. Registre sus observaciones.
6. Oxidación alcoholes
En tres tubos de ensayo previamente rotulados, agregue 5 gotas de etanol (alcohol primario), isobutanol (alcohol
secundario) y t-butanol (alcohol terciario), respectivamente. Agregue una pequeña cantidad de agua a cada tubo
hasta completar 1 mL aproximadamente. A continuación agregue a cada tubo 5 gotas de solución de dicromato de
potasio K2Cr2O7 al 5% y 3 gotas de ácido sulfúrico H2SO4. Realice este procedimiento bajo campana. Anote sus
observaciones.
7. Test de Lucas
En tres tubos de ensayo previamente rotulados, agregue 5 gotas de etanol (alcohol primario), isobutanol (alcohol
secundario) y t-butanol (alcohol terciario), respectivamente. En cada tubo, agregue 1 mL de ácido clorhídrico
concentrado (HCl) y 10 gotas de disolución de ZnCl2. Realice este procedimiento bajo campana. Anote sus
observaciones.
8. Reconocimiento de fenoles
En un tubo de ensayo agregue aproximadamente 1 mL de solución de fenol, C6H5OH (1-3%). Agregue 2-3 gotas
de solución acuosa de cloruro férrico FeCl3 al 2,5%. Anote sus observaciones.
MUESTRA PROBLEMA
Su profesor(a) le proporcionará una muestra de un compuesto orgánico que usted deberá identificar en base a las
reacciones aprendidas en el trabajo práctico.
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PRÁCTICO N° 3: EXTRACCIÓN DE CAROTENOIDES DESDE ZANAHORIA POR METODO SOXHLET
Objetivo. Extraer carotenoides desde zanahoria utilizando la técnica de extracción continua.
La extracción es una técnica que tiene por objeto separar una sustancia (sólida o líquida) del material (sólido o líquido)
que la contiene mediante el uso de disolvente en el que dicha sustancia es miscible. Por extracción pueden aislarse y
purificarse numerosos compuestos de origen natural tales como vitaminas, alcaloides, esencias, grasas, hormonas,
colorantes, etc. Las técnicas de extracción más utilizadas son las siguientes:
1. Extracción discontinua o líquido-líquido: se basa en la distribución de un soluto entre dos disolventes

inmiscibles, tales como agua y éter etílico, etanol y benceno, etc. y se lleva a cabo en un embudo de
decantación.
2. Extracción continua o líquido-sólido: se basa en la disolución de una sustancia contenida en una muestra
sólida mediante el uso de un disolvente en caliente, que es puesto en contacto repetidas veces con la
muestra, permitiendo de esta forma una elevada extracción de la sustancia que se desea recuperar. Este
proceso se lleva a cabo en un aparato denominado extractor Soxhlet. Esta técnica está limitada a analitos que
no se descomponen a altas temperaturas.
PRE-LABORATORIO
1. Busque información acerca de la estructura química y propiedades de los carotenoides.
2. Represente la estructura del -caroteno
3. Averigüe qué diferencia estructural existe entre los carotenos y las xantofilas.
4. Obtenga información acerca de la solubilidad de los carotenoides en distintos solventes orgánicos (ej. Hexano,
etanol, acetato de etilo)
1 matraz de fondo redondo de 250 mL Zanahoria rallada previamente deshidratada
1 manto calefactor Etanol o hexano
1 soporte universal
2 pinzas de tres dedos con nuez
1 cartucho de papel filtro poroso
1 espátula
1 balanza granataria
1 extractor Soxhlet piedras de porcelana
1 probeta de 250 mL
1 evaporador rotatorio
1 vaso de precipitados de 100 mL
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PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.
1. Pese aproximadamente 10 gramos de zanahoria con cáscara previamente lavada, rallada y deshidratada. Registre
la masa.
2. Confeccione un cartucho de papel filtro, agregue la zanahoria pesada, cierre el cartucho de tal manera que no se
pierda el material. Considere que el tamaño del cartucho sea adecuado para el extractor Soxhlet.
3. Coloque el cartucho sellado adentro del extractor Soxhlet.
4. Pese un balón de fondo redondo de 250 mL con dos o 3 perlas de ebullición (o perlas de porcelana). Registre la
masa.
5. Agregue 100 mL de hexano (o etanol) al balón de fondo.
6. Tome el balón de fondo redondo con el solvente e introdúzcalo en el manto calefactor, sujételo con pinzas a un
soporte universal. Conecte el balón con el extractor Soxhlet. Luego ajuste el condensador al extractor Soxhletcon
pinzas. Con la ayuda de su docente verifique que el equipo esté bien armado.
7. Inicie el calentamiento del equipo, usted comenzará a notar que el extractor soxhlet se llena con solvente hasta
que éste se descarga en el balón de fondo redondo. Mantenga el manto calefactor encendido hasta que ocurran
6 descargas. Al finalizar la sexta descarga apague el manto y deje enfriar el equipo.
8. Desarme el equipo, tome el balón de fondo redondo frio y llévelo al rotavapor con el fin de eliminar el solvente.
9. Deje enfriar el balón y péselo. Registre la masa.
10. Con los datos obtenidos determine el porcentaje de extracción de carotenoides a partir de la zanahoria.
BIBLIOGRAFÍA
A.I. Vogel, “Textbook of Practical Organic Chemistry”, Longmans Group UK Limited, Essex, England, 5°
20
PRÁCTICO N° 4: SEPARACIÓN DE LOS COMPONENTES DE UNA TABLETA ANALGÉSICA
Objetivo. Separar paracetamol, aspirina y cafeína desde una tableta analgésica
En este trabajo práctico se utilizarán técnicas de laboratorio orgánico para separar tres componentes de una tableta
analgésica comercial formada por paracetamol, aspirina y cafeína, en mezcla con excipientes. La separación de los
componentes activos se realizará en base a las diferentes solubilidades y propiedades ácido-base de estos
compuestos. El paracetamol no es soluble en éter, cloroformo y diclorometano y es muy soluble en etanol mientras
que la cafeína y la aspirina son muy solubles en diclorometano. A su vez, tanto el paracetamol como la aspirina
reaccionan con disoluciones básicas y forman sales solubles en agua mientras que la cafeína no reacciona. Por su parte,
los excipientes son sustancias inertes, insolubles en agua y en la mayoría de los disolventes orgánicos comunes.
PRE-LABORATORIO
1. Identifique las funciones orgánicas presentes en paracetamol, aspirina y cafeína. Clasifique cada compuesto de
acuerdo a sus propiedades ácido-base.
2. Averigüe y escriba las reacciones de los tres componentes con: (a) bicarbonato de sodio 5% (base débil), (b)
NaOH 5% (base fuerte), (c) HCl 5% (ácido fuerte)
3. Si a la mezcla de los tres componentes se agrega KOH 5% ¿cuántas fracciones se obtienen y qué
componentes contienen? Si agregamos NaHCO3 5% ¿cuántas fracciones se obtienen? ¿Y si agregamos HCl 5%
4. Indique qué prueba (s) específica (s) podría utilizar para diferenciar estos tres compuestos.
5. Busque las constantes físicas de los tres compuestos.
1 matraz de fondo redondo de 50 mL 1 barra magnética Diclorometano CH2Cl2
1 matraz Erlenmeyer de 125 mL 1 placa calefactora con KOH 3M
1 vaso de precipitados de 100 mL agitación magnética HCl 6M
2 tubos de ensayo con gradilla 1 embudo Büchner sulfato de sodio (Na2SO4) anhidro
1 pinza de madera, 1 matraz Kitasato etanol absoluto p.a.(10 mL
1 bagueta Evaporador rotatorio proximadamente)
1 piseta con agua destilada 1 balanza analítica
1 mortero
1 manto calefactor
1 soporte universal
3 embudos analíticos de vástago
corto
1 espátula fina
1 pipeta Pasteur
1 vidrio de reloj
papel filtro rápido
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1. Disgregue las tabletas en un mortero y pulverice.
2. Una vez obtenido un polvo fino y homogéneo traspáselo a un tubo de ensayo o matraz Erlenmeyer pequeño y
agregue 8 mL de CH2Cl2. Agite suavemente y caliéntela mezcla en un baño con agua hasta aproximadamente 30°C.
Filtre sobre otro tubo de ensayo. Rotule la disolución orgánica como DISOLUCIÓN 1.
3. Coloque el sólido filtrado en el procedimiento anterior en un tubo de ensayos y adicione 4 mL de etanol. Caliente
suavemente a ebullición y filtre la mezcla sobre un vaso de precipitados previamente tarado. Complete la
transferencia de la disolución etanólica arrastrando con etanol caliente. Evapore el etanol por calentamiento
suave sobre un manto calefactor y constante agitación. Evite el sobrecalentamiento puesto que el paracetamol se
descompone a altas temperaturas. Si la disolución toma un color amarillento retire del calor y baje la
temperatura. Una vez que se ha evaporado todo el etanol aparecen unos cristales blancos en e l fondo del vaso de
precipitados. Deje enfriar y pese. Con la diferencia de peso obtendrá la masa de paracetamol extraída.
4. A la DISOLUCIÓN 1 agregue 4 mL de una disolución de KOH 3 M y agite2. Remueva la fase acuosa cuidadosamente
con una pipeta Pasteur y llévela a un matraz Erlenmeyer de 125 mL. Repita la extracción con NaOH y junte ambas
fases acuosas. Después de la extracción con álcali adicione 1 mL de H2O y agite para luego remover la fase acuosa,
la que debe combinar con las anteriores. Esta disolución acuosa rotúlela como DISOLUCIÓN 2 y la disolución
orgánica rotúlela como DISOLUCIÓN 3.
5. A la DISOLUCIÓN 3 adicione Na2SO4 anhidro para eliminar los restos de agua. Agite la disolución unos minutos y
deje reposar tapado ± 2 min, para completar el proceso de secado. Decante, filtre sobre un matraz de fondo
redondo previamente tarado y lave el agente secante con pequeñas porciones de CH 2Cl2 y filtre. Elimine el
diclorometano en el evaporador rotatorio. Pese en balanza analítica y por diferencia de peso obtendrá la cantidad
de cafeína extraída.
6. A la DISOLUCIÓN 2 adicione gota a gota una disolución de HCl 6M hasta obtener un precipitado blanco,
controlando el pH.3 Agregue un poco de agua y caliente en una placa calefactora con agitación magnética hasta
que se disuelva totalmente el precipitado. Evite el sobrecalentamiento puesto que si calienta a ebullición por
demasiado tiempo se puede hidrolizar la aspirina al respectivo ácido salicílico y ácido acético haciendo disminuir
el rendimiento y la pureza. Deje enfriar a temperatura ambiente hasta que aparezcan los primeros cristales para
luego enfriar en un baño de hielo. Filtre al vacío los cristales lavándolos con pequeñas porciones de agua. Los
cristales de aspirina se colocan en un vidrio de reloj previamente tarado y se llevan a la estufa para secarlos.
Pese los cristales secos y por diferencia de peso obtendrá la masa de aspirina extraída.
7. Calcule el rendimiento de extracción de cada componente tomando en cuenta los valores informados por el
fabricante.
BIBLIOGRAFÍA
Fieser, L. F., Williamson, K. L., “Organic Experiments”, D. C. Heath and Company, Lexington, USA (1992), 7ª Ed.,
págs. 189-193.
2
Se recomienda agregar una punta de espátula de sal de cocina para minimizar la formación de emulsiones. Después de agregar la sal, dejar la
mezcla en reposo por 1 min aproximadamente.
3
Se recomienda llegar a pH 4 para favorecer la precipitación de la aspirina.
22
PRÁCTICO N° 5: SÍNTESIS DE CLORURO DE t-BUTILO A PARTIR DE t-BUTANOL
OBJETIVO. Sintetizar cloruro de t-butilo a partir de t-butanol
El grupo hidroxilo de los alcoholes es un grupo saliente pobre y no sufre un desplazamiento directo por un nucleófilo.
Así, los alcoholes son inertes a nucleófilos tales como Br- o Cl- si las condiciones de reacción son neutras o alcalinas. En
una disolución fuertemente ácida, sin embargo, la sustitución puede ocurrir. La razón es que, en soluciones ácidas, el
grupo –OH puede ser protonado y salir como agua que es un buen grupo saliente. La reactividad de los distintos
alcoholes es diferente en estas condiciones. Un alcohol 1º reacciona a través de un mecanismo de sustituciónnucleofílica
bimolecular (SN2), mientras que un alcohol terciario, como el t- butanol, sufre un mecanismo de sustitución nucleofílica
unimolecular (SN1) Los alcoholes 2º, dependiendo de su estructura, reaccionan mediante mezcla de los dos mecanismos.
El mecanismo SN1 se caracteriza por la formación de un carbocatión intermediario que es el responsable de la velocidad
de la reacción. Mientras mayor es la estabilidad de este carbocatión, mayor será la velocidad de la reacción de
sustitución. Este mecanismo SN1 para el t-butanol ocurre en tres etapas
Protonación
Formación del carbocatión
Ataque nucleofílico
PRE-LABORATORIO
1. Averigüe qué características estructurales que debe tener un alcohol para reaccionar a través de un mecanismo
SN1 o SN2
2. Indique por qué el t-butanol genera un carbocatión más estable que el isopropanol (2-propanol)
3. Escriba el mecanismo detallado del mecanismo SN1 para el isopropanol en presencia de HCl.
4. Averigüe por qué el cloruro de t-butilo se puede purificar mediante destilación simple en presencia de agua y t-
butanol como impurezas.
5. ¿Qué prueba (s) específica (s) podría utilizar para determinar que ha obtenido cloruro de t-butilo?
6. Busque las constantes físicas del t-butanol y del cloruro de t-butilo.
7. Calcule el rendimiento teórico de la reacción si se hacen reaccionar 25 mL de t-butanol al 98% de pureza con un
exceso de HCl concentrado. ¿Cuál es el rendimiento de la reacción si se obtienen 15 mL de cloruro de t-butilo
puro?
8. ¿Cuántos mL de t-butanol al 97% (d = 0,75 g/mL) debe medir para obtener 50 mL de cloruro de t-butilo puro si
la reacción tiene un 87% de rendimiento?
23
1 matraz de fondo redondo de 50 mL Disolución de HCl concentrado
1 embudo de decantación de 100 mL Disolución de NaHCO3 5%
2 matraz Erlenmeyer de 125 mL Sulfato de sodio o cloruro de calcio anhidro
1 probeta de 100 mL t-butanol anhidro p.a
2 vasos de precipitados de 100 mL
1 condensador Liebig
1 cabezal de destilación
1 termómetro esmerilado
1 adaptador de destilación
1 manto calefactor
1 soporte universal
2 pinzas de tres dedos con nuez respectiva
1 piseta con agua destilada piedras de porcelana
1 embudo analítico de vástago corto papel filtro rápido
1 balanza analítica
1 aro para embudo de decantación
1. En un embudo de decantación de 100 mL agregue 10.0 mL de t-butanol anhidro al 98% (PM= 74,12 g/mol;
d=0,79 g/mL) y 25 mL de ácido clorhídrico concentrado.
2. Agite suavemente la mezcla y más enérgicamente después, durante 20 min. Después de las primeras
agitaciones se debe aflojar la llave del embudo para aminorar la presión interna.
3. Deje reposar la mezcla durante unos minutos para que se separen las fases. Descarte la fase acuosa (fase
inferior).
4. Lave la fase orgánica con 10 mL de una disolución de bicarbonato de sodio NaHCO3 al 5% y después con10
mL de agua. Vierta la fase orgánica sobre un matraz Erlenmeyer y agregue una pequeña cantidad de sulfato
de sodio o cloruro de calcio anhidro.
5. Filtre la fase orgánica seca directamente a un balón de destilación, agregue 1-2 piedras de porcelana.
6. Arme un sistema de destilación simple y destile el producto (cloruro de t-butilo) recogiendo la fracción que
se obtiene entre 49-51°C en un matraz Erlenmeyer previamente tarado.
7. Pese el matraz que contiene el cloruro de t- butilo (PM: 92,57 g/mol; d= 0,84 g/mL) y determine el
rendimiento de la reacción (no olvide anotar la pureza del t-butanol para hacer los cálculos) El rendimiento
de la reacción es de aproximadamente un 90%.
BIBLIOGRAFÍA
Vogel, A.I., “ Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry”, Longman Group UK Limited, Londres, England, 5°
Edición, (1989), págs. 255-256
24
PRÁCTICO N° 6: SÍNTESIS DE ASPIRINA
Objetivo. Obtener ácido acetilsalicílico por esterificación entre ácido salicílico y anhídrido acético
La aspirina (ácido acetilsalicílico) es el fármaco analgésico más utilizado, siendo también un potente agente
antipirético y antiinflamatorio. Por esta razón, la aspirina se usa en muchas preparaciones conjuntamente con un gran
número de otros medicamentos. El ácido acetilsalicílico se produce al acetilar ácido salicílico, utilizando anhídrido
acético como agente acetilante. Esto permite producir ésteres con velocidad mucho mayor que por la acción directa
del ácido acético. La reacción que tiene lugar es la siguiente:
PRE-LABORATORIO
1. Averigüe el mecanismo de esterificación del ácido salicílico con anhídrido acético
2. De acuerdo al mecanismo de esterificación indique el rol del ácido sulfúrico en la obtención de aspirina.
3. Averigüe la estructura de los posibles productos secundarios de la reacción.
4. Averigüe los cuidados que debe tener al trabajar con ácido sulfúrico y ácido salicílico.
5. En ocasiones, un frasco de aspirina recién abierto puede tener un olor característico a vinagre. ¿A qué se debe
este olor con respecto al medicamento contenido en la muestra? ¿Qué efectos se podría esperar de la ingestión
de la misma?
6. Calcule el rendimiento teórico de aspirina con los datos indicados en el procedimiento experimental.
1 matraz de Erlenmeyer de 100 mL Ácido salicílico
1 bagueta Anhídrido acético
1 piseta con agua Ácido sulfúrico concentrado
1 balanza granataria Agua, Hielo
1 espátula
1 placa calefactora
1 barra magnética
1 embudo analítico
1 embudo Büchner
1 matraz Kitasato
1 vidrio de reloj
1 termómetro
Equipo para medir punto de fusión
Papel filtro rápido redondo
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SINTESIS DE ASPIRINA
1. Pesar 2.0 g de ácido salicílico y ponerlos en un Erlenmeyer de 100 mL.
2. Añadir 5 mL (0,05 moles) de anhídrido acético, seguidos de 2 gotas de ácido sulfúrico concentrado. No agregue
un exceso de ácido, pues esto afectará el proceso de obtención del producto. Agite suavemente hasta que todo
el ácido salicílico se haya disuelto.
3. Caliente la mezcla suavemente hasta 70-80°C durante 5 ó 10 minutos usando un manto calefactor.
4. Dejar enfriar a temperatura ambiente y posteriormente sumerja el matraz en una mezcla agua-hielo hasta que
precipite la aspirina (si esto no ocurre, puede rascar las paredes del matraz con una varilla de vidrio para facilitar
la precipitación).
5. Añada 20 mL de agua a 0°C y separe el producto crudo mediante filtración utilizando un embudo Büchner.
PURIFICACIÓN
1. Coloque el producto crudo en un vaso de precipitados de 150 mL y añada 25 mL de una disolución saturada de
NaHCO3. Agitar hasta que cese el burbujeo de CO2. De esta manera se disuelve la aspirina y el ácido salicílico que
queda sin reaccionar, a diferencia de los polímeros que se forman como subproductos de la reacción realizada.
2. Filtrar al vacío a través de un embudo Büchner pequeño y vierta cuidadosamente el filtrado (que contiene el
producto) en un vaso precipitado de 100 mL. A continuación agregue gota a gota 5 mL de HCl concentrado con
agitación continua de la mezcla para precipitar el producto purificado. Enfríe en un baño de hielo.
3. Pese un vidrio de reloj con el papel que usará para filtrar la aspirina.
4. Filtre el producto purificado al vacío en un embudo Büchner pequeño con un Kitasato adecuado y lave con
pequeñas porciones, con una pipeta Pasteur, de agua fría.
5. Seque el producto con el papel filtro en el vidrio de reloj en la estufa. Una vez seca, pese el vidrio de reloj con el
papel y la aspirina purificada. Determine la masa de aspirina sintetizada y calcule el rendimiento de la reacción.
6. Mida el punto de fusión de producto purificado para verificar la pureza de la aspirina sintetizada. Compare su
resultado con el valor reportado en bibliografía.
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PRACTICO RECUPERATIVO: EXTRACCIÓN DE EUGENOL A PARTIR DE CLAVOS DE OLOR
Objetivo. Extraer eugenol desde clavo de olor utilizando la técnica de destilación por arrastre de vapor.
El eugenol es el compuesto natural extraído de algunos aceites esenciales como de aceite de clavo de olor, de canela
y nuez moscada. Es el componente mayoritario (70-90%) del aceite de clavo de olor y le da el aroma característico.
El eugenol (C10H12O2) es un compuesto fenólico derivado del guaiacol (o-metoxifenol) con un grupo alilo en posición
4. En un líquido oleoso de color amarillento, insoluble en agua y soluble en disolventes orgánicos.
Estructura del eugenol
El aceite de clavo de olor es obtenido a partir de los clavos de olor por destilación por arrastre de vapor de agua. La
destilación por arrastre de vapor de agua se utiliza para extraer sustancias orgánicas con un alto punto de ebullición
y que forma mezclas inmiscibles con el agua y ligeramente volátiles de otras no volátiles como resinas y sales
inorgánicas. Este es el caso de los aceites esenciales y sus fuentes naturales. Se utiliza especialmente para extraer
productos naturales como esencias de flores y hojas y ocasionalmente como alternativa a la destilación al vacío.
Cuando se tienen mezclas de líquidos que no son miscibles entre sí, se tiene un tipo de destilación que sigue la ley
de Dalton sobre las presiones parciales. Según este Principio la presión total de vapor de una mezcla de líquidos
inmiscibles es igual a la suma de las presiones de vapor de los componentes individuales. La presión de vapor se
define como la presión en la cual la fase líquida y gaseosa de una sustancia a una determinada temperatura se
encuentra en equilibrio. La presión total de la mezcla se iguala a la presión atmosférica y la mezcla ebulle a una
temperatura mucho menor que el punto de ebullición de cualquiera de los componentes de la mezcla. Así, para
mezclas inmiscibles se tiene:
Ptotal = P°A + P°B
donde P°A y P°B son las presiones de vapor de los componentes puros.
Este comportamiento es diferente a aquel de los líquidos miscibles en que la presión total de la mezcla depende
de la composición de la mezcla a una temperatura dada.
Ptotal = AP°A + BP°B
donde P°A y P°B son las presiones de vapor de los componentes puros y A y B son las fracciones molares de los
componentes de la mezcla.
El único inconveniente de esta técnica es que para compuestos con una presión de vapor muy baja se necesitan
grandes volúmenes de agua para poder destilarlos. Es por ello que esta técnica es muy útil en el caso de compuestos
con una presión de vapor alta como son los aceites esenciales de las plantas.
El equipo de destilación por arrastre de vapor no difiere mucho del equipo de destilación simple. Si se tiene un balón
pequeño y un producto de presión de vapor baja es conveniente ajustar un embudo de decantación para reponer el
agua que se va evaporando.
27
TRABAJO EXPERIMENTAL.
1.- PRE-LABORATORIO.
1. Identifique las funciones químicas del eugenol y el cariofileno (averigüe su estructura). ¿Qué prueba (s) específica
(s) podría utilizar para diferenciar ambos compuestos?
2. Clasifique las funciones químicas del eugenol y del cariofileno de acuerdo a sus características ácido-base.
3. De acuerdo a las características ácido-base escriba la ecuación química del eugenol y del cariofileno en presencia
de: - bicarbonato de sodio 5%, - NaOH 5%, - HCl 5%
4. ¿Por qué es posible separar el eugenol del cariofileno mediante tratamiento con KOH?
5. Determine el porcentaje de eugenol de una muestra de 6,3 g de clavos de olor si se extraen 250 mg de la esencia.
6. Calcule la masa de eugenol que se puede extraer de 5,5 g de clavos de olor si se sabe que éste contieneun
10% del aceite. Calcule el porcentaje de rendimiento de la extracción si se obtienen 350 mg de eugenol de
la muestra.
7. Busque las constantes físicas del eugenol y del cariofileno.
3.- MATERIALES Y REACTIVOS.
1 matraz de fondo redondo de 250 mL Diclorometano (100mL aproximadamente)
1 matraz de fondo redondo de 50 mL disolución de KOH 5%
2 matraz Erlenmeyer de 125 mL disolución de HCl concentrado
2 vasos de precipitados de 100 mL sulfato de sodio (Na2SO4)anhidro
1 embudo de decantación de 250 mL
1 condensador Liebig
1 cabezal de destilación
1 termómetro esmerilado
1 adaptador de destilación
1 manto calefactor
1 soporte universal
2 pinzas de tres dedos con nuez respectiva
1 piseta con agua destilada
Piedras de porcelana
1 embudo analítico de vástago corto papel filtro rápido
Evaporador rotatorio
1 balanza granataria
1 balanza analítica
28
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
Pese aproximadamente 10 g de clavos de olor e introdúzcalos enteros en un matraz de fondo redondo de 250 mL.
Agregue aproximadamente 150 mL de agua destilada y dos a tres piedras de porcelana y caliente hasta recibir unos
100 mL de destilado. Vierta el destilado en un embudo de decantación con tapa y extraiga el destilado con dos
porciones de 20 mL de diclorometano. Luego, extraiga la disolución de diclorometano con dos porciones de 10 mL
de una disolución de KOH al 5%. El eugenol quedará en la fase acuosa (fase superior ya que el agua es menos densa
que el diclorometano). Acidifique la disolución acuosa agregando gotas de una disolución de HCl concentrado hasta
total opalescencia y extraiga con dos porciones de 20 mL de diclorometano. Vierta la fase orgánica en un matraz de
Erlenmeyer y agregue sulfato de sodio anhidro para eliminar el agua residual. Luego, filtre con un papel filtro simple
sobre un matraz de fondo redondo previamente tarado. Elimine el diclorometano calentando el matraz casi hasta
sequedad en un evaporador rotatorio. No debe sobrecalentar el matraz para evitar la descomposición del eugenol.
Pese el matraz con el producto y calcule el porcentaje de eugenol a partir de los clavos de olor.
BIBLIOGRAFÍA:
Fessenden, R.J., Fessenden, J.S., “Techniques and Experiments for Organic Chemistry”, 3° Edición, Willlard
Grant Press, Boston, (1983),
29

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UNIVERSIDAD ANDRÉS BELLO

FACULTAD DE CIENCIAS EXACTAS

MEDIDAS DE SEGURIDAD EN EL LABORATORIO

Para evitar accidentes en el laboratorio debe seguir ciertas recomendaciones:

PRECAUCIONES PARA EVITAR INCENDIOS

1. Siempre que use un mechero tenga en cuenta lo siguiente:

PRECAUCIONES EN EL MANEJO DE PRODUCTOS QUÍMICOS

1. No permita que se pongan en contacto con la piel o ropa.

PRECAUCIONES EN EL MANEJO DE MATERIAL DE VIDRIO

QUEMADURAS CON PRODUCTOS QUÍMICOS

a.- Sólidos y líquidos:

Filtración por gravedad

Figura 3: Equipo de filtración al vacío

Figura 4: Equipo de destilación simple

Tabla de disolventes de extracción comúnmente utilizados

Figura 5: Extracción con embudo de decantación.

Figura 6: Modos de tomar el embudo de decantación durante la agitación.

Figura 7: Equipo de reflujo

Destilación al vacío con evaporador rotatorio

Figura 8: Evaporador rotatorio o rotavapor

Figura 8: Extractor Soxhlet y equipo de extracción continua.

RECOMENDACIONES PARA ELABORAR EL INFORME DE LABORATORIO

PRÁCTICO N° 1: PURIFICACIÓN DE SÓLIDOS POR RECRISTALIZACIÓN

OBJETIVO. Obtener un sólido purificado mediante la técnica de recristalización

3. Eliminación de impurezas. La eliminación de impurezas insolubles se realiza mediante la filtración en caliente de

4. Cristalización: Después de la filtración en caliente, la disolución se deja enfriar a temperatura ambiente. El

7. Cálculo del rendimiento de recristalización: El rendimiento de la recristalización corresponde a la razón entre

Rendimiento (%) = (X / Y) x 100

RECRISTALIZACIÓN EN MEZCLAS DE DISOLVENTES

PRÁCTICO Nº 2: IDENTIFICACIÓN DE FUNCIONES ORGÁNICAS

2 𝑅 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝑁𝑎2𝐶𝑂3 → 2 𝑅 − 𝐶𝑂𝑂− + 2 𝑁𝑎+ + 𝐶𝑂2 (𝑔) + 𝐻2𝑂

Reconocimiento de aldehídos y cetonas. Se utilizará el reactivo 2,4-dinitrofenilhidrazina para detectar la presencia

1. Defina: (a) grupo funcional, (b) oxidación, (c) insaturación

1. Ensayo de halogenuros de alquilo

3. Prueba de dobles enlaces

4. Reconocimiento de aldehídos y cetonas

PRÁCTICO N° 3: EXTRACCIÓN DE CAROTENOIDES DESDE ZANAHORIA POR METODO SOXHLET

Objetivo. Extraer carotenoides desde zanahoria utilizando la técnica de extracción continua.

1. Extracción discontinua o líquido-líquido: se basa en la distribución de un soluto entre dos disolventes

PRÁCTICO N° 4: SEPARACIÓN DE LOS COMPONENTES DE UNA TABLETA ANALGÉSICA

Objetivo. Separar paracetamol, aspirina y cafeína desde una tableta analgésica

1. Disgregue las tabletas en un mortero y pulverice.

PRÁCTICO N° 5: SÍNTESIS DE CLORURO DE t-BUTILO A PARTIR DE t-BUTANOL

OBJETIVO. Sintetizar cloruro de t-butilo a partir de t-butanol

Formación del carbocatión

PRÁCTICO N° 6: SÍNTESIS DE ASPIRINA

PRACTICO RECUPERATIVO: EXTRACCIÓN DE EUGENOL A PARTIR DE CLAVOS DE OLOR

Estructura del eugenol

Ptotal = P°A + P°B

Ptotal = AP°A + BP°B

3.- MATERIALES Y REACTIVOS.

Grant Press, Boston, (1983),

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