Divulgacin Cientfica

Nomenclatura de Carbohidratos
(Recomendaciones 1996)
Preamble, 2-Carb-0 and 2-Carb-1

Este documento es una versin de las recomendaciones (1996) dadas por la IUPAC para la
nomenclatura de Carbohidratos.
(http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/2carb/00n01.html)

Prembulo
Estas recomendaciones reemplazan las reglas tentativas para nomenclatu-
ra de carbohidratos dadas a conocer por la Comisin de Nomenclatura de
Qumica Orgnica de la IUPAC junto con IUB-IUPAC, Comisin de Nomencla-
tura de Bioqumica.

Desarrollo histrico de la nomenclatura de carbohidratos

En los inicios del siglo XIX, a los azcares se les dio el nombre segn sus
fuentes, por ejemplo: glucosa para el azcar de la uva, para el azcar de
caa, sacarosa (el nombre de sucrosa se conoci mucho ms tarde), el
nombre glucosa se estableci en 1838. Luego Kekul, en 1866, propuso el
nombre de dextrosa porque la glucosa es dextrorrotatoria y el azcar
de fruta, levorrotatorio, fue conocido por algn tiempo como levulosa.
El consenso acerca de que los azcares se podan nombrar utilizando la
terminacin OSA se alcanz muy pronto y por combinacin con la pala-
bra francesa cellule para clula, se estableci el trmino celulosa antes [33]
de que su estructura fuese conocida. El trmino carbohidrato (Hidra-
te de carbone, francs) fue utilizado, originalmente, para los monosac-
ridos, reconociendo el hecho de que su composicin emprica se puede
expresar como Cn(H2O)n. Sin embargo, el trmino ahora se utiliza en un
sentido ms amplio.
 La contribucin de Emil Fischer
Emil Fischer inici el estudio de los carbohi-
dratos hacia 1880. Durante unos diez aos pudo
establecer la configuracin relativa de muchos
azcares conocidos y logr sintetizar muchos
otros. Junto con colaboradores, estableci
los fundamentos de una terminologa, todava
en uso, basada en los vocablos triosa, tetrosa,
pentosa y hexosa. Fischer apoy la propuesta
de Armstrongs de clasificar a los azcares en
aldosas y cetosas y propuso el nombre de fruc-
tosa para la levulosa, debido a que la razn de
utilizar el signo de la rotacin ptica no era un
criterio adecuado para designar y agrupar los
azcares en familias.
Los conceptos de estereoqumica, desarrollados
por vant Hoff y Le Bel (1874), han tenido un gran
impacto y utilidad en la qumica de los carbohi-
dratos, porque permiten explicar fcilmente su
isomera; E. Fischer introdujo las estructuras de
proyeccin clsicas para los azcares, dispo-
nindolas en forma vertical con el grupo formilo
en la parte superior. Tambin asign para la glu-
cosa, dextrorrotatoria, la proyeccin del grupo
hidroxilo (OH) del carbono quinto hacia la de-
recha. Mucho tiempo despus, Bijvoet, en 1951
demostr que ese supuesto es correcto.
Rosanoff, en 1906, seleccion al D gliceraldehi-
do como referencia; cualquier azcar obtenido
por alargamiento de la cadena carbonada, a
partir de l, se conoce como parte de la serie
D, convencin que todava se utiliza.
Formas cclicas
A finales del siglo XIX se estableci que los
[34] azcares libres (no solamente los glicsidos)
existen en formas hemiacetlicas cclicas. La
mutarrotacin, descubierta por Dubrunfaut en
1846, se interpreta ahora como el cambio en la
configuracin del tomo de carbono anomri-
co. Emil Fischer asumi que la forma cclica es
un anillo de cinco miembros. Tollens lo repre-
sent con el smbolo <1,4>, mientras el anillo
de seis miembros lo represent <1,5>.
Definiciones y convenciones
Carbohidratos
El trmino genrico carbohidrato inclu-
ye a los monosacridos, oligosacridos y
polisacridos, as como a compuestos ob-
tenidos a partir de los monosacridos, por
reduccin (alditoles), por oxidacin de uno
o de los dos grupos terminales o por el re-
emplazo de uno o varios grupos hidroxilo
por tomos de hidrgeno, grupos amino,
grupos tiol o cualquier otro heterotomo,
y tambin incluye derivados de estos com-
puestos. El trmino azcar se utiliza fre-
cuentemente para designar monosacridos
y oligosacridos de baja masa molecular.
Monosacridos
Los monosacridos son polihidroxi alde-
hdos o polihidroxi cetonas, con ms de
tres tomos de carbono. El trmino gen-
rico monosacridos (como opuesto a
oligosacridos y polisacridos) indica una
unidad simple, sin enlaces glicosdicos con
otras unidades. Incluye tambin aldosas,
dialdosas, aldocetosas, cetosas y diceto-
sas, as como desoxiazcares, aminoazca-
res y sus derivados.
Aldosas y cetosas
Los monosacridos con un grupo carbonilo
aldehdico o con un grupo carbonilo aldeh-
dico potencial son llamados aldosas, mien-
tras que aquellos con un grupo carbonilo
cetnico o con un grupo carbonilo cetni-
co potencial son llamados cetosas.
El trmino grupo carbonilo aldehdico po-
tencial hace referencia al grupo hemiace-
tal que se forma cuando el anillo se cierra.
Formas cclicas
Los hemiacetales o hemicetales cclicos de
cinco miembros en el anillo se llaman fura-
nosas, aquellas con anillos de seis miem-
bros se denominan piranosas.
Desoxiazcares
Son conocidos como desoxiazcares los
monosacridos en los que un grupo hi-
droxilo se reemplaza por un tomo de hi-
drgeno.
Amino azcares
Los monosacridos, en los que un grupo hi-
droxilo se reemplaza por un grupo amino,
son conocidos como aminoazcares.
Alditoles
Se denominan alditoles los alcoholes poli-
hidroxilados obtenidos formalmente por el
reemplazo del grupo carbonilo, en un mo-
nosacrido, por un grupo carbinol.
cidos aldnicos
Son llamados cidos aldnicos los cidos
monocarboxlicos formalmente deriva-
dos de las aldosas, por el reemplazo del
grupo carbonilo aldehdico por un grupo
carboxilo.
cidos aldricos
Los cidos dicarboxlicos derivados de las
aldosas por el reemplazo de ambos grupos
terminales (C1, C6) por grupos carboxilo,
son llamados cidos aldricos.
Glicsidos
Los glicsidos son acetales que se forman
por la eliminacin de una molcula de agua
entre el hidroxilo hemiacetlico o hemice-
tlico de un azcar y un grupo hidroxilo de
otro compuesto.
Oligosacridos
Los oligosacridos son carbohidratos en
los que dos unidades de monosacridos
estn unidos por un enlace glicosdico. Se-
gn el nmero de unidades, pueden ser:
disacridos, trisacridos, tetrasacridos,
etc. La diferenciacin con los polisacridos
no se puede establecer en forma estricta;
sin embargo, el trmino oligosacrido se
utiliza frecuentemente para designar a una
estructura definida como opuesta a un pol-
mero de longitud no especificada o mezcla
de homlogos. Cuando los enlaces son de
otro tipo, esos compuestos son cataloga-
dos como oligosacridos homlogos.
Polisacridos
Polisacrido (glucan) es el nombre para
una macromolcula compuesta por un
gran nmero de residuos de monosac-
ridos unidos por enlaces glicosdicos. El
trmino poly (glucosa) no es exactamente
un sinnimo para polisacrido, porque se
incluyen macromolculas compuestas de
residuos de glucosa que estn unidas por
enlaces no glicosdicos.
Para polisacridos que contienen porciones
sustanciales de residuos de aminoazcares,
el nombre de polisacridos es adecuado,
aunque el trmino glucosaminoglucan se
puede utilizar cuando es necesario enfati-
zar esa condicin.
Los polisacridos compuestos por un solo
tipo de monosacridos reciben el nombre
de homopolisacridos (homoglucanes);
de igual forma, el trmino heteropolisac-
ridos (heteroglucanes) se puede utilizar si
hay, en un polisacrido, ms de una clase [35]
de unidades de monosacridos.
El trmino glucan tambin se puede utili-
zar para los componentes sacridos de las
glicoprotenas, an en el caso en que la ca-
 dena carbonada de la molcula no sea larga.
El trmino polisacrido es de amplia utilizacin
para macromolculas que contienen residuos
de glucosa o de alditoles con enlaces glicosdi-
cos y fosfato (dister).
Convenciones para ejemplos
Las siguientes abreviaturas son de uso comn
para grupos sustituyentes en las frmulas es-
tructurales:

Acetil Ac

Bencil Bn o PhCH2

Benzoil BZ o PhCO

Etil ET

Metil Me

Treimetilsilil Me3Si (no TMS)

Ter-butildimetisilil ButMe2Si (no TBDMS)

Fenil Ph

Trifil = trifluorometanosulfonilo Tf

Tosil = tolueno-p-sulfonil Ts

Tritil Tr

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